عملکرد ساختاری لیپیدها چیست؟ لیپیدهای ساده و پیچیده

لیپیدها چیست؟

لیپیدها مجموعه ای از مواد آلی هستند که بخشی از تمام سلول های زنده هستند. همچنین شامل چربی ها و مواد مشابه چربی موجود در سلول ها و بافت های حیوانات به عنوان بخشی از بافت چربی است که نقش فیزیولوژیکی مهمی ایفا می کند.

بدن انسان خود قادر به سنتز تمام لیپیدهای ضروری است. فقط ویتامین های محلول در چربی و اسیدهای چرب غیر اشباع ضروری در بدن حیوانات و انسان نمی توانند سنتز شوند. اساساً سنتز لیپید در کبد و سلول های اپیتلیال روده کوچک اتفاق می افتد. تعدادی از لیپیدها مشخصه اندام ها و بافت های خاصی هستند، لیپیدهای باقی مانده در سلول های تمام بافت ها وجود دارند. مقدار لیپیدهای موجود در اندام ها و بافت ها متفاوت است. بیشتر لیپیدها در بافت چربی و عصبی یافت می شوند.

محتوای چربی در کبد انسان از 7 تا 14 درصد (وزن خشک) متغیر است. در مورد بیماری های کبدی مانند کبد چرب، محتوای چربی در بافت کبد به 45 درصد می رسد که عمدتاً به دلیل افزایش میزان تری گلیسیرید است. لیپیدها در پلاسمای خون در ترکیب با پروتئین ها یافت می شوند و در این ترکیب به سایر اندام ها و بافت ها منتقل می شوند.

لیپیدها عملکردهای بیولوژیکی زیر را انجام می دهند:

1. ساختاری. در ترکیب، فسفولیپیدها با پروتئین ها غشاهای بیولوژیکی را تشکیل می دهند.

2. انرژی.در فرآیند اکسیداسیون چربی، مقدار زیادی انرژی آزاد می شود و این اوست که به تشکیل ATP می رود. بیشتر ذخایر انرژی بدن دقیقاً به صورت لیپید ذخیره می شود و در صورت کمبود مواد مغذی مصرف می شود. بنابراین، برای مثال، حیوانات به خواب زمستانی می روند و از چربی ها و روغن های از پیش انباشته شده برای حفظ زندگی استفاده می شود. به دلیل محتوای بالای چربی در بذر گیاهان، جنین و نهال تا زمانی که خود به خود تغذیه شوند رشد می کنند. دانه های گیاهانی مانند نخل نارگیل، دانه کرچک، آفتابگردان، سویا، کلزا مواد اولیه ای هستند که روغن نباتی از آنها به صورت صنعتی تهیه می شود.

3. عایق حرارت و محافظ.در بافت زیر جلدی و اطراف اندام هایی مانند روده و کلیه رسوب می کند. لایه چربی حاصل از بدن حیوان و اندام های آن در برابر آسیب های مکانیکی محافظت می کند. از آنجایی که چربی زیر جلدی هدایت حرارتی کمی دارد، گرما را کاملاً حفظ می کند، که به حیوانات اجازه می دهد در آب و هوای سرد زندگی کنند. برای مثال برای نهنگ ها، این چربی به شناوری کمک می کند.

4. روان کننده و آب گریز. پوست، پشم و پرها دارای لایه ای از موم هستند که آنها را انعطاف پذیر نگه می دارد و از آنها در برابر رطوبت محافظت می کند. چنین لایه ای از موم روی برگ ها و میوه های گیاهان مختلف نیز یافت می شود.

5. نظارتی. هورمون‌های جنسی، تستوسترون، پروژسترون و کورتیکواستروئیدها و سایرین از مشتقات کلسترول هستند. ویتامین D، مشتقات کلسترول، نقش مهمی در متابولیسم کلسیم و فسفر دارد. اسیدهای صفراوی در هضم (امولسیون کردن چربی ها) و همچنین جذب اسیدهای کربوکسیلیک بالاتر نقش دارند.

لیپیدها منبع تشکیل آب متابولیک هستند. بنابراین برای دریافت 105 گرم آب باید 100 گرم چربی را اکسید کنید. برای بیابان نشینان چنین آبی حیاتی است، مثلاً برای شترهایی که باید 10-12 روز بدون آب بمانند، چنین چربی در کوهان آنها رسوب می کند و برای تهیه آب استفاده می شود. فرآیند اکسیداسیون چربی برای حیوانات در خواب زمستانی مانند مارموت ها، خرس ها و غیره بسیار مهم است.

لیپیدها - این یک گروه ناهمگن از ترکیبات طبیعی است که به طور کامل یا تقریباً به طور کامل در آب نامحلول هستند، اما در حلال های آلی و در یکدیگر محلول هستند و در هنگام هیدرولیز اسیدهای چرب با وزن مولکولی بالا را می دهند.

در یک موجود زنده، لیپیدها عملکردهای مختلفی را انجام می دهند.

عملکردهای بیولوژیکی لیپیدها:

1) ساختاری

لیپیدهای ساختاری کمپلکس های پیچیده ای را با پروتئین ها و کربوهیدرات ها تشکیل می دهند که از آنها غشای سلولی و ساختارهای سلولی ساخته می شود و در فرآیندهای مختلفی که در سلول اتفاق می افتد شرکت می کنند.

2) یدکی (انرژی)

لیپیدهای یدکی (عمدتاً چربی ها) ذخیره انرژی بدن هستند و در فرآیندهای متابولیک نقش دارند. در گیاهان، آنها عمدتا در میوه ها و دانه ها، در حیوانات و ماهی ها - در بافت های چربی زیر جلدی و بافت های اطراف اندام های داخلی، و همچنین کبد، مغز و بافت های عصبی تجمع می یابند. محتوای آنها به عوامل زیادی (نوع، سن، تغذیه و ...) بستگی دارد و در برخی موارد 95-97٪ از کل چربی های آزاد شده را تشکیل می دهد.

محتوای کالری کربوهیدرات ها و پروتئین ها: ~ 4 کیلو کالری در گرم.

محتوای کالری چربی: ~ 9 کیلو کالری در گرم.

مزیت چربی به عنوان ذخیره انرژی، بر خلاف کربوهیدرات ها، آب گریزی است - با آب مرتبط نیست. این فشردگی ذخایر چربی را تضمین می کند - آنها به شکل بی آب ذخیره می شوند و حجم کمی را اشغال می کنند. به طور متوسط، یک فرد دارای تری گلیسرول خالص تقریباً 13 کیلوگرم است. این ذخایر می تواند برای 40 روز روزه داری در شرایط ورزش متوسط ​​کافی باشد. برای مقایسه: کل ذخایر گلیکوژن در بدن تقریباً 400 گرم است. در زمان گرسنگی، این مقدار حتی برای یک روز کافی نیست.

3) محافظ

بافت های چربی زیر جلدی حیوانات را از خنک شدن و اندام های داخلی را از آسیب های مکانیکی محافظت می کند.

تشکیل ذخایر چربی در بدن انسان و برخی از حیوانات به عنوان سازگاری با رژیم غذایی نامنظم و زندگی در محیط سرد محسوب می شود. ذخایر بزرگ چربی در حیواناتی است که در خواب زمستانی طولانی مدت (خرس ها، مارموت ها) قرار دارند و برای زندگی در شرایط سرد (ماهی دریایی، فوک ها) سازگار هستند. جنین عملا چربی ندارد و فقط قبل از تولد ظاهر می شود.

گروه خاصی از نظر عملکرد آنها در یک موجود زنده از لیپیدهای گیاهی محافظ - موم ها و مشتقات آنها تشکیل شده است که سطح برگ ها، دانه ها و میوه ها را می پوشانند.

4) جزء مهم مواد اولیه غذایی

لیپیدها جزء مهمی از غذا هستند که تا حد زیادی ارزش غذایی و خوش طعم بودن آن را تعیین می کنند. نقش لیپیدها در فرآیندهای مختلف فناوری غذایی فوق العاده است. آسیب به غلات و محصولات فرآوری آن در طول ذخیره سازی (ترشیدگی) در درجه اول با تغییر در مجموعه لیپیدی آن مرتبط است. لیپیدهای جدا شده از تعدادی از گیاهان و جانوران مواد اولیه اصلی برای به دست آوردن مهم ترین محصولات غذایی و فنی (روغن نباتی، چربی های حیوانی از جمله کره، مارگارین، گلیسیرین، اسیدهای چرب و ...) هستند.

2 طبقه بندی لیپیدها

هیچ طبقه بندی پذیرفته شده ای از لیپیدها وجود ندارد.

بهترین کار این است که لیپیدها را بسته به ماهیت شیمیایی، عملکردهای بیولوژیکی آنها و همچنین در رابطه با برخی از معرف ها، به عنوان مثال، قلیایی ها طبقه بندی کنیم.

لیپیدها بر اساس ترکیب شیمیایی خود معمولا به دو گروه ساده و پیچیده تقسیم می شوند.

لیپیدهای ساده - استرهای اسیدهای چرب و الکل ها. این شامل چربی ها , موم ها و استروئیدها .

چربی ها - استرهای گلیسرول و اسیدهای چرب بالاتر.

موم ها - استرهای الکل های بالاتر از سری آلیفاتیک (با زنجیره کربوهیدرات طولانی 16-30 اتم C) و اسیدهای چرب بالاتر.

استروئیدها - استرهای الکل های چند حلقه ای و اسیدهای چرب بالاتر.

لیپیدهای پیچیده - آنها علاوه بر اسیدهای چرب و الکل ها، حاوی اجزای دیگری با ماهیت شیمیایی مختلف هستند. این شامل فسفولیپیدها و گلیکولیپیدها .

فسفولیپیدها - اینها لیپیدهای پیچیده ای هستند که در آنها یکی از گروه های الکل نه با اسیدهای چرب، بلکه با اسید فسفریک مرتبط است (اسید فسفریک را می توان با یک ترکیب اضافی ترکیب کرد). بسته به اینکه کدام الکل در ترکیب فسفولیپیدها وجود دارد، آنها به گلیسروفسفولیپیدها (حاوی الکل گلیسرول) و اسفنگوفسفولیپیدها (حاوی الکل اسفنگوزین) تقسیم می شوند.

گلیکولیپیدها - اینها لیپیدهای پیچیده ای هستند که در آنها یکی از گروه های الکل نه با اسیدهای چرب، بلکه با یک جزء کربوهیدرات همراه است. بسته به اینکه کدام جزء کربوهیدراتی در ترکیب گلیکولیپیدها وجود دارد، آنها به سربروزیدها (آنها حاوی هر مونوساکارید، دی ساکارید یا یک همولیگوساکارید خنثی کوچک به عنوان یک جزء کربوهیدراتی هستند) و گانگلیوزیدها (آنها حاوی هترولیگوساکارید اسیدی به عنوان یک جزء کربوهیدراتی هستند) تقسیم می شوند.

گاهی اوقات در یک گروه مستقل از لیپیدها ( لیپیدهای جزئی ) رنگدانه های محلول در چربی، استرول ها، ویتامین های محلول در چربی ترشح می کند. برخی از این ترکیبات را می توان به عنوان لیپیدهای ساده (خنثی) طبقه بندی کرد، در حالی که برخی دیگر پیچیده هستند.

طبق طبقه بندی دیگری، لیپیدها بسته به رابطه آنها با قلیاها به دو گروه بزرگ صابونی پذیر و غیر صابونی تقسیم می شوند.. گروه لیپیدهای صابونی پذیر شامل لیپیدهای ساده و پیچیده است که در اثر برهمکنش با قلیاها هیدرولیز می شوند و نمک اسیدهای درشت مولکولی به نام «صابون» را تشکیل می دهند. گروه لیپیدهای غیر صابونی شامل ترکیباتی است که در معرض هیدرولیز قلیایی نیستند (استرول ها، ویتامین های محلول در چربی، اترها و غیره).

با توجه به عملکرد آنها در یک موجود زنده، لیپیدها به ساختاری، ذخیره و محافظ تقسیم می شوند.

لیپیدهای ساختاری عمدتاً فسفولیپیدها هستند.

لیپیدهای یدکی عمدتاً چربی هستند.

لیپیدهای محافظ گیاهان - موم ها و مشتقات آنها، پوشش سطح برگ ها، دانه ها و میوه ها، حیوانات - چربی ها.

چربی ها

نام شیمیایی چربی ها آسیل گلیسرول است. اینها استرهای گلیسرول و اسیدهای چرب بالاتر هستند. "Acyl-" به معنای "باقی مانده اسید چرب" است.

بسته به تعداد رادیکال های آسیل، چربی ها به مونو، دی و تری گلیسیرید تقسیم می شوند. اگر مولکول حاوی 1 رادیکال اسید چرب باشد، چربی MONOACYLGLYCEROL نامیده می شود. اگر 2 رادیکال اسید چرب در مولکول وجود داشته باشد، چربی دیاسیل گلیسیرین نامیده می شود. تری اسیل گلیسرول ها در انسان و حیوانات غالب هستند (آنها حاوی سه رادیکال اسید چرب هستند).

سه هیدروکسیل گلیسرول را می توان تنها با یک اسید، مانند پالمتیک یا اولئیک، یا با دو یا سه اسید مختلف استری کرد:

چربی های طبیعی عمدتاً حاوی تری گلیسیریدهای مخلوط از جمله بقایای اسیدهای مختلف هستند.

از آنجایی که الکل در تمام چربی های طبیعی یکسان است - گلیسرول، تفاوت های مشاهده شده بین چربی ها صرفاً به دلیل ترکیب اسیدهای چرب است.

بیش از چهارصد کربوکسیلیک اسید با ساختارهای مختلف در چربی ها یافت شده است. با این حال، بیشتر آنها فقط در مقادیر کم وجود دارند.

اسیدهای موجود در چربی های طبیعی مونو کربوکسیلیک هستند که از زنجیره های کربنی بدون انشعاب حاوی تعداد زوج اتم کربن ساخته شده اند. اسیدهای حاوی تعداد فرد اتم کربن، دارای زنجیره کربنی منشعب یا حاوی قطعات حلقوی در مقادیر جزئی هستند. استثناها عبارتند از اسید ایزووالریک و تعدادی اسید سیکلیک که در برخی از چربی های بسیار کمیاب یافت می شوند.

رایج ترین اسیدهای چرب حاوی 12 تا 18 اتم کربن هستند و اغلب به آنها اسیدهای چرب می گویند. ترکیب بسیاری از چربی ها شامل اسیدهای با وزن مولکولی کم (C 2 - C 10) به مقدار کمی است. اسیدهایی با بیش از 24 اتم کربن در موم ها وجود دارد.

گلیسریدهای رایج ترین چربی ها حاوی مقدار قابل توجهی اسیدهای غیراشباع حاوی 1-3 پیوند دوگانه هستند: اولئیک، لینولئیک و لینولنیک. چربی های حیوانی حاوی اسید آراشیدونیک حاوی چهار پیوند دوگانه هستند؛ اسیدهایی با پنج، شش یا بیشتر پیوند دوگانه در ماهی و چربی های حیوانات دریایی یافت شده است. اکثر اسیدهای لیپید غیراشباع دارای پیکربندی سیس هستند، پیوندهای دوگانه آنها توسط یک گروه متیلن (-CH 2 -) جدا شده یا جدا می شود.

از بین تمام اسیدهای غیراشباع موجود در چربی های طبیعی، اسید اولئیک رایج ترین است. در بسیاری از چربی ها، اسید اولئیک بیش از نیمی از کل اسیدها را تشکیل می دهد و تنها تعداد کمی از چربی ها حاوی کمتر از 10٪ هستند. دو اسید غیراشباع دیگر - لینولئیک و لینولنیک - نیز بسیار گسترده هستند، اگرچه در مقادیر بسیار کمتر از اسید اولئیک وجود دارند. مقادیر قابل توجهی اسید لینولئیک و لینولنیک در روغن های گیاهی یافت می شود. برای موجودات حیوانی، آنها اسیدهای ضروری هستند.

از میان اسیدهای اشباع شده، اسید پالمتیک تقریباً به اندازه اسید اولئیک گسترده است. در تمام چربی ها وجود دارد و برخی از آنها 15 تا 50 درصد از کل محتوای اسید را دارند. اسیدهای استئاریک و میریستیک به طور گسترده ای توزیع شده اند. اسید استئاریک به مقدار زیاد (25 درصد یا بیشتر) فقط در چربی های ذخیره برخی از پستانداران (مثلاً در چربی گوسفند) و در چربی برخی از گیاهان گرمسیری، به عنوان مثال، در کره کاکائو یافت می شود.

توصیه می شود اسیدهای موجود در چربی ها را به دو دسته تقسیم کنید: اسیدهای اصلی و مینور. اسیدهای اصلی چربی اسیدهایی در نظر گرفته می شوند که محتوای آنها در چربی بیش از 10٪ است.

خواص فیزیکی چربی ها

به عنوان یک قاعده، چربی ها در برابر تقطیر مقاومت نمی کنند و تجزیه می شوند، حتی اگر تحت فشار کاهش یافته تقطیر شوند.

نقطه ذوب و بر این اساس قوام چربی ها به ساختار اسیدهایی که ترکیب آنها را تشکیل می دهند بستگی دارد. چربی‌های جامد، یعنی چربی‌هایی که در دمای نسبتاً بالا ذوب می‌شوند، عمدتاً از گلیسریدهای اسیدهای اشباع (استئاریک، پالمیتیک) و روغن‌هایی که در دمای پایین‌تر ذوب می‌شوند و مایعات غلیظی هستند، حاوی مقادیر قابل توجهی گلیسرید اسیدهای غیراشباع هستند (اولئیک، لینولئیک، لینولنیک).

از آنجایی که چربی های طبیعی مخلوط های پیچیده ای از گلیسریدهای مخلوط هستند، در دمای معینی ذوب نمی شوند، بلکه در محدوده دمایی معینی ذوب می شوند و ابتدا نرم می شوند. برای مشخص کردن چربی ها، معمولاً از آن استفاده می شود دمای انجماد،که با نقطه ذوب منطبق نیست - تا حدودی پایین تر است. برخی از چربی های طبیعی جامد هستند. بقیه مایعات (روغن) هستند. دمای انجماد بسیار متفاوت است: -27 درجه سانتیگراد برای روغن بذر کتان، -18 درجه سانتیگراد برای روغن آفتابگردان، 19-24 درجه سانتیگراد برای چربی گاو و 30-38 درجه سانتیگراد برای چربی گوشت گاو.

دمای انجماد چربی توسط ماهیت اسیدهای تشکیل دهنده آن تعیین می شود: هر چه بیشتر باشد، محتوای اسیدهای اشباع بیشتر است.

چربی ها در اتر، مشتقات پلی هالوژن، دی سولفید کربن، هیدروکربن های معطر (بنزن، تولوئن) و بنزین حل می شوند. چربی های جامد به سختی در اتر نفتی محلول هستند. نامحلول در الکل سرد چربی ها در آب نامحلول هستند، اما می توانند امولسیون هایی تشکیل دهند که در حضور سورفکتانت ها (امولسیفایرها) مانند پروتئین ها، صابون ها و برخی اسیدهای سولفونیک به ویژه در محیط های کمی قلیایی تثبیت می شوند. شیر یک امولسیون طبیعی چربی است که توسط پروتئین ها تثبیت شده است.

خواص شیمیایی چربی ها

چربی ها وارد تمام واکنش های شیمیایی مشخصه استرها می شوند، با این حال، در رفتار شیمیایی آنها تعدادی ویژگی مرتبط با ساختار اسیدهای چرب و گلیسرول وجود دارد.

در میان واکنش های شیمیایی مربوط به چربی ها، چندین نوع تبدیل متمایز می شود.

فصل دوم. لیپیدها

§ 4. طبقه بندی و عملکرد لیپیدها

لیپیدها گروه ناهمگنی از ترکیبات شیمیایی هستند که در آب نامحلول هستند، اما در حلال‌های آلی غیرقطبی بسیار محلول هستند: کلروفرم، اتر، استون، بنزن و غیره. خاصیت مشترک آنها آب گریزی است (آب - آب، فوبیا - ترس). به دلیل تنوع زیاد لیپیدها، نمی توان تعریف دقیق تری از آنها ارائه داد. لیپیدها در بیشتر موارد استرهای اسیدهای چرب و نوعی الکل هستند. طبقات زیر از لیپیدها متمایز می شوند: تری گلیسرول ها یا چربی ها، فسفولیپیدها، گلیکولیپیدها، استروئیدها، موم ها، ترپن ها. دو دسته از لیپیدها وجود دارد - صابونی پذیر و غیر صابونی. صابون سازی ها شامل مواد حاوی پیوند استری (موم ها، تری گلیسرول ها، فسفولیپیدها و غیره) هستند. داروهای غیر صابونی شامل استروئیدها و ترپن ها هستند.

تری گلیسرول یا چربی

تری اسیل گلیسرول ها استرهای گلیسرول الکل تری هیدریک هستند

و اسیدهای چرب (کربوکسیلیک بالا). فرمول کلی اسیدهای چرب به این صورت است: R-COOH که R یک رادیکال هیدروکربنی است. اسیدهای چرب طبیعی حاوی 4 تا 24 اتم کربن هستند. به عنوان مثال، فرمول یکی از رایج ترین اسید استئاریک در چربی ها را ارائه می دهیم:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -کوه

به طور کلی، مولکول تری گلیسرول را می توان به صورت زیر نوشت:

اگر تری اسیوگلیسرول حاوی بقایای اسیدهای مختلف (R 1 R 2 R 3 ) باشد، اتم کربن مرکزی در باقیمانده گلیسرول کایرال می شود.

تری گلیسرول ها غیرقطبی هستند و بنابراین عملاً در آب نامحلول هستند. عملکرد اصلی تری گلیسرول ها ذخیره انرژی است. هنگامی که 1 گرم چربی اکسید می شود، 39 کیلوژول انرژی آزاد می شود. تری گلیسرول ها در بافت چربی انباشته می شوند که علاوه بر ذخیره چربی، عملکرد عایق حرارتی را انجام می دهند و از اندام ها در برابر آسیب های مکانیکی محافظت می کنند. برای اطلاعات بیشتر در مورد چربی ها و اسیدهای چرب، پاراگراف بعدی را ببینید.

جالب است بدانید! چربی ای که کوهان شتر با آن پر می شود، اول از همه، نه به عنوان منبع انرژی، بلکه به عنوان منبع آبی که در طی اکسیداسیون آن تشکیل می شود، عمل می کند.

فسفولیپیدها

فسفولیپیدها دارای مناطق آبگریز و آب دوست هستند و بنابراین دارای آمفیفیلیکخواص، یعنی آنها قادر به حل شدن در حلال های غیر قطبی و تشکیل امولسیون های پایدار با آب هستند.

فسفولیپیدها بسته به وجود گلیسرول و الکل اسفنگوزین در ترکیب آنها به دو دسته تقسیم می شوند. گلیسروفسفولیپیدهاو اسفنگوفسفولیپیدها.

گلیسروفسفولیپیدها

ساختار مولکول گلیسروفسفولیپید بر اساس اسید فسفاتیدیک،از گلیسرول، دو اسید چرب و اسید فسفریک تشکیل شده است:

در مولکول های گلیسروفسفولیپید، یک مولکول قطبی حاوی HO توسط یک پیوند استری به اسید فسفاتیدیک متصل می شود. فرمول گلیسروفسفولیپیدها را می توان به صورت زیر نشان داد:

که در آن X باقیمانده یک مولکول قطبی حاوی HO (گروه قطبی) است. نام فسفولیپیدها بسته به وجود یک یا گروه قطبی دیگر در ترکیب آنها تشکیل می شود. گلیسروفسفولیپیدهای حاوی باقیمانده اتانول آمین به عنوان یک گروه قطبی،

HO-CH 2 -CH 2 -NH 2

فسفاتیدیل اتانول آمین ها، باقی مانده کولین نامیده می شوند

- فسفاتیدیل کولین ها، سرین

- فسفاتیدیل سرین ها

فرمول فسفاتیدیل اتانول آمین به شکل زیر است:

گلیسروفسفولیپیدها نه تنها در گروه های قطبی، بلکه در باقی مانده اسیدهای چرب نیز با یکدیگر متفاوت هستند. آنها شامل اسیدهای چرب اشباع شده (معمولاً از 16-18 اتم کربن) و غیراشباع (بیشتر حاوی 16-18 اتم کربن و 1-4 پیوند دوگانه) هستند.

اسفنگوفسفولیپیدها

اسفنگوفسفولیپیدها از نظر ترکیب مشابه گلیسروفسفولیپیدها هستند، اما به جای گلیسرول حاوی آمینو الکل اسفنگوزین هستند:

یا دی هیدروسفینگازین:

شایع ترین اسفنگوفسفولیپیدها اسفنگومیلین ها هستند. آنها توسط اسفنگوزین، کولین، اسید چرب و اسید فسفریک تشکیل می شوند:

مولکول های گلیسروفسفولیپیدها و اسفنگوفسفولیپیدها از یک سر قطبی (تشکیل شده توسط اسید فسفریک و یک گروه قطبی) و دو دم هیدروکربنی غیر قطبی تشکیل شده اند (شکل 1). در گلیسروفسفولیپیدها، هر دو دم غیرقطبی رادیکال های اسید چرب هستند، در اسفنگوفسفولیپیدها، یک دم یک رادیکال اسید چرب و دیگری یک زنجیره هیدروکربنی از الکل اسفنگازین است.

برنج. 1. نمایش شماتیک یک مولکول فسفولیپید.

هنگامی که در آب تکان داده می شود، فسفولیپیدها خود به خود تشکیل می شوند میسل ها، که در آن دم های غیرقطبی در داخل ذره جمع می شوند و سرهای قطبی روی سطح آن قرار دارند و با مولکول های آب در تعامل هستند (شکل 2a). فسفولیپیدها نیز می توانند تشکیل شوند دو لایه(شکل 2b) و لیپوزوم ها- حباب های بسته که توسط یک دولایه پیوسته احاطه شده اند (شکل 2c).

برنج. 2. ساختارهای تشکیل شده توسط فسفولیپیدها.

توانایی فسفولیپیدها برای تشکیل دولایه، زمینه ساز تشکیل غشای سلولی است.

گلیکولیپیدها

گلیکولیپیدها حاوی یک جزء کربوهیدراتی در ترکیب خود هستند. اینها شامل گلیکوزفنگولیپیدهایی است که علاوه بر کربوهیدرات ها، الکل، اسفنگوزین و باقی مانده اسید چرب را شامل می شود:

آنها مانند فسفولیپیدها از یک سر قطبی و دو دم غیر قطبی تشکیل شده اند. گلیکولیپیدها در لایه بیرونی غشاء قرار دارند، بخشی جدایی ناپذیر از گیرنده ها هستند و تعامل سلولی را فراهم می کنند. آنها به ویژه در بافت عصبی زیاد هستند.

استروئیدها

استروئیدها مشتقات هستند سیکلوپنتان پرهیدروفنانترن(شکل 3). یکی از مهمترین نمایندگان استروئیدها - کلسترول. در بدن، هم در حالت آزاد و هم در حالت محدود رخ می دهد و با اسیدهای چرب استرها را تشکیل می دهد (شکل 3). به صورت آزاد، کلسترول بخشی از غشاها و لیپوپروتئین های خون است. استرهای کلسترول شکل ذخیره آن هستند. کلسترول پیش ساز همه استروئیدهای دیگر است: هورمون های جنسی (تستوسترون، استرادیول، و غیره)، هورمون های قشر آدرنال (کورتیکوسترون، و غیره)، اسیدهای صفراوی (دئوکسی کولیک و غیره)، ویتامین D (شکل 3).

جالب است بدانید! بدن یک فرد بالغ حاوی حدود 140 گرم کلسترول است که بیشتر آن در بافت عصبی و غدد فوق کلیوی یافت می شود. هر روز 0.3-0.5 گرم کلسترول وارد بدن انسان می شود و تا 1 گرم سنتز می شود.

موم

موم ها استرهای اسیدهای چرب با زنجیره بلند (14-36 کربن) و الکل های مونوهیدریک با زنجیره بلند (16-22 کربن) هستند. به عنوان مثال، فرمول موم تشکیل شده توسط اولئیک الکل و اسید اولئیک را در نظر بگیرید:

موم ها عمدتاً یک عملکرد محافظتی را انجام می دهند و روی سطح برگ ها، ساقه ها، میوه ها، دانه ها قرار دارند و از بافت ها در برابر خشک شدن و نفوذ میکروب ها محافظت می کنند. آنها پشم و پرهای حیوانات و پرندگان را می پوشانند و از خیس شدن آنها محافظت می کنند. موم زنبور عسلبه عنوان یک ماده ساختمانی برای زنبورها برای ایجاد لانه زنبوری عمل می کند. در پلانکتون، موم شکل اصلی ذخیره انرژی است.

ترپن ها

ترکیبات ترپن بر اساس باقی مانده های ایزوپرن هستند:

ترپن ها شامل اسانس ها، اسیدهای رزینی، لاستیک، کاروتن ها، ویتامین A و اسکوالن هستند. به عنوان مثال، فرمول اسکوالن در اینجا آمده است:

اسکوالن جزء اصلی ترشح غدد چربی است.

نقش لیپیدها در فرآیندهای زندگی بدن متنوع است.

ساختاری.در ترکیب با پروتئین ها، لیپیدها اجزای ساختاری تمام غشای سلولی بیولوژیکی هستند و بنابراین نفوذپذیری آنها را تحت تأثیر قرار می دهند، در انتقال یک تکانه عصبی در ایجاد تعامل بین سلولی شرکت می کنند.

انرژی.لیپیدها انرژی برترین سوخت سلولی هستند. هنگام اکسید کردن 1 گرم چربی، 39 کیلوژول انرژی آزاد می شود که دو برابر بیشتر از اکسید کردن 1 گرم کربوهیدرات است.

ذخیره. لیپیدها فشرده ترین شکل ذخیره انرژی در سلول هستند. میزان چربی در بدن یک فرد بالغ از 6 تا 10 کیلوگرم است.

محافظبا داشتن خواص عایق حرارتی برجسته ، لیپیدها از بدن در برابر اثرات حرارتی محافظت می کنند ، پد چربی از بدن و اندام های حیوانات در برابر آسیب های مکانیکی و فیزیکی محافظت می کند. غشاهای محافظ در گیاهان (پوشش موم روی برگ ها و میوه ها) در برابر عفونت ها و تبادل شدید آب محافظت می کند.

نظارتی. برخی از لیپیدها پیش ساز ویتامین ها، هورمون ها، متابولیت های ثانویه - پروستاگلاندین ها، لکوترین ها، ترومبوکسان ها هستند. در باکتری ها، لیپیدها فردیت طبقه بندی، نوع پاتوژنز و بسیاری ویژگی های دیگر را تعیین می کنند. نقض متابولیسم لیپیدها در انسان منجر به ایجاد چنین شرایط پاتولوژیکی مانند آترواسکلروز، چاقی، سنگ کلیه می شود.

طبقه بندی لیپیدهالیپیدها از نظر شیمیایی مواد ناهمگن هستند. در این راستا، رویکردهای مختلفی برای طبقه بندی آنها وجود دارد. اما اول از همه، آنها به ساده و پیچیده تقسیم می شوند.

لیپیدهای ساده (خنثی) در درجه اول شامل مشتقات اسیدهای چرب بالاتر و الکل ها - ایسیل گلیسرولیپیدها، موم ها، استرهای کلسترول، گلیکولیپیدها و سایر ترکیبات مشابه هستند. مولکول های آنها حاوی اتم های نیتروژن، فسفر و گوگرد نیست.

به عنوان یکی دیگر از ویژگی های تعیین کننده، ماهیت پیوندی که مناطق آب دوست و آبگریز مولکول را به هم متصل می کند، استفاده می شود. چنین پیوندی معمولاً الکل‌های آلیفوتیک پلی‌هیدریک حاوی دو یا گروه هیدروکسیل یا لیپیدهای پیچیده متصل به باقیمانده دیگر حاوی یک هترواتم است که شامل فسفولیپیدها، گلیکولیپیدها، استروئیدها می‌شود.

لیپیدهای سادهرا می توان به خنثی و قطبی تقسیم کرد.

لیپیدهای خنثی 95 تا 96 درصد را آسیل گلیسرول ها تشکیل می دهند و در اصل به آنها چربی می گویند.

در گلیسرولیپیدهای قطبی، گروه سوم هیدروکسیل یا آزاد است (دو گروه OH نیز ممکن است آزاد باشند - اینها دی اسیل یا مونوآسیل گلیسرول هستند). در گلیسرولیپیدهای قطبی، گروه سوم هیدروکسیل نیز می تواند به سر آبدوست متصل شود.

باقیمانده ها اسیدهای چرب هستند. تنوع ساختاری لیپیدها عمدتاً به دلیل تنوع اسیدهای چرب موجود در آنها است که در درجه و ماهیت انشعاب زنجیره کربنی، تعداد و موقعیت پیوند دوگانه، ماهیت و تعداد گروه های عاملی دیگر متفاوت است. و در نهایت در طول زنجیره کربنی. اسیدهای چرب که بخشی از لیپیدهای گیاهان و حیوانات عالی هستند، معمولاً دارای تعداد زوج اتم کربن هستند و اسیدهایی با 16-20 اتم کربن در هر مولکول غالب هستند.

ساده ترین نمایندگان اسیدهای چرب طبیعی شامل اسیدهای اشباع شده با طول زنجیره هیدروکربنی بدون انشعاب فرمول عمومی است.

CH 3 (CH 2) و COOH، نمایندگان اصلی آنها در جدول نشان داده شده است.

رایج ترین اسیدهای چرب طبیعی

تعیین کد *	ساختار	نام سیستماتیک	نام بی اهمیت
از 12:0 از 14:0 از 16:0 از 18:0 از 20:0 از 22:0 از 24:0 از 14:1 از 16:1 از 18:1 از 18:1 از 18:1 از 18 :1 از 22:1 از 18:2 از 18:3 از 20:3 از 20:4	CH 3 (CH 2) 10 COOH CH 3 (CH 2) 12 COOH CH 3 (CH 2) 14 COOH CH 3 (CH 2) 16 COOH CH 3 (CH 2) 18 COOH CH 3 (CH 2) 20 COOH CH 3 (CH 2) 22 COOH CH 3 (CH 2) 3 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH CH 3 (CH 2) 5 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH CH 3 (CH 2) 7 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH CH 3 (CH 2) 5 CH \u003d CH (CH 2) 9 COOH CH 3 (CH 2) 5 CH \u003d CH (CH 2) 9 COOH CH 3 (CH 2) 10 CH \ u003d CH (CH 2) 4 COOH CH 3 (CH 2) 7 CH \u003d CH (CH 2) 11 COOH CH 3 (CH 2) 4 (CH \u003d CHCH 2) 2 (CH 2) 6 COOH CH 3 CH 2 (CH \u003d CHCH 2) 3 ( CH 2) 6 COOH CH 3 (CH 2) 4 (CH=CHCH 2) 3 (CH 2) 5 COOH CH 3 (CH 2) 4 (CH = CHCH 2) 4 (CH 2) 2 COOH	اشباع شده n-دودکان n-تترادکانوئیک n-هگزا دکانوئیک n-اکتادکانوئیک n-ایکوزانوئیک n-دوکوسان n-تتراکوزان مونوئیک سیس-Tetradecene-9-ovaya سیس-Hexadecene-9-ovaya سیس-Octadecene-9-ovaya سیس-اکتادسن-11 ترنس-اکتادسن-11 سیس-Octadecene-6-ova سیس-Docosene-13-ova Polyene cis، cis-Octadecadien-9،12-ova cis، cis، cis-Octadecatriene-9، 12، 15-ova cis، cis، cis-Eicosatriene-8،11،14-ova cis، cis، cis، cis-Eicosatetraen-5،8،11،14-ova	لوریک میریستیک پالمیت استئاریک آراکینیک بهنیک لیگنوسریک میریستولئیک پالمیتولئیک اولئیک واکسن ترانس واکسن پتروسلین اروئیک لینولئیک لینولنیک دیهومو-γ-لینولئیک آراشیدونیک

* اعداد نشان دهنده تعداد اتم های کربن و پیوندهای دوگانه در زنجیره است

در میان آنها، اسید پالمیتیک (C 16:0) موقعیت ویژه ای را اشغال می کند، می تواند توسط همه موجودات ساخته شود، که محصول اولیه تشکیل شده تحت اثر سنتتاز اسید چرب، و ماده اولیه برای بیوسنتز اسیدهای دیگر است. گروه - استئاریک، لوریک، مریستیک و غیره.

بیوسنتز اسیدهای چرب، اعم از اشباع و غیر اشباع، به دلیل طویل شدن زنجیره توسط دو گروه CH 2 تحت تأثیر آنزیم های گاز ELON رخ می دهد.

گیاهان عالی عمدتاً توسط اسیدهای غیراشباع C 18 مشخص می شوند که به طور بیوسنتزی از اسید استئاریک C 18: 0 تحت تأثیر آنزیم دساتوراز به دست می آیند.

در پستانداران و تعدادی از باکتری ها، پالمیتیک و استئاریک

اسیدها به عنوان پیش ساز برای دو مورد استفاده گسترده عمل می کنند

اسیدهای چرب nyh monoenoic (تک غیراشباع) - پالمتیک و اولئیک. تقریبا تمام اسیدهای مونوئیک طبیعی هستند سیس-ایزومرها

CH 3 (CH 2) m CH \u003d CH (CH 2) n COOH فرمول کلی اسیدهای چرب مونوئیک

چربی های پستانداران و لیپیدهای گیاهی حاوی مقدار قابل توجهی اسیدهای چرب پلی ین هستند. تمام پلی انوئیک اسیدهای طبیعی غیر کونژوگه هستند: سیس- پیوندهای دوگانه در زنجیره های هیدروکربنی آنها معمولاً توسط یک گروه متیلن جدا می شوند. در نتیجه، یک یا چند گروه تکرار شونده در مولکول های اسید تشکیل می شود.

-CH \u003d CH-CH 2 -CH \u003d CH-، بنابراین آنها را اسیدهای سری دی وینیل متان می نامند، آنها با فرمول کلی نشان داده می شوند.

اسیدهای لینولئیک (n=2) و لینولنیک (n=3) در بدن حیوانات و انسان‌های بالاتر سنتز نمی‌شوند، اما از غذا می‌آیند، آنها اغلب اسیدهای چرب ضروری یا ضروری نامیده می‌شوند. اسیدهای آراشیدونیک و دی هومو-γ-لینولئیک پیش سازهایی در بیوسنتز پروستاگلاندین ها و لکوترین ها هستند.

همراه با اسیدهای اشباع و غیر اشباع با زنجیره مستقیم، اسیدهای چرب با زنجیره شاخه به طور طبیعی وجود دارند. به ویژه، اینها شامل گسترده ترین اسید سل طبیعی است که ابتدا از باسیل سل جدا شده است.

اسیدهای چرب حاوی حلقه سیکلوپروپان در برخی گیاهان و باکتری ها مانند لاکتوباسیلوس و استرچولیک یافت شده است. بیوسنتز چنین اسیدهایی با انتقال گروه متیلن از S-آدنوزیل متیونین به پیوند دوگانه اسید مونوئیک انجام می شود.

لیپیدهای طبیعی همچنین حاوی اسیدهای هیدروکسی هستند که بخشی از لیپیدهای سلول های باکتریایی هستند. به عنوان مثال، 2(3)-hydrocystearic، 2(3)-hydroxypalmethic، 2-hydroxylignoceric، ricinoleic

مطالعات ترکیب لیپیدها و ترکیب اسیدهای چرب آنها، بسته به شرایط رشد منابع آنها، نشان داده است که اسیدهای هیدروکسی در شرایط استرس زا (یخبندان، سالهای خشک و غیره) در مقادیر قابل توجهی تجمع می یابند.

آسیل گلیسریدها می توانند ساده باشند - فقط توسط یک اسید تشکیل می شوند و زمانی که حاوی بقایای اسیدهای مختلف باشند پیچیده یا مخلوط شوند. علاوه بر این، گروه های عاملی در تری گلیسریدها می توانند در فضا جهت گیری متفاوتی داشته باشند. این جهت گیری های مختلف به صورت چنگال، صندلی، میله است.

آسیل گلیسیرین های خالص موادی بی رنگ، بی مزه و بی بو هستند. رنگ، بو و طعم چربی ها با وجود ناخالصی های خاص در آنها مشخص می شود. نقطه ذوب و انجماد آسیل گلیسرول ها مطابقت ندارند. این ممکن است به دلیل فوق خنک شدن یا وجود چندین تغییر کریستالی باشد. نقطه ذوب تری گلیسرول های حاوی باقیمانده ترنساسیدهای غیر اشباع بیشتر از اسیدهای حاوی آسیل گلیسرول است سیس- اسیدهای چرب غیراشباع با همان تعداد اتم کربن.

تری گلیسیریدها علاوه بر استفاده برای هدف مورد نظر خود به شکل چربی، می توانند به عنوان منبعی برای اجزای فردی یا تقریباً فردی، به عنوان مثال، به دست آوردن پالمتین پنبه در نتیجه مارگارینیزاسیون عمل کنند. جداسازی بر اساس قربانی در نقطه ذوب و جوش نه تنها تری گلیسیریدهای اشباع و غیر اشباع، بلکه همچنین سیس- و ترنس-ایزومرهای گلیسریدهای غیر اشباع

موم ها مواد چربی مانندی هستند که در دمای اتاق جامد هستند. ترکیب موم شامل استرهای اسیدهای چرب و الکل های مونوهیدریک بالاتر (کمتر دی هیدریک) است و اسیدها و الکل ها عمدتاً حاوی تعداد زوج اتم کربن هستند (C 13 - C 36). علاوه بر این، موم ها همیشه حاوی اسیدهای آزاد و اغلب کربوهیدرات هستند و حاوی استرول ها و رنگ ها به عنوان ترکیبات مشترک هستند.

موم ها به دو دسته گیاهی و حیوانی تقسیم می شوند. در گیاهان، موم ها عمدتاً در لایه بیرونی قرار دارند و عمدتاً نقش محافظتی دارند. پوشاندن ساقه‌ها، میوه‌ها و گیاهان با لایه‌ای نازک از برگ، پوشش مومی از گیاهان در برابر آسیب، آفات محافظت می‌کند و از دست دادن آب کند می‌شود. موم های گیاهی شامل موم برگ خرما (موم کارنائوبا)، موم ساقه کتان و موم کاندیلای صنعتی است.

موم های حیوانی شامل اسپرماستی است که از روغن اسپرماستی موجود در حفره جمجمه نهنگ اسپرم جدا شده است. ستیل استر اسید پالمیتیک C 15 H 31 COOC 16 H 33 در اسپرماستی غالب است.

موم زنبور عسل حاوی الکل های C 24 - C 34 استری شده با اسیدهای بالاتر ( پالمیتیک C 15 H 31 COOH ، C 25 H 51 COOH سروتینیک ).

موم چینی ترشح شده توسط حشرات عمدتاً از سریل استر اسید سروتینیک (C 25 H 51 COOC 26 H 53 ) تشکیل شده است.

در مقایسه با گلیسریدها، صابون سازی استرهای موم دشوارتر است و کمتر در حلال های چربی رایج حل می شوند.

موم ها کاربردهای مختلفی به عنوان افزودنی به کرم ها، پمادها، رژ لب ها پیدا می کنند، در ساخت شمع ها، صابون ها، گچ ها، شامپوها استفاده می شوند. به عنوان مثال موم کارنائوبا.

ترکیب موم ها از گیاهی به گیاه دیگر متفاوت است. یک موم منحصر به فرد در میوه ها و دانه های سیمونگیای کالیفرنیایی (جوجوبا) یافت شد. این موم مایع است. سرخپوستان آن را می خوردند و از خواص دارویی آن (ترمیم زخم و ...) استفاده می کردند. ویژگی آن این است که به عنوان یک ماده مغذی ذخیره مورد استفاده در هنگام جوانه زنی بذر عمل می کند. این موم بدون تری اسیل گلیسیرید در ترکیب خود نمی سوزد و مانند روغن معمولی تجزیه نمی شود. این امکان استفاده از آن را برای روانکاری موتورهای پرسرعت فراهم می کند که زمان کار آنها را 5-6 برابر افزایش می دهد. درختچه جوجوبا مقاوم، بی تکلف است، در خاک های فقیر و شور رشد می کند و میوه ها و دانه های آن تا 50 درصد موم مایع دارند.

مواد چربی مانند شامل کوتین و سوبرین است.

کوتین بالای اپیدرم را با یک لایه نازک می پوشاند………………..

بافت ها از خشک شدن و نفوذ میکروارگانیسم ها. از اسیدهای C 16 و C 18 ω-هیدروکسی کربوکسیلیک تشکیل شده است که توسط پیوندهای استری در یک شبکه پلیمری به یکدیگر متصل شده اند.

سوبرین پلیمری است که دیواره های سلولی قشر اولیه ریشه را آغشته می کند. این امر باعث می شود که دیواره های سلولی در برابر آب و گازها مقاوم و غیر قابل نفوذ باشند که باعث افزایش خواص محافظتی بافت پوششی می شود. سوبرین شبیه کوتین است، اما علاوه بر هیدروکسی اسیدها، شامل اسیدهای دی کربوکسیلیک و الکل های دی هیدریک می باشد.

گلیکولیپیدها این اصطلاح به گروه متنوع و گسترده ای از لیپیدها اشاره دارد که در آن بخش آبگریز مولکول لیپید به یک سر قطبی آبدوست متشکل از یک یا چند باقیمانده کربوهیدرات مرتبط است. به عنوان اجزای اصلی کربوهیدرات در ترکیب گلیکولیپیدها، گلوکز و گالاکتوز یا مشتقات سولفاته آنها (معمولا سولفات گالاکتوزیل)، قندهای آمینه (گالاکتوسالین و گلوکوزالین) یا مشتقات استیل آنها اغلب یافت می شود. گلیسروگلیکولیپیدها در طبیعت عمدتاً به صورت گلیسرول گلیکوزیل دیسیل وجود دارند.

سخنرانی شماره 2

لیپیدهای پیچیده

گلیسروفسفولیپیدها یک قطعه ساختاری مشترک همه گلیسروفسفولیپیدها اسید فسفولیپید (1،2-دیاسیل-3-فسفوگلیسرول) است.

اسید فسفاتیدیک در طی بیوسنتز تری اسیل گلیسریدها و گلیسروفسفولیپیدها به عنوان یک متابولیت میانی رایج در بدن تشکیل می شود. تمام گلیسروفسفولیپیدهای طبیعی متعلق به سری L هستند و دارای یک اتم نامتقارن هستند. ترکیب اسیدهای چرب گلیسروفسفولیپیدهای مختلف حتی در یک ارگانیسم متفاوت است که ویژگی فسفولیپیدها را تعیین می کند.

فسفولیپیدها اجزای ضروری اکثر غشاها در سلول های حیوانی، گیاهی و باکتریایی هستند.

بسته به جایگزین های HOR، گروه های مختلفی از فسفولیپیدها متمایز می شوند

نام گلیسروفسفولیپید	گروه HOR
نام بی اهمیت	ساختار
بدون نیتروژن
فسفاتیل گلیسرید	گلیسرول
فسفاتیدیل گلیسرید	کاردیولیپین
فسفاتیدیلینوزیتول	اینوزیتول
حاوی نیتروژن
فسفاتیدیل اتانول آمین	سفالین
فسفاتیدیل کولین	کولین (لسیتین)
فسفاتیدیل سرین	سرین

لسیتین در ترکیب خود حاوی یک آمینو الکل به شکل نمک تری متیل آمونیوم است. بسته به اینکه کدام اتم کربن با اسید فسفریک مرتبط است، اشکال α و β آن مشخص می شود.

α-لسیتین β-لسیتین

لسیتیندر سلول‌ها، به‌ویژه در بافت‌های مغز انسان و حیوانات، در گیاهان عمدتاً در دانه‌های سویا، دانه‌های آفتابگردان و جوانه گندم یافت می‌شود. در باکتری ها، محتوای آن بسیار کم است.

سفالین همچنین در غشای سلولی گیاهان و حیوانات عالی یافت می شود.

علاوه بر فسفولیپیدهای متعلق به کلاس دی اسیل گلیسریدها، بسیاری از اجسام طبیعی حاوی مقادیر کمی مونوآسیل گلیسرید به نام لیزوفسفولیپیدها هستند.

x - باقی مانده های کولین، اتانول آمین، سرین

گلیسروفسفولیپیدها با مشتقات پلی هیدروکسی حلقوی و گروه آزاد OH در مغز پستانداران و در غشای سلولهای عصبی وجود دارند.

آنها با هیدرولیز در پیوند فسفاتیدیاکون در موقعیت دوم تحت تأثیر آنزیم خاص، فسفولیپاز A 2 تشکیل می شوند. لیزوفسفولیپیدها یک اثر همولیتیک قوی ایجاد می کنند.

لیزوفسفولیپیدها

پلاسمالوژن هاتفاوت آنها با گلیسروفسفولیپیدهای بالا در این است که به جای باقیمانده اسید در اولین اتم کربن، آنها حاوی الکل غیراشباع α، β است که توسط یک پیوند اتری به گروه OH مرتبط شده است……………

هیدرولیز این گروه باعث تولید آلدئیدها می شود و به همین دلیل فسفاتیدال نامیده می شود. پلاسمالوژن ها تا 10 درصد از فسفولیپیدهای بافت مغز و عضله را تشکیل می دهند.

نمونه ای از پلاسمالوژن

(فسفاتیدولتانول آمین)

آنها همچنین در گلبول های قرمز (تا 25٪) یافت می شوند، بخشی از غشاهای باکتریایی هستند، اما عملا در گیاهان یافت نمی شوند. آنالوگ هیدروژنه ترانگوسیت نامیده می شود. تجمیع را سرعت می بخشد.

کاردیولیپین عملاً در لیستوکندری ها موضعی است و نقش مهمی در سازماندهی ساختاری و عملکرد مجتمع های تنفسی ایفا می کند.

در میان گلیکوگلیسرولیپیدها، گروه کوچکی از گلیکولیپیدهای حاوی فسفر که عمدتاً در سلول های باکتریایی یافت می شوند، یافت شده است. مثلا

بقایای گلیسروفسفولیپیدها می توانند حاوی بقایای کربوهیدرات به عنوان جزء الکلی H 3 PO 4 باشند.

لیپیدهای پیچیده نیز مشتقاتی از اسفنگوزین یا آنالوگ اشباع شده آن، دی هیدروفسفنگوزین هستند.

اسفنگوزین D-اسفنگانین

(D-i-sfingenin)

آسیلاسیون گروه NH 2 اسید چرب اسفنگوزین سرامید تولید می کند که مشتق فسفوکولین آن اسفنگومیلین نامیده می شود، یعنی گروه OH ممکن است حاوی باقیمانده H 3 PO 4 باشد.

اسفنگولیپیدها به ویژه در مغز و بافت های عصبی غنی هستند. اسفنگومیلین ها در بافت های کلیه، کبد و لنف خون یافت می شوند.

به طور کلی، پایه های طبیعی زنجیره بلند (اسفنگوزین ها) ترکیبات C 12 - C 22 از دو نوع هستند. مولکول های غیر اشباع با سه گروه عاملی (نمایندگان آزوتاسیله) عمدتاً منشأ حیوانی دارند، در حالی که همتایان اشباع آنها با چهار گروه منشأ گیاهی دارند:

با یک گروه NH 2 آزاد - اسفنگوزین ها با یک گروه NH 2 آسیله - سرامیدهای حاوی باقیمانده اسید فسفریک و کولین - اسفنگومیلین ها.

گلیکوسفنگولیپیدها- مشتقات سرامیدها که گروه الکل آنها با بقایای یک یا چند کربوهیدرات گلیکوزیله شده است.

سربروزیدها

گالاکتوزیل سرامیدها

گانگلیوزیدها - قسمت کربوهیدرات الیگومری است - منشعب. در این مورد آنها با سربروزیدها متفاوت هستند.

و همچنین در آسیل گلیسریدها، ترکیب فسفولیپیدهای جدا شده از یک ماده خام یکسان نیست؛ در گیاهان، بسته به نوع کشت، از 0.3 تا 1.8 درصد فسفولیپیدها دارد.

سرامیدها در بسیاری از بافت های حیوانی و گیاهی یافت می شوند، در حالی که سوینگومیلین ها فقط در سلول های حیوانی یافت می شوند. اسفنگولیپیدها بخشی از بسیاری از اشکال دارویی هستند، بنابراین سنتز شیمیایی آنها تسلط یافته است. بر اساس اسفنگولیپیدها، آماده سازی های فعال دارویی با یک عامل ضد باکتری، لوازم آرایشی ایجاد شده است که امکان محافظت در برابر ویروس ها، باکتری ها و قارچ ها را فراهم می کند.

جلبک های قرمز، اسفنج های دریایی، ستاره های دریایی به عنوان منابع طبیعی ترکیبات اسفنگو استفاده می شوند.

سربروزیدها را می توان از سویا جدا کرد، اما نمایندگان طبیعی اسفنگولیپیدها به دلیل محتوای کم اشیاء جاده ای هستند. و برای اهداف دارویی، آنها به صورت مصنوعی به دست می آیند. بیشتر از روش های بیوشیمیایی استفاده می شود.

خواص عملکردی لیپیدها

با توجه به عملکرد آنها در بدن، لیپیدها به دو گروه اصلی تقسیم می شوند - ذخیره یا ذخیره و ساختاری یا پروتوپلاسمی.

لیپیدهای یدکی (عمدتاً آسیل گلیسریدها) کالری بالایی دارند و انرژی و ذخیره سازندگی بدن را تشکیل می دهند که در دوره های سوء تغذیه و در هنگام بیماری از آنها استفاده می کند. محتوای کالری بالای چربی به بدن اجازه می دهد تا در شرایط شدید به هزینه ذخایر خود برای مدت طولانی (از چند هفته تا 1.5 ماه) وجود داشته باشد. لیپیدهای یدکی مواد محافظی هستند که به بدن (گیاهی یا حیوانی) کمک می کنند تا اثرات نامطلوب محیط خارجی مانند دمای پایین را تحمل کند. مورد دوم برای گیاهان بسیار مهم است، آنها بیشتر از نوسانات دمایی زمستان و تابستان رنج می برند. در این راستا تا 90 درصد از کل گیاهان حاوی لیپیدهای ذخیره ای هستند. چربی های اضافی حیوانات و ماهی ها در بافت چربی زیر جلدی متمرکز شده و از بدن در برابر آسیب محافظت می کند. موم ها را می توان به لیپیدهای محافظ نیز نسبت داد. لیپیدهای ذخیره در اکثر گیاهان و حیوانات گروه اصلی لیپیدها از نظر وزنی (95-96٪) هستند و استخراج نسبتا آسان از مواد حاوی چربی ("لیپیدهای آزاد") آسان است.

لیپیدهای ساختاری - و این در درجه اول فسفولیپیدها مجتمع های پیچیده ای را با پروتئین ها، کربوهیدرات ها تشکیل می دهند و در قالب چنین ساختارهای فوق مولکولی بخشی از دیواره سلولی هستند و در فرآیندهای پیچیده ای که در سلول اتفاق می افتد شرکت می کنند. آنها متعلق به لیپیدهای محدود شده و به شدت متصل هستند که به سختی قابل حذف هستند. برای استخراج آنها ابتدا لازم است پیوندهای آنها با پروتئین ها و کربوهیدرات ها از بین برود.

هنگامی که لیپیدها از مواد خام دانه های روغنی استخراج می شوند، گروه بزرگی از مواد، رنگدانه ها، ویتامین های محلول در چربی و استرول ها همراه با آنها وارد روغن می شوند. همه این مواد همراه نقش مهمی در حیات سیستم های زنده دارند.

مواد مرتبط موجود در چربی خام

1. رنگدانه های محلول در چربی موادی هستند که رنگ روغن ها و چربی ها را تعیین می کنند که رایج ترین آنها کاروتنوئیدها و کلروفیل ها هستند.

کاروتنوئیدها رنگدانه های گیاهی قرمز مایل به زرد هستند که به تعدادی از چربی ها و همچنین سبزیجات و میوه ها، زرده تخم مرغ و بسیاری از محصولات دیگر رنگ می دهند. از نظر ماهیت شیمیایی، اینها هیدروکربن های C 40 H 56 - کاروتن ها و مشتقات حاوی اکسیژن آنها هستند. در میان آنها، معروف ترین بتا کاروتن (پرو ویتامین A) است.

بتاکاروتن به سبزیجات، میوه ها و میوه ها رنگ می دهد. بتا کاروتن علاوه بر خواص رنگی، مهم است زیرا پیش ساز ویتامین A است. مقدار زیادی از بتا کاروتن در هویج، دانه های ذرت و روغن نخل یافت می شود.

رنگ زرد گلبرگ گل همیشه بهار یک رنگ محلول در چربی است و به شکل عصاره روغنی از گیاهان جدا می شود. برای رنگ آمیزی محصولات محلول در چربی - کره، پنیر و غیره به شکل عصاره روغنی استفاده می شود.

کاروتنوئیدهای باکسین و نوربیکسین از دانه ها و پالپ درخت خرزهره (Bixaorellana) جدا می شوند، در روغن نباتی محلول هستند و به عنوان رنگ خوراکی استفاده می شوند.

کلروفیل - ماده رنگی گیاهان سبز مجموعه ای از منیزیم با مشتقات پورفین است.

کلروفیل از کلروفیل سبز آبی (A) و کلروفیل زرد-سبز (B) به نسبت 2: 1 تشکیل شده است……………………………

R= CH 3 (کلروفیل)

کلروفیل به بسیاری از سبزیجات و میوه ها - کاهو، پیاز سبز، شوید، رنگ سبز می دهد. دانه های پنبه حاوی رنگدانه ای به نام گوسیپول هستند. از 0.14 تا 2.5 درصد، خود گوسیپول و محصولات تبدیل آن، روغن پنبه دانه را به رنگ زرد یا قهوه ای تیره رنگ می کنند. گوسیپول موجود در دانه ها، برگ ها، ساقه پنبه یک ماده سمی است. گوسیپول اضافی در روغن غیر قابل قبول است زیرا یک ماده سمی است. هنگامی که روغن های تصفیه نشده ذخیره و گرم می شوند، گوسیپول محصولات تیره ای را تشکیل می دهد و طعم ناخوشایندی به روغن می دهد. اکسیداسیون سریع رخ می دهد. با توجه به ساختار آن، گوسیپول یک دایمر نفتالین است که حاوی جایگزین های هیدروکسیل، آلدهید، متیل و ایزوپروپیل است:

ویتامین های محلول در چربی اینها عمدتاً ویتامین های گروه A (رتینول)، گروه D (ارگوکلسیفرول - D 2 و کلکلسیفرول - D 3)، توکوفرول ها (ویتامین E)، ویتامین های گروه K (فیلوکینون ها و مناکینون ها) هستند. رنگدانه ها و ویتامین ها با جزئیات بیشتر در درس "مواد غذایی و مکمل های فعال بیولوژیکی" مورد بررسی قرار خواهند گرفت.

استرول هااین مواد غیر صابونی الکل ها و اترها چند حلقه ای هستند. اساس استرول ها پرهیدروسیکلوپنتافنترن است که در جایگاه سوم آن یک گروه OH وجود دارد، در موقعیت هفدهم یک جایگزین R وجود دارد که بسته به نوع استرول متفاوت است.

و غیره R/ - باقی مانده اسید چرب

OH در موقعیت سوم، ممکن است با اسید استیک یا یک باقیمانده اسید چرب استری شود.

استرول ها مواد آلی سیکلیک هستند که بخشی از گروه استروئیدها هستند، معمولاً الکل های تک هیدریک کریستالی (استرول ها) یا استرهای آنها (استریدها) هستند.

با توجه به منبع حاوی استرول ها به دو دسته تقسیم می شوند:

zoosterols - موجود در چربی های حیوانی

فیتواسترول - موجود در گیاهان

مایکوسترول - موجود در قارچ

نقش استرول ها تنظیم متابولیسم در بدن است و به طور خاص اسیدهای صفراوی، آموزش سیستم ایمنی بدن و تعدادی دیگر، کمک به کاهش عوامل استرس زا مانند سوء تغذیه، اثرات نامطلوب محیطی، آلودگی، برخی از آنها ضد التهاب و اثرات ضد هیپوگلیسمی، که در درمان بیماری های قلبی عروقی و دیابت مهم است.

مهمترین استرول حیوانی کلسترول است. از یک طرف، برای سنتز هورمون های استروئیدی ضروری است، در حالی که بیش از حد آن به رسوب به شکل پلاک روی رگ های خونی کمک می کند که آنها را شکننده می کند. بنابراین مصرف آن با غذا باید کنترل شود. سطح کلسترول 198-200 میلی گرم در روز نرمال در نظر گرفته می شود. کلسترول هر دو با غذا 300-500 میلی گرم در روز می آید و به صورت بیوسنتزی 500-1000 میلی گرم تشکیل می شود. (70-80 درصد در کبد سنتز می شود).

کلسترول در بافت همه حیوانات یافت می شود و در گیاهان وجود ندارد یا به مقدار کم وجود دارد.

ارگوسترول پیش ساز ویتامین D است.

از بین استرول های گیاهی، اکدیسترون مهم ترین است. به عنوان یک آنابولیک روی بافت ماهیچه ای عمل می کند، عملکرد کبد و قلب را بهبود می بخشد و ترکیب خون را بهبود می بخشد. به عنوان یک مکمل غذایی برای ورزشکاران مصرف می شود.

فرآیندهایی که در طول ذخیره سازی چربی ها رخ می دهد.

در طول ذخیره سازی، چربی ها ناپایدار هستند و نسبتاً سریع تجزیه می شوند. دگرگونی ها می توانند در امتداد گروه های استری یا در امتداد اسکلت هیدروکربنی مولکول انجام شوند.

هیدرولیز تری گلیسیرید

………………

هیدرولیز به صورت گام به گام از طریق تشکیل میانی دی اسیل، مونواسیل و سپس هیدرولیز کامل به گلیسرول انجام می شود. هیدرولیز تری گلیسرول ها به طور گسترده در مهندسی برای تولید اسیدهای چرب، گلیسرول، مونو و دی آسیل گلیسرول استفاده می شود. تجزیه هیدرولیتیک چربی ها، لیپیدهای غلات، آرد، غلات و سایر محصولات غذایی حاوی چربی یکی از دلایل بدتر شدن کیفیت آنهاست. این فرآیند به ویژه در صورتی تسریع می‌شود که محصولات در نور، رطوبت، دما، یا سایر شرایطی که پیری را تسریع می‌کنند، نگهداری شوند. عمق هیدرولیز چربی ها را می توان با عدد اسیدی مشخص کرد. عدد اسیدی - تعداد میلی گرم KOH مورد نیاز برای خنثی کردن اسیدهای چرب آزاد موجود در 1 گرم غذا یا چربی. عدد اسید یکی از شاخص های کیفیت محصول است و توسط استاندارد تنظیم می شود.

استریفیکاسیون. واکنش هایی که در آنها تبادل گروه های آسیل (مهاجرت آسیل) - اینترستریفیکاسیون بین مولکولی و درون مولکولی وجود دارد، از اهمیت عملی زیادی برخوردار است. از نظر شیمیایی، این فرآیند می تواند تحت تأثیر عوامل مختلف انجام شود. در عمل، این فرآیند تبادل گروه‌های آسیل در به دست آوردن چربی‌هایی با قوام نرم در استری‌سازی متقاطع چربی‌های با ذوب بالا با منشاء حیوانی و چربی‌های گیاهی مایع مهم است. مارگارین های پلاستیکی با نقطه ذوب 25-35 0 C به دست می آیند. چنین چربی هایی برای استفاده در پخت، در ساخت شیرینی، کیک بسیار راحت هستند. قلیاها و الکلات ها به عنوان کاتالیزور برای ترانس استری شدن چربی ها استفاده می شوند. هنگامی که آنها با تری گلیسرول ها تعامل دارند، ابتدا فرآیند صابونی سازی ادامه می یابد، گلیسرات سدیم یا پتاسیم تشکیل می شود که کاتالیزور واقعی برای ترانس استریفیکاسیون است. مکانیسم ترانس استریفیکاسیون همانند اترهای تک الکلی است.

مکانیسم واکنش ترانس استریفیکاسیون شامل برهمکنش گروه کربونیل ›C=O استر با گروه های الکلی است.

سرعت به ترکیب چربی، درجه صابونی شدن آن، دما، نوع، کمیت و فعالیت کاتالیزور بستگی دارد.

واکنش های آسیل گلیسرول ها شامل یک رادیکال هیدروکربنی

1. هیدروژنه شدن آسیل گلیسرول ها. تحت تأثیر H2 در دماهای بالا در حضور یک کاتالیزور (اغلب Ni-Re) انجام می شود. به عنوان مثال، هیدروژنه کردن روغن ها و چربی ها با هیدروژن مولکولی در صنعت در دمای 180-240 ◦ C در حضور کاتالیزورهای مس-نیکل، در فشاری نزدیک به اتمسفر انجام می شود. وظیفه هیدروژناسیون تغییر ترکیب اسیدهای چرب به منظور تغییر قوام و خواص چربی است. بسته به افزودن کامل یا جزئی هیدروژن به زنجیره غیراشباع، چربی هایی با قوام های مختلف تشکیل می شوند. واکنش شیمیایی اصلی که در این مورد رخ می دهد، افزودن هیدروژن با پیوندهای دوگانه در زنجیره های جانبی اسیدهای کربوکسیلیک موجود در آسیل گلیسرول است.

واکنش مشابه هیدروژنه شدن آلکن ها است.

با توجه به این واقعیت که پیوندهای دوگانه مختلف با هیدروژن برهمکنش متفاوتی دارند، می توان به طور انتخابی یک یا آن پیوند دوگانه را در مولکول های آسیل گلیسریدهای غیر اشباع هیدروژنه کرد. بنابراین در روغن‌های مایع ابتدا یکی از پیوندهای دوگانه اسید لینولئیک به لینولنیک هیدروژنه می‌شود، سپس اسید لینولنیک به اولئیک تبدیل می‌شود و تنها پس از هیدروژناسیون بیش از حد اسید استئاریک تشکیل می‌شود.

با انتخاب شرایط واکنش و کاتالیزورهای مناسب می توان به ساختار چربی مورد نظر دست یافت.

سخنرانی شماره 3

تعیین شرایط هیدروژناسیون و کاتالیزور مربوطه،

می توانید ساختار چربی مورد نظر را بدست آورید.

اجتناب از فرآیندهای همزمان ایزومریزاسیون محل پیوندهای دوگانه و cis-trans-ایزومریزاسیون با انتخاب کاتالیزور و شرایط هیدروژناسیون امکان پذیر است.

اکسیداسیون آسیل گلیسریدهابه خوبی شناخته شده است که الفین ها به راحتی با عمل اکسیژن اتمسفر در موقعیت آلیل در پیوند دوگانه اکسید می شوند. چربی هایی که دارای زنجیره هیدروکربنی غیر اشباع در مولکول هستند نیز از این قاعده مستثنی نیستند. محصولات اولیه هیدروپراکسیدهای ساختارهای مختلف هستند

هیدروپراکسیدهای حاصل ناپایدار هستند و می توانند هم به دلیل تغییر شکل خود گروه های هیدروپراکسید و هم به دلیل فرآیندهای آغاز شده توسط هیدروپراکسیدها به محصولات دیگر تبدیل شوند. در این حالت می توان اپوکسیدها، الکل ها، آلدئیدها، کتون ها، اسیدها و مشتقات آنها با زنجیره های هیدروکربنی با طول های مختلف تشکیل داد.

علاوه بر این، فرآیندهای اکسیداسیون اتوکاتالیستی با اکسیژن اتمسفر می تواند با اکسیداسیون عمیق تر همراه با شکستن زنجیره، ایزومریزاسیون و پلیمریزاسیون همراه باشد که در نتیجه آلدئیدها، پلی ین ها، اترها و پراکسیدها انباشته می شوند.

جهت و عمق اکسیداسیون روغن ها و چربی ها در درجه اول به ترکیب آسیلی آنها بستگی دارد.

با افزایش درجه اشباع نشدن اسیدهای چرب که آسیل گلیسرول ها را تشکیل می دهند، سرعت اکسیداسیون آنها افزایش می یابد. به عنوان مثال، نسبت سرعت اکسیداسیون اسیدهای اولئیک - لینولئیک و لینولئیک 1:27:77 است. آسیل گلیسرول های اشباع شده با اکسیژن اتمسفر در شرایط عادی اکسید نمی شوند. مهارکننده ها فرآیند اکسیداسیون را مهار می کنند. آنها رادیکال های پایداری را تشکیل می دهند که بیشتر در فرآیند اکسیداسیون دخیل نیستند. این ترکیبات شامل یونول و سایر ترکیبات فنل سه جایگزین می شود. از بین آنتی اکسیدان های طبیعی، توکوفرول گوسیپول از اهمیت بیشتری برخوردار است. با معرفی آنتی اکسیدان ها به میزان 0.01 درصد، مقاومت چربی ها در برابر اکسیداسیون 10-15 برابر افزایش می یابد.

فعالیت اکسیدان ها تحت تأثیر مواد همزمان قرار می گیرد، بنابراین مدت زمان اثر آنتی اکسیدان ها در حضور سینرژیست ها (از یونانی synergos - با هم عمل می کنند) افزایش می یابد. مکانیسم اثر سینرژیست ها می تواند بسیار متفاوت باشد. آنها می توانند عواملی را که باعث اکسیداسیون می شوند غیرفعال کنند، به عنوان مثال، ردپایی از فلزات (سرب، مس، کو، منگنز، آهن و غیره) را که به عنوان کاتالیزور اکسیداسیون عمل می کنند، غیرفعال کنند. سینرژیست های فعال ترکیباتی هستند که عملکردهای هیدروکسی و آمینو در مولکول دارند. اسیدهای سیتریک و اسکوربیک خود را به عنوان کیلاتور ثابت کرده اند. مشتقات اسید فسفریک نیز هم افزایی هستند.

سرعت اکسیداسیون چربی با کاهش محتوای اکسیژن کاهش می یابد و با افزایش دما، نور مستقیم خورشید افزایش می یابد. در بدن، اکسیداسیون لیپید تحت تأثیر کاتالیزورهای بیولوژیکی - لیپوکسیژنازها انجام می شود. چنین اکسیداسیون آنزیمی که باعث ترشیدگی روغن ها می شود، مشخصه مجموعه لیپیدی دانه های روغنی ذخیره شده، غلات و محصولات فرآوری آنها (آرد، غلات) است. در تمام این اجسام به همراه چربی ها آنزیم های لیپاز و لیپوکسیژناز وجود دارد. هر کدام هدف خاص خود را دارند - لیپاز هیدرولیز تری گلیسرول ها را کاتالیز می کند و لیپوکسیژناز تشکیل هیدروپراکسیدهای اسیدهای چرب غیر اشباع (عمدتاً لینولئیک و لینولنیک) را کاتالیز می کند. اسیدهای چرب آزاد سریعتر از بقایای آنها که بخشی از مولکول تری گلیسیرید چربی هستند اکسید می شوند. بنابراین، ترشی آنزیمی را می توان با طرح کلی زیر بیان کرد

و سپس، در محل های لیپوکسیژناز، اسید غیراشباع حاصل به ترکیبات هیدروکسی منفذی اکسید می شود.

همانطور که در بالا توضیح داده شد، فرآیند اکسیداسیون می تواند ادامه یابد. تشکیل هیدروپروکسی و متابولیت های ثانویه - آلدئیدها و کتون ها عامل بدتر شدن کیفیت مواد اولیه غذایی و بسیاری از محصولات حاوی لیپید هستند که اصطلاحاً ترشی مارگارین، چربی شیر، آرد، غلات است. بنابراین محصولات حاوی لیپید که برای مدت طولانی تحت تأثیر اکسیژن هوا، رطوبت، نور و آنزیم های موجود در آنها نگهداری می شوند، به تدریج طعم و بوی نامطبوعی پیدا می کنند. برخی از آنها تغییر رنگ داده اند. آنها محصولات اکسیداسیون مضر را جمع می کنند. در عین حال، نه تنها خواص غذایی و بیولوژیکی آنها کاهش می یابد، بلکه ممکن است کاملاً برای مصرف نامناسب باشند.

فاسد شدن چربی غذا نه تنها با تغییر در تری گلیسیرید، بلکه در مواد مرتبط نیز همراه است. به عنوان مثال، تغییر رنگ روغن های گیاهی در هنگام نمک زدن با اکسیداسیون کاروتنوئیدها همراه است. رنگ تیره روغن های به دست آمده از دانه های کپک زده به دلیل اکسیداسیون مایکوتوکسین های انباشته شده در آنها است. رنگ بسیار تیره روغن پنبه دانه با ظاهر محصولات اکسیداسیون گوسیپول همراه است. فرآیندهای عمیق تر از بین رفتن چربی با تشکیل محصولات پلیمریزاسیون سنگین و محصولات سبک همراه است، به عنوان مثال، تری متیل آمین N (CH 3) 3 - این تضمین می کند که محصولات با بوی شاه ماهی ترش شوند. چربی ها و محصولات حاوی آنها در طول ذخیره سازی به یک اندازه پایدار نیستند، این به ترکیب اسیدهای چرب آنها، ماهیت ناخالصی های موجود، وجود یا عدم وجود آنزیم ها بستگی دارد. همه اینها شرایط بسته بندی، ذخیره سازی، ماندگاری محصولات نهایی را تعیین می کند. کمترین پایداری در طول ذخیره سازی مارگارین، کره و چربی مرغ است.

تجزیه و تحلیل فساد چربی عمدتا به روش ارگانولپتیکی انجام می شود. در مرحله اول، طعم ناخوشایندی ظاهر می شود که مشخصه روغن یا چربی مورد ارزیابی نیست (چربی می تواند به عنوان یک محرک عمل کند - نیشگون گرفتن در گلو، ایجاد احساس سوزش، خاراندن. کمی بعد، بوی نامطبوع ظاهر می شود ( در ارزیابی کیفی فساد کره یا مارگارین از عبارات "نمکی"، "طعم پنیری"، "روغن بودن" و در نهایت "ترشی" استفاده کنید.

روشهای جداسازی و تجزیه و تحلیل لیپیدها در مواد خام و محصولات غذایی

برای تجزیه و تحلیل لیپیدها، طیف گسترده ای از روش ها - کلاسیک و فیزیکی و شیمیایی استفاده می شود.

مطالعه لیپیدها با تعیین مقدار (محتوای) آنها در غذاها آغاز می شود. برای انجام این کار، از روش‌هایی برای تعیین محتوای لیپیدها به طور مستقیم در جسم (طیف‌سنجی NMR و IR) و روش‌هایی برای استخراج لیپیدها از محصولات غذایی یا اشیاء بیولوژیکی استفاده می‌شود. هنگام جداسازی لیپیدها، باید در نظر گرفت که آنها نه تنها قادر به برهمکنش های آبگریز هستند، بلکه قادر به تشکیل پیوندهای هیدروژن، الکترواستاتیک و کووالانسی نیز هستند. بسته به نوع تعامل، آنها را به آزاد، محدود یا شدیدا محدود تقسیم می کنند. از این به نوع لیپیدها و روش های استخراج آنها متفاوت است.

لیپیدهای رایگاناستخراج شده از یک جسم بیولوژیکی با حلال های غیر قطبی (هگزان، دی اتیل اتر). در این حالت، کمپلکس های تشکیل شده در اثر فعل و انفعالات آبگریز در بافت چربی، کمپلکس های آلبومین با اسیدهای چرب از بین می روند.

لیپیدهای مرتبطتوسط یک سیستم حلال که در آن یک جزء قطبی وجود دارد، معمولاً یک الکل (مخلوطی از کلروفرم و اتانول) استخراج می شوند. این باعث از بین رفتن نیروهای هیدروژن و الکترواستاتیک می شود. به این ترتیب لیپیدها از غشاها و میتوکندری ها استخراج می شوند.

لیپیدهای محکم متصلآنها در کمپلکس هایی هستند که توسط پیوندهای کووالانسی تشکیل شده اند و توسط حلال ها استخراج نمی شوند. ابتدا کمپلکس با هیدرولیز با حلال های اسیدی یا قلیایی ضعیف از بین می رود و سپس لیپیدهای آزاد شده با یک حلال آلی استخراج می شوند.

تمام گروه های لیپید را می توان مرحله به مرحله شناسایی کرد.

علاوه بر استخراج با حلال های آلی، استخراج با گازهای مایع (بوتین، نیتروژن، آمونیاک، CO 2، فریون، آرگون و غیره) استفاده می شود. از آنجایی که استخراج در دماهای پایین‌تر انجام می‌شود، خطر اکسیداسیون، تجزیه و از دست دادن خواص ارزشمند در طول تبخیر به حداقل می‌رسد. امیدوار کننده ترین استخراج CO 2 (28 0 C، p = 65-70 atm) است، عملکرد کمی به 98٪ می رسد.

پس از جداسازی، مخلوط لیپیدی حاصل تکه تکه می شود (به اجزای جداگانه جدا می شود) و آنالیز می شود. به طور کلی، طرح تجزیه و تحلیل لیپید به شرح زیر است:

تری اسیل گلیسرید

دی اسیل گلیسرید

مونوآسیل گلیسریدها

اسیدهای چرب آزاد

استرول ها، ویتامین ها و غیره

موثرترین و پرکاربردترین روش شکنش مخلوط پیچیده لیپیدها کروماتوگرافی (جذب) است. هم برای اهداف تحلیلی و هم برای اهداف آماده سازی استفاده می شود. کروماتوگرافی لایه نازک بیشترین کارایی را دارد. روش های مختلفی برای جداسازی کروماتوگرافی (یک بعدی، دو بعدی، شوینده ها با قطبیت های مختلف) وجود دارد.

خصوصیات اصلی لیپیدها عبارتند از:

عدد اسیدی(تعریف قبلا داده شده است) - شاخصی که میزان اسیدهای چرب آزاد موجود در چربی را مشخص می کند. با توجه به اینکه نگهداری فرآورده های غذایی حاوی چربی ها و روغن ها همیشه با هیدرولیز دومی همراه است، می توان کیفیت آنها را با مقدار اسیدی قضاوت کرد. در فناوری پردازش چربی، از عدد اسیدی برای محاسبه مقدار قلیایی مورد نیاز برای تصفیه قلیایی چربی ها و روغن ها استفاده می شود.

شماره صابون سازیبرابر است با تعداد میلی گرم KOH مورد نیاز برای صابونی سازی گلیسریدها و خنثی سازی اسیدهای چرب آزاد شده و آزاد در 1 گرم چربی یا روغن. با تعداد صابون سازی، می توان میانگین وزن مولکولی اسیدهای چرب موجود در ترکیب را قضاوت کرد و میزان قلیایی لازم برای صابون سازی چربی را در حین صابون سازی تعیین کرد.

عدد ید- شاخصی که غیر اشباع بودن اسیدهای چرب تشکیل دهنده چربی را مشخص می کند. به صورت درصدی از ید معادل هالوژن اضافه شده به 100 گرم چربی بیان می شود. روش های مختلفی برای تعیین عدد ید وجود دارد. یکی از رایج ترین آنها روش برومومتری است. در این مورد، محلولی از برم در متیل الکل بی آب اشباع شده با NaBr استفاده می شود که با آن برم یک ترکیب پیچیده قوی را تشکیل می دهد.

شکستن برم با گلیسریدهای غیر اشباع واکنش می دهد

برم واکنش نداده به صورت یدمتری تیتر می شود.

و ید آزاد شده با تیوسولفات سدیم تیتر می شود.

و از اینجا به راحتی می توان تعداد ید چربی را محاسبه کرد. عدد ید به طور گسترده ای برای تعیین نوع چربی، توانایی آن برای "خشک کردن"، محاسبه هیدروژن لازم برای هیدروژناسیون آن استفاده می شود.

سنتز شیمیایی لیپیدها

برای اهداف تحقیقاتی و عملی، لیپیدها معمولاً از منابع طبیعی جدا می شوند. با این حال، در برخی موارد، سنتز شیمیایی ضروری است، به عنوان مثال، برای اثبات نهایی ساختار انواع جدید مواد لیپیدی جدا شده از موجودات گیاهی، حیوانی یا معدنی، توسعه مطالعات غشایی مشکلات سنتز مقدماتی را در دستور کار قرار داده است. بسیاری از لیپیدهای غشایی، علاوه بر مطالعه عملکردهای لیپید، در مطالعه مکانیسم های تعامل آنها با سایر اجزای طبیعت زنده، به لیپیدهای اصلاح شده، لیپیدهای حاوی برچسب تشعشع نیاز دارند.

پیچیدگی ساختار شیمیایی لیپیدها و تنوع زیاد آنها مستلزم استفاده از طیف وسیعی از روش های سنتز است. اما اگر روش های بدست آوردن کربوکسیلیک اسیدهای اشباع و غیر اشباع را لمس نکنید، آنها به موارد زیر خلاصه می شوند.

1. اسیلاسیونگروه های هیدروکسیل گلیسرول یا گروه های آمینه اسفنگوزین. اسیدهای چرب، هالیدهای آنها و انیدریدها به عنوان عوامل اسیله کننده استفاده می شوند.

2. آلکیلاسیوندر سنتز لیپیدها با پیوند اتری ساده استفاده می شود. به عنوان معرف، آلکیل هالیدها یا استرهای اسیدهای p-toluenesulfonic استفاده می شود.

3. فسفاته کردنیک مرحله ضروری در سنتز فسفولیپیدها است. برای انجام این کار، کلروفسفات ها یا نمک های نقره اسیدهای فسفریک جایگزین شده به دست می آیند و در تعامل با گلیسرول یا اسفنگوزین یا مشتقات مونوهیدروکسی آنها نقش دارند.

4. گلیکوزیلاسیون - در سنتز گلیکولیپیدها استفاده می شود، یک کاتالیزور خاص برای گلیکوزیلاسیون سیانید جیوه است. همچنین می توان از بیوکاتالیست هایی مانند لیپاز استفاده کرد.

واکنش تبادلی گروه های عاملی در حضور بیوکاتالیست ها نیز به طور گسترده مورد استفاده قرار می گیرد.

فسفولیپیدهای انواع مختلف را نیز می توان مستقیماً از اسید فسفاتیدیک به وسیله استریفیکاسیون با یک آمینو الکل مناسب در حضور عامل متراکم کننده به دست آورد.

تمام تکنیک های توصیف شده نیز برای سنتز اسفنگولیپیدها مناسب هستند.

ارزش غذایی روغن ها و چربی ها

چربی ها و روغن های گیاهی جزء مواد غذایی، منبع انرژی و مواد پلاستیکی برای فرد، تامین کننده تعدادی از مواد لازم برای او (اسیدهای چرب غیر اشباع، فسفولیپیدها، ویتامین های محلول در چربی) هستند. همه این مواد عوامل تغذیه ای ضروری هستند که ارزش بیولوژیکی آن را تعیین می کنند. میزان چربی توصیه شده در رژیم غذایی انسان 30-33 درصد است. در مناطق جنوبی، تا حدودی کمتر است - 27-28٪، و برای مناطق شمالی - بیش از 38-40٪. به طور متوسط، این 90-102 گرم در روز است، مستقیماً به صورت چربی 45-50 گرم. دفع مداوم چربی یا استفاده از چربی ها همراه با اجزای لازم منجر به اختلالات جدی در وضعیت فیزیولوژیکی فرد می شود. . فعالیت سیستم عصبی مرکزی مختل می شود، ایمنی کاهش می یابد، امید به زندگی کاهش می یابد. مصرف بیش از حد چربی نامطلوب است. منجر به چاقی و بروز بسیاری از بیماری های قلبی عروقی می شود.

چربی های مرئی (روغن های گیاهی، چربی های حیوانی، کره، مارگارین و غیره) و چربی های نامرئی (چربی در گوشت و فرآورده های گوشتی، ماهی، شیر، لبنیات، غلات، نان و محصولات نانوایی) در ترکیب محصولات غذایی متمایز می شوند. بیشترین مقدار چربی نامرئی در شکلات، شیرینی، پنیر، سوسیس یافت می شود. نه تنها مقدار چربی جذب شده، بلکه ترکیب آن نیز مهم است. اسیدهای لینولئیک و لینولنیک در بدن انسان سنتز نمی شوند، اسید آراشیدونیک از اسید لینولئیک سنتز می شود. این سه نوع اسید ضروری هستند. آنها در ساخت غشاهای سلولی، پروستاگلاندین ها، در تنظیم متابولیسم، تنظیم متابولیسم سلولی، فشار خون، تجمع پلاکت ها و تنظیم بسیاری از فرآیندهای دیگر نقش دارند. تمام این عملکردها فقط انجام می شود سیس-ایزومرهای اسیدهای اشباع نشده در غیاب اسیدهای چرب ضروری، انواع بیماری ها ایجاد می شود. از میان اسیدهای ضروری، اسید آراشیدونیک بیشترین فعالیت را دارد و پس از آن اسید لینولئیک، اسید لینولنیک 8 تا 10 برابر کمتر از اسید لینولئیک فعال است. اسیدهای پنتوئنوئیک که در چربی ماهی موجود است برای بدن مفید است.

در میان محصولات غذایی، روغن‌های گیاهی غنی‌ترین اسیدهای غیراشباع چندگانه، به ویژه ذرت، آفتابگردان و سویا هستند. محتوای اسید لینولئیک در آنها به 50-60٪ می رسد، در چربی های حیوانی - تنها 0.6٪. اسید آراشیدونیک در مواد غذایی به مقدار کم یافت می شود. بیشتر از همه در تخم مرغ است - 0.5٪ و در چربی های گیاهی عملاً هیچ وجود ندارد.

در حال حاضر اعتقاد بر این است که نیاز روزانه به اسید لینولئیک باید 6-10 گرم، حداقل 2-6 گرم باشد و محتوای کل آن در چربی های رژیم غذایی باید حداقل 4٪ از کل محتوای کالری باشد. بنابراین، ترکیب اسیدهای چرب در نظر گرفته شده برای تغذیه یک بدن سالم باید متعادل باشد: 10-20٪ - چند غیر اشباع، 50-60٪ تک غیراشباع و 30٪ اشباع، که برخی از آنها باید با طول زنجیره متوسط ​​باشند. این امر با استفاده از 1/3 چربی گیاهی و 2/3 چربی حیوانی در رژیم غذایی تضمین می شود.

بسته به سن و کسانی که از بیماری های قلبی عروقی رنج می برند، این نسبت به نفع اسیدهای غیراشباع تغییر می کند: نسبت اسیدهای چند غیر اشباع و غیر اشباع ~ 2: 1 و نسبت اسیدهای لینولئیک و لینولنیک ~ 10: 1 است. اعتقاد بر این است که بهتر است از چربی های دارای ترکیب متعادل در یک وعده غذایی استفاده کنید.

گروه مهمی از لیپیدها در تغذیه، فسفولیپیدها هستند که در ساخت غشاهای سلولی و انتقال چربی در بدن نقش دارند، به جذب بهتر چربی ها و جلوگیری از کبد چرب کمک می کنند. کل نیاز انسان به فسفولیپیدها 5 گرم در روز است. محدودیت های کلسترول وجود دارد. با افزایش سطح آن در خون، خطر بروز و توسعه آترواسکلروز افزایش می یابد. مصرف روزانه کلسترول نباید از 0.5 گرم تجاوز کند. بیشترین مقدار کلسترول در تخم مرغ، کره و کله پاچه یافت می شود.

کربوهیدرات ها

سخنرانی شماره 1

کربوهیدرات ها به طور گسترده ای در طبیعت توزیع می شوند و نقش مهمی در فرآیندهای زندگی موجودات مختلف دارند. لازم به ذکر است که گلوکز عملاً از هیچ تشکیل می شود و اولین مواد یک سلول زنده در طول مسیر بیوسنتزی است. اگر اسیدهای آمینه و به ویژه مشتقات پلیمری آنها، پلی پپتیدها و پروتئین ها در موجودات زنده بیشتر متمرکز باشند، کربوهیدرات ها در گیاهان. آنها به طور گسترده در طبیعت توزیع می شوند و به صورت آزاد و محدود وجود دارند. کربوهیدرات ها ¾ از کل جهان بیولوژیکی را تشکیل می دهند، سلولز واحد ساختاری جهان گیاهی است (80-90٪) و کربوهیدرات اصلی رژیم غذایی نشاسته است. در بدن حیوان، کربوهیدرات ها 2 درصد جرم را تشکیل می دهند.

لیپیدها مهمترین منبع انرژی در بدن هستند. این واقعیت حتی در سطح نامگذاری آشکار است: "لیپوس" یونانی به عنوان چربی ترجمه می شود. بر این اساس، دسته لیپیدها ترکیبی از مواد چربی مانند با منشا بیولوژیکی است. عملکرد ترکیبات کاملاً متنوع است که به دلیل ناهمگونی ترکیب این دسته از اجسام زیستی است.

وظایف لیپیدها چیست؟

وظایف اصلی لیپیدها در بدن را فهرست کنید که مهمترین آنها هستند. در مرحله مقدماتی، توصیه می شود که نقش کلیدی مواد چربی مانند در سلول های بدن انسان برجسته شود. لیست اصلی پنج عملکرد لیپیدها است:

1. ذخیره انرژی؛
2. تشکیل ساختار؛
3. حمل و نقل؛
4. عایق؛
5. علامت.

وظایف ثانویه ای که لیپیدها در ترکیب با سایر ترکیبات انجام می دهند شامل نقش های تنظیمی و آنزیمی است.

ذخیره انرژی بدن

این نه تنها یکی از مهم، بلکه اولویت ترکیبات چربی مانند است. در واقع بخشی از لیپیدها منبع انرژی برای کل توده سلولی است. در واقع، چربی برای سلول ها مشابه سوخت در مخزن خودرو است. عملکرد انرژی لیپیدها به صورت زیر تحقق می یابد. چربی ها و مواد مشابه در میتوکندری اکسید می شوند و تا سطح آب و دی اکسید کربن تجزیه می شوند. این فرآیند با آزاد شدن مقدار قابل توجهی ATP - متابولیت های پرانرژی همراه است. ذخیره آنها به سلول اجازه می دهد تا در واکنش های وابسته به انرژی شرکت کند.

بلوک های ساختاری

در همان زمان، لیپیدها عملکرد ساختمانی را انجام می دهند: با کمک آنها، غشای سلولی تشکیل می شود. گروه های زیر از مواد چربی مانند در این فرآیند دخیل هستند:

1. کلسترول - الکل چربی دوست؛
2. گلیکولیپیدها - ترکیبات لیپیدها با کربوهیدرات ها؛
3. فسفولیپیدها استرهای الکل های پیچیده و اسیدهای کربوکسیلیک بالاتر هستند.

لازم به ذکر است که در غشای تشکیل شده، چربی ها به طور مستقیم وجود ندارد. دیوار حاصل بین سلول و محیط خارجی دو لایه است. این به دلیل دوفیلیا حاصل می شود. ویژگی مشابه لیپیدها نشان می دهد که یک قسمت از مولکول آبگریز است ، یعنی در آب نامحلول است ، برعکس ، قسمت دوم آب دوست است. در نتیجه، دولایه دیواره سلولی به دلیل آرایش منظم لیپیدهای ساده تشکیل می شود. مولکول ها مناطق آبگریز خود را به سمت یکدیگر می چرخانند، در حالی که دم های آب دوست به داخل و خارج سلول هدایت می شوند.

این کارکردهای محافظتی لیپیدهای غشایی را تعیین می کند. ابتدا غشاء به سلول شکل خود را می دهد و حتی آن را حفظ می کند. ثانیاً دیوار دوبل نوعی نقطه کنترل پاسپورت است که اجازه عبور بازدیدکنندگان ناخواسته را نمی دهد.

سیستم گرمایش مستقل

البته، این نام نسبتاً مشروط است، اما اگر در نظر بگیریم که لیپیدها چه عملکردی دارند، کاملاً قابل استفاده است. این ترکیبات آنقدر بدن را گرم نمی کنند که گرما را در داخل نگه می دارند. نقش مشابهی به رسوبات چربی که در اطراف اندام های مختلف و در بافت زیر جلدی تشکیل می شوند اختصاص داده می شود. این دسته از لیپیدها با خاصیت عایق حرارت بالا مشخص می شوند که از اندام های حیاتی در برابر هیپوترمی محافظت می کند.

تاکسی رزرو کرده اید؟

نقش انتقال لیپیدها یک عملکرد ثانویه در نظر گرفته می شود. در واقع، انتقال مواد (به طور عمده تری گلیسیرید و کلسترول) توسط ساختارهای جداگانه انجام می شود. اینها مجتمع های مرتبطی از لیپیدها و پروتئین ها به نام لیپوپروتئین هستند. همانطور که می دانید مواد چربی مانند به ترتیب در پلاسمای خون در آب نامحلول هستند. در مقابل، عملکرد پروتئین ها شامل آب دوستی است. در نتیجه، هسته یک لیپوپروتئین تجمعی از تری گلیسیرید و استرهای کلسترول است، در حالی که پوسته مخلوطی از مولکول های پروتئین و کلسترول آزاد است. در این شکل، لیپیدها برای خارج کردن از بدن به بافت ها یا برگشت به کبد منتقل می شوند.

عوامل ثانویه

لیستی از 5 عملکرد لیپیدها که قبلاً ذکر شده است تعدادی از نقش های به همان اندازه مهم را تکمیل می کند:

• آنزیمی؛
• علامت؛
• نظارتی

عملکرد سیگنال

برخی از لیپیدهای پیچیده، به ویژه ساختار آنها، امکان انتقال تکانه های عصبی بین سلول ها را فراهم می کند. گلیکولیپیدها به عنوان یک واسطه در این فرآیند عمل می کنند. توانایی تشخیص تکانه های درون سلولی که توسط ساختارهای چربی مانند نیز تحقق می یابد، کمتر مهم نیست. این به شما امکان می دهد مواد لازم برای سلول را از خون انتخاب کنید.

عملکرد آنزیمی

لیپیدها، صرف نظر از محل قرارگیری آنها در غشاء یا خارج از آن، بخشی از آنزیم ها نیستند. با این حال، بیوسنتز آنها با حضور ترکیبات چربی مانند اتفاق می افتد. علاوه بر این، لیپیدها در محافظت از دیواره روده در برابر آنزیم های پانکراس نقش دارند. بیش از حد دومی توسط صفرا خنثی می شود، جایی که کلسترول و فسفولیپیدها در مقادیر قابل توجهی گنجانده می شوند.