Reaksionet e zëvendësimit elektrofil- reaksionet e zëvendësimit në të cilat kryhet sulmi elektrofil- një grimcë që është e ngarkuar pozitivisht ose ka një deficit elektronesh. Kur formohet një lidhje e re, grimca dalëse - elektrofuge ndahet pa çiftin e tij elektronik. Grupi më i njohur largues është protoni H+.
Të gjitha elektrofilet janë acide Lewis.
Pamje e përgjithshme e reaksioneve të zëvendësimit elektrofilik:
(elektrofile kationike)
(elektrofile neutrale)
Ka reaksione të zëvendësimit elektrofilik aromatik (të përhapur) dhe alifatik (jo të zakonshëm). Specifikimi i reaksioneve të zëvendësimit elektrofilik posaçërisht për sistemet aromatike shpjegohet me densitetin e lartë elektronik të unazës aromatike, e cila është e aftë të tërheqë grimca të ngarkuara pozitivisht.
Për sistemet aromatike, ekziston në fakt një mekanizëm i zëvendësimit elektrofilik - S E Ar. Mekanizmi S E 1(për analogji me mekanizmin S N 1) është jashtëzakonisht e rrallë, dhe S E 2(që korrespondon me analogji S N 2) nuk ndodh fare.
S E Ar reaksionet
mekanizmi i reagimit S E Ar ose reaksionet aromatike të zëvendësimit elektrofilikështë më i zakonshmi dhe më i rëndësishmi ndër reaksionet e zëvendësimit të përbërjeve aromatike dhe përbëhet nga dy faza. Në fazën e parë, elektrofili ngjitet, në fazën e dytë, elektrofuga ndahet:
Gjatë reagimit, formohet një ndërmjetës i ndërmjetëm i ngarkuar pozitivisht (në figurën - 2b). Mban emrin Weland e ndërmjetme, joni i aroniumit ose σ-kompleks. Ky kompleks, si rregull, është shumë reaktiv dhe stabilizohet lehtësisht duke eleminuar me shpejtësi kationin.
Hapi kufizues i shpejtësisë në shumicën dërrmuese të reagimeve S E Arështë faza e parë.
Elektrofile relativisht të dobëta zakonisht veprojnë si një grimcë sulmuese, kështu që në shumicën e rasteve reagimi S E Ar vazhdon nën veprimin e një katalizatori të acidit Lewis. Më shpesh se të tjerët, përdoren AlCl 3, FeCl 3, FeBr 3, ZnCl 2.
DEKARBOKSILIMI, eliminimi i CO 2 nga grupi karboksilik i acideve karboksilike ose grupi karboksilate i kripërave të tyre. Zakonisht kryhet me ngrohje në prani të acideve ose bazave. Acidet aromatike dekarboksilohen, si rregull, në kushte të vështira, për shembull, kur nxehen në kinolinë në prani të një metali. pluhurat. Me këtë metodë, në prani të Cu, furani fitohet nga acidi piromucik. DEKARBOXILIMI i acideve aromatike lehtësohet në prani të zëvendësuesve elektrofilë, për shembull, acidi trinitrobenzoik dekarboksilohet kur nxehet në 40-45 °C. D. avujt e acideve karboksilike mbi katalizatorët e nxehtë (karbonatet Ca dhe Ba, Al 2 O 3, etj.) është një nga metodat për sintezën e ketoneve:
2RCOOH: RCOR + H 2 O + CO 2 .
DEKARBOKSILIMI i kripërave të natriumit të acideve karboksilike gjatë elektrolizës së konc. tretësirat ujore është një metodë e rëndësishme për marrjen e alkaneve. Dekarboksilimi halogjen - zëvendësimi i një grupi karboksil në një molekulë për një halogjen, ndodh nën veprimin e LiCl dhe tetraacetatit Pb në acidet karboksilike, si dhe halogjenet e lirë (Cl 2, Br 2, I 2) në kripërat e acideve karboksilike, për shembull:
RCOOM RHal (M = Ag, K, Hg, T1).
Kripërat e argjendit të acideve dikarboksilike nën veprimin e I 2 shndërrohen lehtësisht në laktone: 
Një rol të rëndësishëm luan edhe dekarboksilimi oksidativ - eliminimi i CO 2 nga acidet karboksilike, i shoqëruar me oksidim. Në varësi të agjentit oksidues të përdorur, ky DEKARBOXILATION rezulton në alkene, estere dhe produkte të tjera. Pra, gjatë dekarboksilimit të acidit fenilacetik në prani të piridinës-N-oksidit, formohet benzaldehidi: 
Ashtu si DEKARBOKSILIMI i kripërave të acideve karboksilike, ndodh DEKARBOXILIMI i derivateve organoelement dhe estereve, për shembull: 
Reaksionet e dekarboksilimit të acideve karboksilike janë një proces energjikisht i favorshëm, pasi si rezultat, formohet një molekulë e qëndrueshme CO 2. Dekarboksilimi është karakteristik për acidet që kanë një zëvendësues elektron-tërheqës në pozicionin-α. Acidet dibazike janë më të lehtat për tu dekarboksilate.
Acidet oksalike dhe malonike dekarboksilohen lehtësisht kur nxehen, dhe kur nxehen acidet succinike dhe glutarike, formohen anhidride ciklike, gjë që është për shkak të formimit të heterocikleve pesë ose gjashtë anëtarësh që kanë konformacione të qëndrueshme "gjysmë karrige" dhe "karrige".
Në sistemet biologjike, reaksionet e dekarboksilimit vazhdojnë me pjesëmarrjen e enzimave - dekarboksilazave. Dekarboksilimi i aminoacideve çon në formimin e amineve biogjene.
Dekarboksilimi i aminoacideve çon në formimin e amineve biogjene.
Në acidet alifatike të ngopura, si rezultat i ndikimit EA të grupit karboksil, një qendër CH-acid shfaqet në atomin α-karbon. Kjo manifestohet mirë në reaksionet e halogjenizimit.
Acidet halogjene përdoren gjerësisht për sintezën e komponimeve biologjikisht të rëndësishme - hidroksi- dhe aminoacidet.
Dekarboksilimi
Reaksioni i dekarboksilimit të acideve karboksilike konsiston në eliminimin e një grupi karboksilik nga një molekulë e acidit karboksilik, duke vazhduar sipas skemës së përgjithshme të mëposhtme:
R-C(O)OH --> R-H + CO 2
Reaksionet më të njohura janë dekarboksilimi i acideve acetike dhe benzoike, të cilat kryhen duke ngrohur një përzierje të një kripe të një acidi karboksilik dhe një alkali në një temperaturë të lartë:
H 3 C-C (O) ONa + NaOH --> CH 4 + Na 2 CO 3
Ph-C(O)ONa + NaOH --> PhH + Na 2 CO 3
Një numër acidesh dekarboksilatohen shumë lehtë me ngrohje të lehtë, në përgjithësi, prania e zëvendësuesve elektro-pranues në radikalin organik të acidit karboksilik lehtëson reaksionin e dekarboksilit, për shembull, nitrometani dhe trinitrobenzeni përftohen nga acidet nitroacetike dhe trinitrobenzoike, përkatësisht:
O 2 N-CH 2 -C (O) OH --> O 2 N-CH 3 + CO 2
2,4,6-(NO 2) 3 C 6 H 2 -C(O)OH ---> 1,3,5-(NO 2) 3 C 6 H 3 + CO 2.
Dekarboksilimi në temperatura relativisht të ulëta është një veçori e acideve karboksilike aromatike, në unazën aromatike të të cilave grupet hidroksil janë në pozicionin orto- ose para, për shembull, acidi galik shndërrohet lehtësisht në fenol trihidrik - pirogallol me ngrohje të lehtë.
Acidet acetoacetike dhe malonike dekarboksilohen shumë lehtë:
H3C-C(O)-CH2-C(O)OH --> H3C-C(O)-CH3 + CO2
HO-C(O)-CH2-C(O)OH --> H3 С-C(O)OH + CO2
Reaksioni i fundit është baza e metodave të përshtatshme të sintezës përgatitore, të quajtura "Sintezë e bazuar në estere malonike dhe acetoacetike".
Dekarboksilimi i acideve dikarboksilike përdoret për të marrë ketone ciklike, për shembull, ngrohja e acidit adipik me një sasi të vogël të oksidit të bariumit lejon që ciklopentanoni të merret me rendiment të mirë:
HO-C (O) - (CH 2) 4 -C (O) OH --> ciklo-C 4 H 8 C \u003d O + CO 2
Reaksioni i dekarboksilimit është një hap kyç në reaksione të tilla si reaksionet Kolbe (elektroliza e kripërave të acideve karboksilike), Simonini, Marquewald, Dakin-West dhe Borodin-Hunsdiecker.
Dekarboksilimi oksidativ. Kur nxehet në 260-300 o Me kripën e bakrit të acidit benzoik, zbërthehet me formimin e benzoatit fenil, dioksidit të karbonit dhe bakrit:
2 Cu --> C 6 H 5 -C (O) O-C 6 H 5 + CO 2 + Cu
Reagimi vazhdon përmes një gjendje të ndërmjetme ciklike. Një opsion për dekarboksilimin oksidativ është reaksioni i acideve karboksilike me tetraacetatin e plumbit (oksidant) në prani të kalciumit ose klorurit të litiumit (burimi i anioneve të klorurit). Reaksioni vazhdon në zierjen e benzenit dhe çon në formimin e derivateve halogjene të hidrokarbureve:
R-C(O)-OH + Pb 4 + 2 LiCl --> R-Cl + Pb 2 + CH 3 C(O)OLi + CH 3 C(O)OH
Reaksionet e dekarboksilimit janë faza integrale dhe të rëndësishme të proceseve të tilla biokimike si fermentimi alkoolik dhe cikli i acidit trikarboksilik.
Lidhjet
Letërsia
- K. V. Vatsuro, Mishchenko "Reaksionet nominale në kiminë organike", M .: Kimi, 1976.
- J. J. Lee, Reaksionet nominale. Mekanizmat e reaksioneve organike, M.: Binom., 2006.
Fondacioni Wikimedia. 2010 .
Sinonimet:Shihni se çfarë është "Dekarboksilimi" në fjalorë të tjerë:
Ndarja e CO2 nga grupi karboksilik i acideve karboksilike në t. D. enzimatike mund të jetë e kthyeshme (për shembull, D. e oksaloacetatit me formimin e piruvatit) dhe e pakthyeshme (për shembull, D. oksidative e aminoacideve të katalizuara nga dekarboksilazat, koenzima. te ryh... Fjalor enciklopedik biologjik
Ndarja e CO2 nga grupi karboksilik i acideve karboksilike zakonisht bëhet me pjesëmarrjen e enzimave të dekarboksilazës. D. enzimatik mund të jetë i kthyeshëm (D. oksaloacetat në piruvat) dhe i pakthyeshëm (aminoacide D. oksidative). Kuptimi i veçantë në qelizë ... ... Fjalori i mikrobiologjisë
- [de ... + lat. qymyr karbo + gr. i thartë] - shkëputje nga acidet organike të grupit COOH; është thelbësor në procesin e metabolizmit dhe gjatë kalbjes.Një fjalor i madh fjalësh të huaja. Shtëpia botuese "IDDK", 2007 ... Fjalori i fjalëve të huaja të gjuhës ruse
Ekziston., Numri i sinonimeve: 1 ndarje (8) Fjalor sinonimi ASIS. V.N. Trishin. 2013... Fjalor sinonimik
Procesi i ndarjes së dioksidit të karbonit nga grupi karboksil (shih Karboksil) i acideve. Në mungesë të gr të tjera jo hidrokarbure. në molekulën D. çon në formimin e hidrokarbureve. Shumë hipoteza të origjinës së naftës i kushtojnë rëndësi të madhe pjesëmarrjes në ... ... Enciklopedia Gjeologjike
dekarboksilimi- Reaksioni i shkëputjes së grupit CO2 nga grupi karboksilik i acideve karboksilike ose grupi karboksilate i kripërave të tyre. [Arefiev V.A., Lisovenko L.A. Fjalori shpjegues anglisht rus i termave gjenetikë 1995 407.] Temat gjenetika EN dekarboksilimi ... Manuali i Përkthyesit Teknik
Dekarboksilimi- * dekarboksilimi * lëvizja e dekarboksilimit ose humbja nga komponimet organike të grupeve karboksil, nga të cilat formohet CO2. D. ndodh nën veprimin e enzimave të dekarboksilazës që katalizojnë zhurmën e 51 pozicioneve në deoksiribozë në vend të ... ... Gjenetika. fjalor enciklopedik
Dekarboksilimi Dekarboksilimi. Reagimi i eleminimit të grupit CO2 nga grupi karboksilik i acideve karboksilike ose grupi karboksilate i kripërave të tyre. (
DEKARBOKSILIMI, eliminimi i CO 2 nga grupi karboksilik i acideve karboksilike ose grupi karboksilate i kripërave të tyre. Zakonisht kryhet me ngrohje në prani të acideve ose bazave. Dekarboksilimi i acideve monokarboksilike të ngopura zhvillohet, si rregull, në kushte të vështira. Kështu, kalcinimi i acetatit Na me një tepricë të gëlqeres sode çon në eliminimin e CO 2 dhe formimin e metanit: CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3. DEKARBOXILIMI lehtësohet për acidet që përmbajnë a -pozicioni i grupeve elektronegative. DEKARBOXILIMI i lehtë i acideve acetoacetike (formula I) dhe nitroacetik (II) është për shkak të shfaqjes së një gjendjeje ciklike të tranzicionit:
Enciklopedia kimike. Vëllimi 2 >>
D. homologët e acidit nitroacetik - një metodë përgatitore për marrjen e nitroalkaneve.
Naib. DEKARBOKSILIMI i acideve kryhet lehtësisht, grupi karboksil i të cilit lidhet drejtpërdrejt me elektroforet e tjera. grupe. Për shembull, ngrohja e acidit piruvik me konk. H 2 SO 4 çon lehtësisht në acetaldehid:
Gjatë dekarboksilimit të acidit oksalik në të njëjtat kushte, përveç CO 2, formohen H 2 O dhe CO.
D. lehtësohet gjithashtu nëse grupi karboksil është i lidhur me një atom C të pangopur; Pra, DEKARBOXILIMI i kripës monokalium të acidit acetilenedikarboksilik është një metodë e përshtatshme për sintezën e acidit propiolik:
D. acid acetilenekarboksilik kryhet në temperaturën e dhomës në prani. Kripërat Cu: HCCCOOH HC=CH + CO 2 . Aromatike acidet dekarboksilohen, si rregull, në kushte të vështira, për shembull, kur nxehen në kinolinë në prani të një metali. pluhurat. Me këtë metodë, në prani të Cu, furani fitohet nga acidi piromucik. Dekarboksilimi i acideve aromatike lehtësohet në prani të elektroforezës. zëvendësuesit, për shembull, acidi trinitrobenzoik dekarboksilohet kur nxehet në 40-45 °C.
D. avujt e acidit karboksilik mbi katalizatorët e nxehur (karbonatet Ca dhe Ba, Al 2 O 3, etj.) - një nga metodat për sintezën e ketoneve: 2RCOOH:
RCOR + H 2 O + CO 2 . Kur dekarboksilimi i një përzierjeje të dy acideve, formohet një përzierje e ketoneve josimetrike dhe simetrike. DEKARBOKSILIMI i kripërave të natriumit të acideve karboksilike gjatë elektrolizës së konc. tretësirat ujore (shih reaksionet e Kolbe) është një metodë e rëndësishme për marrjen e alkaneve.
Reaksionet e DEKARBOXILIMIT që kanë rëndësi përgatitore përfshijnë dekarboksilimin halogjen - zëvendësimi i një grupi karboksil në një molekulë nga një halogjen. Reaksioni vazhdon nën veprimin e LiCl (ose N-bromosuccinimide) dhe tetraacetatit Pb mbi acidet karboksilike, si dhe halogjenet e lira (Cl 2, Br 2, I 2) në
kripërat e acideve karboksilike, për shembull: RCOOM RHal (M = Ag, K,
Hg, T1). Kripërat e argjendit të acideve dikarboksilike nën veprimin e I 2 shndërrohen lehtësisht në laktone:
Oksidimi gjithashtu luan një rol të rëndësishëm. DEKARBOKSILIMI - eliminimi i CO 2 nga acidet karboksilike, i shoqëruar me oksidim. Në varësi të agjentit oksidues të përdorur, ky DEKARBOXILATION rezulton në alkene, estere dhe produkte të tjera. Pra, gjatë dekarboksilimit të acidit fenilacetik në prani të piridinës-N-oksidit, formohet benzaldehidi:
Ashtu si DEKARBOKSILIMI i kripërave të acideve karboksilike, ndodh DEKARBOXILIMI i derivateve organoelement dhe estereve, për shembull:
D. esteret kryhen edhe nën veprimin e bazave (alkoholateve, aminave, etj.) në një tretësirë alkoolike (ujore) ose klorureve Li dhe Na në DMSO.
Rëndësi të madhe në proceset e ndryshme metabolike ka DEKARBOKSILIMI enzimatik.Ka dy lloje të reaksioneve të tilla: DEKARBOKSILIMI I thjeshtë (reaksion i kthyeshëm) dhe DEKARBOKSILIMI oksidativ, në të cilin fillimisht ndodh DEKARBOKSILIMI, e më pas dehidrogjenimi i substratit. Sipas llojit të fundit, në organizmin e kafshëve dhe bimëve, dekarboksilimi enzimatik i piruvik dhe a -Acidet ketoglutarike - produkte të ndërmjetme të zbërthimit të karbohidrateve, yndyrave dhe proteinave (shiko ciklin e acidit trikarboksilik). Dekarboksilimi enzimatik i aminoacideve është gjithashtu i përhapur te bakteret dhe kafshët.
Leksioni nr 12
acidet karboksilike
Planifikoni
1. Metodat e marrjes.
2. Vetitë kimike.
2.1. vetitë e acidit.
2.3. Reagimet për një - atomi i karbonit.
2.5. Rimëkëmbja.
2.6. acidet dikarboksilike.
Leksioni nr 12
acidet karboksilike
Planifikoni
1. Metodat e marrjes.
2. Vetitë kimike.
2.1. vetitë e acidit.
2.2. Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik.
Derivatet funksionale të acideve karboksilike.
2.3. Reagimet për një - atomi i karbonit.
2.5. Rimëkëmbja.
2.6. acidet dikarboksilike.
1. Metodat e marrjes
2. Kimike
Vetitë
Acidet karboksilike përmbajnë një grup karboksilik i cili lidhet drejtpërdrejt ndërmjet tyre
është një grup karbonil dhe një hidroksil. Ndikimi i tyre i ndërsjellë shkakton një të re
një grup vetish që janë të ndryshme nga ato të përbërjeve karbonil dhe
derivatet e hidroksilit. Reaksionet që përfshijnë acidet karboksilike vazhdojnë sipas
duke ndjekur udhëzimet kryesore.
- Zëvendësimi i hidrogjenit të grupit COOH nën
veprimi i bazave ( vetitë e acidit). - Ndërveprimi me reagentët nukleofilik
në atomin e karbonit karbonil ( formimi i derivateve funksionale dhe
shërim) - Reagimet për një - atomi i karbonit
(halogjenimi) - Dekaboksilimi
2.1. Acid
Vetitë
Acidet karboksilike janë një nga acidet organike më të forta. Uji i tyre
tretësirat janë acide.
RCOOH + H 2 O \u003d RCOO - +
H3O+
Shkaqet e aciditetit të lartë të acideve karboksilike dhe
varësia e saj nga natyra e zëvendësuesve në radikalin hidrokarbur ishin
diskutuar më parë (shih Lec. Nr. 4).
Acidet karboksilike formojnë kripëra kur
ndërveprimi me metalet aktive dhe shumicën e bazave. 
Kur ndërvepron me inorganike të forta
Acidet karboksilike mund të shfaqin veti bazike duke shtuar
proton në atomin karbonil të oksigjenit. 
Përdoret protonizimi i acideve karboksilike
për të aktivizuar grupin karboksil në reaksionet e zëvendësimit nukleofilik.
Për shkak të pranisë në molekulë në të njëjtën kohë
qendrat acidike dhe bazike, acidet karboksilike formojnë ndërmolekulare
lidhje hidrogjenore dhe ekzistojnë kryesisht në formën e dimerëve (shih Lec. Nr. 2).
2.2. Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik.
Derivatet funksionale të acideve karboksilike.
Lloji kryesor i reaksioneve të acideve karboksilike -
ndërveprimi me nukleofile me formimin e derivateve funksionale.
Ndërkonversionet që lidhin acidet karboksilike dhe funksionaliteti i tyre
derivatet janë paraqitur në diagram.
Lidhjet e paraqitura në diagram përmbajnë
grupi acil gjatë
ndërkonvertimet e tyre, ai kalon i pandryshuar nga një përbërje në
një tjetër duke u kombinuar me një nukleofile. Procese të tilla quhen acilimi,
dhe acidet karboksilike dhe derivatet e tyre funksionale - acilues
reagentët. Në terma të përgjithshëm, procesi i acilimit mund të përfaqësohet si
diagramin vijues. 
Pra acilimi është
procesi i zëvendësimit nukleofilik në atomin e karbonit karbonil.
Konsideroni mekanizmin e reagimit në terma të përgjithshëm dhe
krahasojeni me Ad N - reagimet
aldehidet dhe ketonet. Ashtu si në rastin e komponimeve karbonil, reaksioni fillon
nga sulmi i nukleofilit në atomin e karbonit karbonil që mban efektivin
ngarkesë pozitive. Në të njëjtën kohë prishet fq -lidhja karbon-oksigjen dhe formohet tetraedral
e ndërmjetme. Mënyrat e shndërrimit të mëtejshëm të ndërmjetësit në karbonil dhe
komponimet acil janë të ndryshme. Nëse komponimet karbonil japin një produkt aderimi, pastaj komponimet acil shkëputen nga grupi X dhe japin produktin zëvendësim.
Arsyeja e sjelljes së ndryshme të acilit dhe
komponimet karbonil - në qëndrueshmëri të ndryshme të grupit të largimit të mundshëm X.
Në rastin e aldehideve dhe ketoneve, ky është anion hidrid H — ose karboanion R — , të cilat për shkak të bazueshmërisë së tyre të lartë janë
grupe jashtëzakonisht të varfëra që largohen. Në rastin e komponimeve acil X
një grup largues dukshëm më i qëndrueshëm (Kl — ,
RCOO - , RO - , NH 2 - ), që bën të mundur eliminimin e tij si anion
X — ose acid i konjuguar
NH.
Reaktiviteti në lidhje me
nukleofile në acidet karboksilike dhe derivatet e tyre funksionale është më pak se në
aldehidet dhe ketonet, pasi ngarkesa pozitive pozitive në karbonil
atomi i tyre i karbonit është më i ulët për shkak të efektit + M- të grupit X.
Aktiviteti i grupit acil rritet në kushte
kataliza acide, pasi protonizimi rrit efektivitetin
një ngarkesë pozitive në atomin e karbonit dhe lehtëson sulmin e tij
nukleofile. 
Derivatet sipas aftësisë së tyre aciluese
acidet karboksilike renditen në rreshtin tjetër në përputhje me uljen
+ M-efekti i grupit X.
Në këtë seri, termat e mëparshëm mund të merren nga
acilimi i mëpasshëm i nukleofilit përkatës. Procesi për të marrë më shumë
praktikisht nuk ka reagentë aktivë acilues nga ata më pak aktivë për shkak të
pozicioni i pafavorshëm ekuilibër për shkak të bazueshmërisë më të lartë
largimi nga grupi në krahasim me nukleofilin sulmues. Te gjitha funksionale
derivatet mund të merren direkt nga acidet dhe të shndërrohen në to
gjatë hidrolizës.
Kloruret dhe anhidridet e acideve
Metodat e Përvetësimit
Kloruret e acidit fitohen nga bashkëveprimi
acidet karboksilike me halogjene të fosforit dhe squfurit.
RCOOH + SOCl 2 ® RCOOCl + SO 2 +
HCl
RCOOH + PCl 5 ® RCOOH + POCl 3 +
HCl
Anhidridet formohen nga acidet karboksilike
veprimi i oksidit të fosforit (V).
Mund të përftohen anhidride të përziera
acilimi i kripërave të acideve karboksilike me klorur acidi.
kloruret dhe anhidridet e acidit.
X loranhidridet dhe anhidridet janë derivatet më reaktive
acidet karboksilike. Reagimet e tyre me nukleofile vazhdojnë në kushte të buta, pa
katalizator dhe është praktikisht i pakthyeshëm.
Kur përdoren anhidride të përziera me
nukleofili kombinon pjesën tjetër të acidit më të dobët dhe anionin më të fortë
acidi luan rolin e një grupi largues. 
AT
anhidridet e përziera luajnë një rol të rëndësishëm në reaksionet biokimike të acilimit
acide karboksilike dhe acid fosforik - acil fosfate dhe acil fosfate të zëvendësuara. NGA
nukleofili kombinon mbetjen e acideve organike dhe anionin acil fosfat
luan rolin e një grupi të mirë largues. 
Esteret
Metodat e Përvetësimit
RCOO— Na+ + RCl ® RCOOR + NaCl Metoda më e rëndësishme për marrjen e estereve është reaksioni i esterifikimit. Reaksioni vazhdon si një zëvendësim nukleofilik në
grupi karboksil.
Acidet karboksilike janë aciluese të dobëta
reagentë për shkak të efektit të rëndësishëm +M të grupit OH. Përdorimi i të fortit
nukleofile, të cilat janë gjithashtu baza të forta (për shembull,
kataliza bazë), në këtë rast është e pamundur, pasi ato transferojnë karboksilike
acidet në kripëra edhe më pak reaktive të acideve karboksilike. Reagimi kryhet
në kushtet e katalizimit acid. Roli i katalizatorit acid është, si tashmë
tha, në rritjen e ngarkesës pozitive efektive në atomin e karbonit
grupi karboksil dhe, përveç kësaj, protonizimi i grupit OH në fazë
ndarja e kthen atë në një grup të mirë largues - H 2 O. 
Të gjitha hapat e reaksionit të esterifikimit
e kthyeshme. Për të zhvendosur ekuilibrin drejt procesit të esterifikimit, përdorni
teprica e njërit prej reaktantëve ose largimi i produkteve nga sfera e reaksionit.
Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik në
grupi alkoksikarbonil.
Esteret janë acilues më të dobët
reagentë se anhidridet dhe kloruret acide. S N -reaksionet në grupin alkoksikarbonil vazhdojnë në më shumë
kushte të vështira dhe kërkojnë katalizim acid ose bazë. Më e rëndësishmja
Reaksionet e këtij lloji janë hidroliza, aminoliza dhe
interesifikim
.
Hidroliza.
Esteret hidrolizohen për të formuar acide karboksilike me veprimin e
acide ose alkale.
Hidroliza acide e estereve është një reaksion i kundërt i esterifikimit. 
Mekanizmi i hidrolizës së acidit përfshin të njëjtat hapa si
dhe procesi i esterifikimit, por në rend të kundërt.
Hidroliza alkaline e estereve kërkon
sasi ekuimolare të alkalit dhe rrjedh në mënyrë të pakthyeshme.
RCOOR + NaOH ® RCOO - Na + + R OH
Thelbi i katalizës alkaline është përdorimi
në vend të një nukleofili të dobët - uji, një nukleofili më i fortë -
jon hidroksid. 
Pakthyeshmëria e procesit
sigurohet nga reaktiviteti i ulët ndaj nukleofileve
produkt hidrolize - anion karboksilate.
Interesterifikimi.
Në reaksionin e transesterifikimit, roli i nukleofilit
kryen një molekulë alkooli. Procesi katalizohet nga acidet ose
bazat. 
Mekanizmi i reagimit është i ngjashëm me hidrolizën e kompleksit
eteret. Interesterifikimi është një proces i kthyeshëm. Për të zhvendosur ekuilibrin në të djathtë
është e nevojshme të përdoret një tepricë e madhe e alkoolit fillestar. Reagimi
Intereterifikimi gjen zbatim në prodhimin e estereve të acideve yndyrore
nga triacilgliceridet (shih lek. 18)
Aminoliza.
Esteret acilojnë amoniak dhe aminat me
formimi i amideve të acideve karboksilike. 
Amidet e acideve karboksilike
Struktura e grupit amide
POR grupi i mesëm gjendet në shumë komponime biologjikisht të rëndësishme,
kryesisht në peptide dhe proteina (lidhja peptide). E saj elektronike dhe
struktura hapësinore përcakton në masë të madhe biologjike të tyre
funksionimin.
Grupi amid është p-p -sistemi adjoint në të cilin
mbivendosje shtesë e p-orbitalit të atomit të azotit me fq -orbitali i komunikimit
karbon-oksigjen.
Një shpërndarje e tillë e densitetit të elektroneve
çon në një rritje të pengesës së energjisë së rrotullimit rreth lidhjes C-N në 60 -
90 kJ/mol. Si rezultat, lidhja amide ka një strukturë planare dhe gjatësitë e lidhjes
C-N dhe C \u003d O kanë vlera përkatësisht më pak dhe më shumë se zakonisht
sasive.
Mungesa e rrotullimit të lirë rreth lidhjes C-N
çon në ekzistencën e amideve cis- dhe ekstazë-izomerë. Për
preferohet shumica e amideve ekstazë- konfigurimi.
Lidhja peptide gjithashtu ka ekstazë-konfigurimi në të cilin radikalet anësore të mbetjeve të aminoacideve
më të largët nga njëri-tjetri
Metodat e Përvetësimit
Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik në
grupi i karboksamideve.
Amidet janë derivatet më pak reaktive të acideve karboksilike. Për ata
janë të njohura reaksionet e hidrolizës që zhvillohen në kushte të vështira nën veprimin e
tretësirat ujore të acideve ose alkaleve. 
Mekanizmat e reagimit janë të ngjashëm me hidrolizën e kompleksit
eteret. Megjithatë, ndryshe nga hidroliza e estereve, hidroliza acide dhe alkaline
amidet vazhdojnë në mënyrë të pakthyeshme.
2.3. Reagimet për një - karboni
atom
acide karboksilike që përmbajnë a - atomet e hidrogjenit,
reagojnë me bromin në prani të fosforit për të formuar ekskluzivisht a - derivatet e bromo
(Reagimi Gell-Forgald-Zelinsky
)
Halogjeni në a -acidet e zëvendësuara me halo zëvendësohen lehtësisht nën
veprimi i reagentëve nukleofile. Kjo është arsyeja pse a - acidet e halogjenizuara
janë lëndë fillestare në sintezën e një game të gjerë të zëvendësuesve a - pozicioni
acide, duke përfshirë a-amino- dhe a - acidet hidroksi.
2.4.
Dekarboksilimi
Dekarboksilimi është eliminimi i CO 2 nga acidet karboksilike ose kripërat e tyre. Dekarboksilimi
kryhet me ngrohje në prani të acideve ose bazave. Në të njëjtën kohë, si
Si rregull, grupi karboksil zëvendësohet nga një atom hidrogjeni.
Acidet monokarboksilike të pazëvendësuara
dekarboksiluar në kushte të vështira.
Dekarboksilimi lehtësohet nga prania
zëvendësues elektron-tërheqës në a-pozicion.
Rëndësia e enzimës
dekarboksilimi i acideve keto-, amino- dhe hidroksi në trup (shih lek. nr. 14 dhe
16).
Dekarboksilimi me ngrohje (thatë
distilimi) i kripërave të kalciumit dhe bariumit të acideve karboksilike - një metodë për marrjen
ketonet.
2.5.
Rimëkëmbja.
Acidet karboksilike, kloruret e acidit, anhidridet dhe esteret
janë restauruar LiAlH 4 në fillore
alkoolet. 
Kloruret e acidit mund të reduktohen në
aldehidet (shih Lec. Nr. 11).
Në reduktimin e amideve të acideve karboksilike
formohen aminet.
3. Acidet dikarboksilike
Acidet dikarboksilike përmbajnë dy grupe karboksilike. më e arritshme
janë acide lineare që përmbajnë nga 2 deri në 6 atome karboni. Ata
struktura dhe mënyrat e marrjes janë paraqitur në tabelën 9. bakteret
Vetitë kimike të acideve dikarboksilike në
në thelb të ngjashme me vetitë e acideve monokarboksilike. Ata japin të gjitha reagimet
karakteristikë e grupit karboksil. Në të njëjtën kohë, mund të merret
derivatet funksionale (kloruret e acidit, anhidridet, komplekset, esteret, amidet) si
një nga një dhe të dyja karboksil
grupe. Acidet dikarboksilike janë më acide se acidet monokarboksilike.
për shkak të efektit –I të grupit karboksil. Sa distanca ndërmjet
grupet karboksilike, aciditeti i acideve dikarboksilike zvogëlohet (shih tabelën.
9).
Përveç kësaj, acidet dikarboksilike kanë një numër
vetitë specifike, të cilat përcaktohen nga prania në molekulën e dy
grupet karboksil.
Raporti i acideve dikarboksilike me
ngrohje.
Transformimet e acideve dikarboksilike gjatë ngrohjes
varen nga gjatësia e vargut që ndan grupet karboksile dhe përcaktohen
mundësia e formimit të termodinamikisht të qëndrueshme pesë- dhe gjashtë anëtarëshe
cikle.
Kur nxehen acidet oksalike dhe malonike
ndodh dekarboksilimi.
Acidet succinike, glutarike dhe maleike në
kur nxehen, ato ndahen lehtësisht nga uji me formimin e një ciklik pesë dhe gjashtë anëtarësh
anhidridet.
Acidi adipik kur nxehet
dekarboksilohet për të formuar një keton ciklik, ciklopentanon.
Reaksionet e polikondensimit
D Acidet ikarboksilike ndërveprojnë me diaminat dhe diolet me
formimi i poliamideve dhe poliesterëve, përkatësisht, të cilët përdoren në
prodhimi i fibrave sintetike.
Dikarboksilik i rëndësishëm biologjikisht
acidet.
Acidi oksalik
formon kripëra të patretshme, për shembull,
oksalat kalciumi, të cilët depozitohen si gurë në veshka dhe fshikëz.
acidi succinic
Merr pjesë në proceset metabolike që ndodhin në
trupi. Është një ndërmjetës në ciklin e acidit trikarboksilik.
acid fumarik,
në krahasim me maleik ,
i shpërndarë gjerësisht në natyrë, është i përfshirë në proces
metabolizmin, veçanërisht në ciklin e acidit trikarboksilik.
Burimet e hidrokarbureve të ngopura janë nafta dhe gazi natyror. Përbërësi kryesor i gazit natyror është hidrokarburi më i thjeshtë, metani, i cili përdoret drejtpërdrejt ose përpunohet. Vaji i nxjerrë nga zorrët e tokës gjithashtu i nënshtrohet përpunimit, korrigjimit dhe plasaritjes. Shumica e hidrokarbureve merren nga përpunimi i naftës dhe burimeve të tjera natyrore. Por një sasi e konsiderueshme e hidrokarbureve të vlefshme merret artificialisht, sintetike mënyrat.
Izomerizimi i hidrokarbureve
Prania e katalizatorëve të izomerizimit përshpejton formimin e hidrokarbureve të degëzuara nga hidrokarburet lineare. Shtimi i katalizatorëve bën të mundur uljen disi të temperaturës në të cilën zhvillohet reaksioni.
Izooktani përdoret si një aditiv në prodhimin e benzinës, për të përmirësuar vetitë e tyre kundër goditjes dhe gjithashtu si tretës.
Hidrogjenimi (shtimi i hidrogjenit) i alkeneve
Si rezultat i plasaritjes, formohet një sasi e madhe e hidrokarbureve të pangopura me një lidhje të dyfishtë, alkenet. Numri i tyre mund të reduktohet duke shtuar hidrogjen në sistem dhe katalizatorët e hidrogjenizimit- metale (platin, paladium, nikel):
Plasaritja në prani të katalizatorëve të hidrogjenizimit me shtimin e hidrogjenit quhet reduktimi i plasaritjes. Produktet e saj kryesore janë hidrokarburet e ngopura. Kështu, rritja e presionit gjatë plasaritjes ( plasaritje me presion të lartë) ju lejon të zvogëloni sasinë e hidrokarbureve të gazta (CH 4 - C 4 H 10) dhe të rrisni përmbajtjen e hidrokarbureve të lëngëta me një gjatësi zinxhir prej 6-10 atomesh karboni, të cilat formojnë bazën e benzinës.
Këto ishin metoda industriale për marrjen e alkaneve, të cilat janë baza për përpunimin industrial të lëndës së parë hidrokarbure kryesore - naftës.
Tani merrni parasysh disa metoda laboratorike për marrjen e alkaneve.
Dekarboksilimi i kripërave të natriumit të acideve karboksilike
Ngrohja e kripës së natriumit të acidit acetik (acetat natriumi) me një tepricë të alkalit çon në eliminimin e grupit karboksil dhe formimin e metanit:
Nëse në vend të acetatit të natriumit marrim propionat natriumi, atëherë formohet etani, nga butanoati i natriumit - propani etj.
Sinteza e Wurtz-it
Kur haloalkanet reagojnë me një natrium të metalit alkalik, formohen hidrokarbure të ngopura dhe një halodi i metalit alkali, për shembull:
Veprimi i një metali alkali në një përzierje të hidrokarbureve halogjene (për shembull, bromoetani dhe bromometani) do të çojë në formimin e një përzierjeje alkanesh (etani, propani dhe butani).
!!! Reaksioni i sintezës Wurtz çon në një zgjatje të zinxhirit të hidrokarbureve të ngopura.
Reagimi mbi të cilin bazohet sinteza e Wurtz-it vazhdon mirë vetëm me haloalkanet, në molekulat e të cilave atomi halogjen është i lidhur me atomin primar të karbonit.
Hidroliza e karbiteve
Gjatë përpunimit të disa karabiteve që përmbajnë karbon në gjendje oksidimi -4 (për shembull, karabit alumini), metani formohet me ujë.
