Die Isomerie von Halogenderivaten hängt mit den Strukturmerkmalen des Kohlenstoffgerüsts (lineare oder verzweigte Struktur) und der Position der Halogenatome in der Kohlenstoffkette zusammen:
1. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -Br 2. CH 3 -CH-CH 2 -CH 3
primäres Bromid
(lineare Struktur sekundäres Bromid
Kohlenstoffgerüst, Butyl
Halogenatom y (lineare Struktur
Endatom des Kohlenstoffgerüsts,
Kohlenstoff) ein Halogenatom in der Mitte
Kohlenstoffatom)
3. CH 3 -CH-CH 2 -Br CH 3
CH 3 4. CH 3 -C-CH 3
primäres Bromid
Isobutyl Cl
(tertiäres Chlorid mit verzweigter Struktur
Kohlenstoffgerüst, Isobutylatom
Halogen am Endatom (verzweigte Struktur).
Kohlenstoff) Kohlenstoffgerüst,
ein Halogenatom in der Mitte
Kohlenstoffatom)
und unterschiedliche Anordnung von Atomen und Gruppen im Raum (cis-, trans-Isomerie; optische Isomerie):
CH 3 H C \u003d C
Cl CH 3 Cl H
trans-Form cis-Form
Bei der Benennung von Halogenderivaten von Kohlenwasserstoffen verwenden sie die triviale, rationale und systematische (IUPAC) Nomenklatur.
In einigen Fällen wird die triviale Nomenklatur für Halogenderivate verwendet: Chloroform CHCl 3 , Iodoform CHI 3 .
Nach rationaler Nomenklatur wird der Name von Halogenderivaten aus dem Namen des Kohlenwasserstoffrests und des Halogens gebildet, wobei ggf. die Position des letzteren angegeben wird:
C 2 H 5 Cl CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 2 \u003d CH-Br C 6 H 5 CH 2 Br
Ethylchlorid Ethylbromid Br Vinylbenzyl
sec-Butylbromid (Vinylbromid) (Benzylbromid)
(sec-Butylbromid)
Befinden sich im Molekül des Halogenderivats zwei Halogenatome, so wird der Kohlenwasserstoffrest in Abhängigkeit von der Position dieser Atome in der Kohlenstoffkette benannt. Wenn sich die Halogenatome also an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, wird das Suffix -en an den Namen des Radikals angehängt (in diesem Fall wird das zweiwertige Radikal durch Subtraktion zweier Wasserstoffatome von zwei benachbarten Kohlenstoffatomen gebildet):
CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 3 -CHCl-CH 2 Cl
Ethylenchlorid Propylenchlorid
(Ethylenchlorid) (Propylenchlorid)
Befinden sich beide Halogenatome am gleichen terminalen Kohlenstoffatom, wird dem Namen des Restes das Suffix - iden angehängt (in diesem Fall erhält man den zweiwertigen Rest durch Subtraktion zweier Wasserstoffatome von einem extremen Kohlenstoffatom):
CH 3 -CHCl 2 CH 3 -CH 2 -CHI 2
Ethylidenchlorid Propylideniodid
(Ethylidenchlorid) (Propylideniodid)
Kohlenwasserstoffreste von Dihalogenderivaten, bei denen sich an den endständigen Kohlenstoffatomen zwei Halogenatome befinden, enthalten eine Reihe von Methylengruppen (-CH 2 -), je nachdem, wie viele ihre Namen bilden:
CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 Cl CH 2 Br-CH 2 -CH 2 -CH 2 Br
Trimethylenchlorid, Tetramethylenbromid
(Trimethylenchlorid) (Tetramethylenbromid)
Halogenderivate, bei denen alle im Molekül vorhandenen Wasserstoffatome durch Halogen ersetzt sind, werden Perhalogenderivate genannt:
CF 3 -CF 3 CF 2 = CF 2
Perfluorethan Perfluorethylen
Gemäß der systematischen Nomenklatur (IUPAC) wird bei der Benennung von Halogenderivaten die längste Kette von Kohlenstoffatomen gewählt, einschließlich, falls vorhanden, einer kurzen Bindung (Hauptkette). Die Kohlenstoffatome dieser Kette sind nummeriert. Die Nummerierung beginnt an dem Ende, das dem Halogenatom am nächsten liegt. Der Name halogenhaltiger Verbindungen leitet sich vom entsprechenden Alkan ab, dem der Name des Halogens und eine Zahl vorangestellt sind, die angibt, an welchem Kohlenstoffatom vom Anfang der Kette sich das Halogen befindet (andere Substituenten im Molekül werden ähnlich angegeben):
CH 3 Cl 1 2 3 1 2 CH 2 -CH 3
Chlormethan CH 3 -CHCl-CH 3 Cl H 2 C-C
2-Chlorpropan CH 3
1-Chlor-2-methylbutan
Enthält ein Halogenkohlenwasserstoff ein Halogenatom und eine Mehrfachbindung, so wird der Nummerierungsbeginn durch die Mehrfachbindung bestimmt:
1 2 3 4 1 2 3 4 5
CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 2 Br CH 3 -C \u003d C-CH 2 -CH 2 Br
4-Brom-1-buten
5-Brom-2-methyl-3-chlor-2-penten
Di- und Polyhalogenderivate werden nach den gleichen Regeln benannt wie Monohalogenderivate:
CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 3 -CHCl 2
1,2-Dichlorethan 1,1-Dichlorethan
- Bestimmen Sie nach dem untenstehenden Schema die Stoffe A–E und schreiben Sie die Reaktionsgleichungen auf
- Amalgam ist eine Legierung, deren Bestandteil Quecksilber ist. Ein 10,00 g schweres Amalgam aus Zink und Aluminium wurde mit einem Überschuss an verdünnter Schwefelsäurelösung behandelt. Dabei wurden 0,896 l Wasserstoff (n.o.) freigesetzt. Die Masse des erhaltenen unlöslichen Rückstandes betrug 8,810 g.
Berechnen Sie die Massenanteile (in %) jeder Komponente des Amalgams.LÖSUNG PUNKTE Quecksilber löst sich daher nicht in verdünnter Schwefelsäure
Masse des Quecksilbers im Amalgam 8,810 g.1 Punkt Durch die Wechselwirkung kommt es zur Freisetzung von Wasserstoff
Zink und Aluminium mit einer Schwefelsäurelösung:
Zn + H 2 SO 4 \u003d ZnSO 4 + H 2 (1)1 Punkt 2Al + 3H 2 SO 4 \u003d Al 2 (SO 4) 3 + 3H 2 (2) 1 Punkt m(Al + Zn) = 10,00 - 8,810 = 1,190 g 0,5 Punkte n (H 2) \u003d 0,896 / 22,4 \u003d 0,04 Mol 1 Punkt Sei n(Zn) = x mol; n(Al) \u003d y mol, dann 65x + 27y \u003d 1,19 2 Punkte Nach der Reaktionsgleichung:
n (H 2) \u003d n (Zn) + 1,5 n (Al) \u003d (x + 1,5 y) mol, dann2 Punkte 65x + 27y = 1,19
x + 1,5y = 0,04
x = 0,01 mol; y = 0,02 mol2,5 Punkte m(Zn) = 65 0,01 = 0,65 g; m(Al) = 27 · 0,02 = 0,54 g 1 Punkt ω(Zn) = 0,65/10 = 0,065 (6,5 %); ω(Al) = 0,54/10 = 0,054 (5,4%) 1 Punkt GESAMT PRO AUFGABE 13 PUNKTE - In die Reaktion gingen 3.700 g Calciumhydroxid und 1.467 Liter Kohlendioxid, gemessen bei 760 mm Hg, ein. Kunst. und 25°C. Der resultierende Niederschlag wurde abfiltriert und bei 1000°C kalziniert.
Berechnen Sie die Masse des Trockenrückstandes.LÖSUNG PUNKTE Lassen Sie uns die Kohlendioxidmenge unter Berücksichtigung dieser Bedingungen auf normale Bedingungen bringen
das 760 mm Hg. Kunst. - Normaldruck entsprechend 101,3 kPa,
und T' = 273 + 25 = 298 K:1 Punkt Nach dem Gesetz von Gay-Lussac ist das Volumen von Kohlendioxid bei normaler Temperatur
(0°C oder 273 K) bei konstantem Druck beträgt:
V/T = V'/T'
V/273 = 1,467/298
V = 1,344 l2 Punkte Wenn CO 2 durch eine Lösung von Calciumhydroxid geleitet wird, treten folgende Reaktionen auf:
Ca (OH) 2 + CO 2 = CaCO 3 ↓ + H 2 O (1)1 Punkt CaCO 3 + CO 2 + H 2 O \u003d Ca (HCO 3) 2 (2) 1 Punkt n (Ca (OH) 2) \u003d 3,7 / 74 \u003d 0,05 Mol; n (CO 2) \u003d 1,344 / 22,4 \u003d 0,06 Mol. 2 Punkte Gemäß der Reaktionsgleichung (1) n (Ca (OH) 2) \u003d n (CO 2) \u003d n (CaCO 3) \u003d 0,05 mol 1 Punkt Die Reaktion (1) verbraucht 0,05 Mol CO 2, also 0,01 Mol CO 2
verbleibt im Überschuss und reagiert (2) unter Wechselwirkung mit 0,01 mol CaCO 3 .
Im Niederschlag verbleiben 0,04 mol CaCO 3 .1 Punkt Wenn der Niederschlag kalziniert wird, läuft die Zersetzungsreaktion von CaCO 3 ab:
CaCO 3 \u003d CaO + CO 2 (3)1 Punkt Nach der Reaktionsgleichung entstehen aus 0,04 mol CaCO 3 0,04 mol CaO,
was den Trockenrückstand nach der Kalzinierung darstellt.1 Punkt m (CaO) = 0,04 · 56 = 2,24 g. 1 Punkt GESAMT PRO AUFGABE 12 PUNKTE - Bei der Wechselwirkung eines farblosen Gases A und Eisen(III)-chlorid, ein gelber Niederschlag B. Bei der Wechselwirkung mit konzentrierter Salpetersäure wird ein braunes Gas freigesetzt IN, das sich bei Reaktion mit Ozon in eine weiße kristalline Substanz verwandelt G, das bei Wechselwirkung mit Wasser nur Salpetersäure bildet.
Identifizieren Sie Substanzen A, B, IN, G. Schreiben Sie die Gleichungen laufender chemischer Reaktionen auf. - Berechnen Sie die Masse an Glukose, die einer alkoholischen Gärung unterzogen wurde, wenn die gleiche Menge Kohlendioxid freigesetzt würde, wie sie bei der Verbrennung von 120 g Essigsäure entsteht, vorausgesetzt, dass die Ausbeute der Gärungsreaktion 92 % der Theorie beträgt.
|
Synonyme |
, Methylbromid (Brommethyl), Methylbromid, Monobrommethyl, Monobromethan, Methylbromid, Methylbromid, Brommethan, Metabromin, Panobrom, Terabol, Bronson |
|
Auf Englisch |
|
|
Empirische Formel |
|
|
Gruppe vor Ort |
|
|
Chemische Qualität |
|
| Präparative Form | |
|
Penetrationsmethode |
|
|
Wirkung auf Organismen |
|
|
Anwendungsmethoden |
|
Zum Vergrößern auf das Foto klicken
Methylbromid- Breitbandinsektizid und Akarizid, das in der Praxis der Quarantänebegasung zur Bekämpfung von Lagerschädlingen, Industrieholzschädlingen in Holzbehältern und Pflanzenschädlingen bei infiziertem Pflanzenmaterial eingesetzt wird.
Verstecken
Physikalisch-chemische Eigenschaften
Im gasförmigen Zustand ist chemisch reines Methylbromid ein farbloses, geruchloses und geschmackloses Gas. Als Geruchsstoff wird Chlorpikrin zugesetzt.
Unter Einwirkung hoher Temperaturen (500°C) zersetzt es sich unter Bildung von HBr. Es wird durch eine alkoholische Alkalilösung gut hydrolysiert.
Manchmal hat technisches Methylbromid einen unangenehmen Geruch nach Mercaptan (verrottende Eiweißstoffe), der auch nach vollständiger Entfernung seiner Dämpfe mehrere Tage in der Luft von vergasten Räumen () bestehen bleiben kann, dieser Geruch jedoch nicht auf Kohlensäure übertragen wird Produkte.
Bei hoher Luftfeuchtigkeit und Umgebungstemperaturen unterhalb des Siedepunkts kann flüssiges Methylbromid ein Hydrat (dichte weiße Masse in Form von Kristallen) bilden, das bei Temperaturen unter 10 °C langsam Gas freisetzt (in Wasser und Gas zerfällt). Um diese Phänomene und den Produktverderb durch Flüssigkeit zu verhindern, sollte Methylbromid nur über einen Gasverdampfer in den Behälter eingeleitet werden, wo es in einen gasförmigen Zustand übergeht.
Dämpfe von Methylbromid sind schwerer als Luft, dringen tief in Sorptionsmaterialien ein, werden von diesen schlecht absorbiert und können bei der Belüftung leicht entfernt werden. Sie verbleiben nur an der Oberfläche in Form gebundener anorganischer Bromide, deren Menge von der Konzentration abhängt des verwendeten Arzneimittels und der Dauer der Exposition.
Die erhöhte Luftfeuchtigkeit der Produkte verhindert nicht das Eindringen von Dämpfen. In den verwendeten Konzentrationen ist das Gemisch der Dämpfe mit Luft nicht explosionsgefährlich.
Aufgrund seiner chemischen Eigenschaften ist Methylbromid ein charakteristischer Vertreter der Monohalogenalkane. Es geht leicht Substitutionsreaktionen ein, seine Reaktivität ist viel höher als die von Methylchlorid.
physikalische Eigenschaften
Wirkung gegen Schadorganismen
Der Stoff ist bei jeglicher Kontamination von Produkten, Fahrzeugen und Behältern für alle Entwicklungsstadien von Insekten und Milben giftig.
. Methylbromid hat eine nervenlähmende Wirkung. Für Schadinsekten und Milben ist es mit einer hohen Methylierungsfähigkeit bei Wechselwirkung mit Enzymen verbunden, die Sulfhydrylgruppen enthalten, wodurch Redoxprozesse und Kohlenhydratstoffwechsel gestört werden. Dies ist offenbar der Grund für die Wirkung des Begasungsmittels auf Zecken und Insekten.Die Wirkung von Methylbromid ist langsam, daher sollte die Wirksamkeit frühestens 24 Stunden nach der Dekontamination festgestellt werden.
. Es liegen keine Informationen über erworbene Resistenzen gegen das Medikament vor.Während der Behandlung verfallen jedoch viele Insekten bei einer subletalen Konzentration des Begasungsmittels in der Luft in einen schützenden Stupor und sterben bei der anschließenden tödlichen Konzentration nicht.
Einige Arten von Thripsen und Wollläusen sind von Natur aus resistent gegen Zubereitungen auf Methylbromidbasis, sterben aber auch schnell ab, wenn die Dosis des Begasungsmittels erhöht und die Exposition erhöht wird.
Anwendung
Zur Begasung kann ein registriertes Präparat auf Methylbromidbasis verwendet werden:
Früher wurde Methylbromid auch verwendet für:
Außerdem wurde Methylbromid zur Entwesung und Entatisierung von Lagerhäusern, Kühlschränken, Aufzügen, Mühlen, Schiffsräumen und Wohnungen verwendet.
In der Industrie wurde es als Alkylierungsmittel sowie zum Befüllen von Feuerlöschern, in der medizinischen Praxis zum Sterilisieren von Polymeren, medizinischen Geräten, Instrumenten, optischen Instrumenten, Militärkleidung und Schuhen verwendet.
Methylbromid ähnelt in seiner Wirkung der Blausäure, ist jedoch sicherer für Pflanzen und Samen.
Mischungen. Ende der 90er Jahre des letzten Jahrhunderts führte die Desinfektionsabteilung des VNIIKR Untersuchungen durch, um experimentelle Daten über die Möglichkeit einer Reduzierung der Methylbromidkonzentration während der Durchführung zu erhalten. Es sollte in Mischungen mit anderen verwendet werden, insbesondere mit Zubereitungen auf Basis von Phosphorwasserstoff (). Als Ergebnis der Forschung wurden Daten zu wirksamen Konzentrationen gewonnen und Dissertationen auf der Grundlage dieser Daten verteidigt. Aufgrund eines starken Rückgangs des Einsatzes von Methylbromid fanden diese Studien jedoch keine praktische Anwendung. (Anmerkung der Redaktion)
Abnahme der Samenkeimung. Nach den Ergebnissen von Studien mit einem kohlenstoffmarkierten Medikament verhält sich Methylbromid bei normalem Druck und normaler Temperatur wie ein Methylierungsmittel und reagiert mit Substanzen, aus denen das Getreide besteht. Dadurch wird der Ablauf normaler Lebensprozesse gestört und die Keimung verringert.
Auswirkungen auf die Getreidequalität. Methylbromid wird physikalisch an Körnern sorbiert und geht dann eine chemische Wechselwirkung mit Proteinsubstanzen ein. In diesem Fall kommt es zur Methylierung der Imidazolringe der Histidinreste von Lysin und Methionin. Der Stoff hat jedoch keinen nennenswerten Einfluss auf die Qualität des Getreides, führt jedoch zu einem leichten Verlust des Nährwerts des Brotes.
Toxikologische Daten |
|
| (mg/kg menschliches Körpergewicht) | 1,0 |
| im Boden (mg/kg) | () |
| im Boden (mg/kg) | () |
| im Wasser von Stauseen (mg/dm 3) | 0,2 |
| in der Luft des Arbeitsbereichs (mg / m 3) | 1,0 |
| in atmosphärischer Luft (mg / m 3) | 0,1 |
| in importierten Produkten (mg/kg): | |
in Getreidekörnern |
5,0 |
in Getreideprodukten, auch gemahlen |
1,0 |
in Kakaobohnen |
5,0 |
in Trockenfrüchten |
2,0 |
Toxikologische Eigenschaften und Merkmale
Methylbromid ist für Menschen und Warmblüter hochgiftig und ein starkes neutropisches Gift. Wenn der Wirkstoff in den Körper eines Tieres gelangt, verändert er das Blutbild und stört die Funktionen des Nervensystems. Als starkes Methylierungsmittel wirkt sich das Medikament negativ auf die Prozesse der Synthese und des Abbaus von Kohlenwasserstoffen aus.
Die toxische Wirkung ist normalerweise mit der Bildung von Methanol und seinen Produkten (Formaldehyd und Ameisensäure) sowie Bromiden im Körper verbunden.
Besonders stark sinkt der Glykogengehalt in der Leber. Darüber hinaus kann eine Vergiftung mit einer Schädigung des Sehnervs und Blindheit einhergehen.
Im Körper eines Säugetiers zersetzt sich der Giftstoff schnell unter Bildung von Methylalkohol und dann Formaldehyd, was die toxische Wirkung noch verstärkt.
Reizt die Schleimhäute. Hautkontakt sollte vermieden werden und bei Kontakt sofort mit viel Wasser abgewaschen werden (Melnikov, Novozhilov, 80). Bezieht sich auf eine Gruppe von Verbindungen, die vor allem das Nervensystem, die Nieren und die Lunge schädigen.
LC 50 bei 30 Minuten Belichtungszeit für:
- Mäuse - 6,6;
- Ratten und Kaninchen – 28,9 g/m 3 .
bei einer sechsstündigen Exposition gegenüber LC 50 für Ratten und Meerschweinchen 0,63–0,56 g/m 3 .
Tisch Toxikologische Daten erstellt nach GN 1.2.3111-13.
Symptome
Krankheitsbild
Eine Person zeichnet sich in der Regel durch das Vorhandensein einer Latenzzeit aus. Es kommt zu allgemeiner Schwäche, Schwindel, Kopfschmerzen, Übelkeit, manchmal Erbrechen, unsicherem Gang, Zittern der Extremitäten, Sehstörungen, gesteigerten Sehnenreflexen, Rötung der Gesichtshaut, häufiger oder langsamer Puls, Hypotonie. Nach Beendigung der Arbeit können diese Symptome verschwinden. Die zweite Periode, die nach 2–12 Stunden oder sogar 1–2 Tagen beginnen kann, ist durch die schnelle Entwicklung von Muskelzuckungen, epileptiformen Anfällen, Zittern der Zunge und Gliedmaßen, gesungener Sprache, Doppelbildern, erweiterter Pupillen und deren Fehlen gekennzeichnet Reaktion auf Licht, Bewegungskoordinationsstörung.Chronische Vergiftung
tritt einige Wochen oder Monate nach Arbeitsbeginn auf und geht mit Kopfschmerzen, Schwindel, Schläfrigkeit, Schwäche in den Gliedmaßen, Taubheitsgefühl in den Fingern, vermehrtem Speichelfluss und Schwitzen, Übelkeit, Herzschmerzen, Sehstörungen und Hörhalluzinationen einher.Hautresorbierende Wirkung
. Eine Vergiftung einer Person ist möglich, wenn der Wirkstoff mit der Haut in Berührung kommt und der Kontakt mit offenen Körperstellen keine Verbrennungen verursacht, da der Stoff sofort verdunstet. Eine Vergiftung kann über die Haut und wenn Methylbromidgas unter die Kleidung gelangt, auftreten. Wenn die Kleidung gut belüftet ist, verdunstet der Stoff leicht. An Stellen, an denen die Kleidung eng am Körper anliegt, bleibt sie zurück und es können hier Blasen entstehen.Kinder und ältere Menschen reagieren empfindlicher auf die Wirkung des Arzneimittels.
Geschichte
Methylbromid wurde erstmals 1884 von Perkinson synthetisiert. 1932 wurde es in Frankreich und später in den Vereinigten Staaten zur Bekämpfung von Stallschädlingen vorgeschlagen (). Seitdem wird es häufig zur Quarantänedesinfektion eingesetzt, da sich die meisten Pflanzen, Obst- und Gemüsesorten als resistent gegen gegen Insekten wirksame Konzentrationen erwiesen haben.
Auf dem Territorium der ehemaligen UdSSR wurde Methylbromid erstmals 1958 im Hafen von Cherson eingesetzt, wo es zur Desinfektion von Fracht in den Laderäumen eines Schiffes eingesetzt wurde.
Bis 1984 erreichte der weltweite Verbrauch davon 45.500 Tonnen. Im Jahr 1992 wurden bereits 71.500 Tonnen davon verbraucht. Eine solch große Menge hatte schwerwiegende Auswirkungen auf die Umwelt, weshalb das Umweltprogramm der Vereinten Nationen sie als ozonschädigenden Stoff identifizierte.
Seit dem 1. Januar 1998 darf Methylbromid nur noch zur Dekontamination von Schiffen und zu Quarantänezwecken verwendet werden. Kanada stimmte dieser Bedingung zu, in Deutschland wurde der Einsatz des Stoffes seit dem 1. Januar 1996 um etwa 70 % reduziert und seit dem 1. Januar 1998 ist der Einsatz verboten. In den skandinavischen Ländern ist Methylbromid seit dem 1. Januar 1998 verboten, einschließlich Quarantäne und Schifffahrt. Die Niederlande haben die Verwendung von Methylbromid vollständig verboten, auch in Böden; In Italien ist die Verwendung seit dem 1. Januar 1999 verboten.
In den USA wurde jedoch unter Landwirten, die in ihrer Pflanzenproduktion nicht auf dieses Medikament verzichten konnten, eine Petition ins Leben gerufen, um die Verwendung von Methylbromid einzuschränken oder zu verbieten, insbesondere im Bundesstaat Kalifornien.
Das Montrealer Protokoll der Vereinten Nationen sieht den vollständigen Verzicht auf den Einsatz von Methylbromid in Industrieländern bis 2010 vor, mit einer schrittweisen Reduzierung um 25 % bis 2001 und 50 % bis 2005. Daher besteht die Notwendigkeit, nach dem Einsatz alternativer Substanzen oder Methoden zu suchen.
In Russland wurde Methylbromid 2005 von der offiziellen Liste der im Land zugelassenen Pestizide gestrichen. Im Jahr 2011 wurde es unter dem Namen „Metabrom-RFO“ erneut in die Liste aufgenommen und zur Desinfektion verschiedener Produkte zugelassen.
Alternativen zu Methylbromid
Unter Fachleuten besteht kein Zweifel daran, dass Methylbromid überlegen ist, weshalb es schwierig ist, es zu ersetzen. Viele Benutzer bestehen weiterhin auf der Verwendung. Andererseits ist sein Ersatz notwendig, da das ozonschädigende Potenzial von Methylbromid wissenschaftlich nachgewiesen ist. Ein Rückgang des stratosphärischen Ozons führt unweigerlich zu einem Anstieg der gefährlichen ultravioletten Strahlung der Sonne. Die negativen Auswirkungen dieser Strahlung auf Menschen, Tiere und Pflanzen sind bekannt.
Blausäure
(HCN). Farblose Flüssigkeit, riecht nach Bittermandeln. Der Stoff ist leichter als Luft und hat einen Siedepunkt von 26°C.Wasserstoffcyanid ist nicht brennbar, aber wenn es zu Begasungszwecken verwendet wird, erreichen seine Konzentrationen explosionsfähige Werte. Der Stoff ist sehr giftig, er wirkt auf viele Lebewesen extrem schnell. Leicht wasserlöslich, was beim Begasen sehr wichtig ist, da Cyanwasserstoff nass werden und sich nur schwer entfernen lässt.
Erhalt
Methylbromid wird in guter Ausbeute durch Reaktion von Methanol mit Salzen der Bromwasserstoffsäure oder mit Brom in Gegenwart von Schwefelwasserstoff oder Schwefeldioxid erhalten. Die industrielle Produktionsmethode basiert auf der Reaktion von Methanol mit Brom und Schwefel:
6CH 3 OH+ 3Br 2 + S → 6CH 3 Br + H 2 SO 4 + 2 H 2 O Hygienestandards für den Pestizidgehalt in Umweltobjekten (Liste). Hygienestandards GN 1.2.3111-13
4.Staatlicher Katalog der zur Verwendung auf dem Territorium der Russischen Föderation zugelassenen Pestizide und Agrochemikalien, 2013. Landwirtschaftsministerium der Russischen Föderation (Landwirtschaftsministerium Russlands)
5.Gruzdev G.S. Chemischer Schutz von Pflanzen. Herausgegeben von G.S. Gruzdev – 3. Auflage, überarbeitet. und zusätzlich - M.: Agropromizdat, 1987. - 415 S.: Abb.
6.Maslov M.I., Magomedov U.Sh., Mordkovich Ya.B. Grundlagen der Quarantänedesinfektion: Monographie. - Woronesch: Wissenschaftliches Buch, 2007. - 196 S.
7.Medved L.I. Handbuch der Pestizide (Anwendungshygiene und Toxikologie) / Autorenteam, hrsg. Akademiker der Akademie der Medizinischen Wissenschaften der UdSSR, Professor Medved L.I. -K.: Ernte, 1974. 448 S.
8.Melnikov N.N. Pestizide. Chemie, Technologie und Anwendung. - M.: Chemie, 1987. 712 S.
Alkene - Dies sind Kohlenwasserstoffe, in deren Molekülen EINE Doppelbindung C = C vorhanden ist.
Alken-Nomenklatur: Das Suffix erscheint im Namen -DE.
Das erste Mitglied der homologen Reihe ist C2H4 (Ethen).
Für die einfachsten Alkene werden auch historisch etablierte Namen verwendet:
Ethylen (Ethen)
Propylen (Propen),
In der Nomenklatur werden häufig folgende einwertige Alkenreste verwendet:
CH2-CH=CH2 |
Arten der Isomerie von Alkenen:
1. Isomerie des Kohlenstoffgerüsts:(ausgehend von C4H8 - Buten und 2-Methylpropen)
2. Mehrfachbindungspositionsisomerie:(beginnend mit C4H8): Buten-1 und Buten-2.
3. Interklassenisomerie: Mit Cycloalkane(beginnend mit Propen):
C4H8 – Buten und Cyclobutan.
4. Raumisomerie von Alkenen:
Dadurch, dass eine freie Rotation um die Doppelbindung unmöglich ist, wird sie möglich cis-trans- Isomerie.
Alkene mit zwei Kohlenstoffatomen an jeder Doppelbindung verschiedene Ersatzstoffe, kann in Form von zwei Isomeren existieren, die sich in der Anordnung der Substituenten relativ zur π-Bindungsebene unterscheiden:
Chemische Eigenschaften von Alkenen.
Alkene zeichnen sich aus durch:
· Doppelbindungsadditionsreaktionen,
· Oxidationsreaktionen,
· Substitutionsreaktionen in der „Seitenkette“.
1. Doppelbindungsadditionsreaktionen: die schwächere π-Bindung wird aufgebrochen, es entsteht eine gesättigte Verbindung. Dies sind elektrophile Additionsreaktionen – AE. | 1) Hydrierung: CH3-CH=CH2 + H2 à CH3-CH2-CH3 2) Halogenierung: CH3-CH=CH2 + Br2 (Lösung)à CH3-CHBr-CH2Br Die Verfärbung von Bromwasser ist eine qualitative Reaktion auf eine Doppelbindung. 3) Hydrohalogenierung: CH3-CH=CH2 + HBr à CH3-CHBr-CH3 (MARKOVNIKOVS REGEL: Wasserstoff wird an das am stärksten hydrierte Kohlenstoffatom gebunden). 4) Flüssigkeitszufuhr - Wasserverbindung: CH3-CH=CH2 + HOH à CH3-CH-CH3 (Anhaftung erfolgt auch nach der Markownikow-Regel) |
||||||||||||||||
2. Zugabe von Bromwasserstoff zu Anwesenheit von Peroxiden (Harash-Effekt) - das ist eine radikale Ergänzung - AR | CH3-CH=CH2 + HBr -(H2O2)à CH3-CH2-CH2Br (Reaktion mit Bromwasserstoff in Gegenwart von Peroxid läuft ab gegen Markownikows Herrschaft ) |
||||||||||||||||
3. Verbrennung- vollständige Oxidation von Alkenen mit Sauerstoff zu Kohlendioxid und Wasser. | С2Н4 + 3О2 = 2СО2 + 2Н2О |
||||||||||||||||
4. Sanfte Oxidation von Alkenen - Wagner-Reaktion : Reaktion mit einer kalten wässrigen Lösung von Kaliumpermanganat. | 3CH3- CH=CH2+ 2KMnO4 + 4H2O à 2MnO2 + 2KOH + 3 CH3 - CH - CH2 Oh Oh ( es entsteht ein Diol) Die Verfärbung einer wässrigen Lösung von Kaliumpermanganat mit Alkenen ist eine qualitative Reaktion für Alkene. |
||||||||||||||||
5. Harte Oxidation von Alkenen- heiße neutrale oder saure Kaliumpermanganatlösung. Kommt mit einem Bruch der C=C-Doppelbindung. | 1. Unter Einwirkung von Kaliumpermanganat im sauren Milieu entsteht je nach Aufbau des Alkengerüstes:
CH3-C-1 H=C-2Н2 +2 KMn+7O4 + 3H2SO4 a CH3-C+3 Oh + C+4 O2 + 2Mn+2SO4 + K2SO4 + 4H2O 2. Wenn die Reaktion beim Erhitzen in einer neutralen Umgebung abläuft, dann gilt dementsprechend: Kalium Salz:
3CH3C-1H=MIT-2Н2 +10 K MnO4 - ta 3 CH3 C+3OO K + + 3K 2C+4O3 + 10MnO2 +4Н2О+ K Oh
|
||||||||||||||||
6. Oxidation Ethylensauerstoff in Gegenwart von Palladiumsalzen. | CH2=CH2 + O2 –(kat)à CH3CHO (Acetaldehyd) |
||||||||||||||||
7. Chlorierung und Bromierung zur Seitenkette: Wird die Reaktion mit Chlor im Licht oder bei hoher Temperatur durchgeführt, wird Wasserstoff in der Seitenkette ersetzt. | CH3-CH=CH2 + Cl2 – (leicht)à CH2-CH=CH2 + HCl |
||||||||||||||||
8. Polymerisation: | n CH3-CH=CH2 à(-CH–CH2-)n Propylen ô Polypropylen |
HERSTELLUNG VON ALKENEN
ICH . Knacken Alkane: | С7Н16 –(t)à CH3-CH=CH2 + C4H10 Alken Alkan |
II. Dehydrohalogenierung von Halogenalkanen unter Einwirkung einer alkoholischen Alkalilösung - die Reaktion BESEITIGUNG. |
Zaitsevs Regel: Die Abspaltung eines Wasserstoffatoms erfolgt bei Eliminierungsreaktionen überwiegend vom am wenigsten hydrierten Kohlenstoffatom.
|
III. Dehydrierung von Alkoholen bei erhöhter Temperatur (über 140°C) in Gegenwart von entziehenden Reagenzien – Aluminiumoxid oder konzentrierte Schwefelsäure – die Eliminierungsreaktion. | CH3- CH-CH2-CH3 – (H2SO4,t>140o)à à H2O+CH3- CH=CH-CH3 (befolgt auch die Zaitsev-Regel) |
IV. Dehalogenierung von Dihalogenalkanen mit Halogenatomen an benachbarten Kohlenstoffatomen, unter Einwirkung aktiver Metalle. | CH2 Br-CH Br-CH3+ mg aCH2=CH-CH3+ MgBr2 Zink kann ebenfalls verwendet werden. |
V. Dehydrierung von Alkanen bei 500°C: |
|
VI. Unvollständige Hydrierung von Dienen und Alkinen | С2Н2 + Н2 (Mangel) –(kat)à С2Н4 |
ALKADIENE.
Dies sind Kohlenwasserstoffe, die zwei Doppelbindungen enthalten. Das erste Mitglied der Reihe ist C3H4 (Propadien oder Allen). Das Suffix erscheint im Namen - DIEN .
Arten von Doppelbindungen in Dienen:
1.IsoliertDoppelbindungen in der Kette durch zwei oder mehr σ-Bindungen getrennt: CH2=CH–CH2–CH=CH2. Diene dieser Art weisen für Alkene charakteristische Eigenschaften auf. |
2. KumulativDoppelbindungen an einem Kohlenstoffatom gelegen: CH2=C=CH2(Allen) Solche Diene (Allene) gehören zu einer eher seltenen und instabilen Art von Verbindungen. |
3.GepaartDoppelbindungen durch eine σ-Bindung getrennt: CH2=CH–CH=CH2 Konjugierte Diene zeichnen sich aufgrund der elektronischen Struktur der Moleküle durch charakteristische Eigenschaften aus, nämlich eine kontinuierliche Abfolge von vier sp2-Kohlenstoffatomen. |
Dien-Isomerie
1. Isomerie Doppelbindungspositionen: |
2. Isomerie Kohlenstoffskelett: |
3. Zwischenklasse Isomerie mit Alkinen Und Cycloalkene . Beispielsweise entsprechen die folgenden Verbindungen der Formel C4H6:
|
4. Räumlich Isomerie Diene mit verschiedenen Substituenten an Kohlenstoffatomen an Doppelbindungen, wie Alkene, zeigen cis-trans-Isomerie.
(1) Cis-Isomer (2) Trans-Isomer |
Elektronische Struktur konjugierter Diene.
Molekül von Butadien-1,3 CH2=CH-CH=CH2 enthält vier Kohlenstoffatome sp2
-
hybridisierter Zustand und hat eine flache Struktur.
π-Elektronen von Doppelbindungen bilden eine einzelne π-Elektronenwolke (adjungiertes System ) und sind zwischen allen Kohlenstoffatomen delokalisiert.
Die Bindungsvielfalt (Anzahl der gemeinsamen Elektronenpaare) zwischen Kohlenstoffatomen hat einen Zwischenwert: Es gibt keine reinen Einfach- und keine reinen Doppelbindungen. Die Struktur von Butadien wird durch die Formel mit genauer wiedergegeben delokalisierte „eineinhalb“ Anleihen.
CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN KONJUGIERTER ALKADIENE.
REAKTIONEN DER ADDITION AN KONJUGIERTE DIENE. Die Addition von Halogenen, Halogenwasserstoffen, Wasser und anderen polaren Reagenzien erfolgt über einen elektrophilen Mechanismus (wie bei Alkenen). Neben der Addition an eine der beiden Doppelbindungen (1,2-Addition) zeichnen sich konjugierte Diene durch die sogenannte 1,4-Addition aus, bei der das gesamte delokalisierte System zweier Doppelbindungen an der Reaktion beteiligt ist: Das Verhältnis von 1,2- und 1,4-Additionsprodukten hängt von den Reaktionsbedingungen ab (mit steigender Temperatur steigt normalerweise die Wahrscheinlichkeit einer 1,4-Addition). |
1. Hydrierung. CH3-CH2-CH=CH2 (1,2-Produkt) CH2=CH-CH=CH2 + H2 CH3-CH=CH-CH3 (1,4-Produkt) In Gegenwart eines Ni-Katalysators wird ein vollständiges Hydrierungsprodukt erhalten: CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2 –(Ni, t)à CH3-CH2-CH2-CH3 |
2. Halogenierung, Hydrohalogenierung und Hydratation 1,4-Befestigung. 1,2-Befestigung. Bei einem Überschuss an Brom wird ein weiteres Molekül an der Stelle der verbleibenden Doppelbindung angelagert, um 1,2,3,4-Tetrabrombutan zu bilden. |
3. Polymerisationsreaktion. Die Reaktion verläuft überwiegend nach dem 1,4-Mechanismus unter Bildung eines Polymers mit Mehrfachbindungen, genannt Gummi : nCH2=CH-CH=CH2 à (-CH2-CH=CH-CH2-)n Polymerisation von Isopren: nCH2=C–CH=CH2 à(–CH2 –C =CH –CH2 –)n CH3 CH3 (Polyisopren) |
OXIDATIONSREAKTIONEN – weich, hart und brennend. Sie verlaufen auf die gleiche Weise wie bei Alkenen – eine milde Oxidation führt zu einem mehrwertigen Alkohol, eine harte Oxidation führt je nach Struktur des Diens zu einem Gemisch verschiedener Produkte: CH2=CH –CH=CH2 + KMnO4 + H2O à CH2 – CH – CH – CH2 + MnO2 + KOH |
Alkadiene brennen zu Kohlendioxid und Wasser. C4H6 + 5,5O2 bis 4CO2 + 3H2O |
Gewinnung von Alkadienen.
1. katalytische Dehydrierung Alkane (durch die Stufe der Bildung von Alkenen). Auf diese Weise wird Divinyl in der Industrie aus Butan gewonnen, das in Erdölraffinierungsgasen und Begleitgasen enthalten ist: Isopren wird durch katalytische Dehydrierung von Isopentan (2-Methylbutan) gewonnen: |
2. Lebedevs Synthese: (Katalysator – eine Mischung aus Oxiden Al2O3, MgO, ZnO 2 C2H5OH –(Al2O3,MgO, ZnO, 450˚C)à CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 |
3. Dehydratisierung zweiwertiger Alkohole: |
4. Wirkung einer alkoholischen Alkalilösung auf Dihalogenalkane (Dehydrohalogenierung): |
