Rs კონფიგურაცია. Ორგანული ქიმია

4.D, L - სტერეოიზომერის აღნიშვნის სისტემა.

რიგ შემთხვევებში, სასურველია გამოვიყენოთ არა R,S -სისტემა აბსოლუტური კონფიგურაციის აღსანიშნავად, არამედ სხვა, D,L -სისტემა. D ან L იზომერის გამოხატვის არჩევანი ეფუძნება კონკრეტულ მდებარეობას. მსაჯთა ჯგუფიფიშერის პროექციაში . დ , L - ნომენკლატურა ფართოდ გამოიყენება -ამინო, -ჰიდროქსი მჟავების და ნახშირწყლების სახელებში.

ამ სისტემის მიხედვით, L- კონფიგურაცია ენიჭება სტერეოსომერს, რომელშიც, ფიშერის პროგნოზებში, საცნობარო ჯგუფი მდებარეობს ვერტიკალური ხაზის მარცხნივ (ლათინურიდან "laevus" - მარცხნივ). შესაბამისად, თუ საცნობარო ჯგუფი მდებარეობს ფიშერის პროექციაში მარჯვნივ, სტერეოიზომერს აქვს D- კონფიგურაცია (ლათინური "dexter" - მარჯვნივ):

რა თქმა უნდა, უნდა გვახსოვდეს, რომ ფიშერის პროექციაში ყველაზე მეტად დაჟანგული ნახშირბადის ატომი ზევით არის (ანუ COOH ჯგუფი ამინო- და ჰიდროქსილის მჟავები და CH=O ჯგუფი ნახშირწყლებში).

ამინო და ჰიდროქსი მჟავები

-ამინო- და -ჰიდროქსი მჟავებში, საცნობარო ჯგუფებია, შესაბამისად, NH 2 და OH ჯგუფები:

თუ ამინო ან ჰიდროქსი მჟავაში რამდენიმე ამინო ან ჰიდროქსი ჯგუფია, მაშინ მათი ურთიერთგანლაგება მითითებულია პრეფიქსების "erythro", "threo" sp. მჟავის მინიჭება D- ან L- სერიებზე ამ შემთხვევაში განსაზღვრავს NH 2 ან OH ჯგუფს, რომელიც არის - პოზიციაში COOH ჯგუფის მიმართ, რომელიც მდებარეობს ფიშერის პროექციაში ზედა ნაწილში:

ამ შემთხვევაში ასო D და L, საცნობარო ჯგუფის პოზიციის მითითებით, მოცემულია ინდექსით "S". ეს კეთდება დაბნეულობის თავიდან ასაცილებლად. ინდექსი "S" ხაზს უსვამს, რომ მითითებულია ზედა ქირალური ცენტრის კონფიგურაცია, რომელიც მდებარეობს კარბოქსილის ჯგუფთან შედარებით - პოზიციაში, როგორც ამინომჟავის სერინში ("S" - სიტყვიდან "სერინი").

რამდენიმე OH ჯგუფის მქონე ჰიდროქსი მჟავებისთვის, ისევე როგორც ამინოჰიდროქსი მჟავებისთვის, ასევე გამოიყენება კონფიგურაციის ალტერნატიული აღნიშვნა, რომელშიც საცნობარო ჯგუფი არის ყველაზე დაბალი HO ჯგუფი ფიშერის პროექციაში. ამ შემთხვევაში, კონფიგურაციის აღწერები D და L გამოწერილია "g"-ით ("გლიცერიული ალდეჰიდიდან"). ამ შემთხვევაში, 123 და 124 ნახატებში ნაჩვენები ამინომჟავები დასახელებულია: D g - თრეონინი (L s - ტრეონინი) და L g - თრეონინი (Ds - თრეონინი).

ნახშირწყლები.

ნახშირწყლებში საცნობარო ჯგუფია უმდაბლესიფიშერის პროექციაში, ჰიდროქსილის ჯგუფი ასოცირდება ნახშირბადის ასიმეტრიულ ატომთან

ცხადია, ერთი ასიმეტრიული ატომის მქონე მოლეკულების შემთხვევაში, D,L ნომენკლატურა, ისევე როგორც R,S ნომენკლატურა, ცალსახად მიუთითებს ქირალობის ცენტრის აბსოლუტურ კონფიგურაციაზე. იგივე ეხება D,L-ის გამოყენებას - სტერეოიზომერების სახელები რამდენიმე ასიმეტრიული ატომით, რადგან ამ შემთხვევაში ქირალობის დარჩენილი ცენტრების კონფიგურაცია მოცემულია პრეფიქსებით ერითრო-, თრეო-, რიბო-, ლიქსო- და ა.შ. ასე რომ, თუ ვიტყვით "სამას", ჩვენ მხოლოდ დავაყენებთ ნათესავიასიმეტრიული ატომების კონფიგურაცია მოლეკულაში. მაშინ გაუგებარი იქნება რომელ ენანტიომერზეა საუბარი: (26) თუ (27), თუ ვიტყვით "D-threose", მაშინ ცალსახად მივუთითებთ, რომ იზომერი (26) იგულისხმება, ვინაიდან მასში OH მითითება ჯგუფი მდებარეობს მარჯვნივ ფიშერის პროექციაში:

ამრიგად, სახელწოდება "D-threose" (ისევე როგორც "L-threose") ეხება ორივე ასიმეტრიული ატომის აბსოლუტურ კონფიგურაციას მოლეკულაში.
R,S ნომენკლატურის მსგავსად, D,L სტერეოიზომერის აღნიშვნა არ არის დაკავშირებული ოპტიკური ბრუნვის ნიშანთან.
უნდა აღინიშნოს, რომ მცირე ასოები d (მარჯვნივ) და ლ (მარცხნივ). არ აურიოთ ამ ასოების გამოყენება დიდი ასოების D გამოყენებასთან და L მოლეკულების კონფიგურაციის მითითებისთვის. ამჟამად, სინათლის პოლარიზაციის სიბრტყის ბრუნვის მიმართულება ჩვეულებრივ აღინიშნება სიმბოლოებით (+) და (-).

5. ქირალური მოლეკულები ასიმეტრიული ატომების გარეშე

წინა განყოფილებებში განიხილებოდა მოლეკულები, რომელთა ქირალურობა განპირობებულია ოთხი განსხვავებული ატომის ან ატომების ჯგუფის გარკვეული სივრცით განლაგებით გარკვეულ ცენტრთან მიმართებაში, რომელსაც ეწოდება ქირალობის ცენტრი.

შესაძლებელია შემთხვევები, როდესაც მოლეკულაში არ არის ასეთი ცენტრები, მაგრამ მიუხედავად ამისა, მოლეკულა არის ქირალური, რადგან მას აკლია S n ჯგუფის სიმეტრიის ელემენტები. ასეთ შემთხვევებში ენანტიომერები განსხვავდებიან ატომების განლაგებით რაღაც ღერძის ან სიბრტყის შესახებ, რომელსაც ქირალობის ღერძი ან ქირალობის სიბრტყე ეწოდება. ქირალობის ღერძი გვხვდება, მაგალითად, კუმულენის მოლეკულებში.
უმარტივესი კუმულენის - ალენის მოლეკულის სტრუქტურა ისეთია, რომ მისი ორი ფრაგმენტი CH 2 ორ ურთიერთ პერპენდიკულარულ სიბრტყეშია:

ალენის მოლეკულა აქირალურია: მას აქვს სიმეტრიის ორი სიბრტყე (ასახულია სურათზე). ბუტადიენ-1,2 და 3-მეთილ-ბუტადიენ-1,2-ის მოლეკულები ასევე აქირალურია

თუ განვიხილავთ პენტადიენ-2,3 მოლეკულას, დავინახავთ, რომ მას არ აქვს სიმეტრიის სიბრტყეები (ისევე, როგორც არ არსებობს Sn ჯგუფის სხვა სიმეტრიის ელემენტები). ეს დიენი არსებობს ენანტიომერების წყვილის სახით:

(28) და (29) მოლეკულების ქირალურობა განპირობებულია შემცვლელების გარკვეული სივრცით განლაგებით ღერძთან (ნაჩვენებია ფიგურაში), რომელიც გადის ორმაგი ბმებით დაკავშირებულ ნახშირბადის ატომებს. ამ ღერძს ე.წ ქირალობის ღერძი. ნათქვამია, რომ მოლეკულებს, როგორიცაა (28) და (29) აქვთ ღერძული ქირალობა.

ქირალურობის ცულები ასევე გვხვდება ზოგიერთი სხვა ნაერთების მოლეკულებში, მაგალითად, სპირო ნაერთებში (სპირანი):

ნახსენები ორთო-დისტოპსტიტუციური ბიფენილების ანთროპოიზომერები ასევე არის ღერძული ქირალობის მქონე მოლეკულები. მოლეკულების მაგალითები ქირალობის თვითმფრინავიპარაციკლოფანის მოლეკულები შეიძლება ემსახურებოდეს:

ამ მოლეკულების შემადგენელი ფრაგმენტების სივრცითი მოთხოვნების გამო, აქ გამოსახული ენანტიომერები ერთმანეთში ვერ გარდაიქმნება α-ბმების გარშემო ბრუნვით.

R,S ნომენკლატურა შეიძლება გამოყენებულ იქნას მოლეკულების კონფიგურაციის აღსანიშნავად ღერძული და პლანური ქირალურობით. დაინტერესებულ პირებს შეუძლიათ მოიძიონ R ან S-ზე კონფიგურაციის მინიჭების პრინციპების აღწერა ასეთი მოლეკულებისთვის VINITI პუბლიკაციაში: IUPAC Nomenclature Rules for Chemistry, ტომი 3, ნახევრად ტომი 2, M., 1983 წ.

6. მიმდევრობის წესს R,S - ნომენკლატურაში.

რიგ შემთხვევებში გართულებებია შემცვლელების უპირატესობის განსაზღვრისას, განვიხილოთ ზოგიერთი მათგანი.

მაგალითი 1

ცხადია, ამ შემთხვევაში, ვარსკვლავით მონიშნული ნახშირბადის ასიმეტრიული ატომის უმცროსი შემცვლელებია H (d) და CH 3 (c). განვიხილოთ ორი დარჩენილი რთული შემცვლელი, მათში ატომების განლაგება შრეებად.

ორივე შემცვლელის პირველ ფენაში ატომები ერთნაირია. მეორე ფენაში ატომების ნაკრებიც იგივეა. (H, C, O). ამიტომ, ჩვენ უნდა მივმართოთ ატომების მესამე ფენას. ამ შემთხვევაში, მარცხენა და მარჯვენა შემცვლელებში, პირველ რიგში უნდა შევადაროთ III ფენის ატომები დაკავშირებულია II ფენის უფროს ატომებთან(ანუ განიხილეთ ორივე დეპუტატის „უმაღლესი შტოები“). ამ შემთხვევაში საუბარია P ფენის ჟანგბადის ატომთან დაკავშირებულ ატომზე. ვინაიდან C ატომი უკავშირდება ჟანგბადის ატომს მარჯვენა შემცვლელში, ხოლო H ატომი უკავშირდება მარცხენა შემცვლელს, მარჯვენა შემცვლელი უპირატესობას იძენს უმრავლესობაში:

ნაერთს უნდა მიენიჭოს R- კონფიგურაცია:

თუ მესამე შრეში „უფროსი შტოს“ ატომები ერთნაირი აღმოჩნდებოდა, მაგალითად, ორივე C, მაშინ საჭირო იქნებოდა იმავე მესამე ფენის ატომების შედარება, მაგრამ უკვე ახალგაზრდა ტოტში. მაშინ მარცხენა დეპუტატი ისწავლიდა უპირატესობას. ამასთან, ჩვენ არ ვაღწევთ ამ წერტილს ჩვენს შედარებაში, რადგან არჩევანის გაკეთება უკვე შეგვიძლია III ატომების განსხვავების საფუძველზე. ძველი ტოტის ფენა.

ანალოგიურად, უპირატესობის არჩევა ხორციელდება, მაგალითად, შემდეგ მოადგილეებს შორის:

მაგალითი 2
შეიძლება იყოს სიტუაცია, როცა უფროსი მოადგილის ასარჩევად საჭიროა მრავალჯერადი ობლიგაციის „გავლა“. ამ შემთხვევაში მიმართეთ დახმარებას ე.წ ფანტომური ატომები,აქვს ნულოვანი ატომური რიცხვი (ანუ აპრიორი ყველაზე ახალგაზრდა) და 1-ის ტოლი ვალენტობა.

ამ მაგალითში, Nadr-ის მაგალითია არჩევანის გაკეთება მარცხენა და მარჯვენა ნახშირბადის შემცველ შემცვლელებს შორის. განვიხილოთ ისინი, მანამდე რომ „გახსენით“ პირველი შემცვლელის ორმაგი C=C ​​ბმა. ამ შემთხვევაში, გამოჩნდება დუბლიკატი ატომები (ხაზგასმულია წრეებით). ჩვენ ვამატებთ ფანტომურ ატომებს ატომების დუბლიკატებს (მათ აღვნიშნავთ f ასოთი), რათა თითოეულის ვალენტობა მივიყვანოთ 4-მდე:

ახლა შეგვიძლია შევადაროთ მარცხენა და მარჯვენა შემცვლელები:

განსხვავება ატომების მესამე ფენაში შესაძლებელს ხდის უპირატესობა მიენიჭოს სწორ შემცვლელს:

ამიტომ, კავშირს აქვს R- კონფიგურაცია.

მაგალითი 3რიგ შემთხვევებში, ასიმეტრიულ ატომზე ორი შემცვლელი სტრუქტურულად იდენტურია, მაგრამ განსხვავდება მხოლოდ ქირალური ცენტრების აბსოლუტური კონფიგურაციით. მაშინ მიიღე რომ - R-კონფიგურაცია უფრო ძველი ვიდრე S-კონფიგურაცია. ამის შესაბამისად, ქვემოთ მოცემულ მაგალითში ნახშირბადის ცენტრალურ ატომს უნდა მიენიჭოს S- კონფიგურაცია:

მაგალითი 4. ზემოაღნიშნული პრინციპები ასევე გამოიყენება ასიმეტრიული ატომების აბსოლუტური კონფიგურაციის აღწერისთვის სამი შემცვლელით (აზოტი, ფოსფორი, გოგირდის ატომები). ამ შემთხვევაში მეოთხე შემცვლელად გამოიყენება ფანტომური ატომი, რომელიც ყოველთვის ყველაზე ახალგაზრდაა (ელექტრონების მარტოხელა წყვილი შეიძლება ჩაითვალოს ფანტომურ ატომად):

მაგალითი 5ზოგჯერ შემცვლელების ხანდაზმულობის არჩევისთვის საჭიროა ციკლის „გახსნა“, ისევე როგორც მრავალჯერადი ბმის „გახსნა“ ხდება.

ამ შემთხვევაში, ვარსკვლავით მონიშნულ ნახშირბადის ატომზე მარტივია უძველესი (O) და ყველაზე ახალგაზრდა (H) შემცვლელების დადგენა. იმისათვის, რომ გააკეთოთ არჩევანი ნახშირბადის ატომებს შორის 1 Cu 2 C, უნდა "გახსნათ" ციკლი 2 C-O ბმაზე შემდეგი სქემის მიხედვით (ატომების ორმაგი ხაზგასმულია წრეებში):

ამ შემთხვევაში, მრავალი ბმის „გახსნისგან“ განსხვავებით, დუბლირებული ატომები აღარ წარმოადგენენ „ჩიხს“ ტოტებს, მაგრამ აგრძელებენ ვარსკვლავით მონიშნული ატომის გამეორებას. ანუ ციკლის „გახსნის“ პროცედურა მთავრდება მაშინ, როდესაც ერთი და იგივე ატომი (უფრო სწორად, მისი დუბლიკატი) გამოჩნდება ორივე ტოტის ბოლოში. ახლა ჩვენ შეგვიძლია შევადაროთ ატომები 1 C 2 C ატომების შესაბამისი ფენების გათვალისწინებით:

მესამე ფენაში განსხვავება საშუალებას გაძლევთ უპირატესობა მიანიჭოთ უფროსობას - ნახშირბადის ატომი 2 C. მაშასადამე, განსახილველ ქირალურ ცენტრს აქვს S- კონფიგურაცია:

1.E.Iliel, სტერეოქიმიის საფუძვლები. M.: Mir, 1971, 107 s,
2.ვ.მ.პოტაპოვი, სტერეოქიმია. მოსკოვი: ქიმია, 1988, 463 გვ.
3. V. I. Sokolov, შესავალი თეორიულ სტერეოქიმიაში, M., Nauka, 1979, 243 გვ.

ქირალური ცენტრის აბსოლუტური კონფიგურაციის დასადგენად, თქვენ უნდა შეასრულოთ შემდეგი ოპერაციები:

1. განათავსეთ ქირალური ცენტრი ისე, რომ მხედველობის ხაზი მიმართული იყოს ქირალური ნახშირბადიდან უმცროსი შემცვლელისკენ.

2. მიღებულ პროექციაში სამი დარჩენილი შემცვლელი განლაგდება 120 o კუთხით. საათის ისრის მიმართულებით- ეს არის რ-კონფიგურაცია (მიღებულია პრიორიტეტის შემდეგი ცვლილება: A > D > B):

თუ საათის საწინააღმდეგოდ - ს- კონფიგურაცია:

აბსოლუტური კონფიგურაცია შეიძლება განისაზღვროს ფიშერის ფორმულის გამოყენებით. ამისათვის, ქმედებებით, რომლებიც არ ცვლის ფიშერის ფორმულას, უმცროსი დეპუტატი ჩამოდის. ამის შემდეგ განიხილება დარჩენილი სამი მოადგილის სტაჟის ცვლილება. თუ შემცვლელების უპირატესობის კლებადი რიგი ხდება საათის ისრის მიმართულებით, ეს არის R-კონფიგურაცია, წინააღმდეგ შემთხვევაში, S-კონფიგურაცია. უმცროსი დეპუტატი მხედველობაში არ მიიღება.

მაგალითი

განვიხილოთ ქირალური ცენტრების კონფიგურაციის განმარტება 3-ბრომო-2-მეთილ-2-ქლორბუტანოლ-1-ის მაგალითის გამოყენებით, რომელსაც აქვს შემდეგი სტრუქტურა:

მოდით განვსაზღვროთ C 2 აბსოლუტური კონფიგურაცია. ამისათვის ჩვენ წარმოვადგენთ C 3 და C 4, ისევე როგორც ყველაფერი, რაც მათთან არის დაკავშირებული რადიკალის სახით. ა:

ახლა ორიგინალური ფორმულა ასე გამოიყურება:

ჩვენ განვსაზღვრავთ შემცვლელების ასაკს (უხუცესიდან უმცროსამდე): Cl> A> CH 2 OH> CH 3. ჩვენ ვაკეთებთ ლუწი რაოდენობის პერმუტაციებს (ეს არ ცვლის ფორმულის სტერეოქიმიურ მნიშვნელობას!) ისე, რომ უმცროსი შემცვლელი იყოს ბოლოში:

ახლა განვიხილოთ ფიშერის ფორმულის სამი ზედა შემცვლელი ქირალურ ცენტრში C 2:

ჩანს, რომ ამ შემცვლელების შემოვლითი პრიორიტეტი კლებადობით ხდება საათის ისრის საწინააღმდეგოდ, შესაბამისად, ამ ქირალური ცენტრის კონფიგურაცია არის S.

ჩვენ შევასრულებთ მსგავს ქმედებებს C 3-თან დაკავშირებული სხვა ქირალური ცენტრისთვის. კიდევ ერთხელ წარმოიდგინეთ, ამჯერად C 2 და მასთან დაკავშირებული ყველაფერი, როგორც რადიკალი AT:

ახლა ორიგინალური ფორმულა ასე გამოიყურება:

კვლავ განვსაზღვრავთ დეპუტატების ასაკს (უხუცესიდან უმცროსამდე): Br\u003e B\u003e CH 3\u003e H. ვაკეთებთ ლუწი რაოდენობის პერმუტაციებს ისე, რომ უმცროსი მოადგილე ისევ ბოლოში იყოს:

განვსაზღვროთ, რა მიმართულებით მცირდება სტაჟი (არ მხედველობაში მივიღებთ ყველაზე დაბალ, ყველაზე ახალგაზრდა მოადგილეს!):

შემცვლელების ხანდაზმულობის დაქვეითება ხდება საათის ისრის საწინააღმდეგოდ, ამიტომ ამ ქირალური ცენტრის კონფიგურაცია არის S.

საწყისი ნივთიერების დასახელება ქირალური ცენტრების აბსოლუტური კონფიგურაციის გათვალისწინებით - 3-/S/-ბრომო-2-/S/-მეთილ-2-ქლორბუტანოლ-1

როგორ აღვნიშნოთ ნაერთის კონფიგურაცია ისე, რომ სახელმა ასახოს ჯგუფების სივრცითი განლაგება ქირალურ ნახშირბადის ატომში? ამ გამოყენებისთვის რ, ს-სისტემა შემოთავაზებული K. Ingold, R. Kahn, Z. Prelog. რ, ს-სისტემა ეფუძნება შემცვლელების ხანდაზმულობის განსაზღვრას ქირალური ცენტრის გარშემო. ჯგუფის უპირატესობა განისაზღვრება შემდეგნაირად:

ერთი). უფრო მაღალი ატომური ნომრის მქონე ატომი უფრო დაბალია ატომზე უფრო დაბალი ატომური რიცხვით.

2). თუ ნახშირბადთან პირდაპირ დაკავშირებული C* ატომები ერთნაირია, მაშინ აუცილებელია შემდგომი ატომების ხანდაზმულობის გათვალისწინება.

მაგალითად, როგორ განვსაზღვროთ ჯგუფიდან ყველაზე უფროსი: -C 2 H 5 და CH (CH 3) 2 ნაერთში

ეთილის ჯგუფში ქირალურ ცენტრთან დაკავშირებულ ატომს მოსდევს H, H და C, ხოლო იზოპროპილის ჯგუფში - H, C და C. ამ ჯგუფების ერთმანეთთან შედარებისას ვადგენთ, რომ იზოპროპილის ჯგუფი უფრო ძველია ვიდრე ეთილის.

3). თუ ქირალური ნახშირბადი C* დაკავშირებულია ატომთან, რომელსაც აქვს მრავალჯერადი ბმა, მაშინ ამ ატომის ბმები უნდა იყოს წარმოდგენილი როგორც მარტივი ბმები.

ოთხი). მოლეკულის კონფიგურაციის დადგენის მიზნით, იგი განლაგებულია ისე, რომ ქირალური ცენტრის ბმა 4 ნომერზე უმცროს ჯგუფთან მიმართული იყოს დამკვირვებლისგან მოშორებით და განისაზღვროს დარჩენილი ჯგუფების მდებარეობა (ნახ. 2.6).

ბრინჯი. 2.6. განმარტება რ, ს- კონფიგურაციები

თუ ჯგუფების ასაკი მცირდება (1®2®3) საათის ისრის მიმართულებით, მაშინ ქირალური ცენტრის კონფიგურაცია განისაზღვრება როგორც რ(ლათინური სიტყვიდან "rectus" - მარჯვნივ). თუ შემცვლელების ასაკი მცირდება საათის ისრის საწინააღმდეგოდ, მაშინ ქირალური ცენტრის კონფიგურაცია არის ს(ლათინური "ბოროტი"-დან - მარცხნივ).

ოპტიკური ბრუნვის ნიშანი (+) ან (-) განისაზღვრება ექსპერიმენტულად და არ არის დაკავშირებული კონფიგურაციის აღნიშვნასთან ( რ) ან ( ს). მაგალითად, დექსტროროტორულ 2-ბუტანოლს აქვს ( ს)-კონფიგურაცია.

ფიშერის პროექციის ფორმულით გამოსახული ნაერთის კონფიგურაციის დასადგენად, გააკეთეთ შემდეგნაირად.

ერთი). შეასრულეთ შემცვლელების ლუწი რაოდენობის პერმუტაციები ქირალურ ცენტრში (პერმუტაციების კენტი რაოდენობა გამოიწვევს ენატიომერს) ისე, რომ უმცროსი შემცვლელი ნომერი 4 იყოს ზედა ან ქვედა ნაწილში.

2). განსაზღვრეთ დარჩენილი ჯგუფების მდებარეობა, გვერდის ავლით მათ პრიორიტეტის კლებადობით. თუ შემცვლელების ასაკი მცირდება საათის ისრის მიმართულებით, მაშინ საწყისი კონფიგურაცია განისაზღვრება როგორც რ-კონფიგურაცია, თუ საათის ისრის საწინააღმდეგოდ, მაშინ კონფიგურაცია განისაზღვრება როგორც ს- კონფიგურაცია.

თუ პროექციის ფორმულის კონვერტაცია ადვილი არ არის, შეგიძლიათ დააყენოთ პრიორიტეტის შემცირების თანმიმდევრობა გვერდზე მდგომი უმცროსი შემცვლელის გადაგდებით, მაგრამ კონფიგურაციის აღსანიშნავად "უკუ" სიმბოლოს არჩევით. მაგალითად, თავდაპირველ კავშირში

უმცროსი დეპუტატის (H) გადაგდება, ჩვენ ვადგენთ უპირატესობის კლების რიგს: 1→2→3. ჩვენ ვიღებთ აღნიშვნას ( ს), შეცვალეთ იგი ( რ) და მიიღეთ სწორი სახელი: ( რ)-2-ქლოროეთანსულფონის მჟავა.

ამ აპის გასაშვებად უნდა ჩართოთ JavaScript.

ატომის ელექტრონული კონფიგურაციაარის ფორმულა, რომელიც აჩვენებს ელექტრონების განლაგებას ატომში დონეებისა და ქვედონეების მიხედვით. სტატიის შესწავლის შემდეგ გაიგებთ სად და როგორ მდებარეობს ელექტრონები, გაეცნობით კვანტურ რიცხვებს და შეძლებთ ატომის ელექტრონული კონფიგურაციის აგებას მისი რიცხვით, სტატიის ბოლოს არის ელემენტების ცხრილი.

რატომ შეისწავლეთ ელემენტების ელექტრონული კონფიგურაცია?

ატომები კონსტრუქტორს ჰგავს: არის ნაწილების გარკვეული რაოდენობა, ისინი განსხვავდებიან ერთმანეთისგან, მაგრამ ერთი და იგივე ტიპის ორი ნაწილი ზუსტად იგივეა. მაგრამ ეს კონსტრუქტორი ბევრად უფრო საინტერესოა, ვიდრე პლასტიკური და აი რატომ. კონფიგურაცია იცვლება იმისდა მიხედვით, თუ ვინ არის ახლოს. მაგალითად, ჟანგბადი წყალბადის გვერდით შესაძლოაგადაიქცევა წყალში, ნატრიუმის გვერდით გაზად და რკინის გვერდით ყოფნა მთლიანად აქცევს მას ჟანგად. კითხვაზე პასუხის გასაცემად, თუ რატომ ხდება ეს და ატომის ქცევის პროგნოზირებისთვის მეორის გვერდით, აუცილებელია ელექტრონული კონფიგურაციის შესწავლა, რომელიც ქვემოთ იქნება განხილული.

რამდენი ელექტრონია ატომში?

ატომი შედგება ბირთვისა და მის გარშემო მოძრავი ელექტრონებისგან, ბირთვი შედგება პროტონებისა და ნეიტრონებისგან. ნეიტრალურ მდგომარეობაში, თითოეულ ატომს აქვს იგივე რაოდენობის ელექტრონები, როგორც პროტონების რაოდენობა მის ბირთვში. პროტონების რაოდენობა მითითებული იყო ელემენტის სერიული ნომრით, მაგალითად, გოგირდს აქვს 16 პროტონი - პერიოდული სისტემის მე-16 ელემენტი. ოქროს შეიცავს 79 პროტონს - პერიოდული ცხრილის 79-ე ელემენტს. შესაბამისად ნეიტრალურ მდგომარეობაში გოგირდში 16 ელექტრონია, ოქროსში კი 79 ელექტრონი.

სად უნდა ვეძებოთ ელექტრონი?

ელექტრონის ქცევაზე დაკვირვებისას მიღებული იქნა გარკვეული შაბლონები, ისინი აღწერილია კვანტური რიცხვებით, სულ ოთხი მათგანია:

• ძირითადი კვანტური რიცხვი
• ორბიტალური კვანტური რიცხვი
• მაგნიტური კვანტური რიცხვი
• კვანტური რიცხვის დატრიალება

ორბიტალური

გარდა ამისა, სიტყვის ორბიტის ნაცვლად გამოვიყენებთ ტერმინს „ორბიტალი“, ორბიტალი არის ელექტრონის ტალღური ფუნქცია, უხეშად - ეს ის არეა, რომელშიც ელექტრონი ატარებს დროის 90%-ს.

N - დონე
L - ჭურვი
M l - ორბიტალური ნომერი
M s - პირველი ან მეორე ელექტრონი ორბიტალში

ორბიტალური კვანტური რიცხვი l

ელექტრონული ღრუბლის შესწავლის შედეგად დადგინდა, რომ ენერგიის დონის მიხედვით ღრუბელი იღებს ოთხ ძირითად ფორმას: ბურთი, ჰანტელები და დანარჩენი ორი, უფრო რთული. ენერგიის აღმავალი წესით ამ ფორმებს s-, p-, d- და f- ჭურვები ეწოდება. თითოეულ ამ გარსს შეიძლება ჰქონდეს 1 (s), 3 (p), 5 (d) და 7 (f) ორბიტალი. ორბიტალური კვანტური რიცხვი არის გარსი, რომელზედაც მდებარეობს ორბიტალები. ორბიტალური კვანტური რიცხვი s, p, d და f ორბიტალებისთვის, შესაბამისად, იღებს მნიშვნელობებს 0,1,2 ან 3.

s-გარსზე ერთი ორბიტალი (L=0) - ორი ელექტრონი
p-გარსზე სამი ორბიტალია (L=1) - ექვსი ელექტრონი
d-გარსზე ხუთი ორბიტალია (L=2) - ათი ელექტრონი
f- გარსზე შვიდი ორბიტალია (L=3) - თოთხმეტი ელექტრონი

მაგნიტური კვანტური რიცხვი m l

p- გარსზე სამი ორბიტალია, ისინი აღინიშნება რიცხვებით -L-დან +L-მდე, ანუ p-გარსისთვის (L=1) არის ორბიტალები "-1", "0" და "1" . მაგნიტური კვანტური რიცხვი აღინიშნება ასო m l-ით.

გარსის შიგნით, ელექტრონების განლაგება უფრო ადვილია სხვადასხვა ორბიტალში, ამიტომ პირველი ელექტრონები ავსებენ ერთს თითოეულ ორბიტალზე, შემდეგ კი მისი წყვილი ემატება თითოეულს.

განვიხილოთ d-shell:
d- გარსი შეესაბამება მნიშვნელობას L=2, ანუ ხუთ ორბიტალს (-2,-1,0,1 და 2), პირველი ხუთი ელექტრონი ავსებს გარსს, იღებს მნიშვნელობებს M l =-2, M l =-1,M l =0, M l =1,M l =2.

დატრიალებული კვანტური რიცხვი m s

სპინი არის ელექტრონის ბრუნვის მიმართულება მისი ღერძის გარშემო, არსებობს ორი მიმართულება, ამიტომ სპინის კვანტურ რიცხვს აქვს ორი მნიშვნელობა: +1/2 და -1/2. მხოლოდ ორი ელექტრონი საპირისპირო სპინით შეიძლება იყოს ერთსა და იმავე ენერგეტიკულ ქვედონეზე. სპინის კვანტური რიცხვი აღინიშნება m s

ძირითადი კვანტური რიცხვი n

მთავარი კვანტური რიცხვია ენერგიის დონე, ამ მომენტისთვის ცნობილია შვიდი ენერგეტიკული დონე, თითოეული აღინიშნება არაბული რიცხვით: 1,2,3,...7. ჭურვების რაოდენობა თითოეულ დონეზე უდრის დონის ნომერს: პირველ დონეზე არის ერთი ჭურვი, მეორეზე ორი და ა.შ.

ელექტრონის ნომერი

ასე რომ, ნებისმიერი ელექტრონი შეიძლება აღწერილი იყოს ოთხი კვანტური რიცხვით, ამ რიცხვების კომბინაცია უნიკალურია ელექტრონის თითოეული პოზიციისთვის, ავიღოთ პირველი ელექტრონი, ყველაზე დაბალი ენერგეტიკული დონეა N=1, ერთი გარსი მდებარეობს პირველ დონეზე, პირველ გარსს ნებისმიერ დონეზე აქვს ბურთის ფორმა (s -shell), ე.ი. L=0, მაგნიტურ კვანტურ რიცხვს შეუძლია მიიღოს მხოლოდ ერთი მნიშვნელობა, M l =0 და სპინი +1/2-ის ტოლი იქნება. თუ ავიღებთ მეხუთე ელექტრონს (რომელ ატომშიც არ უნდა იყოს ის), მაშინ მისთვის მთავარი კვანტური რიცხვები იქნება: N=2, L=1, M=-1, სპინი 1/2.

ჩნდება შემდეგი პრობლემა; როგორ დავასახელოთ გარკვეული კონფიგურაცია უფრო მარტივი, მოსახერხებელი გზით, ისე, რომ არ დავხატოთ მისი სტრუქტურა ყოველ ჯერზე? ამ მიზნით, ყველაზე ფართოდ გამოიყენება

სიმბოლოები ეს აღნიშვნა შემოგვთავაზეს კანმა (ქიმიური საზოგადოება, ლონდონი), კ. ინგოლდი (უნივერსიტეტის კოლეჯი, ლონდონი) და ვ. პრელოგმა (ფედერალური ტექნოლოგიური ინსტიტუტი, ციურიხი).

ამ სისტემის მიხედვით, შემცვლელების, ანუ ოთხი ატომის ან ჯგუფის, ნახშირბადის ასიმეტრიულ ატომთან ასოცირებული ასაკი, ან თანმიმდევრობა, პირველად განისაზღვრება უპირატესობის წესის საფუძველზე (სექ. 3.16).

მაგალითად, ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომის შემთხვევაში, ოთხი განსხვავებული ატომია დაკავშირებული და მათი ასაკი დამოკიდებულია მხოლოდ ატომურ რიცხვზე და რაც უფრო დიდია ატომური რიცხვი, მით უფრო ძველია შემცვლელი. ამრიგად, მათი უპირატესობის კლებადობით, ატომები განლაგებულია შემდეგი თანმიმდევრობით:

შემდეგ მოლეკულა განლაგებულია ისე, რომ უმცროსი ჯგუფი მიმართული იყოს დამკვირვებლისგან შორს და განიხილება დარჩენილი ჯგუფების მდებარეობა. თუ ამ ჯგუფების უპირატესობა მცირდება საათის ისრის მიმართულებით, მაშინ კონფიგურაცია აღინიშნება სიმბოლოთი R (ლათინური rectus - მარჯვნივ); თუ ამ ჯგუფების ხანდაზმულობა მცირდება საათის ისრის საწინააღმდეგოდ, მაშინ კონფიგურაცია აღინიშნება სიმბოლოთი (ლათინური sinister - მარცხნივ).

ასე რომ, I და II კონფიგურაციები ასე გამოიყურება:

და აღნიშნულია შესაბამისად სიმბოლოებით

ოპტიკურად აქტიური ნაერთის სრული სახელწოდება ასახავს როგორც კონფიგურაციას, ასევე ბრუნვის მიმართულებას, მაგალითად, რაკემიური მოდიფიკაცია შეიძლება აღინიშნოს სიმბოლოთი მაგ. წმ-ბუტილ ქლორიდი.

(ნახშირბადის მრავალი ასიმეტრიული ატომის მქონე ნაერთების აღნიშვნა განხილულია განყოფილებაში 3.17.)

რა თქმა უნდა, არ უნდა ავურიოთ ნაერთის ოპტიკური ბრუნვის მიმართულება (ნამდვილი ნივთიერების იგივე ფიზიკური თვისება, როგორც დუღილის ან დნობის წერტილი) ჩვენი მზერის მიმართულებასთან, როდესაც გონებრივად ვაწყობთ მოლეკულას რაიმე კონკრეტული პირობითი გზით. სანამ კონფიგურაციასა და ბრუნვის ნიშანს შორის კავშირი არ დამყარდება ექსპერიმენტულად კონკრეტული ნაერთისთვის, შეუძლებელია იმის თქმა, ეს ნიშანი შეესაბამება თუ შეესაბამება -კონფიგურაციას.