Ալկեններ (օլեֆիններ, էթիլենային ածխաջրածիններ Գ n Հ 2n

Հոմոլոգ շարք.

էթեն (էթիլեն)

Ամենապարզ ալկենը էթիլենն է (C 2 H 4): Համաձայն IUPAC անվանացանկի՝ ալկենների անվանումները ձևավորվում են համապատասխան ալկանների անվանումներից՝ «-ane» վերջածանցը «-ene»-ով փոխարինելով. Կրկնակի կապի դիրքը նշվում է արաբական թվով:

Ալկեններից առաջացած ածխաջրածնային ռադիկալներն ունեն վերջածանց «-ենիլ». Չնչին անուններ. Չ 2 =CH- «վինիլ», Չ 2 =CH-CH 2 - «ալիլ».

Կրկնակի կապում ածխածնի ատոմները գտնվում են sp² հիբրիդացման վիճակում և ունեն 120° կապի անկյուն:

Ալկենները բնութագրվում են ածխածնային կմախքի իզոմերիայով, կրկնակի կապի դիրքերով, միջդասակարգային և տարածական:

Ֆիզիկական հատկություններ

Ալկենների հալման և եռման կետերը (պարզեցված) աճում են ածխածնի ողնաշարի մոլեկուլային քաշի և երկարության հետ։

Նորմալ պայմաններում ալկենները C 2 H 4-ից մինչև C 4 H 8 գազեր են. պենտենից C 5 H 10 մինչև hexadecene C 17 H 34 ներառյալ - հեղուկներ, իսկ սկսած օկտադեցենից C 18 H 36 - պինդ նյութեր: Ալկենները ջրում անլուծելի են, բայց շատ լուծելի են օրգանական լուծիչներում։

Ալկանների ջրազրկում

Սա ալկենների արտադրության արդյունաբերական մեթոդներից մեկն է

Ալկինների հիդրոգենացում

Ալկինների մասնակի հիդրոգենացումը պահանջում է հատուկ պայմաններ և կատալիզատորի առկայություն

Կրկնակի կապը սիգմայի և pi կապերի համակցություն է: Սիգմա կապն առաջանում է, երբ sp2 ուղեծրերը առանցքային համընկնում են, իսկ pi կապ՝ երբ կողային համընկնումը:

Զայցևի կանոն.

Ջրածնի ատոմի աբստրակցիան վերացման ռեակցիաներում հիմնականում տեղի է ունենում ամենաքիչ հիդրոգենացված ածխածնի ատոմից:

13. Ալկեններ. Կառուցվածք. sp 2 հիբրիդացում, միացման բազմաթիվ պարամետրեր: Հալոգենների, ջրածնի հալոգենիդների, հիպոքլորային թթվի էլեկտրոֆիլ հավելման ռեակցիաները։ Ալկենների խոնավացում. Մորկովնիկովի կանոնը. Ռեակցիաների մեխանիզմները.

Ալկեններ (օլեֆիններ, էթիլենային ածխաջրածիններ) - ացիկլիկ չհագեցած ածխաջրածիններ, որոնք պարունակում են մեկ կրկնակի կապ ածխածնի ատոմների միջև, որոնք կազմում են հոմոլոգ շարք ընդհանուր բանաձևով. Գ n Հ 2n

Մեկ s- և 2 p-օրբիտալները խառնվում են և ձևավորում են 2 համարժեք sp2-հիբրիդային ուղեծրեր, որոնք գտնվում են նույն հարթությունում 120 անկյան տակ։

Եթե ​​կապը ձևավորվում է մեկից ավելի զույգ էլեկտրոններով, ապա այն կոչվում է բազմակի.

Բազմաթիվ կապ է ձևավորվում, երբ կենտրոնական ատոմի յուրաքանչյուր կապ ձևավորող վալենտային ուղեծրի համար չափազանց քիչ էլեկտրոններ և կապող ատոմներ կան, որպեսզի համընկնեն շրջակա ատոմի որևէ ուղեծրի հետ:

Էլեկտրաֆիլային ավելացման ռեակցիաներ

Այս ռեակցիաներում հարձակվող մասնիկը էլեկտրոֆիլ է:

Հալոգենացում:

Հիդրոհալոգենացում

Ալկեններին ջրածնի հալոգենիդների էլեկտրաֆիլ ավելացումը տեղի է ունենում Մարկովնիկովի կանոնի համաձայն

Մարկովնիկովի կանոն

Հիպոքլորային թթվի ավելացում՝ քլորոհիդրիններ ձևավորելու համար.

Խոնավեցում

Ալկեններին ջրի ավելացումը տեղի է ունենում ծծմբաթթվի առկայության դեպքում.

Կարբոկացիա- մասնիկ, որում դրական լիցքը կենտրոնացած է ածխածնի ատոմի վրա, ածխածնի ատոմն ունի դատարկ p-ուղիղ:

14. Էթիլենային ածխաջրածիններ. Քիմիական հատկություններ. ռեակցիաներ օքսիդացնող նյութերի հետ: կատալիտիկ օքսիդացում, ռեակցիա պերաթթուների հետ, օքսիդացման ռեակցիա գլիկոլներին, ածխածին-ածխածին կապի ճեղքումով, օզոնացում։ Wacker գործընթաց. Փոխարինման ռեակցիաներ.

Ալկեններ (օլեֆիններ, էթիլենային ածխաջրածիններ) - ացիկլիկ չհագեցած ածխաջրածիններ, որոնք պարունակում են մեկ կրկնակի կապ ածխածնի ատոմների միջև, որոնք կազմում են հոմոլոգ շարք ընդհանուր բանաձևով. Գ n Հ 2n

Օքսիդացում

Ալկենների օքսիդացում կարող է տեղի ունենալ՝ կախված օքսիդացնող ռեակտիվների պայմաններից և տեսակներից, ինչպես կրկնակի կապի ճեղքումով, այնպես էլ ածխածնի կմախքի պահպանմամբ։

Օդում այրվելիս օլեֆինները արտադրում են ածխաթթու գազ և ջուր։

H 2 C = CH 2 + 3O 2 => 2CO 2 + 2H 2 O

Գ n Հ 2n+ 3n/O 2 => nCO 2 + nH 2 O – ընդհանուր բանաձև

կատալիտիկ օքսիդացում

Պալադիումի աղերի առկայության դեպքում էթիլենը օքսիդացվում է ացետալդեհիդի։ Նույն կերպ պրոպենից առաջանում է ացետոն։

Երբ ալկենները ենթարկվում են ուժեղ օքսիդացնող նյութերի (KMnO 4 կամ K 2 Cr 2 O 7 H 2 SO 4-ում), կրկնակի կապը կոտրվում է, երբ տաքացվում է.

Երբ ալկենները օքսիդացվում են կալիումի պերմանգանատի նոսր լուծույթով, առաջանում են երկհիդրային սպիրտներ՝ գլիկոլներ (E.E. Wagner ռեակցիա)։ Ռեակցիան տեղի է ունենում ցրտին։

Ացիկլային և ցիկլային ալկենները ոչ բևեռային միջավայրում RCOOOH պերաթթուների հետ փոխազդելիս ձևավորում են էպօքսիդներ (օքսիրաններ), հետևաբար ռեակցիան ինքնին կոչվում է էպօքսիդացման ռեակցիա։

Ալկենների օզոնացում.

Երբ ալկենները փոխազդում են օզոնի հետ, առաջանում են պերօքսիդային միացություններ, որոնք կոչվում են օզոնիդներ։ Ալկենների արձագանքը օզոնի հետ ամենակարևոր մեթոդն է ալկենների օքսիդատիվ տրոհման համար կրկնակի կապում

Ալկենները չեն ենթարկվում փոխարինման ռեակցիաների։

Wacker գործընթաց- էթիլենի ուղղակի օքսիդացման միջոցով ացետալդեհիդի արտադրության գործընթացը:

Wacker գործընթացը հիմնված է էթիլենի օքսիդացման վրա պալադիումի դիքլորիդով.

CH 2 = CH 2 + PdCl 2 + H 2 O = CH 3 CHO + Pd + 2HCl

15. Ալկեններ՝ քիմիական հատկություններ. Հիդրոգենացում. Լեբեդևի իշխանությունը. Ալկենների իզոմերացում և օլիգոմերացում: Ռադիկալ և իոնային պոլիմերացում: Պոլիմեր, օլիգոմեր, մոնոմեր, տարրական միավոր, պոլիմերացման աստիճան հասկացությունը։ Telomerization և copolymerization.

Հիդրոգենացում

Ալկենների հիդրոգենացումը անմիջապես ջրածնով տեղի է ունենում միայն կատալիզատորի առկայության դեպքում։ Հիդրոգենացման կատալիզատորները ներառում են պլատին, պալադիում և նիկել:

Հիդրոգենացումը կարող է իրականացվել նաև հեղուկ փուլում՝ միատարր կատալիզատորներով

Իզոմերացման ռեակցիաներ

Տաքացնելիս հնարավոր է ալկենի մոլեկուլների իզոմերացում, որը

կարող է հանգեցնել ինչպես կրկնակի կապի շարժմանը, այնպես էլ կմախքի փոփոխությունների

ածխաջրածին.

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

Պոլիմերացման ռեակցիաներ

Սա հավելման ռեակցիայի տեսակ է: Պոլիմերացումը միանման մոլեկուլների հաջորդական համակցության ռեակցիան է ավելի մեծ մոլեկուլների մեջ՝ առանց որևէ ցածր մոլեկուլային քաշի արտադրանքի մեկուսացման։ Պոլիմերացման ժամանակ ջրածնի ատոմն ավելացվում է ամենաջրածնային ածխածնի ատոմին, որը գտնվում է կրկնակի կապում, իսկ մնացած մոլեկուլը ավելացվում է մյուս ածխածնի ատոմին։

CH2=CH2 + CH2=CH2 + ... -CH2-CH2-CH2-CH2- ...

կամ n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n (պոլիէթիլեն)

Այն նյութը, որի մոլեկուլները ենթարկվում են պոլիմերացման ռեակցիայի, կոչվում է մոնոմեր. Մոնոմերային մոլեկուլը պետք է ունենա առնվազն մեկ կրկնակի կապ: Ստացված պոլիմերները բաղկացած են մեծ թվով կրկնվող շղթաներից, որոնք ունեն նույն կառուցվածքը ( տարրական միավորներ):Այն թիվը, որը ցույց է տալիս, թե քանի անգամ է կրկնվում կառուցվածքային (տարրական) միավորը պոլիմերում, կոչվում է պոլիմերացման աստիճանը(n).

Կախված պոլիմերացման ժամանակ առաջացած միջանկյալ մասնիկների տեսակից, առանձնանում են պոլիմերացման 3 մեխանիզմներ՝ ա) ռադիկալ; բ) կատիոնային; գ) անիոնային.

Առաջին մեթոդը արտադրում է բարձր խտության պոլիէթիլեն.

Ռեակցիայի կատալիզատորը պերօքսիդներն են:

Երկրորդ և երրորդ մեթոդները ներառում են թթուների (կատիոնային պոլիմերացում) և օրգանամետաղական միացությունների օգտագործումը որպես կատալիզատոր:

Քիմիայում օլիգոմեր) - մոլեկուլ շղթայի տեսքով փոքրմիանման բաղկացուցիչ հղումների քանակը:

Telomerization

Telomerization-ը ալկենների օլիգոմերացումն է շղթայական փոխանցող նյութերի (տելոգենների) առկայության դեպքում։ Ռեակցիայի արդյունքում առաջանում է օլիգոմերների (տելոմերների) խառնուրդ, որոնց վերջնական խմբերը տելոգենի մասեր են։ Օրինակ, CCl 4-ի էթիլենի հետ ռեակցիայի ժամանակ տելոգենը CCl 4 է:

CCl 4 + nCH 2 = CH 2 => Cl (CH 2 CH 2) n CCl 3

Այս ռեակցիաների սկիզբը կարող է իրականացվել ռադիկալ նախաձեռնողների կամ g-ճառագայթման միջոցով:

16. Ալկեններ. Հալոգենների և ջրածնի հալոգենիդների արմատական ​​ավելացման ռեակցիաներ (մեխանիզմ). Կարբենների ավելացում օլեֆիններին: Էթիլեն, պրոպիլեն, բութիլեններ: Արդյունաբերական աղբյուրները և հիմնական օգտագործումը:

Ալկենները հեշտությամբ ավելացնում են հալոգեններ, հատկապես քլոր և բրոմ (հալոգենացում):

Այս տեսակի բնորոշ ռեակցիան բրոմային ջրի գունաթափումն է

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br (1,2-դիբրոմէթան)

Ալկեններին ջրածնի հալոգենիդների էլեկտրաֆիլ ավելացումը տեղի է ունենում Մարկովնիկովի կանոնի համաձայն.

Մարկովնիկովի կանոնԱնհամաչափ ալկեններին կամ ալկիններին պրոտիկ թթուներ կամ ջուր ավելացնելիս ջրածինը ավելացվում է ամենաջրածնային ածխածնի ատոմին։

Ջրածինացված ածխածնի ատոմն այն ատոմն է, որի վրա կցված է ջրածինը: Առավել հիդրոգենացված - որտեղ կա առավել Հ

Կարբենի ավելացման ռեակցիաներ

CR 2 կարբեններ. - բարձր ռեակտիվ կարճատև տեսակներ, որոնք հեշտությամբ կարող են ավելացնել ալկենների կրկնակի կապը: Կարբենի ավելացման ռեակցիայի արդյունքում առաջանում են ցիկլոպրոպանի ածանցյալներ

Էթիլենը օրգանական քիմիական նյութ է, որը նկարագրված է C 2 H 4 բանաձևով: Ամենապարզ ալկենն է ( օլեֆին) միացություն. Նորմալ պայմաններում դա անգույն դյուրավառ գազ է՝ թույլ հոտով։ Մասամբ լուծելի է ջրի մեջ։ Պարունակում է կրկնակի կապ և, հետևաբար, պատկանում է չհագեցած կամ չհագեցած ածխաջրածիններին։ Չափազանց կարևոր դեր է խաղում արդյունաբերության մեջ: Էթիլենը ամենաշատ արտադրվող օրգանական միացությունն է աշխարհում. էթիլենօքսիդ; պոլիէթիլեն, քացախաթթու, էթիլային սպիրտ:

Հիմնական քիմիական հատկությունները(Մի սովորեցրու ինձ, պարզապես թող նրանք այնտեղ լինեն ամեն դեպքում, եթե կարողանան դուրս գրել)

Էթիլենը քիմիապես ակտիվ նյութ է։ Քանի որ մոլեկուլում ածխածնի ատոմների միջև կրկնակի կապ կա, դրանցից մեկը, որն ավելի քիչ ամուր է, հեշտությամբ կոտրվում է, և կապի խզման վայրում տեղի է ունենում մոլեկուլների կցում, օքսիդացում և պոլիմերացում։

Հալոգենացում:

CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

Բրոմի ջուրը գունաթափվում է: Սա որակական ռեակցիա է չհագեցած միացություններին:

Հիդրոգենացում:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni-ի ազդեցության տակ)

Հիդրոհալոգենացում:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Խոնավացում:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (կատալիզատորի ազդեցության տակ)

Այս ռեակցիան հայտնաբերել է Ա.Մ. Բուտլերով, և այն օգտագործվում է էթիլային սպիրտի արդյունաբերական արտադրության համար։

Օքսիդացում:

Էթիլենը հեշտությամբ օքսիդանում է։ Եթե ​​էթիլենն անցկացվի կալիումի պերմանգանատի լուծույթով, այն գունաթափվում է։ Այս ռեակցիան օգտագործվում է հագեցած և չհագեցած միացությունները տարբերելու համար։ Էթիլենի օքսիդը փխրուն նյութ է, թթվածնային կամուրջը կոտրվում է, և ջուրը միանում է, ինչի արդյունքում առաջանում է էթիլեն գլիկոլ: Ռեակցիայի հավասարումը.

3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Պոլիմերացում (պոլիէթիլենի արտադրություն).

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Պրոպիլեն(պրոպեն) CH 2 = CH-CH 3 - էթիլենային շարքի չհագեցած (չհագեցած) ածխաջրածին, դյուրավառ գազ։ Պրոպիլենը գազային նյութ է ցածր եռման կետով t եռում = -47,6 °C

Սովորաբար, պրոպիլենը մեկուսացվում է նավթավերամշակման գազերից (հում նավթի ճաքման, բենզինի ֆրակցիաների պիրոլիզի ժամանակ) կամ հարակից գազերից, ինչպես նաև ածխի կոքսային գազերից:

Ալկանների քիմիական հատկությունները

Ալկանները (պարաֆինները) ոչ ցիկլային ածխաջրածիններ են, որոնց մոլեկուլներում ածխածնի բոլոր ատոմները միացված են միայն մեկ կապերով։ Այլ կերպ ասած, ալկանների մոլեկուլներում չկան բազմակի՝ կրկնակի կամ եռակի կապեր։ Փաստորեն, ալկանները ածխաջրածիններ են, որոնք պարունակում են ջրածնի ատոմների առավելագույն հնարավոր քանակություն, և, հետևաբար, դրանք կոչվում են սահմանափակող (հագեցած):

Հագեցվածության պատճառով ալկանները չեն կարող ենթարկվել հավելման ռեակցիաների։

Քանի որ ածխածնի և ջրածնի ատոմներն ունեն բավականին մոտ էլեկտրաբացասականություն, դա հանգեցնում է նրան, որ նրանց մոլեկուլներում C-H կապերը չափազանց ցածր բևեռային են: Այս առումով ալկանների համար ավելի բնորոշ են ռեակցիաները, որոնք ընթանում են ռադիկալ փոխարինման մեխանիզմով, որը նշվում է S R նշանով։

1. Փոխարինման ռեակցիաներ

Այս տեսակի ռեակցիաներում ածխածին-ջրածին կապերը կոտրվում են

RH + XY → RX + HY

Հալոգենացում

Ալկանները փոխազդում են հալոգենների հետ (քլոր և բրոմ), երբ ենթարկվում են ուլտրամանուշակագույն լույսի կամ բարձր ջերմության: Այս դեպքում առաջանում է հալոգենի ածանցյալների խառնուրդ՝ ջրածնի ատոմների փոխարինման տարբեր աստիճաններով՝ մոնո-, դիտրի- և այլն։ հալոգենով փոխարինված ալկաններ.

Որպես օրինակ օգտագործելով մեթանը, այն ունի հետևյալ տեսքը.

Ռեակցիոն խառնուրդում հալոգեն/մեթան հարաբերակցությունը փոխելով՝ հնարավոր է ապահովել, որ մեթանի հալոգենային հատուկ ածանցյալը գերակշռի արտադրանքի բաղադրության մեջ։

Ռեակցիայի մեխանիզմ

Եկեք վերլուծենք ազատ ռադիկալների փոխարինման ռեակցիայի մեխանիզմը՝ օգտագործելով մեթանի և քլորի փոխազդեցության օրինակը։ Այն բաղկացած է երեք փուլից.

1. մեկնարկը (կամ շղթայի միջուկացումը) արտաքին էներգիայի ազդեցության տակ ազատ ռադիկալների ձևավորման գործընթացն է՝ ճառագայթում ուլտրամանուշակագույն լույսով կամ ջեռուցմամբ: Այս փուլում քլորի մոլեկուլը ենթարկվում է Cl-Cl կապի հոմոլիտիկ ճեղքման՝ ազատ ռադիկալների ձևավորմամբ.

Ազատ ռադիկալները, ինչպես երևում է վերևի նկարից, ատոմներ են կամ ատոմների խմբեր մեկ կամ մի քանի չզույգված էլեկտրոններով (Cl, H, CH 3, CH 2 և այլն);

2. Շղթայի զարգացում

Այս փուլը ներառում է ակտիվ ազատ ռադիկալների փոխազդեցությունը ոչ ակտիվ մոլեկուլների հետ: Այս դեպքում ձևավորվում են նոր ռադիկալներ։ Մասնավորապես, երբ քլորի ռադիկալները գործում են ալկանների մոլեկուլների վրա, առաջանում են ալկիլ ռադիկալ և ջրածնի քլորիդ։ Իր հերթին, ալկիլ ռադիկալը, բախվելով քլորի մոլեկուլներին, ձևավորում է քլորի ածանցյալ և նոր քլորի ռադիկալ.

3) շրջանի ընդմիջում (մահ).

Առաջանում է երկու ռադիկալների միմյանց հետ ոչ ակտիվ մոլեկուլների վերածելու արդյունքում.

2. Օքսիդացման ռեակցիաներ

Նորմալ պայմաններում ալկաններն իներտ են այնպիսի ուժեղ օքսիդացնող նյութերի նկատմամբ, ինչպիսիք են խտացված ծծմբական և ազոտական ​​թթուները, կալիումի պերմանգանատը և երկքրոմատը (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7):

Այրումը թթվածնի մեջ

Ա) ամբողջական այրում ավելցուկային թթվածնով. Հանգեցնում է ածխաթթու գազի և ջրի ձևավորմանը.

CH 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O

Բ) թերի այրում՝ թթվածնի պակասի պատճառով.

2CH 4 + 3O 2 = 2CO + 4H 2 O

CH 4 + O 2 = C + 2H 2 O

Կատալիտիկ օքսիդացում թթվածնով

Կատալիզատորների առկայության դեպքում ալկանները թթվածնով (~200 o C) տաքացնելու արդյունքում դրանցից կարելի է ստանալ օրգանական արտադրանքների լայն տեսականի՝ ալդեհիդներ, կետոններ, սպիրտներ, կարբոքսիլաթթուներ։

Օրինակ, մեթանը, կախված կատալիզատորի բնույթից, կարող է օքսիդացվել մեթիլ սպիրտ, ֆորմալդեհիդ կամ ֆորմաթթու.

3. Ալկանների ջերմային փոխակերպումները

Cracking

Cracking-ը (անգլերենից՝ crack - պատռել) քիմիական գործընթաց է, որը տեղի է ունենում բարձր ջերմաստիճաններում, որի արդյունքում ալկանների մոլեկուլների ածխածնային կմախքը քայքայվում է՝ ձևավորելով ալկենների և ալկանների մոլեկուլներ ավելի ցածր մոլեկուլային քաշով, համեմատած սկզբնական ալկանների: Օրինակ:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + CH 3 -CH = CH 2

Ճեղքը կարող է լինել ջերմային կամ կատալիտիկ: Կատալիտիկ ճեղքումն իրականացնելու համար, շնորհիվ կատալիզատորների օգտագործման, օգտագործվում են զգալիորեն ցածր ջերմաստիճաններ՝ համեմատած ջերմային ճեղքման հետ։

Ջրազրկում

Ջրածնի վերացումը տեղի է ունենում C-H կապերի ճեղքման արդյունքում; իրականացվում է կատալիզատորների առկայությամբ բարձր ջերմաստիճաններում: Երբ մեթանը ջրազրկվում է, ձևավորվում է ացետիլեն.

2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2

Մեթանը մինչև 1200 °C տաքացնելը հանգեցնում է նրա տարրալուծմանը պարզ նյութերի.

CH 4 → C + 2H 2

Երբ մնացած ալկանները ջրազրկվում են, առաջանում են ալկեններ.

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2

Ջրազրկելիս n- ձևավորվում են բութան, բութեն-1 և բութեն-2 (վերջինս ձևով cis-Եվ տրանս-իզոմերներ):

Dehydrocyclization

Իզոմերացում

Ցիկլոալկանների քիմիական հատկությունները

Չորսից ավելի ածխածնի ատոմներով իրենց օղակներում ցիկլոալկանների քիմիական հատկությունները, ընդհանուր առմամբ, գրեթե նույնական են ալկանների հատկություններին։ Տարօրինակ կերպով, ցիկլոպրոպանը և ցիկլոբութանը բնութագրվում են հավելման ռեակցիաներով: Դա պայմանավորված է ցիկլի ներսում բարձր լարվածությամբ, ինչը հանգեցնում է նրան, որ այդ ցիկլերը հակված են կոտրվելու: Այսպիսով, ցիկլոպրոպանը և ցիկլոբութանը հեշտությամբ ավելացնում են բրոմ, ջրածին կամ ջրածնի քլորիդ.

Ալկենների քիմիական հատկությունները

1. Ավելացման ռեակցիաներ

Քանի որ ալկենի մոլեկուլներում կրկնակի կապը բաղկացած է մեկ ուժեղ սիգմայից և մեկ թույլ pi կապից, դրանք բավականին ակտիվ միացություններ են, որոնք հեշտությամբ ենթարկվում են ավելացման ռեակցիաների: Ալկենները հաճախ նման ռեակցիաների են ենթարկվում նույնիսկ մեղմ պայմաններում՝ սառը, ջրային լուծույթներում և օրգանական լուծիչներում։

Ալկենների հիդրոգենացում

Ալկենները կարող են ավելացնել ջրածին կատալիզատորների առկայության դեպքում (պլատին, պալադիում, նիկել).

CH 3 -CH = CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3

Ալկենների հիդրոգենացումը հեշտությամբ տեղի է ունենում նույնիսկ նորմալ ճնշման և աննշան տաքացման դեպքում: Հետաքրքիր փաստ է, որ նույն կատալիզատորները կարող են օգտագործվել ալկանների ալկենների ջրազրկման համար, միայն ջրազրկման գործընթացը տեղի է ունենում ավելի բարձր ջերմաստիճանի և ավելի ցածր ճնշման դեպքում:

Հալոգենացում

Ալկենները հեշտությամբ ենթարկվում են հավելման ռեակցիաների բրոմի հետ ինչպես ջրային լուծույթում, այնպես էլ օրգանական լուծիչներում։ Փոխազդեցության արդյունքում ի սկզբանե դեղին բրոմի լուծույթները կորցնում են իրենց գույնը, այսինքն. գունաթափվել.

CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

Հիդրոհալոգենացում

Ինչպես հեշտ է տեսնել, անհամաչափ ալկենի մոլեկուլին հալոգենաջրածնի ավելացումը, տեսականորեն, պետք է հանգեցնի երկու իզոմերների խառնուրդի: Օրինակ, երբ պրոպենին ավելացվում է ջրածնի բրոմիդ, պետք է ստացվեն հետևյալ ապրանքները.

Այնուամենայնիվ, հատուկ պայմանների բացակայության դեպքում (օրինակ, ռեակցիայի խառնուրդում պերօքսիդների առկայություն), ջրածնի հալոգենրիդի մոլեկուլի ավելացումը տեղի կունենա խիստ ընտրովի, Մարկովնիկովի կանոնին համապատասխան.

Հալոգենաջրածնի ավելացումը ալկենին տեղի է ունենում այնպես, որ ջրածինը ավելացվում է ավելի մեծ թվով ջրածնի ատոմ ունեցող ածխածնի ատոմին (ավելի շատ ջրածին), իսկ հալոգեն ավելացվում է ավելի քիչ քանակությամբ ջրածնի ածխածնի ատոմին։ ատոմներ (ավելի քիչ հիդրոգենացված):

Խոնավեցում

Այս ռեակցիան հանգեցնում է սպիրտների ձևավորմանը, ինչպես նաև ընթանում է Մարկովնիկովի կանոնին համապատասխան.

Ինչպես հեշտությամբ կարող եք կռահել, քանի որ ջրի ավելացումը ալկենի մոլեկուլին տեղի է ունենում Մարկովնիկովի կանոնի համաձայն, առաջնային ալկոհոլի ձևավորումը հնարավոր է միայն էթիլենի խոնավացման դեպքում.

CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH

Այս ռեակցիայի միջոցով է, որ էթիլային սպիրտի մեծ մասն իրականացվում է լայնածավալ արդյունաբերության մեջ:

Պոլիմերացում

Ավելացման ռեակցիայի հատուկ դեպք է պոլիմերացման ռեակցիան, որը, ի տարբերություն հալոգենացման, հիդրոհալոգենացման և հիդրացիայի, ընթանում է ազատ ռադիկալների մեխանիզմով.

Օքսիդացման ռեակցիաներ

Ինչպես մյուս բոլոր ածխաջրածինները, ալկենները հեշտությամբ այրվում են թթվածնի մեջ՝ առաջացնելով ածխաթթու գազ և ջուր։ Ավելորդ թթվածնի մեջ ալկենների այրման հավասարումն ունի հետևյալ ձևը.

C n H 2n + (3/2) nO 2 → nCO 2 + nH 2 O

Ի տարբերություն ալկանների, ալկենները հեշտությամբ օքսիդանում են։ Երբ ալկենները ենթարկվում են KMnO 4-ի ջրային լուծույթին, տեղի է ունենում գունաթափում, որը որակական ռեակցիա է օրգանական նյութերի մոլեկուլներում կրկնակի և եռակի CC կապերին:

Ալկենների օքսիդացումը կալիումի պերմանգանատով չեզոք կամ թույլ ալկալային լուծույթում հանգեցնում է դիոլների (դիհիդրային սպիրտների) ձևավորմանը.

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (սառեցում)

Թթվային միջավայրում կրկնակի կապը լիովին կոտրված է, և ածխածնի ատոմները, որոնք ձևավորել են կրկնակի կապը, վերածվում են կարբոքսիլ խմբերի.

5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (տաքացում)

Եթե ​​կրկնակի C=C կապը գտնվում է ալկենի մոլեկուլի վերջում, ապա ածխաթթու գազը ձևավորվում է որպես կրկնակի կապում ածխածնի ամենահեռավոր ատոմի օքսիդացման արտադրանք։ Դա պայմանավորված է նրանով, որ միջանկյալ օքսիդացման արտադրանքը` մկանաթթուն, հեշտությամբ օքսիդանում է իրեն օքսիդացնող նյութի ավելցուկով.

5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (տաքացում)

Ալկենների օքսիդացումից, որոնցում C ատոմը կրկնակի կապում պարունակում է երկու ածխաջրածնային փոխարինիչներ, առաջանում է կետոն: Օրինակ, 2-մեթիլբութեն-2-ի օքսիդացումն առաջացնում է ացետոն և քացախաթթու:

Ալկենների օքսիդացումը, որի դեպքում ածխածնի կմախքը կոտրվում է կրկնակի կապով, օգտագործվում է դրանց կառուցվածքը որոշելու համար։

Ալկադիենների քիմիական հատկությունները

Ավելացման ռեակցիաներ

Օրինակ, հալոգենների ավելացում.

Բրոմի ջուրը գունաթափվում է:

Նորմալ պայմաններում հալոգենի ատոմների ավելացումը տեղի է ունենում 1,3-բուտադիենի մոլեկուլի ծայրերում, մինչդեռ π-կապերը կոտրվում են, բրոմի ատոմները ավելացվում են ծայրահեղ ածխածնի ատոմներին, իսկ ազատ վալենտները ձևավորում են նոր π-կապ։ . Այսպիսով, տեղի է ունենում կրկնակի կապի «շարժում»: Եթե ​​բրոմի ավելցուկ կա, ձևավորված կրկնակի կապի տեղում կարող է ավելացվել ևս մեկ մոլեկուլ։

Պոլիմերացման ռեակցիաներ

Ալկինների քիմիական հատկությունները

Ալկինները չհագեցած (չհագեցած) ածխաջրածիններ են և, հետևաբար, կարող են ենթարկվել հավելման ռեակցիաների։ Ալկինների հավելման ռեակցիաներից առավել տարածված է էլեկտրոֆիլ հավելումը։

Հալոգենացում

Քանի որ ալկինի մոլեկուլների եռակի կապը բաղկացած է մեկ ավելի ուժեղ սիգմա կապից և երկու ավելի թույլ pi կապից, նրանք ի վիճակի են միացնել մեկ կամ երկու հալոգեն մոլեկուլ: Մեկ ալկինային մոլեկուլով երկու հալոգեն մոլեկուլների ավելացումն ընթանում է էլեկտրոֆիլ մեխանիզմի միջոցով հաջորդաբար երկու փուլով.

Հիդրոհալոգենացում

Ջրածնի հալոգենրիդի մոլեկուլների ավելացումը նույնպես տեղի է ունենում էլեկտրոֆիլ մեխանիզմի միջոցով և երկու փուլով։ Երկու փուլերում էլ անդամակցությունն ընթանում է Մարկովնիկովի կանոնին համապատասխան.

Խոնավեցում

Ալկիններին ջրի ավելացումը տեղի է ունենում թթվային միջավայրում ռուտիի աղերի առկայության դեպքում և կոչվում է Կուչերովի ռեակցիա։

Հիդրացիայի արդյունքում ացետիլենին ջրի ավելացումն առաջացնում է ացետալդեհիդ (քացախային ալդեհիդ).

Ացետիլենի հոմոլոգների համար ջրի ավելացումը հանգեցնում է կետոնների ձևավորմանը.

Ալկինների հիդրոգենացում

Ալկինները ջրածնի հետ փոխազդում են երկու քայլով. Որպես կատալիզատորներ օգտագործվում են այնպիսի մետաղներ, ինչպիսիք են պլատինը, պալադիումը և նիկելը.

Ալկինների տրիմերացում

Երբ բարձր ջերմաստիճանում ացետիլենն անցնում է ակտիվացված ածխածնի վրայով, դրանից առաջանում է տարբեր ապրանքների խառնուրդ, որոնցից հիմնականը բենզոլն է՝ ացետիլենի տրիմերացման արտադրանքը.

Ալկինների դիմերացում

Ացետիլենը նույնպես ենթարկվում է դիմերիզացման ռեակցիայի։ Գործընթացը տեղի է ունենում պղնձի աղերի առկայության դեպքում որպես կատալիզատորներ.

Ալկինի օքսիդացում

Ալկիններն այրվում են թթվածնում.

C nH 2n-2 + (3n-1)/2 O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O

Ալկինների արձագանքը հիմքերի հետ

Մոլեկուլի վերջում եռակի C≡C ունեցող ալկինները, ի տարբերություն այլ ալկինների, կարող են մտնել այնպիսի ռեակցիաների մեջ, որոնց դեպքում եռակի կապի ջրածնի ատոմը փոխարինվում է մետաղով։ Օրինակ, ացետիլենը հեղուկ ամոնիակում փոխազդում է նատրիումի ամիդի հետ.

HC≡CH + 2NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3,

և նաև արծաթի օքսիդի ամոնիակային լուծույթով, որը ձևավորում է աղի նման չլուծվող նյութեր, որոնք կոչվում են ացետիլենիդներ.

Այս ռեակցիայի շնորհիվ հնարավոր է ճանաչել տերմինալ եռակի կապով ալկինները, ինչպես նաև մեկուսացնել այդպիսի ալկինը այլ ալկինների հետ խառնուրդից։

Հարկ է նշել, որ արծաթի և պղնձի բոլոր ացետիլենիդները պայթուցիկ նյութեր են։

Ացետիլենիդները ունակ են փոխազդելու հալոգենի ածանցյալների հետ, որոնք օգտագործվում են եռակի կապով ավելի բարդ օրգանական միացությունների սինթեզում.

CH 3 -C≡CH + NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3

CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr

Արոմատիկ ածխաջրածինների քիմիական հատկությունները

Կապի անուշաբույր բնույթն ազդում է բենզոլների և այլ անուշաբույր ածխաջրածինների քիմիական հատկությունների վրա:

Միասնական 6pi էլեկտրոնային համակարգը շատ ավելի կայուն է, քան սովորական pi կապերը: Հետևաբար, անուշաբույր ածխաջրածինների համար ավելի բնորոշ են փոխարինման ռեակցիաները, քան ավելացման ռեակցիաները: Արենները ենթարկվում են փոխարինման ռեակցիաների էլեկտրոֆիլ մեխանիզմի միջոցով։

Փոխարինման ռեակցիաներ

Հալոգենացում

Նիտրացիա

Նիտրացիոն ռեակցիան լավագույնս ընթանում է ոչ թե մաքուր ազոտաթթվի, այլ դրա խառնուրդի խտացված ծծմբաթթվի, այսպես կոչված, նիտրացնող խառնուրդի ազդեցության տակ.

Ալկիլացում

Ռեակցիան, որի ժամանակ ջրածնի ատոմներից մեկը արոմատիկ օղակում փոխարինվում է ածխաջրածնային ռադիկալով.

Հալոգենացված ալկանների փոխարեն կարող են օգտագործվել նաև ալկեններ։ Որպես կատալիզատոր կարող են օգտագործվել ալյումինի հալոգենիդներ, երկաթի հալոգենիդներ կամ անօրգանական թթուներ:<

Ավելացման ռեակցիաներ

Հիդրոգենացում

Քլորի ավելացում

Ուլտրամանուշակագույն լույսի ինտենսիվ ճառագայթման արդյունքում արմատական ​​մեխանիզմի միջոցով ստացվում է.

Նմանատիպ ռեակցիա կարող է առաջանալ միայն քլորի հետ:

Օքսիդացման ռեակցիաներ

Այրում

2C 6 H 6 + 15O 2 = 12CO 2 + 6H 2 O + Q

Անավարտ օքսիդացում

Բենզոլի օղակը դիմացկուն է օքսիդացնող նյութերի նկատմամբ, ինչպիսիք են KMnO 4 և K 2 Cr 2 O 7: Ոչ մի արձագանք չկա։

Բենզոլային օղակի վրա փոխարինողները բաժանվում են երկու տեսակի.

Դիտարկենք բենզոլի հոմոլոգների քիմիական հատկությունները՝ որպես օրինակ օգտագործելով տոլուոլը:

Տոլուոլի քիմիական հատկությունները

Հալոգենացում

Տոլուոլի մոլեկուլը կարելի է համարել որպես բենզոլի և մեթանի մոլեկուլների բեկորներ։ Հետևաբար, տրամաբանական է ենթադրել, որ տոլուոլի քիմիական հատկությունները որոշ չափով պետք է համատեղեն առանձին վերցրած այս երկու նյութերի քիմիական հատկությունները։ Հաճախ դա այն է, ինչ նկատվում է դրա հալոգենացման ժամանակ: Մենք արդեն գիտենք, որ բենզոլը ենթարկվում է քլորի հետ փոխարինման ռեակցիայի՝ էլեկտրաֆիլ մեխանիզմի միջոցով, և այդ ռեակցիան իրականացնելու համար անհրաժեշտ է օգտագործել կատալիզատորներ (ալյումինի կամ երկաթի հալոգենիդներ)։ Միևնույն ժամանակ, մեթանը կարող է նաև արձագանքել քլորի հետ, բայց ազատ ռադիկալ մեխանիզմի միջոցով, որը պահանջում է նախնական ռեակցիայի խառնուրդի ճառագայթում ուլտրամանուշակագույն լույսով: Տոլուոլը, կախված այն պայմաններից, որոնցում այն ​​ենթարկվում է քլորացման, կարող է տալ բենզոլի օղակում ջրածնի ատոմների փոխարինման արտադրանք, դրա համար անհրաժեշտ է օգտագործել նույն պայմանները, ինչ բենզոլի քլորացման համար, կամ ջրածնի փոխարինման արտադրանք: ատոմները մեթիլ ռադիկալում, եթե այն, ինչպես է քլորը գործում մեթանի վրա ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման տակ.

Ինչպես տեսնում եք, տոլուոլի քլորացումը ալյումինի քլորիդի առկայության դեպքում հանգեցրեց երկու տարբեր արտադրանքի՝ օրթո- և պարաքլորոտոլուոլի: Դա պայմանավորված է նրանով, որ մեթիլ ռադիկալը առաջին տեսակի փոխարինող է:

Եթե ​​AlCl 3-ի առկայությամբ տոլուոլի քլորացումը կատարվում է քլորի ավելցուկով, ապա հնարավոր է տրիքլորով փոխարինված տոլուոլի առաջացումը.

Նմանապես, երբ տոլուոլը քլորացվում է լույսի ներքո ավելի բարձր քլոր/տոլուոլ հարաբերակցությամբ, դիքլորմեթիլբենզոլ կամ տրիքլորմեթիլբենզոլ կարելի է ստանալ.

Նիտրացիա

Ջրածնի ատոմների փոխարինումը նիտրո խմբով տոլուոլի նիտրացման ժամանակ կենտրոնացված ազոտային և ծծմբական թթուների խառնուրդով հանգեցնում է փոխարինող արտադրանքի անուշաբույր օղակում, այլ ոչ մեթիլ ռադիկալի.

Ալկիլացում

Ինչպես արդեն նշվեց, մեթիլ ռադիկալը առաջին տեսակի կողմնորոշիչ միջոց է, հետևաբար դրա ալկիլացումը ըստ Friedel-Crafts-ի հանգեցնում է փոխարինող ապրանքների օրթո- և պարա-դիրքերում.

Ավելացման ռեակցիաներ

Տոլուենը կարող է հիդրոգենացվել մինչև մեթիլցիկլոհեքսան՝ օգտագործելով մետաղական կատալիզատորներ (Pt, Pd, Ni):

C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

Անավարտ օքսիդացում

Երբ ենթարկվում է օքսիդացնող նյութի, ինչպիսին է կալիումի պերմանգանատի ջրային լուծույթը, կողային շղթան ենթարկվում է օքսիդացման: Նման պայմաններում անուշաբույր միջուկը չի կարող օքսիդանալ։ Այս դեպքում, կախված լուծույթի pH-ից, կառաջանա կա՛մ կարբոքսիլաթթու, կա՛մ դրա աղը։

Ածխաջրածինների բնորոշ քիմիական հատկությունները՝ ալկաններ, ալկեններ, դիեններ, ալկիններ, անուշաբույր ածխաջրածիններ

Ալկաններ

Ալկանները ածխաջրածիններ են, որոնց մոլեկուլներում ատոմները միացված են միայնակ կապերով և համապատասխանում են $C_(n)H_(2n+2)$ ընդհանուր բանաձևին։

Մեթանի հոմոլոգ շարք

Ինչպես արդեն գիտեք, հոմոլոգներ- սրանք նյութեր են, որոնք կառուցվածքով և հատկություններով նման են և տարբերվում են մեկ կամ ավելի $CH_2$ խմբերով:

Հագեցած ածխաջրածինները կազմում են մեթանի հոմոլոգ շարքը։

Իզոմերիզմ ​​և նոմենկլատուրա

Ալկաններին բնորոշ է այսպես կոչված կառուցվածքային իզոմերիզմը։ Կառուցվածքային իզոմերները տարբերվում են միմյանցից ածխածնային կմախքի կառուցվածքով։ Ինչպես արդեն գիտեք, ամենապարզ ալկանը, որը բնութագրվում է կառուցվածքային իզոմերներով, բութանն է.

Եկեք ավելի սերտ նայենք ալկանների համար IUPAC անվանացանկի հիմունքներին.

1. Հիմնական շղթայի ընտրություն:

Ածխաջրածնի անվան ձևավորումը սկսվում է հիմնական շղթայի սահմանմամբ՝ մոլեկուլում ածխածնի ատոմների ամենաերկար շղթայով, որը, կարծես, դրա հիմքն է։

2.

Հիմնական շղթայի ատոմներին տրվում են թվեր։ Հիմնական շղթայի ատոմների համարակալումը սկսվում է այն ծայրից, որին ամենամոտ է փոխարինողը (կառուցվածքներ A, B): Եթե ​​փոխարինողները գտնվում են շղթայի ծայրից հավասար հեռավորության վրա, ապա համարակալումը սկսվում է այն ծայրից, որտեղ դրանք ավելի շատ են (կառուցվածք B): Եթե ​​տարբեր փոխարինիչներ գտնվում են շղթայի ծայրերից հավասար հեռավորության վրա, ապա համարակալումը սկսվում է այն ծայրից, որին ավելի մոտ է ավագը (կառուցվածք D): Ածխաջրածնային փոխարինիչների հինությունը որոշվում է այբուբենում տառը, որով սկսվում է նրանց անունը՝ մեթիլ (—$СН_3$), ապա պրոպիլ ($—СН_2—СН_2—СН_3$), էթիլ ($—СН_2) հաջորդականությամբ։ —СН_3$ ) և այլն:

Խնդրում ենք նկատի ունենալ, որ փոխարինողի անունը ձևավորվում է վերջածանցը փոխարինելով -անվերջածանցով -իլհամապատասխան ալկանի անունով։

3. Անվան ձևավորումը.

Անվանման սկզբում նշվում են թվեր՝ ածխածնի ատոմների թվերը, որոնցում գտնվում են փոխարինողները։ Եթե ​​տվյալ ատոմում կան մի քանի փոխարինիչներ, ապա անվանման համապատասխան թիվը կրկնվում է երկու անգամ՝ բաժանված ստորակետով ($2,2-$): Թվից հետո փոխարինողների թիվը նշվում է գծիկով ( դի- երկու, երեք- երեք, տետրա- չորս, penta- հինգ) և պատգամավորի անունը ( մեթիլ, էթիլ, պրոպիլ) Այնուհետեւ, առանց բացատների կամ գծիկների, հիմնական շղթայի անվանումը: Հիմնական շղթան կոչվում է ածխաջրածին - մեթանի հոմոլոգ շարքի անդամ ( մեթան, էթան, պրոպան և այլն:).

Այն նյութերի անվանումները, որոնց կառուցվածքային բանաձևերը տրված են վերևում, հետևյալն են.

— կառուցվածք A՝ $2$ - մեթիլպրոպան;

- կառուցվածքը B: $3 $ -էթիլհեքսան;

— կառուցվածք B՝ $2,2,4$ -տրիմեթիլպենտան;

— կառուցվածքը G՝ $2$ - մեթիլ$4$-էթիլհեքսան.

Ալկանների ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները

Ֆիզիկական հատկություններ.Մեթանի հոմոլոգ շարքի առաջին չորս ներկայացուցիչները գազերն են։ Դրանցից ամենապարզը մեթանն է՝ անգույն, անհամ և հոտ չունեցող գազ (գազի հոտը, այն զգալուց հետո անհրաժեշտ է զանգահարել 104 դոլար, որոշվում է մերկապտանների հոտով՝ ծծումբ պարունակող միացություններ, որոնք հատուկ ավելացված են մեթանի մեջ, որն օգտագործվում է մեթանի մեջ։ կենցաղային և արդյունաբերական գազի սարքեր, որպեսզի նրանց կողքին գտնվող մարդիկ կարողանան հոտով հայտնաբերել արտահոսքը):

$С_5Н_(12)$-ից մինչև $С_(15)Н_(32)$ բաղադրության ածխաջրածինները հեղուկ են. ավելի ծանր ածխաջրածինները պինդ են:

Ալկանների եռման և հալման կետերը աստիճանաբար մեծանում են ածխածնային շղթայի երկարության աճով։ Բոլոր ածխաջրածինները վատ են լուծվում ջրում, հեղուկ ածխաջրածինները սովորական օրգանական լուծիչներ են:

Քիմիական հատկություններ.

1. Փոխարինման ռեակցիաներ.Ալկանների համար ամենաբնորոշ ռեակցիաներն են ազատ ռադիկալների փոխարինման ռեակցիաները, որոնց ընթացքում ջրածնի ատոմը փոխարինվում է հալոգենի ատոմով կամ ինչ-որ խմբով։

Ներկայացնենք ամենաբնորոշ ռեակցիաների հավասարումները.

Հալոգենացում:

$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$:

Հալոգենի ավելցուկի դեպքում քլորացումը կարող է գնալ ավելի հեռու՝ մինչև ջրածնի բոլոր ատոմների ամբողջական փոխարինումը քլորով.

$CH_3Cl+Cl_2→HCl+(CH_2Cl_2)↙(\տեքստ"դիքլորմեթան (մեթիլենքլորիդ)")$,

$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+(CHСl_3)↙(\տեքստ"տրիքլորմեթան(քլորոֆորմ)")$,

$CHCl_3+Cl_2→HCl+(CCl_4)↙(\text"ածխածնի տետրաքլորիդ(ածխածնի տետրաքլորիդ)")$:

Ստացված նյութերը լայնորեն օգտագործվում են որպես լուծիչներ և ելանյութեր օրգանական սինթեզներում։

2. Ջրածնի հեռացում (ջրածնի վերացում):Երբ ալկաններն անցնում են կատալիզատորի ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) վրայով բարձր ջերմաստիճաններում ($400-600°C$), ջրածնի մոլեկուլը վերանում է և առաջանում է ալկեն.

$CH_3—CH_3→CH_2=CH_2+H_2$

3. Ածխածնային շղթայի քայքայմամբ ուղեկցվող ռեակցիաներ.Բոլոր հագեցած ածխաջրածինները այրվում ենածխաթթու գազի և ջրի առաջացմամբ։ Որոշ համամասնություններով օդի հետ խառնված գազային ածխաջրածինները կարող են պայթել։ Հագեցած ածխաջրածինների այրումը ազատ ռադիկալ էկզոտերմիկ ռեակցիա է, որը շատ կարևոր է ալկանները որպես վառելիք օգտագործելիս.

$СН_4+2О_2→СО_2+2Н_2O+880 կՋ.$

Ընդհանուր առմամբ, ալկանների այրման ռեակցիան կարելի է գրել հետևյալ կերպ.

$C_(n)H_(2n+2)+((3n+1)/(2))O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$

Ածխաջրածինների ջերմային բաժանում.

$C_(n)H_(2n+2)(→)↖(400-500°C)C_(n-k)H_(2(n-k)+2)+C_(k)H_(2k)$

Գործընթացը տեղի է ունենում ազատ ռադիկալների մեխանիզմի միջոցով: Ջերմաստիճանի բարձրացումը հանգեցնում է ածխածին-ածխածին կապի հոմոլիտիկ ճեղքմանը և ազատ ռադիկալների ձևավորմանը.

$R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2·+·CH_2—R$:

Այս ռադիկալները փոխազդում են միմյանց հետ՝ փոխանակելով ջրածնի ատոմ՝ առաջացնելով ալկանի մոլեկուլ և ալկենի մոլեկուլ.

$R—CH_2CH_2·+·CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$:

Ջերմային տարրալուծման ռեակցիաները ընկած են ածխաջրածնային կրեկինգի արդյունաբերական գործընթացի հիմքում: Այս գործընթացը նավթի վերամշակման ամենակարեւոր փուլն է։

Երբ մեթանը տաքացվում է մինչև $1000°C$ ջերմաստիճան, սկսվում է մեթանի պիրոլիզը՝ տարրալուծումը պարզ նյութերի.

$CH_4(→)↖(1000°C)C+2H_2$

$1500°C$ ջերմաստիճանում տաքացնելիս հնարավոր է ացետիլենի ձևավորում.

$2CH_4(→)↖(1500°C)CH=CH+3H_2$

4. Իզոմերացում.Երբ գծային ածխաջրածինները տաքացվում են իզոմերացման կատալիզատորով (ալյումինի քլորիդ), ձևավորվում են ճյուղավորված ածխածնային կմախք ունեցող նյութեր.

5. Բուրավետացում.Շղթայում վեց կամ ավելի ածխածնի ատոմ ունեցող ալկանները ցիկլվում են կատալիզատորի առկայության դեպքում՝ առաջացնելով բենզոլ և դրա ածանցյալները.

Ո՞րն է պատճառը, որ ալկանները ենթարկվում են ազատ ռադիկալների ռեակցիաների: Ալկանի մոլեկուլներում ածխածնի բոլոր ատոմները $sp^3$ հիբրիդացման վիճակում են։ Այս նյութերի մոլեկուլները կառուցված են՝ օգտագործելով կովալենտ ոչ բևեռ $C-C$ (ածխածին-ածխածին) կապերը և թույլ բևեռային $C-H$ (ածխածին-ջրածին) կապերը։ Նրանք չեն պարունակում էլեկտրոնի ավելացած կամ նվազող խտությամբ տարածքներ, կամ հեշտությամբ բևեռացվող կապեր, այսինքն. այնպիսի կապեր, որոնցում էլեկտրոնային խտությունը կարող է տեղաշարժվել արտաքին գործոնների (իոնների էլեկտրաստատիկ դաշտերի) ազդեցության տակ։ Հետևաբար, ալկանները չեն արձագանքի լիցքավորված մասնիկների հետ, քանի որ Ալկանի մոլեկուլներում կապերը չեն կոտրվում հետերոլիտիկ մեխանիզմով:

Ալկեններ

Չհագեցած ներառում են ածխաջրածիններ, որոնք պարունակում են բազմաթիվ կապեր ածխածնի ատոմների միջև իրենց մոլեկուլներում: Անսահմանափակ են ալկեններ, ալկադիեններ (պոլիեններ), ալկիններ։Չհագեցած բնույթ ունեն նաև օղակում կրկնակի կապ պարունակող ցիկլային ածխաջրածինները (ցիկլոալկեններ), ինչպես նաև օղակում փոքր քանակությամբ ածխածնի ատոմներով (երեք կամ չորս ատոմներ) ունեցող ցիկլոալկանները։ Չհագեցվածության հատկությունը կապված է այս նյութերի` ավելացման ռեակցիաների մեջ մտնելու ունակության հետ, առաջին հերթին ջրածնի, հագեցած կամ հագեցած ածխաջրածինների` ալկանների ձևավորման հետ:

Ալկենները ացիկլիկ ածխաջրածիններ են, որոնք մոլեկուլում, բացի միայնակ կապերից, պարունակում են մեկ կրկնակի կապ ածխածնի ատոմների միջև և համապատասխանում են $C_(n)H_(2n)$ ընդհանուր բանաձևին։

Նրա երկրորդ անունն է օլեֆիններ- ալկենները ստացվել են չհագեցած ճարպաթթուների (օլեին, լինոլիկ) անալոգիայով, որոնց մնացորդները հեղուկ ճարպերի մաս են կազմում՝ յուղեր (լատ. օլեում- յուղ).

Էթենի հոմոլոգ շարք

Չճյուղավորված ալկենները կազմում են էթենի հոմոլոգ շարքը (էթիլեն).

$С_2Н_4$ - էթեն, $С_3Н_6$ - պրոպեն, $С_4Н_8$ - բութեն, $С_5Н_(10)$ - պենտեն, $С_6Н_(12)$ - հեքսեն և այլն։

Իզոմերիզմ ​​և նոմենկլատուրա

Ալկենները, ինչպես ալկանները, բնութագրվում են կառուցվածքային իզոմերիայով։ Կառուցվածքային իզոմերները տարբերվում են միմյանցից ածխածնային կմախքի կառուցվածքով։ Ամենապարզ ալկենը, որը բնութագրվում է կառուցվածքային իզոմերներով, բութենն է.

Կառուցվածքային իզոմերիզմի հատուկ տեսակ է կրկնակի կապի դիրքի իզոմերիզմը.

$CH_3—(CH_2)↙(butene-1)—CH=CH_2$ $CH_3—(CH=CH)↙(butene-2)—CH_3$

Ածխածնի ատոմների գրեթե ազատ պտույտը հնարավոր է մեկ ածխածին-ածխածին կապի շուրջ, այնպես որ ալկանների մոլեկուլները կարող են ստանալ տարբեր ձևեր: Կրկնակի կապի շուրջ պտույտը անհնար է, ինչը հանգեցնում է ալկենների մեկ այլ տեսակի իզոմերիզմի առաջացմանը՝ երկրաչափական, կամ ցիս-տրանս իզոմերիզմ։

Cis-իզոմերները տարբերվում են տրանս-իզոմերներ $π$ կապի հարթության նկատմամբ մոլեկուլային բեկորների (այս դեպքում՝ մեթիլ խմբերի) տարածական դասավորությամբ և, հետևաբար, իրենց հատկություններով։

Ալկենները իզոմեր են ցիկլոալկանների նկատմամբ (միջդասակարգային իզոմերիզմ), օրինակ.

Ալկենների IUPAC անվանակարգը նման է ալկանների անվանակարգին։

1. Հիմնական շղթայի ընտրություն:

Ածխաջրածնի անվանումը սկսվում է հիմնական շղթայի՝ մոլեկուլում ածխածնի ատոմների ամենաերկար շղթայի նույնականացումից: Ալկենների դեպքում հիմնական շղթան պետք է պարունակի կրկնակի կապ։

2. Հիմնական շղթայի ատոմների համարակալում.

Հիմնական շղթայի ատոմների համարակալումը սկսվում է այն ծայրից, որին ամենամոտ է կրկնակի կապը։ Օրինակ, կապի ճիշտ անվանումն է.

$5$-մեթիլհեքսեն-$2$, ոչ թե $2$-մեթիլհեքսեն-$4$, ինչպես կարելի էր ակնկալել:

Եթե ​​կրկնակի կապի դիրքը չի կարող որոշել շղթայում ատոմների համարակալման սկիզբը, ապա այն որոշվում է փոխարինողների դիրքով, ինչպես հագեցած ածխաջրածինների դեպքում։

3. Անվան ձևավորումը.

Ալկենների անվանումները կազմվում են այնպես, ինչպես ալկանների անունները։ Անվան վերջում նշեք ածխածնի ատոմի թիվը, որից սկսվում է կրկնակի կապը, և վերջածանց, որը ցույց է տալիս, որ միացությունը պատկանում է ալկենների դասին. -en.

Օրինակ:

Ալկենների ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները

Ֆիզիկական հատկություններ.Ալկենների հոմոլոգ շարքի առաջին երեք ներկայացուցիչները գազերն են. բաղադրության նյութեր $С_5Н_(10)$ - $С_(16)Н_(32)$ - հեղուկներ; Բարձրագույն ալկենները պինդ են:

Եռման և հալման կետերը բնականաբար մեծանում են միացությունների մոլեկուլային քաշի ավելացման հետ:

Քիմիական հատկություններ.

Ավելացման ռեակցիաներ.Հիշեցնենք, որ չհագեցած ածխաջրածինների՝ ալկենների ներկայացուցիչների տարբերակիչ հատկանիշը հավելման ռեակցիաների մեջ մտնելու ունակությունն է։ Այս ռեակցիաների մեծ մասն ընթանում է ըստ մեխանիզմի

1. Ալկենների հիդրոգենացում.Ալկենները կարող են ջրածին ավելացնել ջրածին կատալիզատորների առկայության դեպքում, մետաղները՝ պլատին, պալադիում, նիկել.

$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$:

Այս ռեակցիան տեղի է ունենում մթնոլորտային և բարձր ճնշման դեպքում և չի պահանջում բարձր ջերմաստիճան, քանի որ էկզոտերմիկ է. Երբ ջերմաստիճանը բարձրանում է, նույն կատալիզատորները կարող են առաջացնել հակադարձ ռեակցիա՝ ջրազրկում։

2. Հալոգենացում (հալոգենների ավելացում):Ալկենի փոխազդեցությունը բրոմ ջրի կամ բրոմի լուծույթի հետ օրգանական լուծիչում ($CCl_4$) հանգեցնում է այս լուծույթների արագ գունաթափման՝ ալկենին հալոգեն մոլեկուլի ավելացման և դիհալոգեն ալկանների ձևավորման արդյունքում.

$CH_2=CH_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$:

3.

$CH_3-(CH)↙(պրոպեն)=CH_2+HBr→CH_3-(CHBr)↙(2-բրոմպրոպեն)-CH_3$

Այս արձագանքը ենթարկվում է Մարկովնիկովի կանոն.

Երբ ալկենին ավելացվում է ջրածնի հալոգեն, ջրածինը ավելացվում է ավելի հիդրոգենացված ածխածնի ատոմին, այսինքն. այն ատոմը, որում ավելի շատ ջրածնի ատոմներ կան, և հալոգենը՝ ավելի քիչ ջրածին:

Ալկենների խոնավացումը հանգեցնում է սպիրտների առաջացման։ Օրինակ, էթենին ջրի ավելացումը ընկած է էթիլային սպիրտ ստանալու արդյունաբերական մեթոդներից մեկի հիմքում.

$(CH_2)↙(եթեն)=CH_2+H_2O(→)↖(t,H_3PO_4)CH_3-(CH_2OH)↙(էթանոլ)$

Նկատի ունեցեք, որ առաջնային սպիրտ (առաջնային ածխածնի վրա հիդրոքսո խումբով) ձևավորվում է միայն այն դեպքում, երբ էթենը խոնավացվում է: Երբ պրոպենը կամ այլ ալկենները խոնավացվում են, առաջանում են երկրորդային սպիրտներ։

Այս ռեակցիան նույնպես ընթանում է Մարկովնիկովի կանոնին համապատասխան՝ ջրածնի կատիոնը կցվում է ավելի հիդրոգենացված ածխածնի ատոմին, իսկ հիդրոքսո խումբը՝ ավելի քիչ հիդրոգենացվածին:

5. Պոլիմերացում.Ավելացման հատուկ դեպք է ալկենների պոլիմերացման ռեակցիան.

$nCH_2(=)↙(եթեն)CH_2(→)↖(ուլտրամանուշակագույն լույս, R)(...(-CH_2-CH_2-)↙(պոլիէթիլեն)...)_n$

Այս ավելացման ռեակցիան տեղի է ունենում ազատ ռադիկալների մեխանիզմի միջոցով:

6. Օքսիդացման ռեակցիա.

Ինչպես ցանկացած օրգանական միացություն, ալկեններն այրվում են թթվածնի մեջ՝ ձևավորելով $СО_2$ և $Н_2О$:

$СН_2=СН_2+3О_2→2СО_2+2Н_2О$.

Ընդհանուր առմամբ:

$C_(n)H_(2n)+(3n)/(2)O_2→nCO_2+nH_2O$

Ի տարբերություն ալկանների, որոնք դիմացկուն են լուծույթներում օքսիդացմանը, ալկենները հեշտությամբ օքսիդանում են կալիումի պերմանգանատի լուծույթներով։ Չեզոք կամ ալկալային լուծույթներում ալկենները օքսիդացվում են դիոլների (երկհիդրիկ սպիրտներ), իսկ հիդրոքսիլ խմբերը ավելացվում են այն ատոմներին, որոնց միջև եղել է կրկնակի կապ մինչև օքսիդացումը.

Ալկադիեններ (դիենային ածխաջրածիններ)

Ալկադիենները ացիկլիկ ածխաջրածիններ են, որոնք մոլեկուլում, բացի միայնակ կապերից, պարունակում են երկու կրկնակի կապ ածխածնի ատոմների միջև և համապատասխանում են $C_(n)H_(2n-2)$ ընդհանուր բանաձևին։

Կախված կրկնակի կապերի հարաբերական դասավորությունից՝ առանձնանում են դիենների երեք տեսակ.

- ալկադիենների հետ կուտակվածկրկնակի կապերի դասավորություն.

- ալկադիենների հետ խոնարհվածկրկնակի կապեր;

$CH_2=CH—CH=CH_2$;

- ալկադիենների հետ մեկուսացվածկրկնակի կապեր

$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$։

Այս երեք տեսակի ալկադիենները էապես տարբերվում են միմյանցից կառուցվածքով և հատկություններով։ Ածխածնի կենտրոնական ատոմը (ատոմը, որը կազմում է երկու կրկնակի կապեր) կուտակված կապերով ալկադիեններում գտնվում է $sp$-հիբրիդացման վիճակում։ Այն կազմում է երկու $σ$-կապ, որոնք ընկած են նույն գծի վրա և ուղղված են հակառակ ուղղություններով, և երկու $π$-կապ, որոնք գտնվում են ուղղահայաց հարթություններում։ $π$-Կապերը ձևավորվում են յուրաքանչյուր ածխածնի ատոմի չհիբրիդացված p-օրբիտալների շնորհիվ։ Մեկուսացված կրկնակի կապերով ալկադիենների հատկությունները շատ կոնկրետ են, քանի որ conjugate $π$-պարտատոմսերը զգալիորեն ազդում են միմյանց վրա:

p-օրբիտալները, որոնք ձևավորում են խոնարհված $π$-պարտատոմսեր, գործնականում կազմում են մեկ համակարգ (այն կոչվում է $π$-համակարգ), քանի որ Հարևան $π$-պարտատոմսերի p-օրբիտալները մասամբ համընկնում են:

Իզոմերիզմ ​​և նոմենկլատուրա

Ալկադիենները բնութագրվում են ինչպես կառուցվածքային իզոմերիզմով, այնպես էլ ցիս-, տրանս-իզոմերիզմով։

Կառուցվածքային իզոմերիզմ.

— ածխածնի կմախքի իզոմերիզմ.

— Բազմաթիվ կապերի դիրքի իզոմերիզմ.

$(CH_2=CH—CH=CH_2)↙(բուտադիեն-1,3)$ $(CH_2=C=CH—CH_3)↙(բուտադիեն-1,2)$

Cis-, trans-իզոմերիզմ ​​(տարածական և երկրաչափական)

Օրինակ:

Ալկադիենները ալկինների և ցիկլոալկենների դասերի իզոմերային միացություններ են։

Ալկադիենի անվանումը կազմելիս նշվում են կրկնակի կապերի թվերը։ Հիմնական շղթան անպայման պետք է պարունակի երկու բազմակի կապ:

Օրինակ:

Ալկադիենների ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները

Ֆիզիկական հատկություններ.

Նորմալ պայմաններում պրոպանդիեն-1,2, բութադիեն-1,3 գազեր են, 2-մեթիլբուտադիեն-1,3-ը՝ ցնդող հեղուկ։ Մեկուսացված կրկնակի կապերով ալկադիենները (դրանցից ամենապարզը պենտադիեն-1,4) հեղուկ են։ Բարձրագույն դիենները պինդ են:

Քիմիական հատկություններ.

Մեկուսացված կրկնակի կապերով ալկադիենների քիմիական հատկությունները քիչ են տարբերվում ալկենների հատկություններից։ Խոնարհված կապերով ալկադիեններն ունեն որոշ առանձնահատուկ առանձնահատկություններ։

1. Ավելացման ռեակցիաներ.Ալկադիենները կարող են ավելացնել ջրածին, հալոգեններ և ջրածնի հալոգենիդներ։

Խոնարհված կապերով ալկադիենների հավելման առանձնահատուկ առանձնահատկությունն այն է, որ մոլեկուլներ ավելացնելու ունակությունը ինչպես 1-ին և 2-րդ, այնպես էլ 1-ին և 4-րդ դիրքերում:

Արտադրանքի հարաբերակցությունը կախված է համապատասխան ռեակցիաների իրականացման պայմաններից և եղանակից։

2.Պոլիմերացման ռեակցիա.Դիենների ամենակարեւոր հատկությունը կատիոնների կամ ազատ ռադիկալների ազդեցության տակ պոլիմերանալու հատկությունն է։ Այս միացությունների պոլիմերացումը սինթետիկ կաուչուկների հիմքն է.

$nCH_2=(CH—CH=CH_2)↙(butadiene-1,3)→((... —CH_2—CH=CH—CH_2— ...)_n)↙(\text"Synthetic butadiene rubber")$ .

Կոնյուգացված դիենների պոլիմերացումն ընթանում է որպես 1,4 հավելում:

Այս դեպքում կրկնակի կապը պարզվում է, որ միավորում կենտրոնական է, և տարրական միավորը, իր հերթին, կարող է վերցնել երկուսն էլ. cis-, ուրեմն տրանս-կոնֆիգուրացիա

Ալկիններ

Ալկինները ացիկլիկ ածխաջրածիններ են, որոնք մոլեկուլում, բացի միայնակ կապերից, պարունակում են մեկ եռակի կապ ածխածնի ատոմների միջև և համապատասխանում են $C_(n)H_(2n-2)$ ընդհանուր բանաձևին։

Էթինների հոմոլոգ շարք

Ուղիղ շղթայով ալկինները կազմում են էթինների (ացետիլեն) հոմոլոգ շարքը.

$С_2Н_2$ - էթին, $С_3Н_4$ - պրոպին, $С_4Н_6$ - բութին, $С_5Н_8$ - պենտին, $С_6Н_(10)$ - հեքսին և այլն։

Իզոմերիզմ ​​և նոմենկլատուրա

Ալկինները, ինչպես ալկենները, բնութագրվում են կառուցվածքային իզոմերիայով` ածխածնային կմախքի իզոմերիզմ ​​և բազմակի կապի դիրքի իզոմերիզմ։ Ամենապարզ ալկինը, որը բնութագրվում է ալկինների դասի բազմակի կապի դիրքի կառուցվածքային իզոմերներով, բութինն է.

$СН_3—(СН_2)↙(բուտին-1)—С≡СН$ $СН_3—(С≡С)↙(բուտին-2)—СН_3$

Ալկիններում ածխածնի կմախքի իզոմերիզմը հնարավոր է՝ սկսած պենտինից.

Քանի որ եռակի կապը ենթադրում է ածխածնային շղթայի գծային կառուցվածք, երկրաչափական ( cis-, trans-) իզոմերիզմն անհնար է ալկինների համար։

Այս դասի ածխաջրածինների մոլեկուլներում եռակի կապի առկայությունը արտացոլվում է վերջածանցով - մեջ, իսկ շղթայում նրա դիրքը ածխածնի ատոմի թիվն է։

Օրինակ:

Որոշ այլ դասերի միացություններ ալկինների նկատմամբ իզոմեր են։ Այսպիսով, $C_6H_(10)$ քիմիական բանաձևն ունի հեքսին (ալկին), հեքսադիեն (ալկադիեն) և ցիկլոհեքսեն (ցիկլոալկեն).

Ալկինների ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները

Ֆիզիկական հատկություններ.Ալկինների, ինչպես նաև ալկենների եռման և հալման կետերը բնականաբար մեծանում են միացությունների մոլեկուլային քաշի ավելացման հետ։

Ալկիններն ունեն հատուկ հոտ: Նրանք ավելի լուծելի են ջրում, քան ալկաններն ու ալկենները։

Քիմիական հատկություններ.

Ավելացման ռեակցիաներ.Ալկինները չհագեցած միացություններ են և ենթարկվում են ավելացման ռեակցիաների։ Հիմնականում ռեակցիաներ էլեկտրոֆիլային հավելում.

1. Հալոգենացում (հալոգենի մոլեկուլի ավելացում):Ալկինն ունակ է կցել երկու հալոգեն մոլեկուլ (քլոր, բրոմ).

$CH≡CH+Br_2→(CHBr=CHBr)↙(1,2-դիբրոմէթան),$

$CHBr=CHBr+Br_2→(CHBr_2-CHBr_2)↙(1,1,2,2-տետրաբրոմոէթան)$

2. Հիդրոհալոգենացում (հալոգենաջրածնի ավելացում):Ջրածնի հալոգենրիդի ավելացման ռեակցիան, որը տեղի է ունենում էլեկտրոֆիլ մեխանիզմի միջոցով, նույնպես տեղի է ունենում երկու փուլով, և երկու փուլերում էլ բավարարվում է Մարկովնիկովի կանոնը.

$CH_3-C≡CH+Br→(CH_3-CBr=CH_2)↙(2-բրոմպրոպեն),$

$CH_3-CBr=CH_2+HBr→(CH_3-CHBr_2-CH_3)↙(2,2-դիբրոմպրոպան)$

3. Խոնավեցում (ջրի ավելացում):Կետոնների և ալդեհիդների արդյունաբերական սինթեզի համար մեծ նշանակություն ունի ջրի ավելացման ռեակցիան (հիդրացիա), որը կոչվում է. Կուչերովի արձագանքը.

4. Ալկինների հիդրոգենացում.Ալկինները ջրածին են ավելացնում մետաղական կատալիզատորների առկայության դեպքում ($Pt, Pd, Ni$):

$R-C≡C-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH=CH-R,$

$R-CH=CH-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH_2-CH_2-R$

Քանի որ եռակի կապը պարունակում է երկու ռեակտիվ $π$ կապ, ալկանները աստիճանաբար ավելացնում են ջրածինը.

1) տրիմերացում.

Երբ էթինը անցնում է ակտիվացված ածխածնի վրայով, առաջանում է արտադրանքի խառնուրդ, որոնցից մեկը բենզոլն է.

2) դիմերացում.

Բացի ացետիլենի եռաչափացումից, հնարավոր է նրա դիմերիզացումը։ Պղնձի միավալենտ աղերի ազդեցության տակ ձևավորվում է վինիլացետիլեն.

$2HC≡CH→(HC≡C-CH=CH_2)↙(\text"butene-1-in-3(vinylacetylen)")$

Այս նյութը օգտագործվում է քլորոպրենի արտադրության համար.

$HC≡C-CH=CH_2+HCl(→)↖(CaCl)H_2C=(CCl-CH)↙(քլորոպրեն)=CH_2$

որի պոլիմերացումից ստացվում է քլորոպրենային կաուչուկ.

$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(...-H_2C-CCl=CH-CH_2-...)_n$

Ալկինների օքսիդացում.

Էթինը (ացետիլեն) այրվում է թթվածնի մեջ՝ ազատելով շատ մեծ քանակությամբ ջերմություն.

$2C_2H_2+5O_2→4CO_2+2H_2O+2600kJ$ Թթվածին-ացետիլեն ջահի գործողությունը հիմնված է այս ռեակցիայի վրա, որի բոցն ունի շատ բարձր ջերմաստիճան (ավելի քան $3000°C$), որը թույլ է տալիս օգտագործել այն կտրելու համար։ և մետաղների եռակցում։

Օդում ացետիլենը այրվում է ծխագույն բոցով, քանի որ ածխածնի պարունակությունն իր մոլեկուլում ավելի մեծ է, քան էթանի և էթենի մոլեկուլներում։

Ալկինները, ինչպես ալկենները, գունաթափում են կալիումի պերմանգանատի թթվացված լուծույթները. Այս դեպքում բազմակի կապը ոչնչացվում է:

Իոնային (Վ.Վ. Մարկովնիկովի կանոն) և արմատական ​​ռեակցիայի մեխանիզմները օրգանական քիմիայում

Քիմիական ռեակցիաների տեսակները օրգանական քիմիայում

Օրգանական նյութերի ռեակցիաները պաշտոնապես կարելի է բաժանել չորս հիմնական տեսակի՝ փոխարինում, ավելացում, վերացում (վերացում) և վերադասավորում (իզոմերացում): Ակնհայտ է, որ օրգանական միացությունների ռեակցիաների ողջ բազմազանությունը չի կարող կրճատվել առաջարկվող դասակարգմանը (օրինակ՝ այրման ռեակցիաներ)։ Այնուամենայնիվ, նման դասակարգումը կօգնի անալոգիաներ հաստատել անօրգանական քիմիայի ընթացքում ձեզ արդեն ծանոթ անօրգանական նյութերի միջև տեղի ունեցող ռեակցիաների հետ:

Սովորաբար ռեակցիայի մեջ ներգրավված հիմնական օրգանական միացությունը կոչվում է սուբստրատ, իսկ ռեակցիայի մյուս բաղադրիչը պայմանականորեն համարվում է ռեակտիվ:

Փոխարինման ռեակցիաներ

Այն ռեակցիաները, որոնք հանգեցնում են սկզբնական մոլեկուլում (ենթաշերտի) մեկ ատոմի կամ ատոմների խմբի փոխարինմանը այլ ատոմներով կամ ատոմների խմբերով, կոչվում են փոխարինման ռեակցիաներ։

Փոխարինման ռեակցիաները ներառում են հագեցած և անուշաբույր միացություններ, ինչպիսիք են ալկանները, ցիկլոալկանները կամ արենները:

Բերենք նման արձագանքների օրինակներ։

Լույսի ազդեցության տակ մեթանի մոլեկուլում ջրածնի ատոմները կարող են փոխարինվել հալոգենի ատոմներով, օրինակ՝ քլորի ատոմներով.

$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$

Ջրածինը հալոգենով փոխարինելու մեկ այլ օրինակ է բենզոլի փոխակերպումը բրոմբենզոլի.

Այս ռեակցիայի հավասարումը կարելի է տարբեր կերպ գրել.

Նշման այս ձևով ռեակտիվները, կատալիզատորը և ռեակցիայի պայմանները գրված են սլաքի վերևում, իսկ անօրգանական ռեակցիայի արտադրանքները՝ դրա տակ։

Ավելացման ռեակցիաներ

Այն ռեակցիաները, որոնցում փոխազդող նյութերի երկու կամ ավելի մոլեկուլներ միավորվում են մեկում, կոչվում են ավելացման ռեակցիաներ:

Չհագեցած միացությունները, ինչպիսիք են ալկենները կամ ալկինները, ենթարկվում են ավելացման ռեակցիաների։

Կախված նրանից, թե որ մոլեկուլն է հանդես գալիս որպես ռեագենտ, առանձնանում են հիդրոգենացման (կամ նվազեցման), հալոգենացման, հիդրոհալոգենացման, հիդրացման և հավելման այլ ռեակցիաներ։ Նրանցից յուրաքանչյուրը պահանջում է որոշակի պայմաններ.

1. Հիդրոգենացում- բազմակի կապի միջոցով ջրածնի մոլեկուլի ավելացման ռեակցիա.

$CH_3(-CH=)↙(\text"propene")CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3(-CH_2-)↙(\text"propane")-CH_3$

2.Հիդրոհալոգենացում— հալոգենաջրածնի ավելացման ռեակցիա (հիդրոքլորացում).

$(CH_2=)↙(\text"ethene")CH_2+HCl→CH_3(-CH_2-)↙(\text"chloroethane")-Cl$

3.Հալոգենացում- հալոգենի ավելացման ռեակցիա.

$(CH_2=)↙(\text"ethene")CH_2+Cl_2→(CH_2Cl-CH_2Cl)↙(\text"1.2-dichloroethane")$

4. Պոլիմերացում- հավելման ռեակցիայի հատուկ տեսակ, որի ժամանակ փոքր մոլեկուլային քաշ ունեցող նյութի մոլեկուլները միանում են միմյանց՝ ձևավորելով շատ բարձր մոլեկուլային քաշ ունեցող նյութի մոլեկուլներ. մակրոմոլեկուլներ.

Պոլիմերացման ռեակցիաները ցածր մոլեկուլային քաշի նյութի (մոնոմերի) բազմաթիվ մոլեկուլների միացման գործընթացներ են պոլիմերի մեծ մոլեկուլների (մակրոմոլեկուլների) մեջ։

Պոլիմերացման ռեակցիայի օրինակ է էթիլենից (էթենից) պոլիէթիլենի արտադրությունը ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման և ռադիկալ պոլիմերացման նախաձեռնող $R:$-ի ազդեցության տակ։

$(nCH_2=)↙(\text"ethene")CH_2(→)↖(\text"UV լույս, R")((...-CH_2-CH_2-...)_n)↙(\text" պոլիէթիլեն «) $

Օրգանական միացություններին առավել բնորոշ կովալենտային կապը ձևավորվում է ատոմային ուղեծրերի համընկնման և ընդհանուր էլեկտրոնային զույգերի առաջացման ժամանակ։ Սրա արդյունքում ձևավորվում է երկու ատոմների համար ընդհանուր ուղեծիր, որի մեջ գտնվում է ընդհանուր էլեկտրոնային զույգ։ Երբ կապը կոտրվում է, այս ընդհանուր էլեկտրոնների ճակատագիրը կարող է տարբեր լինել:

Ռեակտիվ մասնիկների տեսակները օրգանական քիմիայում

Մի ատոմին պատկանող չզույգացված էլեկտրոն ունեցող ուղեծրը կարող է համընկնել մեկ այլ ատոմի ուղեծրի հետ, որը նույնպես պարունակում է չզույգված էլեկտրոն: Այս դեպքում երկայնքով ձևավորվում է կովալենտային կապ փոխանակման մեխանիզմ.

$H + H→H:H,$ կամ $H-H$

Փոխանակման մեխանիզմԿովալենտային կապի ձևավորումն իրականացվում է, եթե տարբեր ատոմներին պատկանող չզույգված էլեկտրոններից առաջանում է ընդհանուր էլեկտրոնային զույգ։

Փոխանակման մեխանիզմով կովալենտային կապի առաջացմանը հակառակ պրոցեսը կապի ճեղքն է, որի ժամանակ յուրաքանչյուր ատոմի համար կորչում է մեկ էլեկտրոն։ Սրա արդյունքում ձևավորվում են երկու չլիցքավորված մասնիկներ՝ ունենալով չզույգված էլեկտրոններ.

Նման մասնիկները կոչվում են ազատ ռադիկալներ.

Ազատ ռադիկալներ- ատոմներ կամ ատոմների խմբեր, որոնք ունեն չզույգված էլեկտրոններ.

Ազատ ռադիկալների ազդեցության տակ և մասնակցությամբ տեղի ունեցող ռեակցիաները կոչվում են ազատ ռադիկալների ռեակցիաներ։

Անօրգանական քիմիայի ընթացքում դրանք ջրածնի ռեակցիաներն են թթվածնի, հալոգենների և այրման ռեակցիաների հետ։ Խնդրում ենք նկատի ունենալ, որ այս տեսակի ռեակցիաները բնութագրվում են բարձր արագությամբ և մեծ քանակությամբ ջերմության արտանետմամբ:

Կովալենտային կապ կարող է ձևավորվել նաև դոնոր-ընդունիչ մեխանիզմով։ Միայնակ էլեկտրոնային զույգ պարունակող ատոմի (կամ անիոնի) ուղեծրերից մեկը համընկնում է չզբաղեցված ուղեծր ունեցող մեկ այլ ատոմի (կամ կատիոնի) չզբաղված ուղեծրի հետ, և ձևավորվում է կովալենտային կապ, օրինակ.

$H^(+)+(:O-H^(-))↙(\text"ընդունող")→(H-O-H)↙(\տեքստ"դոնոր")$

Կովալենտային կապի խզումը հանգեցնում է դրական և բացասական լիցքավորված տեսակների ձևավորմանը. քանի որ այս դեպքում ընդհանուր էլեկտրոնային զույգի երկու էլեկտրոններն էլ մնում են ատոմներից մեկի հետ, երկրորդ ատոմն ունի չլրացված ուղեծիր.

$R:|R=R:^(-)+R^(+)$

Դիտարկենք թթուների էլեկտրոլիտիկ տարանջատումը.

$H:|Cl=H^(+)+Cl^(-)$

Հեշտությամբ կարելի է կռահել, որ մասնիկը, որն ունի միայնակ էլեկտրոնային զույգ $R:^(-)$, այսինքն՝ բացասական լիցքավորված իոն, ձգվելու է դեպի դրական լիցքավորված ատոմներ կամ ատոմներ, որոնց վրա կա առնվազն մասնակի կամ արդյունավետ դրական լիցք։ Էլեկտրոնների միայնակ զույգերով մասնիկները կոչվում են նուկլեոֆիլ նյութեր (միջուկ- միջուկ, ատոմի դրական լիցքավորված մաս), այսինքն՝ միջուկի «ընկերներ», դրական լիցք։

Նուկլեոֆիլներ ($Nu$)- անիոններ կամ մոլեկուլներ, որոնք ունեն էլեկտրոնների միայնակ զույգ, որոնք փոխազդում են արդյունավետ դրական լիցք ունեցող մոլեկուլների մասերի հետ:

Նուկլեոֆիլների օրինակներ՝ $Cl^(-)$ (քլորիդ իոն), $OH^(-)$ (հիդրօքսիդ անիոն), $CH_3O^(-)$ (մեթօքսիդ անիոն), $CH_3COO^(-)$ (ացետատ անիոն): )

Այն մասնիկները, որոնք ունեն չլցված ուղեծիր, ընդհակառակը, հակված կլինեն լրացնել այն և, հետևաբար, ձգվելու են դեպի մոլեկուլների այն մասերը, որոնք ունեն էլեկտրոնային խտության բարձրացում, բացասական լիցք և միայնակ էլեկտրոնային զույգ: Նրանք էլեկտրոֆիլներ են, էլեկտրոնի «ընկերներ», բացասական լիցք կամ էլեկտրոնների խտության բարձրացում ունեցող մասնիկներ։

Էլեկտրոֆիլներ- կատիոններ կամ մոլեկուլներ, որոնք ունեն չլրացված էլեկտրոնային ուղեծր, որոնք հակված են այն լցնել էլեկտրոններով, քանի որ դա հանգեցնում է ատոմի ավելի բարենպաստ էլեկտրոնային կոնֆիգուրացիայի:

Էլեկտրաֆիլների օրինակներ՝ $NO_2$ (նիտրո խումբ), -$COOH$ (կարբոքսիլ), -$CN$ (նիտրիլային խումբ), -$SON$ (ալդեհիդային խումբ)։

Չլրացված ուղեծրով յուրաքանչյուր մասնիկ չէ, որ էլեկտրոֆիլ է: Օրինակ, ալկալիական մետաղների կատիոնները ունեն իներտ գազերի կոնֆիգուրացիա և հակված չեն էլեկտրոններ ձեռք բերելու, քանի որ նրանք ունեն ցածր էլեկտրոնների մերձեցում: Այստեղից կարելի է եզրակացնել, որ, չնայած չլրացված ուղեծրի առկայությանը, նման մասնիկները էլեկտրոֆիլներ չեն լինի։

Հիմնական ռեակցիայի մեխանիզմները

Մենք հայտնաբերել ենք արձագանքող տեսակների երեք հիմնական տեսակ՝ ազատ ռադիկալներ, էլեկտրոֆիլներ, նուկլեոֆիլներ և երեք համապատասխան տեսակի ռեակցիայի մեխանիզմներ.

- ազատ ռադիկալ;

- էլեկտրոֆիլ;

- նուկլեոֆիլ.

Ի լրումն ռեակցիաների դասակարգման՝ ըստ արձագանքող մասնիկների տեսակի, օրգանական քիմիայում կան չորս տեսակի ռեակցիաներ՝ հիմնված մոլեկուլների կազմի փոփոխության սկզբունքի վրա՝ ավելացում, փոխարինում, անջատում կամ վերացում (լատ. վերացնել- հեռացնել, բաժանել) և վերադասավորումներ: Քանի որ հավելումը և փոխարինումը կարող են տեղի ունենալ բոլոր երեք տեսակի ռեակտիվ տեսակների ազդեցության տակ, կարելի է առանձնացնել մի քանի հիմնական ռեակցիայի մեխանիզմներ:

1.Ազատ ռադիկալների փոխարինում.

$(CH_4)↙(\տեքստ"մեթան")+Br_2(→)↖(\տեքստ"ուլտրամանուշակագույն լույս")(CH_3Br)↙(\տեքստ"բրոմմեթան")+HBr$

2. Ազատ ռադիկալների հավելում.

$nCH_2=CH_2(→)↖(\text"UV լույս,R")(...-CH_2-CH_2-...)_n$

3. Էլեկտրաֆիլային փոխարինում.

4. Էլեկտրաֆիլային միացում.

$CH_3-(CH=)↙(\text"propene")CH_2+HBr(→)↖(\text"լուծում")(CH_3-CHBr-CH_3)↙(\text"2-bromopropane")$

$CH_3(-C≡)↙(\text"propyne")CH+Cl_2(→)↖(\text"լուծում")(CH_3-CCl=CHCl)↙(\text"1,2-dichloropropene")$

5. Նուկլեոֆիլային հավելում.

Բացի այդ, մենք կդիտարկենք վերացման ռեակցիաները, որոնք տեղի են ունենում նուկլեոֆիլային մասնիկների՝ հիմքերի ազդեցության տակ։

6. Վերացում:

$СH_3-CHBr-CH_3+NaOH(→)↖(\text«ալկոհոլային լուծույթ»)CH_3-CH=CH_2+NaBr+H_2O$

V.V. Մարկովնիկովի կանոնը

Ալկենների (չհագեցած ածխաջրածինների) տարբերակիչ հատկանիշը հավելման ռեակցիաների ենթարկվելու նրանց կարողությունն է։ Այս ռեակցիաների մեծ մասն ընթանում է ըստ մեխանիզմի էլեկտրոֆիլային հավելում.

Հիդրոհալոգենացում (ջրածնի հալոգենի ավելացում).

$СH_3(-CH-)↙(\text"propene")CH_2+HBr→CH_3(-CHBr-CH_3)↙(\text"2-bromopropane")$

Այս արձագանքը ենթարկվում է V.V. Մարկովնիկովի կանոնը.Երբ ալկենին ավելացվում է ջրածնի հալոգեն, ջրածինը ավելացվում է ավելի հիդրոգենացված ածխածնի ատոմին, այսինքն. այն ատոմը, որում ավելի շատ ջրածնի ատոմներ կան, և հալոգենը՝ ավելի քիչ ջրածին:

ԱԼԿԵՆՆԵՐ

Ածխաջրածինները, որոնց մոլեկուլում, բացի պարզ ածխածին-ածխածին և ածխածին-ջրածին σ-կապերից, կան ածխածին-ածխածին π-կապեր, կոչվում են. անսահմանափակ.Քանի որ π կապի ձևավորումը ձևականորեն համարժեք է մոլեկուլի կողմից ջրածնի երկու ատոմների կորստին, չհագեցած ածխաջրածինները պարունակում են. 2pկան ավելի քիչ ջրածնի ատոմներ, քան սահմանափակողները, որտեղ Պ -π կապերի քանակը.

Այն շարքը, որի անդամները միմյանցից տարբերվում են (2H) n-ով, կոչվում է իզոլոգիական շարք.Այսպիսով, վերը նշված սխեմայում իզոլոգներն են՝ հեքսանները, հեքսենները, հեքսադիենները, հեքսինները, հեքսատրիենները և այլն։

Մեկ π կապ (այսինքն՝ կրկնակի կապ) պարունակող ածխաջրածինները կոչվում են ալկեններ (օլեֆիններ)կամ, ըստ շարքի առաջին անդամի՝ էթիլենի, էթիլենային ածխաջրածիններ.Նրանց հոմոլոգ շարքի ընդհանուր բանաձևը C p H 2l է:

1. Անվանակարգ

Համաձայն IUPAC-ի կանոնների՝ ալկենների անվանումները կառուցելիս կրկնակի կապ պարունակող ամենաերկար ածխածնային շղթային տրվում է համապատասխան ալկանի անվանումը, որում վերջավորությունը. -անփոխարինվել է -en.Այս շղթան համարակալված է այնպես, որ ածխածնի ատոմները, որոնք ներգրավված են կրկնակի կապի ձևավորման մեջ, ստանում են հնարավոր նվազագույն թվերը.

Ռադիկալները անվանվում և համարակալվում են ինչպես ալկանների դեպքում։

Համեմատաբար պարզ կառուցվածք ունեցող ալկենների համար թույլատրվում են ավելի պարզ անվանումներ։ Այսպիսով, ամենահաճախ հանդիպող ալկեններից մի քանիսը անվանվում են վերջածանց ավելացնելով -enնույն ածխածնային կմախքով ածխաջրածնային ռադիկալի անվանումը.

Ալկեններից գոյացած ածխաջրածնային ռադիկալները ստանում են վերջածանց -ենիլ.Ռադիկալում համարակալումը սկսվում է ազատ վալենտություն ունեցող ածխածնի ատոմից։ Այնուամենայնիվ, ամենապարզ ալկենիլ ռադիկալների համար, համակարգված անունների փոխարեն, թույլատրվում է օգտագործել չնչինները.

Ջրածնի ատոմները, որոնք ուղղակիորեն կապված են չհագեցած ածխածնի ատոմների հետ, որոնք կազմում են կրկնակի կապ, հաճախ կոչվում են վինիլային ջրածնի ատոմներ,

2. Իզոմերիզմ

Բացի ածխածնային կմախքի իզոմերիզմից, ալկենների շարքում ի հայտ է գալիս նաև կրկնակի կապի դիրքի իզոմերիզմը։ Ընդհանուր առմամբ, այս տեսակի իզոմերիզմն է փոխարինող դիրքի (ֆունկցիայի) իզոմերիզմ- դիտվում է բոլոր այն դեպքերում, երբ մոլեկուլը պարունակում է որևէ ֆունկցիոնալ խումբ: C4H10 ալկանի համար հնարավոր է երկու կառուցվածքային իզոմեր.

C4H8 ալկենի (բուտենի) համար հնարավոր է երեք իզոմեր.

Բուտեն-1-ը և բութեն-2-ը ֆունկցիայի դիրքի իզոմերներ են (այս դեպքում նրա դերը խաղում է կրկնակի կապով):

Տարածական իզոմերները տարբերվում են միմյանց նկատմամբ փոխարինողների տարածական դասավորությամբ և կոչվում են. cis իզոմերներ,եթե փոխարինողները գտնվում են կրկնակի կապի նույն կողմում, և տրանս իզոմերներ,եթե հակառակ կողմերում.

3. Կրկնակի կապի կառուցվածքը

C=C կրկնակի կապում մոլեկուլի տրոհման էներգիան 611 կՋ/մոլ է; քանի որ C-C σ կապի էներգիան 339 կՋ/մոլ է, π կապի խզման էներգիան ընդամենը 611-339 = 272 կՋ/մոլ է։ π -էլեկտրոնները շատ ավելի թեթև են, քան σ -էլեկտրոնները և ենթակա են, օրինակ, բևեռացնող լուծիչների կամ ցանկացած գրոհող ռեակտիվների ազդեցությանը: Դա բացատրվում է σ- և π-էլեկտրոնների էլեկտրոնային ամպի բաշխման համաչափության տարբերությամբ։ p-օրբիտալների առավելագույն համընկնումը և, հետևաբար, մոլեկուլի նվազագույն ազատ էներգիան իրականացվում է միայն վինիլային բեկորի հարթ կառուցվածքով և 0,134 նմ հավասար C-C հեռավորությամբ, այսինքն. զգալիորեն փոքր է, քան մեկ կապով միացված ածխածնի ատոմների միջև հեռավորությունը (0,154 նմ): Քանի որ մոլեկուլի «կեսերը» պտտվում են միմյանց նկատմամբ կրկնակի կապի առանցքի երկայնքով, ուղեծրի համընկնման աստիճանը նվազում է, ինչը կապված է էներգիայի սպառման հետ: Դրա հետևանքն է կրկնակի կապի առանցքի երկայնքով ազատ պտույտի բացակայությունը և ածխածնի ատոմներում համապատասխան փոխարինմամբ երկրաչափական իզոմերների առկայությունը:

1. Ալկենների օքսիդացում.

1.1 Այրում.

Օդի կամ թթվածնի ավելցուկում բոլոր ալկենները այրվում են ածխաթթու գազի և ջրի մեջ.

CH 3 – CH = CH 2 + 4.5 O 2 3 CO 2 + 3 H 2 O

Ալկենների այրումը չի օգտագործվում ներքին այրման շարժիչներում, քանի որ բենզինի պահեստավորման ժամանակ դրանք դառնում են խեժ, և խեժերը խցանում են վառելիքի սարքավորումները (ներարկիչը):

Քիմիական գործարաններում տեղափոխման և պահպանման ժամանակ պետք է հաշվի առնել ալկենների այրման հնարավորությունը:

1.2 Ալկենների օքսիդացում մթնոլորտային թթվածնի հաշվարկված քանակով արծաթի առկայության դեպքում:

Էպոքսիդային միացություններն օգտագործվում են տարբեր նպատակների համար սոսինձներ ստեղծելու համար:

1.3 Ալկենների օքսիդացում կալիումի պերմանգանատի մեկ տոկոս լուծույթով ջրի մեջ - որակական ռեակցիա ալկեններին E.E. Wagner-ի կողմից:

Ռեակցիան առաջին անգամ նկարագրել է Է.Է. Վագները 1886 թվականին Ռուսաստանի ֆիզիկական և քիմիական ընկերության ամսագրում: Ալկենների կամ այլ չհագեցած միացությունների օքսիդացումը տեղի է ունենում սենյակային ջերմաստիճանում և ուղեկցվում է պերմանգանատ իոնի մանուշակագույն գույնի անհետացումով և մանգանի երկօքսիդի շագանակագույն նստվածքի ձևավորմամբ: Անկախ ալկենի կառուցվածքից (բայց ոչ ալկադիենից, Օրինակ), Վագների ռեակցիայի գործակիցները միշտ նույնն են (324-322): Ստորև բերված են հատուկ ալկենների օքսիդացման օրինակներ և ցույց են տալիս կիսա-ռեակցիաները և ընդհանուր ORR-ը իոնային և մոլեկուլային տեսքով.

:

Ինչպես երևում է Վագների ռեակցիայում, վերջնական օրգանական արտադրանքը երկհիդրիկ սպիրտներ են։ Դրանք նաև կոչվում են գլիկոլներ։ Օրինակ, 1,2-էթանեդիոլը կոչվում է էթիլեն գլիկոլ:

1.4 Ալկենների օքսիդացում ուժեղ օքսիդացնող նյութերով հեղուկ փուլում թթվային միջավայրում:

Կախված ալկենների կառուցվածքից՝ այս պայմաններում օքսիդանալիս ստացվում են տարբեր մթերքներ՝ CO 2, կարբոքսիլաթթուներ և կետոններ։ Տարբեր կառուցվածքների ալկենների օքսիդացման սխեման ներկայացված է ստորև:

Այս սխեմայի օգտագործումը լուսաբանելու համար բերված է ծծմբաթթվային միջավայրում 2-մեթիլպենտենի օքսիդացման օրինակ կալիումի պերմանգանատով: Ըստ օքսիդացման սխեմայի, այս ալկենի վերջնական օրգանական արտադրանքը կարբոքսիլաթթու և կետոն է.

Այս գործընթացի կես ռեակցիաները.

Մեկ այլ օրինակ՝ 2-էթիլբութեն-1-ի օքսիդացումը ծծմբաթթվի մեջ կալիումի երկքրոմատով: Օքսիդացման սխեմայի կանոններին համապատասխան՝ այս դեպքում ստացվում են կետոն և ածխաթթու գազ.

Երրորդ օրինակ՝ օքսիդացում cis- 3,4,5-տրիմեթիլհեպտեն-3 նատրիումի բիսմուտատ նոսր ազոտական ​​թթուում: Օքսիդացման սխեմայի կանոններին համապատասխան՝ այս դեպքում ստացվում է երկու կետոն.

1.5 Օզոնոլիզ

Օզոնոլիզը երկփուլ պրոցես է, որի առաջին փուլում օզոնը ավելացվում է ալկենին և առաջանում է օզոնիդ, իսկ երկրորդ փուլում այդ օզոնիդը կամ դանդաղորեն քայքայվում է ջրի միջոցով՝ առաջացնելով ջրածնի պերօքսիդ, ալդեհիդներ և կետոններ։ կամ արագորեն կրճատվում է ցինկի փոշու միջոցով ցինկի օքսիդի և նույն ալդեհիդների և կետոնների ձևավորմամբ:

Ստորև բերված է 3-մեթիլ-ի օզոնոլիզի օրինակ. cis-հեպտեն-3.

Օզոնոլիզը արտադրում է երկու տարբեր կետոններ.

Ֆորմալդեհիդը (մեթանալը) կարող է ստացվել որպես օքսիդացման արտադրանքներից մեկը, եթե տերմինալ ալկենն ընդունվի ռեակցիայի մեջ.

2. Ավելացման ռեակցիաներ ալկենների կրկնակի կապում:

Ալկենների կրկնակի կապին կարող են ավելացվել ինչպես ոչ բևեռային, այնպես էլ բևեռային մոլեկուլներ։

Ոչ բևեռային՝ H 2, Cl 2, Br 2, J 2: Ֆտոր F2-ը չի ավելացնում ալկեններին, այլ այրում է դրանք մինչև CF4 և HF.

CH 3 – CH = CH − CH 3 + 12 F 2 → 4 CF 4 + 8 HF

2.1 Ջրածնի ավելացում.

Հավելումը տեղի է ունենում միայն կատալիզատորի առկայության դեպքում: Ամենից հաճախ արդյունաբերության մեջ օգտագործվում է պալադիում կամ պլատին, որոնք հեշտությամբ վերականգնվում են կալցինացման միջոցով։ Նիկելը գործնականում չի օգտագործվում, քանի որ սովորական կալցինացման պայմաններում այն ​​վերածվում է օքսիդի, որի նվազեցումը տնտեսապես ձեռնտու չէ։

CH 3 – CH = CH 2 + H 2 CH 3 – CH 2 – CH 3

2.2 Քլորի ավելացում.

Կրկնակի կապով գնում է դեպի երկու ատոմ: Ստացվում են ալկանների երկքլոր ածանցյալներ։ Ռեակցիան կարող է տեղի ունենալ կամ ջրային լուծույթում սենյակային ջերմաստիճանում կամ ավելի ցածր ջերմաստիճանում, կամ օրգանական լուծիչներում, օրինակ՝ ածխածնի տետրաքլորիդ CCl 4 կամ դիքլորէթան C 2 H 4 Cl 2:

2.3 Բրոմի ավելացում.

Այն հանդիպում է ինչպես բրոմային ջրի դեպքում մինչև 0 0 C ջերմաստիճանում, այնպես էլ միևնույն օրգանական լուծիչների մեջ: Վերջին դեպքում ռեակցիան կարող է տեղի ունենալ մինչև –25 0 C ջերմաստիճանում, այսինքն՝ ցուրտ:

Բրոմի հետ ռեակցիան որակական թեստ է գազային և հեղուկ խառնուրդներում ալկենների առկայության համար, քանի որ այն ուղեկցվում է նարնջագույն բրոմի լուծույթների գունաթափմամբ.

2.4 Յոդի հետ ռեակցիա.

Ռեակցիան լայնորեն օգտագործվում է ճարպերի ընդհանուր չհագեցվածությունը որոշելու համար, որոնք կրկնակի կապեր պարունակող չհագեցած ճարպաթթուների ածանցյալներ են, ինչպես ալկեններում.

Յոդի զանգվածը գրամով, որն օգտագործվում է 100 գ ճարպը ամբողջությամբ յոդացնելու համար, կոչվում է յոդի թիվ։ Որքան բարձր է այն, այնքան ճարպն ավելի օգտակար է մարդու համար, քանի որ մարմինը հորմոնները սինթեզում է միայն պոլիչհագեցած ճարպաթթուներից։ Յոդային թվերի օրինակներ՝ արմավենու յուղ՝ 12, գառան յուղ՝ 35, ձիթապտղի յուղ՝ 80, սոյայի յուղ՝ 150, ծովատառեխի յուղ՝ 200, փոկի յուղ՝ 280։

2.5 Բևեռային մոլեկուլների հետ ռեակցիաներ.

H-A տիպի բևեռային մոլեկուլները ներառում են հետևյալը՝ H-F, H-Cl, H-Br, H-J, H-OH,

H-O-R (ալկոհոլներ) և կարբոքսիլաթթուներ.

Ջրածնի քլորիդի և այլ բևեռային մոլեկուլների ավելացումը տեղի է ունենում համապատասխանաբար, այսինքն՝ բևեռային մոլեկուլից ջրածնի ատոմը նախընտրելիորեն կցվում է ավելի ջրածնացված ածխածնի ատոմին՝ կրկնակի կապով, իսկ A մնացորդը՝ մեկ այլ ատոմին՝ կրկնակի կապով:

Այսպիսով, ռեակցիան վատ ընտրողական է:

Քանի որ հիդրոգենացման տարբերությունը մեծանում է, ռեակցիայի ընտրողականությունը մեծանում է: Իրոք, պրոպենում 1-ին և 2-րդ ատոմների հիդրոգենացման տարբերությունը ջրածնի մեկ ատոմ է, և քլորի 85%-ը գնում է ավելի քիչ հիդրոգենացված ածխածնի ատոմին, մինչդեռ.

2-մեթիլպրոպենում 1-ին և 2-րդ ատոմների միջև հիդրոգենացման տարբերությունն արդեն երկու ջրածնի ատոմ է, և քլորի ավելի քան 98%-ը գնում է դեպի ատոմ 2.

HF-ի, HBr-ի, HJ-ի ավելացումը կատարվում է նույն կերպ.

Հակառակ դեպքում, HBr (և միայն HBr, և ոչ HCl, HF և HI) ավելացվում է ջրածնի պերօքսիդ H 2 O 2-ի առկայության դեպքում.

Այս ռեակցիան կոչվում է HBr-ի ավելացում ըստ Կարասի։ Նրա ընտրողականությունը գործնականում փոխվում է հակառակը՝ համեմատած ջրածնի պերօքսիդի բացակայության դեպքում HBr-ի ավելացման հետ (ըստ Մարկովնիկովի կանոնի):

Շատ հետաքրքիր է ալկենների արձագանքը քլորի հետ 500 °C-ում։Այս պայմաններում կրկնակի կապում քլորի ավելացման ռեակցիան շրջելի է, ընդ որում՝ դրանում հավասարակշռությունը խիստ շեղվում է դեպի սկզբնական նյութեր։ Ընդհակառակը, արմատական ​​փոխարինման շատ ավելի դանդաղ, բայց անդառնալի ռեակցիան ալիլային դիրքում, այսինքն՝ կրկնակի կապի կողքին, գնում է մինչև վերջ.

Այս արձագանքը մեծ գործնական նշանակություն ունի։ Օրինակ, գլիցերինի լայնածավալ արդյունաբերական սինթեզի փուլերից մեկը պրոպենի քլորացումն է։

3-քլորոպրոպեն-1.

Երբ ալկեններին ջուր են ավելացնում ծծմբային կամ ֆոսֆորական թթուների կատալիտիկ քանակության առկայության դեպքում, ստացվում են սպիրտներ։ Միացումը հետևում է Մարկովնիկովի կանոնին.

Ալկեններին սպիրտներ ավելացնելիս եթերներ են ստացվում.

Այս իզոմերական եթերները կարելի է անվանել և՛ ալկօքսի փոխարինիչներ պարունակող ալկաններ, և՛ եթերներ։ Առաջին դեպքում ածխածնի ատոմների ամենաերկար շղթան ընտրվում և համարակալվում է ալկօքսի փոխարինողին ամենամոտ կողմում։ Օրինակ՝ հեռարձակման համար Իփակագծերում թվերով համարակալված շղթա։ Իսկ համապատասխան անվանումը նույնպես փակագծերում է։ Իզոմերի համար II,ընդհակառակը, փակագծերի թվերը թվարկում են շղթան, որը սկսվում է ածխածնի ատոմից, որը կապված է թթվածնի ատոմին: Անվանումն այս դեպքում ձևավորվում է հետևյալ կերպ. սկզբում անվանվում է թթվածնի ատոմի հետ կապված ավելի պարզ ռադիկալը, այնուհետև ավելի բարդը և վերջում ավելացվում է «եթերը»։

Ալկեններին կարբոքսիլաթթուներ ավելացնելիս ստացվում են էսթերներ.

Եթերների անվանումները ձևավորվում են հետևյալ կերպ. նախ՝ կոչվում է թթվածնի հետ կապված ածխաջրածնային ռադիկալը։ Այս դեպքում թիվ 1 ատոմը ընդունվում է որպես ածխածնի ատոմ, որը շփվում է թթվածնի հետ: Ամենաերկար գոյություն ունեցող շղթան համարակալված է այս ատոմից: Հիմնական շղթայում չընդգրկված ատոմների խմբերը համարվում են փոխարինողներ և թվարկվում են սովորական կանոններով։ Այնուհետև ավելացվում է «այսինչ թթվի էսթերը»։