Acidi formik në një mjedis acid. Reaksionet e oksidimit të substancave organike

Klasa: 10

Prezantimi për mësimin


























Kthehu përpara

Kujdes! Pamja paraprake e rrëshqitjes është vetëm për qëllime informative dhe mund të mos përfaqësojë shtrirjen e plotë të prezantimit. Nëse jeni të interesuar për këtë punë, ju lutemi shkarkoni versionin e plotë.

1. Qëllimi i mësimit: t'i njohë studentët me vetitë e përgjithshme dhe specifike të acidit të metanit gjatë përfundimit të detyrave të fjalëkryqit "Kimia e acidit formik", përfshirë kur zgjidhni probleme për të nxjerrë formulën e lëndës organike (shih. Shtojca 1 ) (rrëshqitje 1-2).

2. Lloji i mësimit: mësim mësimor material i ri.

3. Pajisjet: kompjuter, projektor, ekran, video të një eksperimenti kimik (oksidimi i acidit formik me permanganat kaliumi dhe zbërthimi i acidit formik nën veprimin e acidit sulfurik të koncentruar), prezantim për mësimin, fletë pune për nxënësit (shih. Shtojca 2 ).

4. Ecuria e mësimit

Gjatë studimit të strukturës së acidit formik, mësuesi raporton se ky acid është i ndryshëm nga pjesa tjetër e anëtarëve të serisë homologe të acideve monokarboksilike të ngopura, sepse. grupi karboksil nuk është i lidhur me radikalin hidrokarbur -R, por me atomin H ( rrëshqitje 3). Nxënësit arrijnë në përfundimin se acidi formik shfaq vetitë si të acideve karboksilike ashtu edhe të aldehideve, d.m.th. është acid aldehid (rrëshqitje 4).

Studimi i nomenklaturës kryhet në procesin e zgjidhjes së problemit ( rrëshqitje 5): « Kripërat e një acidi karboksilik monobazik kufizues quhen formate. Emërtoni këtë acid (sipas nomenklaturës IUPAC) nëse dihet se përmban 69,5% oksigjen". Zgjidhja e problemës hartohet nga njëri prej nxënësve të klasës në dërrasën e zezë. Përgjigja është milingona ose metani acid ( rrëshqitje 6).

Më pas mësuesi informon nxënësit rrëshqitje 7) që acidi formik gjendet në sekrecionet e mprehta të vemjeve thumbuese dhe bletëve, në hithrat thumbuese, gjilpërat, disa fruta, në djersën dhe urinën e kafshëve dhe në sekrecionet acidike. milingonat, ku u zbulua në 1794 nga kimisti gjerman Marggraf Andreas-Sigismund ( rrëshqitje 8).

Kur studion vetitë fizike të acidit formik, mësuesi raporton se është një lëng i pangjyrë, kaustik, me erë të athët dhe shije djegëse, me pika vlimi dhe shkrirje afër ujit (vlim = 100,7 o C, tpl. = 8,4 o C). Ashtu si uji, ai formon lidhje hidrogjeni, prandaj, në gjendje të lëngët dhe të ngurtë, formon lidhje lineare dhe ciklike ( rrëshqitje 9), është i përzier me ujë në çdo raport ("si tretet si"). Më pas, njërit prej studentëve i kërkohet të zgjidhë problemin në dërrasën e zezë: Dihet se dendësia e avullit të azotit të acidit formik është 3.29. Prandaj, mund të argumentohet se në gjendje të gaztë, acidi formik ekziston në formën ...» Gjatë zgjidhjes së problemit nxënësit arrijnë në përfundimin se në gjendje të gaztë acidi formik ekziston në formën dimerët- bashkëpunëtorët ciklikë ( rrëshqitje 10).

Marrja e acidit formik ( rrëshqitje 11-12) ne studiojmë shembujt e mëposhtëm:

1. Oksidimi i metanit në një katalizator:

2. Hidroliza e acidit hidrocianik (këtu duhet kujtuar nxënësve se një atom karboni nuk mund të ketë më shumë se dy grupe hidroksil në të njëjtën kohë - dehidratimi ndodh me formimin e një grupi karboksil):

3. Ndërveprimi i hidridit të kaliumit me monoksidin e karbonit (IV):

4. Zbërthimi termik i acidit oksalik në prani të glicerinës:

5. Ndërveprimi i monoksidit të karbonit me alkalin:

6. Mënyra më fitimprurëse (nga pikëpamja e kostove ekonomike - një proces pa mbeturina) për marrjen e acidit formik është marrja e një esteri të acidit formik (me hidrolizën e mëvonshme të acidit) nga monoksidi i karbonit dhe alkooli monohidrik i ngopur:

Meqenëse metoda e fundit e marrjes së acidit formik është më premtuesja, studentët ftohen më tej të zgjidhin problemin e mëposhtëm në dërrasën e zezë ( rrëshqitje 12): “Vendosni formulën e alkoolit, e cila përdoret në mënyrë të përsëritur (duke u kthyer në cikël) për reaksion me monoksid karboni (II), nëse dihet se nga djegia e 30 g eter prodhohen 22,4 litra dioksid karboni dhe 18 g ujë. Vendosni emrin e këtij alkooli. Gjatë zgjidhjes së problemit, studentët arrijnë në përfundimin se për sintezën e acidit formik, metil alkool ( rrëshqitje 13).

Kur studioni veprimin e acidit formik në trupin e njeriut ( rrëshqitje 14) mësuesi informon nxënësit se avujt e acidit formik irritojnë traktin e sipërm respirator dhe mukozën e syve, shfaqin efekt irritues ose efekt gërryes - shkaktojnë kimikate djegiet (rrëshqitje 15). Më pas, nxënësit e shkollës ftohen të gjejnë në media ose në botime referuese mënyra për të eliminuar ndjesinë e djegies së shkaktuar nga veprimi i thumbimit të hithra dhe milingonave (testi kryhet në mësimin tjetër).

Ne fillojmë të studiojmë vetitë kimike të acidit formik ( rrëshqitje 16) nga reaksionet me thyerjen e lidhjes O-H (zëvendësimi i atomit H):

Për të konsoliduar materialin, propozohet të zgjidhet problemi i mëposhtëm ( rrëshqitje 18): « Kur 4,6 g acid formik ndërveprojnë me një alkool monohidrik të panjohur të ngopur, u formuan 5,92 g ester (përdoret si tretës dhe një shtesë për disa lloje rumi për t'i dhënë një aromë karakteristike, përdoret në prodhimin e vitamina B1, A, E). Vendosni formulën e eterit nëse dihet që rendimenti i reaksionit është 80%. Emërtoni esterin sipas nomenklaturës IUPAC. Gjatë zgjidhjes së problemit, nxënësit e klasës së dhjetë arrijnë në përfundimin se esteri që rezulton është - format etilik (rrëshqitje 19).

Mësuesi raporton rrëshqitje 20) që reaksionet me ndarjen e lidhjes C-H (në atomin α-C) për acidin formik jo tipike, sepse R=H. Dhe reagimi me thyerjen e lidhjes C-C (dekarboksilimi i kripërave të acideve karboksilike çon në formimin e alkaneve!) çon në prodhimin e hidrogjenit:

Si shembuj të reaksioneve të reduktimit të acidit, ne paraqesim ndërveprimin me hidrogjenin dhe një agjent të fortë reduktues, acidin hidrojodik:

Njohja me reaksionet e oksidimit që zhvillohen sipas skemës ( rrëshqitje 21):

i përshtatshëm për t'u kryer gjatë detyrës ( rrëshqitje 22):

« Përputhni formulat e reagentëve, kushtet e reaksionit me produktet e reaksionit(Mësuesi mund të tregojë ekuacionin e parë si shembull dhe pjesën tjetër t'ua ofrojë nxënësve si detyrë shtëpie):

UNSD+ Reagenti, kushtet e reagimit

Produkti 1

Produkti 2

1) Ag 2 O, NH 3, t o C 1) CO 1)
2) Br 2 (zgjidhje) 2) CO, H2O 2) K2SO4, MnSO4
3) KMnO4, H2SO4, t o C 3) H2O 3) Cu 2 Ov
4) Сl 2 (zgjidhje) 4) CO2 4) HCl
5) Cu(OH) 2 (i freskët), t o C 5) CO2, H2O 5) Agv
6) Ir ose Rh 6) CO2, H2 6) HBr
7) H2O2 7) CO, H2 7) H-C(O)OOH

Përgjigjet duhet të shkruhen si një sekuencë numrash.

Përgjigjet:

1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
5
4
5
4
5
6
3
5
6
2
4
3
1
7

Gjatë përpilimit të ekuacioneve, nxënësit arrijnë në përfundimin se në të gjitha këto reagime, oksidimi acid formik, sepse është një agjent i fortë reduktues ( rrëshqitje 23).

Studimi i çështjes "Përdorimi i acidit formik" kryhet pas njohjes me skemën ( rrëshqitje 24).

Nxënësit sqarojnë përdorimin e "alkoolit të milingonave" në mjekësi (mund të shkoni në internet) dhe emërtojnë sëmundjen - reumatizma(rrëshqitje 25).

Nëse ka kohë të lirë, mësuesi informon nxënësit ( rrëshqitje 26) që më parë "alkooli i milingonave" përgatitej duke insistuar milingonat në alkool.
Raportet se prodhimi i përgjithshëm botëror i acidit formik ka qenë në rritje vitet e fundit si në të gjitha vendet e botës vërehet ngordhja e bletëve nga marimangat (Varroa): duke gërryer përmes mbulesës kitinore të bletëve, ato thithin hemolimfën dhe bletët ngordhin (acidi formik është një ilaç efektiv kundër këtyre marimangave).

5. Përmbledhje e mësimit

Në fund të orës së mësimit, nxënësit përmbledhin: vlerësojnë punën e shokëve të klasës në dërrasën e zezë, shpjegojnë se çfarë materiali të ri edukativ (veti të përgjithshme dhe specifike të acidit formik) takuan.

6. Letërsia

1. Deryabina N.E. Kimi organike. Libri 1. Hidrokarburet dhe derivatet e tyre njëfunksionale. Tekste-fletore. - M .: IPO "Në portat e Nikitsky", 2012. - S. 154-165.
2. Kazennova N.B. Doracak për nxënësit e kimisë organike/Për shkollën e mesme. - M.: Akuariumi, 1997. - S. 155-156.
3. Levitina T.P. Manual i Kimisë Organike: Libër mësuesi. - Shën Petersburg: "Barazia", ​​2002. - S. 283-284.
4. Tutor në kimi / Ed. A.S. Egorova. botimi i 14-të. - Rostov n / D: Phoenix, 2005. - S. 633-635.
5. Rutzitis G.E., Feldman F.G. Kimia 10. Kimia Organike: Libër mësuesi për 10 qeliza. shkolla e mesme. - M., 1992. - S. 110.
6. Chernobelskaya G.M. Kimia: tekst shkollor. kompensim për mjekësi edukojnë. Institucionet/ G.M. Chernobelskaya, I.N. Çertkov.- M.: Bustard, 2005. - S.561-562.
7. Atkins P. Molekulat: Per. nga anglishtja. - M.: Mir, 1991. - S. 61-62.

      Ndërveprimi i acidit formik me tretësirën e amoniakuthidroksid argjendi(reagimi i një pasqyre argjendi). Molekula e acidit formik HCOOH ka një grup aldehidi, kështu që mund të hapet në tretësirë ​​nga reaksionet karakteristike të aldehideve, për shembull, nga reaksioni i pasqyrës së argjendit.

Një tretësirë ​​amoniaku e hidroksidit të argentumit (Ι) përgatitet në një epruvetë. Për ta bërë këtë, 1 - 2 pika të një solucioni 10% të hidroksidit të natriumit i shtohen 1 - 2 ml të një tretësire 1% të nitratit të argentumit (Ι), precipitati që rezulton i oksidit të argentumit (Ι) shpërndahet duke shtuar një pikë. Zgjidhje 5% e amoniakut. 0,5 ml acid formik shtohet në tretësirën e pastër që rezulton. Provëza me përzierjen e reaksionit nxehet për disa minuta në një banjë uji (temperatura e ujit në banjë është 60 0 -70 0 C). Argjendi metalik lirohet si një shtresë pasqyre në muret e epruvetës ose si një precipitat i errët.

HCOOH + 2Ag [(NH 3) 2 ]OH → CO 2 + H 2 O + 2Ag + 4NH 3

b) Oksidimi i acidit formik me permanganat kaliumi. Përafërsisht 0,5 g acid formik ose kripë e tij, 0,5 ml tretësirë ​​10% të acidit sulfat dhe 1 ml tretësirë ​​5% të permanganatit të kaliumit vendosen në një epruvetë. Tubi mbyllet me një tapë me tub dalje gazi, fundi i të cilit ulet në një tub tjetër me 2 ml ujë gëlqere (ose barit) dhe përzierja e reaksionit nxehet.

5HCOOH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5CO 2 + 8H 2 O + K 2 SO 4 + 2MnSO 4

në) Zbërthimi i acidit formik kur nxehet meacid sulfurik i koncentruar. (Pusht!) Shtoni 1 ml acid formik ose 1 g kripë të tij dhe 1 ml acid sulfat të koncentruar në një provëz të thatë. Tubi mbyllet me një tapë me një tub daljeje gazi dhe nxehet lehtë. Acidi formik dekompozohet për të formuar oksid karboni (II) dhe ujë. Oksidi i karbonit (II) ndizet në hapjen e tubit të daljes së gazit. Kushtojini vëmendje natyrës së flakës.

Pas përfundimit të punës, epruveta me përzierjen e reaksionit duhet të ftohet për të ndaluar lëshimin e monoksidit të karbonit helmues.

Përvoja 12. Ndërveprimi i acideve stearik dhe oleik me alkalin.

Shkrihet afërsisht 0,5 g stearinë në eter dietil (pa ngrohje) në një provëz të thatë dhe shtoni 2 pika të një solucioni 1% alkool të fenolftaleinës. Më pas, një zgjidhje 10% e hidroksidit të natriumit shtohet me pika. Ngjyra e kuq që shfaqet në fillim zhduket kur tundet.

Shkruani ekuacionin për reaksionin e acidit stearik me hidroksid natriumi. (Stearina është një përzierje e acideve stearik dhe palmitik.)

C 17 H 35 COOH + NaOH → C 17 H 35 COONa + H 2 O

stearat natriumi

Përsëriteni eksperimentin duke përdorur 0,5 ml acid oleik.

C 17 H 33 COOH + NaOH → C 17 H 33 COONa + H 2 O

oleat natriumi

Përvoja 13. Raporti i acidit oleik me ujin e bromit dhe tretësirën e permanganatit të kaliumit.

a) Reagimi i acidit oleik me ujin me brom Hidhni 2 ml ujë në një epruvetë dhe shtoni rreth 0,5 g acid oleik. Përzierja tundet fuqishëm.

b) Oksidimi i acidit oleik me permanganat kaliumi. Në një provëz vendosen 1 ml tretësirë ​​permanganat kaliumi 5%, 1 ml tretësirë ​​karbonat natriumi 10% dhe 0,5 ml acid oleik. Përzierja përzihet fuqishëm. Vini re ndryshimet që ndodhin me përzierjen e reaksionit.

Përvoja 14. Sublimimi i acidit benzoik.

Sublimimi i sasive të vogla të acidit benzoik kryhet në një filxhan porcelani, të mbyllur me një fund të gjerë të një hinke konike (shih Fig. 1), diametri i së cilës është disi më i vogël se diametri i kupës.

Hunda e hinkës është e fiksuar në këmbën e trekëmbëshit dhe e mbuluar fort me leshi pambuku, dhe për të mos lejuar që sublimimi të bjerë përsëri në filxhan, mbulohet me një fletë të rrumbullakët letre filtri me disa vrima në të. Një filxhan porcelani me kristale të vogla të acidit benzoik (t pl \u003d 122,4 0 C; sublimohet nën t pl) nxehet ngadalë me kujdes në një flakë të vogël të një djegësi gazi (në një rrjet asbesti). Ju mund ta ftohni hinkën e sipërme duke aplikuar një copë letër filtri të njomur në ujë të ftohtë. Pasi të ndalojë sublimimi (pas 15-20 minutash), sublimati transferohet me kujdes me një shpatull në një balonë.

Shënim. Për punë, acidi benzoik mund të kontaminohet me rërë.

Provëza në të cilën është formuar emulsioni mbyllet me një tapë nën refluks, nxehet në një banjë uji derisa të fillojë vlimi dhe tundet. A rritet tretshmëria e vajit kur nxehet?

Eksperimenti përsëritet, por në vend të vajit të lulediellit, një sasi e vogël yndyre shtazore (dhjamë derri, viçi ose deleje) shtohet në epruvetat me tretës organikë.

b) Përcaktimi i shkallës së pangopurit të yndyrës nga reagimi me brominujë. (Pusht!) Në një epruvetë hidhen 0,5 ml vaj luledielli dhe 3 ml ujë me brom. Përmbajtja e tubit tronditet fuqishëm. Çfarë ndodh me ujin me brom?

në) Ndërveprimi i vajit vegjetal me një zgjidhje ujore të kaliumitpermanganat (reaksioni i E. E. Wagner). Rreth 0,5 ml vaj luledielli, 1 ml tretësirë ​​karbonat natriumi 10% dhe 1 ml tretësirë ​​permanganat kaliumi 2% hidhen në një provëz. Shkundni fort përmbajtjen e tubit. Ngjyra vjollcë e permanganatit të kaliumit zhduket.

Çngjyrosja e ujit me brom dhe reaksioni me një tretësirë ​​ujore të permanganatit të kaliumit janë reaksione cilësore ndaj pranisë së një lidhjeje të shumëfishtë (unsaturation) në një molekulë organike.

G) Saponifikimi i yndyrës me një zgjidhje alkooli të hidroksidit të natriumit Në një balonë konike me kapacitet 50 - 100 ml, vendosen 1,5 - 2 g yndyrë të ngurtë dhe derdhen 6 ml tretësirë ​​alkoolike 15% të hidroksidit të natriumit. Balonja mbyllet me një ftohës ajri, përzierja e reaksionit përzihet dhe balona nxehet në një banjë uji me tundje për 10-12 minuta (temperatura e ujit në banjë është rreth 80 0 C). Për të përcaktuar përfundimin e reaksionit, disa pika të hidrolizatit hidhen në 2-3 ml ujë të distiluar të nxehtë: nëse hidroliza tretet plotësisht, pa lëshimin e pikave të yndyrës, atëherë reagimi mund të konsiderohet i plotë. Pas përfundimit të saponifikimit, sapuni kriposet nga hidrolizati duke shtuar 6-7 ml një zgjidhje të nxehtë të ngopur të klorurit të natriumit. Sapuni i lëshuar noton, duke formuar një shtresë në sipërfaqen e tretësirës. Pas vendosjes, përzierja ftohet me ujë të ftohtë, ndahet sapuni i ngurtësuar.

Kimia e procesit në shembullin e tristearinës:

Përvoja 17. Krahasimi i vetive të sapunit dhe detergjentëve sintetikë

a) lidhje me fenolftaleinën. Hidhni 2-3 ml tretësirë ​​1% sapuni larës në një epruvetë dhe të njëjtën sasi 1% tretësirë ​​pluhuri sintetik larës në një tjetër. Shtoni 2-3 pika tretësirë ​​fenolftaleinë në të dy tubat. A mund të përdoren këto detergjente për të larë pëlhura të ndjeshme ndaj alkaleve?

b) lidhje me acidet. Shtoni disa pika të një solucioni 10% të acidit (klorur ose sulfate) në solucionet e sapunit dhe pluhurit larës në epruveta. A formohet shkumë kur tundet? A mbeten vetitë detergjente të produkteve të studiuara në një mjedis acid?

C 17 H 35 COONa + HCl→ C 17 H 35 COOH↓ + NaCl

në) Qëndrimiteklorur kalciumi. Në tretësirat e sapunit dhe pluhurit larës në epruveta, shtoni 0,5 ml tretësirë ​​10% të klorurit të kalciumit. Shkundni përmbajtjen e tubave. A prodhon shkumë kjo? A mund të përdoren këto detergjente në ujë të fortë?

C 17 H 35 COONa + CaCl 2 → Ca (C 17 H 35 COO) 2 ↓ + 2 NaCl

Një eksperiencë 18 . Ndërveprimi i glukozës me një zgjidhje të amoniakut të oksidit të argentumit (Ι) (reagimi i pasqyrës së argjendit).

0,5 ml tretësirë ​​1% të nitratit të argentumit (Ι), 1 ml tretësirë ​​10% të hidroksidit të natriumit derdhen në një provëz dhe një tretësirë ​​amoniaku 5% shtohet pika-pika deri në precipitatin e hidroksidit të argentumit (Ι). është tretur. Pastaj shtoni 1 ml tretësirë ​​glukoze 1% dhe ngrohni përmbajtjen e tubit për 5-10 minuta në një banjë uji në 70 0 - 80 0 C. Argjendi metalik lirohet në muret e tubit në formën e një shtrese pasqyre . Gjatë ngrohjes, epruvetat nuk duhet të tunden, përndryshe argjendi metalik do të dalë jo në muret e epruvetëve, por në formën e një precipitati të errët. Për të përftuar një pasqyrë të mirë, fillimisht zihet një tretësirë ​​hidroksid natriumi 10% në epruveta dhe më pas ato shpëlahen me ujë të distiluar.

Hidhni 3 ml tretësirë ​​saharoze 1% në një provëz dhe shtoni 1 ml tretësirë ​​të acidit sulfurik 10%. Tretësira që rezulton zihet për 5 minuta, pastaj ftohet dhe neutralizohet me bikarbonat natriumi të thatë, duke e shtuar në pjesë të vogla me përzierje (me kujdes, lëngu shkumon nga monoksidi i karbonit (IY) i evoluar). Pas neutralizimit (kur evolucioni i CO 2 ndalon), shtohet një vëllim i barabartë i reagentit Fehling dhe pjesa e sipërme e lëngut nxehet derisa të fillojë zierja.

A ndryshon ngjyra e përzierjes së reaksionit?

Në një epruvetë tjetër nxehet një përzierje prej 1,5 ml tretësirë ​​saharoze 1% me një vëllim të barabartë të reagentit Fehling. Krahasoni rezultatet e eksperimentit - reaksionin e saharozës me reagentin Fehling para hidrolizës dhe pas hidrolizës.

C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6

glukozë fruktozë

Shënim. Në një laborator shkollor, reagenti i Fehling mund të zëvendësohet me hidroksid bakri (ΙΙ).

Përvoja 20. Hidroliza e celulozës.

Në një enë konike të thatë me kapacitet 50 - 100 ml, vendosni disa copa letre filtri (celuloze) të grira shumë imët dhe i lagni me acid sulfat të koncentruar. Përzieni tërësisht përmbajtjen e balonës me një shufër qelqi derisa letra të shkatërrohet plotësisht dhe të krijohet një tretësirë ​​viskoze pa ngjyrë. Pas kësaj, i shtohen në pjesë të vogla 15 - 20 ml ujë me përzierje (me kujdes!), balona lidhet me një kondensator me refluks ajri dhe përzierja e reaksionit zihet për 20 - 30 minuta, duke e përzier periodikisht. Pas përfundimit të hidrolizës, derdhen 2-3 ml lëng, neutralizohet me karbonat natriumi të thatë, duke e shtuar në pjesë të vogla (lëngu shkumon) dhe prania e sheqernave reduktuese zbulohet nga reaksioni me reagentin e Fehling ose hidroksidin e bakrit (ΙΙ). .

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O→ nC 6 H 12 O 6

Glukoza e celulozës

Përvoja 21. Ndërveprimi i glukozës me hidroksidin e bakrit (ΙΙ).

a) Vendosni 2 ml tretësirë ​​glukoze 1% dhe 1 ml hidroksid natriumi 10% në një provëz. Shtoni 1-2 pika të një solucioni 5% të sulfatit të bakrit (ΙΙ) në përzierjen që rezulton dhe tundni përmbajtjen e epruvetës. Precipitati i kaltërosh i hidroksidit të bakrit (II) i formuar në fillim tretet menjëherë, përftohet një zgjidhje blu transparente e sakaratit të bakrit (ΙΙ). Kimia e procesit (e thjeshtuar):-
b) Përmbajtja e epruvetës nxehet mbi flakën e djegësit, duke e mbajtur epruvetën në një kënd në mënyrë që të nxehet vetëm pjesa e sipërme e tretësirës dhe pjesa e poshtme të mbetet e pa ngrohur (për kontroll). Kur nxehet lehtë deri në valë, pjesa e nxehtë e tretësirës blu kthehet në portokalli-verdhë për shkak të formimit të hidroksidit të bakrit (Ι). Me ngrohje më të gjatë, mund të formohet një precipitat i oksidit të bakrit (Ι).

Përvoja 22. Ndërveprimi i saharozës me hidroksidet e metaleve. a) Reagimi me hidroksidin e bakrit (ΙΙ) në një mjedis alkalik. Në një epruvetë, përzieni 1,5 ml tretësirë ​​saharoze 1% dhe 1,5 ml tretësirë ​​hidroksid natriumi 10%. Më pas, një solucion 5% i sulfatit të bakrit (ΙΙ) shtohet me pika. Precipitati blu i zbehtë i formuar fillimisht i hidroksidit të bakrit (ΙΙ) shpërndahet pas tundjes, tretësira fiton një ngjyrë blu-vjollcë për shkak të formimit të sakaratit kompleks të bakrit (ΙΙ).

b) Marrja e saharozës së kalciumit. Në një gotë të vogël (25 - 50 ml) derdhni 5 - 7 ml tretësirë ​​saharoze 20% dhe shtoni qumësht gëlqereje të sapopërgatitur me pika duke e përzier. Hidroksidi i kalciumit tretet në tretësirën e saharozës. Aftësia e saharozës për të dhënë saharozë të tretshme të kalciumit përdoret në industri për të pastruar sheqerin kur ai izolohet nga panxhari i sheqerit. në) Reaksione specifike të ngjyrave. 2-5 ml tretësirë ​​saharoze 10% dhe 1 ml tretësirë ​​hidroksid natriumi 5% hidhen në dy epruveta. Më pas në një epruvetë shtohen disa pika. 5- zgjidhje përqindje e sulfatit të kobaltit (ΙΙ), në një tjetër - disa pika 5- tretësira në përqindje e sulfatit të nikelit (ΙΙ). Në një provëz me një kripë kobalti, shfaqet një ngjyrë vjollce dhe një ngjyrë jeshile shfaqet me një kripë nikeli, Eksperimenti 23. Ndërveprimi i niseshtës me jodin. 1 ml tretësirë ​​1% paste niseshteje hidhet në një epruvetë dhe më pas shtohen disa pika jod të holluara fort me ujë në jodur kaliumi. Përmbajtja e tubit bëhet blu. Lëngu blu i errët që rezulton nxehet deri në valë. Ngjyra zhduket, por rishfaqet pas ftohjes. Niseshteja është një përbërje heterogjene. Është një përzierje e dy polisaharideve - amilozës (20%) dhe amilopektinës (80%). Amiloza është e tretshme në ujë të ngrohtë dhe jep një ngjyrë blu me jod. Amiloza përbëhet nga zinxhirë pothuajse të padegëzuar të mbetjeve të glukozës me një strukturë vidë ose spirale (afërsisht 6 mbetje glukoze në një vidë). Një kanal i lirë me një diametër prej rreth 5 mikron mbetet brenda spirales, në të cilin futen molekulat e jodit, duke formuar komplekse me ngjyra. Kur nxehen, këto komplekse shkatërrohen. Amylopektina është e patretshme në ujë të ngrohtë, bymehet në të, duke formuar një pastë niseshte. Ai përbëhet nga zinxhirë të degëzuar të mbetjeve të glukozës. Amylopektina me jod jep një ngjyrë të kuqërremtë-vjollcë për shkak të përthithjes së molekulave të jodit në sipërfaqen e vargjeve anësore. Përvoja 24. hidroliza e niseshtës. a) Hidroliza acide e niseshtës. Në një balonë konike me një kapacitet 50 ml, derdhni 20 - 25 ml paste niseshteje 1% dhe 3 - 5 ml një zgjidhje 10% të acidit sulfat. Në 7 - 8 tuba hidhni 1 ml tretësirë ​​shumë të holluar të jodit në jodur kaliumi (e verdhë e lehtë), tubat vendosen në një trekëmbësh. Në epruvetën e parë shtohen 1-3 pika të tretësirës së niseshtës së përgatitur për eksperiment. Vini re ngjyrën që rezulton. Balona më pas nxehet në një rrjet azbesti me një flakë të vogël djegëse. 30 sekonda pas fillimit të zierjes, merret një kampion i dytë i tretësirës me pipetë, e cila shtohet në epruvetën e dytë me tretësirë ​​jodi, pas tundjes shënohet ngjyra e tretësirës. Në të ardhmen, mostrat e tretësirës merren çdo 30 sekonda dhe shtohen në provëza pasuese me tretësirë ​​jodi. Vini re ndryshimin gradual të ngjyrës së tretësirave pas reagimit me jod. Ndryshimi i ngjyrës ndodh në rendin e mëposhtëm, shihni tabelën.

Pasi përzierja e reaksionit pushon së dhënë ngjyrë me jod, përzierja zihet edhe për 2-3 minuta të tjera, pas së cilës ftohet dhe neutralizohet me një tretësirë ​​të hidroksidit të natriumit 10%, duke e shtuar me pika derisa mjedisi të bëhet alkalik (pamja e një ngjyrë rozë në letrën treguese të fenolftaleinës). Një pjesë e tretësirës alkaline derdhet në një provëz, përzihet me një vëllim të barabartë të reagentit Fehling ose një suspension të sapopërgatitur të hidroksidit të bakrit (ΙΙ) dhe pjesa e sipërme e lëngut nxehet derisa të fillojë zierja.

(

I tretshëm

Dekstrinat

C 6 H 10 O 5) n (C 6 H 10 O 5) x (C 6 H 10 O 5) y

maltozë

n/2 C 12 H 22 O 11 nC 6 H 12 O 6

b) Hidroliza enzimatike e niseshtes.

Një copë e vogël bukë e zezë përtypet mirë dhe vendoset në një provëz. Atij i shtohen disa pika të një solucioni 5% të sulfatit të bakrit (ΙΙ) dhe 05 - 1 ml të një tretësire 10% të hidroksidit të natriumit. Provëza me përmbajtjen nxehet. 3. Teknika dhe metodologjia për eksperimente demonstruese për marrjen dhe studimin e vetive të substancave organike që përmbajnë azot.

Pajisjet: gota kimike, shufër qelqi, epruveta, balonë Wurtz, gyp hedhës, xhami kimik, tuba avulli qelqi, tuba gome lidhëse, copëza.

Reagentët: anilinë, metilaminë, solucione lakmus dhe fenolftaleinë, acid klorur të përqendruar, tretësirë ​​hidroksidi natriumi (10%), tretësirë ​​zbardhuese, acid sulfat i koncentruar, acid nitrat i koncentruar, e bardha e vezës, tretësirë ​​e sulfatit të bakrit, acetat i kumbullës (ΙΙ), tretësirë ​​fenoli, formalinë.

Përvoja 1. Marrja e metilaminës. Në një balonë Wurtz me një vëllim 100 - 150 ml, shtoni 5-7 g klorur metilamine dhe mbyllni tapën me një gyp shtesë të futur në të. Lidheni tubin e daljes së gazit me një tub gome me një majë xhami dhe uleni në një gotë me ujë. Shtoni tretësirë ​​të hidroksidit të kaliumit (50%) pikë-pikë nga hinka. Ngrohni përzierjen në balonë butësisht. Kripa dekompozohet dhe lirohet metilamina, e cila dallohet lehtësisht nga era e saj karakteristike, e cila i ngjan erës së amoniakut. Metilamina mblidhet në fund të gotës nën një shtresë uji: + Cl - +KOH → H 3 C - NH 2 + KCl + H 2 O

Përvoja 2. djegia e metilaminës. Metilamina digjet me një flakë të pangjyrë në ajër. Sillni një copëz të djegur në hapjen e tubit të daljes së gazit të pajisjes së përshkruar në eksperimentin e mëparshëm dhe vëzhgoni djegien e metilaminës: 4H 3 C - NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 +10 H 2 O + 2N 2

Përvoja 3. Raporti i metilaminës me treguesit. Kaloni metilaminën që rezulton në një epruvetë të mbushur me ujë dhe një nga treguesit. Lakmusi bëhet blu dhe fenolftaleina bëhet e kuqe: H 3 C - NH 2 + H - OH → OH Kjo tregon vetitë themelore të metilaminës.

Përvoja 4. Formimi i kripërave nga metilamina. a) Një shufër qelqi e lagur me acid klorhidrik të koncentruar sillet në hapjen e epruvetës nga e cila lirohet metilamina e gaztë. Shkopi është i mbuluar me mjegull.

H 3 C - NH 2 + HCl → + Cl -

b) Hidhni 1-2 ml në dy epruveta: në njërën - tretësirë ​​3% të klorurit të ferit (III), në tjetrën një tretësirë ​​5% të sulfatit të bakrit (ΙΙ). Metilamina e gaztë kalohet në çdo tub. Në një epruvetë me një tretësirë ​​të klorurit të ferumit (III), një precipitat kafe precipiton dhe në një epruvetë me një tretësirë ​​të sulfatit të bakrit (ΙΙ), precipitati blu i formuar në fillim tretet për të formuar një kripë komplekse, me ngjyrë të ndritshme. blu. Kimia e procesit:

3 + OH - + FeCl 3 → Fe (OH) ↓ + 3 + Cl -

2 + OH - + CuSO 4 → Cu(OH) 2 ↓+ + SO 4 -

4 + OH - + Cu (OH) 2 → (OH) 2 + 4H 2 O

Përvoja 5. Reagimi i anilinës me acid klorhidrik. Në një epruvetë me 5 ml anilinë shtoni të njëjtën sasi të acidit klorhidrik të koncentruar. Ftoheni tubin në ujë të ftohtë. Precipiton një precipitat i klorurit të hidrogjenit aniline. Hidhni pak ujë në një epruvetë me anilinë të ngurtë klorur hidrogjeni. Pas trazimit, klorur hidrogjeni aniline tretet në ujë.

C 6 H 5 - NH 2 + HCl → Cl - Përvoja 6. Ndërveprimi i anilinës me ujin me brom. Shtoni 2-3 pika aniline në 5 ml ujë dhe tundeni përzierjen fuqishëm. Shtoni ujë me brom me pika në emulsionin që rezulton. Përzierja bëhet e pangjyrë dhe precipiton një precipitat i bardhë i tribromanilinës.

Një eksperiencë 7. Ngjyrosje pëlhure me bojë aniline. Ngjyrosje leshi dhe mëndafshi me ngjyra acide. Shpërndani 0,1 g metil portokall në 50 ml ujë. Tretësira hidhet në 2 gota. Njërës prej tyre shtoni 5 ml tretësirë ​​4N të acidit sulfat. Pastaj copa pëlhure të bardhë leshi (ose mëndafshi) ulen në të dy gotat. Tretësirat me petë zihen për 5 minuta. Pastaj pëlhura nxirret, lahet me ujë, shtrydhet dhe thahet në ajër, varet në shufra qelqi. Kushtojini vëmendje ndryshimit në intensitetin e ngjyrës së copave të rrobave. Si ndikon aciditeti i mjedisit në procesin e ngjyrosjes së rrobave?

Përvoja 8. Vërtetimi i pranisë së grupeve funksionale në tretësirat e aminoacideve. a) Zbulimi i grupit karboksil. Në 1 ml tretësirë ​​0,2% të hidroksidit të natriumit, me ngjyrë rozë me fenolftaleinë, shtoni me pika një tretësirë ​​1% të acidit aminoacetat (glicine) deri në përzierjen e HOOC - CH 2 - NH 2 + NaOH → NaOOC - CH 2 - NH 2. bëhet pa ngjyrë + H 2 O b) Zbulimi i grupit amino. Në 1 ml tretësirë ​​0,2% të acidit perklorik, me ngjyrë blu nga treguesi i Kongos (medium acid), shtoni me pika një tretësirë ​​1% të glicinës derisa ngjyra e përzierjes të ndryshojë në rozë (medium neutral):

HOOC - CH 2 - NH 2 + HCl → Cl -

Përvoja 9. Veprimi i aminoacideve në tregues. Shtoni 0,3 g glicinë në një provëz dhe shtoni 3 ml ujë. Ndani tretësirën në tre epruveta. Shtoni 1-2 pika metil portokalli në tubin e parë, të njëjtën sasi tretësirë ​​fenolftaleinë në tubin e parë dhe tretësirë ​​lakmusi në tubin e tretë. Ngjyra e treguesve nuk ndryshon, gjë që shpjegohet me praninë e grupeve acidike (-COOH) dhe bazike (-NH 2) në molekulën e glicinës, të cilat neutralizohen reciprokisht.

Përvoja 10. Precipitimi i proteinave. a) Në dy epruveta me tretësirë ​​proteinike, shtoni me pika tretësira të sulfatit të bakrit dhe acetatit të kumbullës (ΙΙ). Formohen precipitate flokulente, të cilat treten në një tepricë të tretësirave të kripës.

b) Vëllime të barabarta të tretësirave të fenolit dhe formalinës shtohen në dy epruveta me një tretësirë ​​proteinike. Vëzhgoni reshjet e proteinave. c) Ngrohni tretësirën e proteinës në një flakë djegëse. Vëzhgoni turbullimin e tretësirës, ​​e cila është për shkak të shkatërrimit të predhave të hidratimit pranë grimcave të proteinave dhe rritjes së tyre.

Përvoja 11. Reaksionet e ngjyrave të proteinave. a) Reaksioni i ksantoproteinës. Shtoni 5-6 pika acid nitrat të koncentruar në 1 ml proteinë. Kur nxehet, tretësira dhe precipitati kthehen në të verdhë të ndezur. b) Reaksioni i biuretit. Në 1 - 2 ml tretësirë ​​proteinike shtoni të njëjtën sasi të tretësirës së holluar të sulfatit të bakrit. Lëngu kthehet në të kuqe-vjollcë. Reaksioni i biuretit bën të mundur identifikimin e një lidhjeje peptide në një molekulë proteine. Reaksioni i xantoproteinës ndodh vetëm nëse molekulat e proteinave përmbajnë mbetje të aminoacideve aromatike (fenilalaninë, tirozinë, triptofan).

Përvoja 12. Reaksionet me ure. a) Tretshmëria e uresë në ujë. Vendoset në një provëz 0,5 g ure kristalore dhe gradualisht shtoni ujë derisa ureja të tretet plotësisht. Një pikë e tretësirës që rezulton aplikohet në letër lakmusi të kuqe dhe blu. Çfarë reagimi (acid, neutral ose alkalik) ka një tretësirë ​​ujore e uresë? Në tretësirën ujore, ureja është në formën e dy formave tautomere:

b) hidroliza e uresë. Ashtu si të gjitha amidet e acidit, ureja hidrolizohet lehtësisht në mjediset acidike dhe alkaline. Hidhni 1 ml tretësirë ​​ure 20% në një provëz dhe shtoni 2 ml ujë të pastër barit. Tretësira zihet derisa në epruvetë të shfaqet një precipitat i karbonatit të bariumit. Amoniaku i çliruar nga epruveta zbulohet nga ngjyra blu e letrës së lagur të lakmusit.

H 2 N - C - NH 2 + 2H 2 O → 2NH 3 + [HO - C - OH] → CO 2

→H 2 O

Ba(OH) 2 + CO 2 → BaCO 3 ↓+ H 2 O

c) Formimi i biuretit. Ngroheni në një provëz të thatë 0,2 g ure. Së pari, urea shkrihet (në 133 C), pastaj, pas ngrohjes së mëtejshme, ajo dekompozohet me lëshimin e amoniakut. Amoniaku zbulohet nga era (me kujdes!) dhe nga bluja e letrës së kuqe të lagur të lakmusit e sjellë në hapjen e epruvetës. Pas ca kohësh, shkrirja në epruvetë ngurtësohet pavarësisht ngrohjes së vazhdueshme:

Ftoheni tubin, shtoni 1-2 ml ujë dhe me ngrohje të ulët shpërndajmë biuretën. Përveç biuretit, shkrirja përmban një sasi të caktuar të acidit cianurik, i cili është pak i tretshëm në ujë, kështu që tretësira është e turbullt. Kur precipitati vendoset, hidhni tretësirën e biuretës prej saj në një epruvetë tjetër, shtoni disa pika tretësirë ​​10% hidroksid natriumi (tretësira bëhet transparente) dhe 1-2 pika tretësirë ​​1% të sulfatit të bakrit (ΙΙ). Zgjidhja kthehet në rozë-vjollcë. Sulfati i tepërt i bakrit (ΙΙ) maskon ngjyrën karakteristike, duke bërë që tretësira të kthehet në blu, prandaj duhet shmangur.

Përvoja 13. Analiza funksionale e substancave organike. 1. Analiza elementare cilësore e përbërjeve organike. Elementët më të zakonshëm në përbërjet organike, përveç karbonit, janë hidrogjeni, oksigjeni, azoti, halogjenet, squfuri, fosfori. Metodat konvencionale të analizës cilësore nuk janë të zbatueshme për analizën e përbërjeve organike. Për të zbuluar Karbonin, Azotin, Squfurin dhe elementë të tjerë, lënda organike shkatërrohet nga shkrirja me natriumin, ndërsa elementët në studim shndërrohen në përbërje inorganike. Për shembull, karboni shkon në oksid karboni (IV), hidrogjeni - në ujë, azoti - në cianid natriumi, squfuri - në sulfid natriumi, halogjenet - në halogjene natriumi. Më pas, elementët zbulohen me metoda konvencionale të kimisë analitike.

1. Zbulimi i karbonit dhe hidrogjenit nga oksidimi i substancës oksidi i bakrit (II).

Pajisja për zbulimin e njëkohshëm të karbonit dhe hidrogjenit në lëndën organike:

1 - provë e thatë me një përzierje të saharozës dhe oksidit të bakrit (II);

2 - epruvetë me ujë gëlqereje;

4 - sulfat i bakrit anhidrik (ΙΙ).

Metoda më e zakonshme, universale e zbulimit në lëndën organike. karboni dhe në të njëjtën kohë hidrogjeni është oksidimi i oksidit të bakrit (II). Në këtë rast, karboni shndërrohet në oksid karboni (IU), dhe hidrogjeni shndërrohet në ujë. Vendi 0.2 - 0,3 g saharozë dhe 1 - 2 g pluhur oksid bakri (II). Përmbajtja e epruvetës përzihet mirë, përzierja mbulohet me një shtresë oksidi bakri (II) sipër. - rreth 1 g Një copë e vogël leshi pambuku vendoset në pjesën e sipërme të epruvetës (nën tapë), në i cili spërkatet me pak sulfat bakri (II) anhidrik. Provëza mbyllet me një tapë me një tub dalje gazi dhe fiksohet në këmbën e trekëmbëshit me një pjerrësi të lehtë drejt tapës. E ul skajin e lirë të tubit të daljes së gazit në një provëz me ujë gëlqere (ose barit) në mënyrë që tubi të prekë pothuajse sipërfaqen e lëngut. Fillimisht nxehet e gjithë epruveta, pastaj nxehet fort pjesa ku ndodhet përzierja e reaksionit. Vini re se çfarë ndodh me ujin e gëlqeres. Pse ndryshon ngjyra e sulfatit të bakrit (ΙΙ)?

Kimia e proceseve: C 12 H 22 O 11 + 24CuO → 12CO 2 + 11H 2 O + 24Cu

Ca (OH) 2 + CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O

CuSO 4 +5H 2 O → CuSO 4 ∙ 5H 2 O

2. Testi Beilstein më në halogjenet. Kur lënda organike kalcinohet me oksid bakri (II), ajo oksidohet. Karboni shndërrohet në oksid karboni (ІУ), Hidrogjen - në ujë, dhe halogjenet (përveç fluorit) formojnë halogjene të paqëndrueshme me Cuprum, të cilat ngjyrosin flakën jeshile të ndezur. Përgjigja është shumë e ndjeshme. Megjithatë, duhet pasur parasysh se flakën e ngjyrosin edhe disa kripëra të tjera të bakrit, si cianidet, të formuara gjatë kalcinimit të përbërjeve organike që përmbajnë azot (urea, derivatet e piridinës, kinolina etj.). Teli i bakrit mbahet nga spina dhe skaji tjetër i tij (laki) kalcinohet në flakën e djegësit derisa ngjyrosja e flakës ndalet dhe në sipërfaqe formohet një shtresë e zezë e oksidit të bakrit (II). Laku i ftohur njomet me kloroform, derdhet në një provëz dhe futet përsëri në flakën e djegësit. Së pari, flaka bëhet e ndritshme (Karboni digjet), pastaj shfaqet një ngjyrë jeshile intensive. 2Cu+O 2 →2CuO

2CH - Cl 3 + 5CuO → CuCl 2 + 4CuCl + 2CO 2 + H 2 O

Një eksperiment kontrolli duhet të bëhet duke përdorur një substancë që nuk përmban halogjen (benzen, ujë, alkool) në vend të kloroformit. Për pastrim, teli laget me acid klorhidrik dhe kalcinohet.

II. Hapja e grupeve funksionale. Bazuar në një analizë paraprake (vetitë fizike, analiza elementare), është e mundur të përcaktohet përafërsisht klasa së cilës i përket një substancë e caktuar testuese. Këto supozime konfirmohen nga reagimet cilësore ndaj grupeve funksionale.

1. Reagimet cilësore ndaj lidhjeve të shumta karbon - karbon. a) shtimi i bromit. Hidrokarburet që përmbajnë lidhje të dyfishta dhe të trefishta shtojnë lehtësisht bromin:

Në një tretësirë ​​prej 0,1 g (ose 0,1 ml) të substancës në 2 - 3 ml tetraklorur karboni ose kloroform, shtoni me pika duke tundur një zgjidhje 5% të bromit në të njëjtin tretës. Zhdukja e menjëhershme e ngjyrës së bromit tregon praninë e një lidhjeje të shumëfishtë në substancë. Por tretësira e bromit çngjyrohet edhe nga komponimet që përmbajnë hidrogjen të lëvizshëm (fenole, aminat aromatike, hidrokarburet terciare). Sidoqoftë, në këtë rast, një reaksion zëvendësimi ndodh me lëshimin e bromit të hidrogjenit, prania e të cilit zbulohet lehtësisht duke përdorur një letër të lagur me lakmus blu ose Kongo. b) Testi i permanganatit të kaliumit. Në një mjedis të dobët alkalik, nën veprimin e permanganatit të kaliumit, substanca oksidohet me thyerjen e një lidhjeje të shumëfishtë, tretësira bëhet e pangjyrë dhe formohet një precipitat flokulent i MnO 2. - oksid mangani (IU). Në 0,1 g (ose 0,1 ml) të një lënde të tretur në ujë ose aceton, shtoni me pika me tundje një zgjidhje 1% të permanganatit të kaliumit. Ka një zhdukje të shpejtë të ngjyrës së kuqe-vjollcë dhe shfaqet një precipitat kafe i MnO 2. Sidoqoftë, permanganati i kaliumit oksidon substanca të klasave të tjera: aldehidet, alkoolet polihidrike, aminat aromatike. Në këtë rast, tretësirat gjithashtu zbardhen, por oksidimi në pjesën më të madhe vazhdon shumë më ngadalë.

2. Zbulimi i sistemeve aromatike. Komponimet aromatike, ndryshe nga komponimet alifatike, janë në gjendje të hyjnë lehtësisht në reaksione zëvendësimi, duke formuar shpesh komponime me ngjyrë. Zakonisht, për këtë përdoret një reaksion nitrimi dhe alkilimi. Nitrimi i përbërjeve aromatike. ('Kujdes! Shty!,) Nitrimi kryhet me acid nitrik ose një përzierje nitratuese:

R - H + HNO 3 → RNO 2 + H 2 O

0,1 g (ose 0,1 ml) e substancës vendoset në një epruvetë dhe me tundje të vazhdueshme shtohet gradualisht 3 ml përzierje nitratuese (1 pjesë e acidit nitrat të koncentruar dhe 1 pjesë e acidit sulfat të koncentruar). Provëza mbyllet me një tub të gjatë qelqi, i cili shërben si kondensator refluks, dhe nxehet në një banjë uji. 5 min në 50 0 C. Përzierja hidhet në një gotë me 10 g akull të grimcuar. Nëse një produkt i ngurtë ose një vaj që është i patretshëm në ujë dhe i ndryshëm nga substanca origjinale precipiton, atëherë mund të supozohet prania e një sistemi aromatik. 3. Reagimet cilësore të alkooleve. Në analizën për alkoolet, reaksionet e zëvendësimit përdoren si për hidrogjenin e lëvizshëm në grupin hidroksil ashtu edhe për të gjithë grupin hidroksil. a) Reaksioni me natriumin metalik. Alkoolet reagojnë lehtësisht me natriumin për të formuar alkoolate që janë të tretshme në alkool:

2 R - OH + 2 Na → 2 RONa + H 2

Vendosni 0,2 - 0,3 ml të substancës testuese anhydrous në një provëz dhe shtoni me kujdes një copë të vogël natriumi metalik në madhësinë e një kokrre meli. Evolucioni i gazit pas tretjes së natriumit tregon praninë e hidrogjenit aktiv. (Megjithatë, acidet dhe CH-acidet gjithashtu mund të japin këtë reaksion.) b) Reaksioni me hidroksidin e bakrit (II). Në alkoolet di-, tri- dhe polihidrike, ndryshe nga alkoolet monohidrike, hidroksidi i bakrit (II) i përgatitur fllad tretet për të formuar një tretësirë ​​blu të errët të kripërave komplekse të derivateve përkatëse (glikolate, glicerate). Hidhni disa pika (0,3 - 0,5 ml) një tretësirë ​​3% të sulfatit të bakrit (ΙΙ) dhe më pas 1 ml të një tretësire 10% të hidroksidit të natriumit. Precipiton një precipitat blu xhelatinoz i hidroksidit të bakrit (ΙΙ). Shpërbërja e precipitatit me shtimin e 0,1 g të substancës testuese dhe ndryshimi i ngjyrës së tretësirës në blu të errët konfirmojnë praninë e një alkooli polihidrik me grupe hidroksil të vendosura në atomet e karbonit ngjitur.

4. Reaksionet cilësore të fenoleve. a) Reaksioni me klorurin e ferumit (III). Fenolet japin kripëra komplekse me ngjyrë intensive me klorur ferum (III). Zakonisht shfaqet një ngjyrë blu ose vjollcë e thellë. Disa fenole japin një ngjyrë jeshile ose të kuqe, e cila është më e theksuar në ujë dhe kloroform dhe më keq në alkool. Vendosni disa kristale (ose 1 - 2 pika) të substancës së provës në 2 ml ujë ose kloroform në një epruvetë, më pas shtoni 1 - 2 pika të një solucioni 3% të klorurit të ferit (III) me tundje. Në prani të fenolit, shfaqet një ngjyrë vjollcë ose blu intensive. Fenolet alifatike me klorur ferumi (ΙΙΙ) në alkool japin një ngjyrë më të ndritshme se në ujë, dhe ngjyra e kuqe e gjakut është karakteristikë e fenoleve. b) Reaksioni me ujin me brom. Fenolet me të lira orto- dhe çift- pozicionet në unazën e benzenit çngjyrojnë lehtësisht ujin me brom, duke rezultuar në një precipitat prej 2,4,6- tribromofenol

Një sasi e vogël e substancës së provës tundet me 1 ml ujë, më pas shtohet ujë me brom me pika. Çngjyrosja e tretësirës dhe reshje e një precipitati të bardhë.

5. Reaksionet cilësore të aldehideve. Ndryshe nga ketonet, të gjitha aldehidet oksidohen lehtësisht. Zbulimi i aldehideve, por jo i ketoneve, bazohet në këtë veti. a) Reaksioni i pasqyrës së argjendit. Të gjitha aldehidet reduktojnë lehtësisht tretësirën e amoniakut të oksidit të argentumit (Ι). Ketonet nuk japin këtë reagim:

Në një provëz të larë mirë, përzieni 1 ml tretësirë ​​nitrat argjendi me 1 ml tretësirë ​​të holluar hidroksidi natriumi. Precipitimi i hidroksidit të argentumit (Ι) tretet duke shtuar një tretësirë ​​amoniaku 25%. Disa pika të një solucioni alkoolik të analitit i shtohen tretësirës që rezulton. Tubi vendoset në një banjë uji dhe nxehet në 50 0 - 60 0 C. Nëse në muret e tubit lirohet një depozitë me shkëlqim argjendi metalik, kjo tregon praninë e një grupi aldehidi në mostër. Duhet theksuar se këtë reaksion mund ta japin edhe komponime të tjera që oksidohen lehtësisht: fenole polihidrike, diketone, disa amina aromatike. b) Reaksioni me lëngun e Fehling. Aldehidet yndyrore janë të afta të reduktojnë bakrin dyvalent në njëvalent:

Një epruvetë me 0,05 g lëndë dhe 3 ml lëng Fehling nxehet për 3 - 5 minuta në një banjë me ujë të vluar. Shfaqja e një precipitati të verdhë ose të kuq të oksidit të bakrit (I) konfirmon praninë e një grupi aldehidi. b. Reaksionet cilësore të acideve. a) Përcaktimi i aciditetit. Tretësirat ujë-alkool të acideve karboksilike tregojnë një reagim acid ndaj lakmusit, kongos ose një treguesi universal. Një pikë e një solucioni uji-alkool të substancës së provës aplikohet në një letër të lagur blu të lakmusit, kongos ose një treguesi universal. Në prani të acidit, treguesi ndryshon ngjyrën e tij: lakmusi bëhet rozë, Kongo blu dhe treguesi universal, në varësi të aciditetit, nga e verdha në portokalli. Duhet pasur parasysh se acidet sulfonike, nitrofenolet dhe disa komponime të tjera me një hidrogjen "acid" të lëvizshëm që nuk përmbajnë një grup karboksil mund të japin gjithashtu një ndryshim ngjyre në tregues. b) Reaksioni me bikarbonat natriumi. Kur acidet karboksilike ndërveprojnë me bikarbonat natriumi, lirohet oksid karboni (IY): 1 - 1,5 ml tretësirë ​​të ngopur të bikarbonatit të natriumit derdhet në një provëz dhe shtohet 0,1 - 0,2 ml tretësirë ​​ujore-alkoolike e substancës së provës. . Izolimi i flluskave të oksidit të karbonit (IY) tregon praninë e acidit.

RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + CO 2 + H 2 O

7. Reaksionet cilësore të amineve. Aminet treten në acide. Shumë amina (veçanërisht të serisë alifatike) kanë një erë karakteristike (harengë, amoniak, etj.). bazueshmëria e amineve. Aminat alifatike, si baza të forta, janë të afta të ndryshojnë ngjyrën e treguesve si lakmusi i kuq, fenolftaleina dhe letra treguese universale. Një pikë e një tretësire ujore të substancës së provës aplikohet në një letër treguese (lakmus, fenolftaleinë, letër treguese universale). Një ndryshim në ngjyrën e treguesit tregon praninë e amineve. Në varësi të strukturës së aminës, bazueshmëria e saj ndryshon në një gamë të gjerë. Prandaj, është më mirë të përdorni letër treguese universale. tetë. Reaksionet cilësore të përbërjeve shumëfunksionale. Për zbulimin cilësor të komponimeve dyfunksionale (karbohidratet, aminoacidet), përdorni kompleksin e reaksioneve të përshkruara më sipër.

Kjo substancë mund të konsiderohet jo vetëm si një acid, por edhe si një aldehid. Grupi aldehid është i rrethuar në ngjyrë kafe.

Prandaj, acidi formik shfaq vetitë reduktuese tipike të aldehideve:

1. Reagimi i pasqyrës së argjendit:

2Ag (NH3)2OH ® NH4HCO3 + 3NH3 + 2Ag + H2O.

2. Reagimi me hidroksid bakri kur nxehet:

НСООНa + 2Cu (OH)2 + NaOH ® Na2CO3 + Cu2O¯ + 3H2O.

3. Oksidimi me klor në dioksid karboni:

HCOOH + Cl2 ® CO2 + 2HCl.

Acidi sulfurik i koncentruar largon ujin nga acidi formik. Kjo prodhon monoksid karboni:

Në molekulën e acidit acetik ekziston një grup metil, pjesa tjetër e hidrokarbureve të ngopur - metan.

Prandaj, acidi acetik (dhe acidet e tjera të ngopura) do të hyjnë në reaksione të zëvendësimit radikal karakteristik të alkaneve, për shembull:

CH3COOH + Cl2 + HCl

burimi i videos - http://www.youtube.com/watch?t=2&v=MMjcgVgtYNU

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=Hg1FRj9KUgw

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=KKkDJK4i2Dw

http://www.youtube.com/watch?t=3&v=JhM2UoC_rmo

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=4CY6bmXMGUc

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=rQzImaCUREC

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=UBdq-Oq4ULc

burimi i prezantimit - http://ppt4web.ru/khimija/muravinaja-i-uksusnaja-kisloty.html

burimi i prezantimit - http://prezentacii.com/po_himii/13798-schavelevaya-kislota.html

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-class

C 6 H 5 -CHO + O 2 ® C 6 H 5 -CO-O-OH

Acidi perbenzoik që rezulton oksidon molekulën e dytë të aldehidit benzoik në acid benzoik:

C 6 H 5 -CHO + C 6 H 5 -CO-O-OH ® 2C 6 H 5 -COOH

Eksperimenti nr. 34. Oksidimi i aldehidit benzoik me permanganat kaliumi

Reagentët:

aldehid benzoik

Zgjidhja e permanganatit të kaliumit

Etanol

Progresi:

Hidhni ~ 3 pika benzaldehid në një epruvetë, shtoni ~ 2 ml tretësirë ​​permanganat kaliumi dhe ngroheni në një banjë me ujë me shkundje derisa të zhduket aroma e aldehidit. Nëse tretësira nuk zbardhet, atëherë ngjyra shkatërrohet me disa pika alkool. Zgjidhja ftohet. Kristalet e acidit benzoik bien:

C 6 H 5 -CHO + [O] ® C 6 H 5 -COOH

Eksperimenti nr. 35. Reaksioni oksido-reduktues i benzaldehidit (reaksioni Cannizzaro)

Reagentët:

aldehid benzoik

Tretësirë ​​alkoolike e hidroksidit të kaliumit

Progresi:

Shtoni ~ 5 ml tretësirë ​​alkoolike 10% të hidroksidit të kaliumit në ~1 ml aldehid benzoik në një epruvetë dhe tundeni fuqishëm. Në këtë rast, nxehtësia lëshohet dhe lëngu ngurtësohet.

Reaksioni redoks i aldehidit benzoik në prani të alkalit vazhdon sipas skemës së mëposhtme:

2C 6 H 5 -CHO + KOH ® C 6 H 5 - COOK + C 6 H 5 -CH 2 -OH

Formohet kripa e kaliumit e acidit benzoik (produkt i oksidimit të aldehidit benzoik) dhe alkoolit benzil (produkt i reduktimit të aldehidit benzoik).

Kristalet që rezultojnë filtrohen dhe treten në një sasi minimale uji. Kur ~ 1 ml tretësirë ​​të acidit klorhidrik 10% shtohet në një tretësirë, acidi benzoik i lirë precipiton:

C 6 H 5 - COOK + HCl ® C 6 H 5 -COOH¯ + KCl

Alkooli benzil është në tretësirën që mbetet pas ndarjes së kristaleve të kripës së kaliumit të acidit benzoik (tretësira ka erën e alkoolit benzil).

VII. ACIDET KARBOXI DHE DERIVATET E TYRE

Eksperienca nr. 36. Oksidimi i acidit formik

Reagentët:

Acidi formik

Zgjidhje 10% e acidit sulfurik

Zgjidhja e permanganatit të kaliumit

Ujë barit ose gëlqere

Progresi:

~ 0,5-1 ml acid formik, ~ 1 ml tretësirë ​​të acidit sulfurik 10% dhe ~ 4-5 ml tretësirë ​​permanganat kaliumi hidhen në një epruvetë me një tub dalje gazi. Tubi i daljes së gazit zhytet në një provëz me një tretësirë ​​uji gëlqereje ose barit. Përzierja e reaksionit nxehet lehtë duke vendosur gurë të vluar në një provëz për vlimin e njëtrajtshëm. Zgjidhja fillimisht merr ngjyrë kafe, pastaj zbardhet, lirohet dioksidi i karbonit:

5H-COOH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 ® 5HO-CO-OH + K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 3H 2 O

HO-CO-OH ® CO 2 + H 2 O

Përvoja nr. 37. Rikuperimi i një solucioni amoniaku të hidroksidit të argjendit me acid formik

Reagentët:

Tretësirë ​​e hidroksidit të argjendit të amoniakut (reagenti Tollens)

Acidi formik