Структурные формулы отличаются от молекулярных (брутто) формул. Химическая формула Какая формула называется брутто формулой

скачать

Реферат на тему:

Химическая формула



Хими́ческая фо́рмула - отражение информации о составе и структуре веществ с помощью химических знаков, чисел и разделяющих знаков - скобок.

Состав молекул сложных веществ выражается при помощи химических формул .

На основании химической формулы можно дать название вещества .

Химическая формула обозначает :

  • 1 молекулу или 1 моль вещества;
  • качественный состав (из каких химических элементов состоит вещество);
  • количественный состав (сколько атомов каждого элемента содержит молекула вещества).
  • Формула H N O 3 обозначает:
    • азотную кислоту;
    • 1 молекулу азотной кислоты или 1 моль азотной кислоты;
    • качественный состав: молекула азотной кислоты состоит из водорода, азота и кислорода;
    • количественный состав: в состав молекулы азотной кислоты входят один атом элемента водорода, один атом элемента азота, три атома элемента кислорода.

Виды

В настоящее время различают следующие виды химических формул:

  • Простейшая формула . Может быть получена опытным путем через определение соотношения химических элементов в веществе с применением значений атомной массы элементов. Так, простейшая формула воды будет H 2 O , а простейшая формула бензола CH (в отличие от C 6 H 6 - истинной, см. далее). Атомы в формулах обозначаются знаками химических элементов, а относительное их количество - числами в формате нижних индексов.
  • Истинная формула . Может быть получена, если известна молекулярная масса вещества. Истинная формула воды Н 2 О, что совпадает с простейшей. Истинная формула бензола С 6 Н 6 , что отличается от простейшей. Истинные формулы также называют брутто-формулами или эмпирическими. Они отражают состав, но не структуру молекул вещества. Истинная формула показывает точное количество атомов каждого элемента в одной молекуле. Этому количеству отвечает индекс - маленькая цифра после символа соответствующего элемента. Если индекс равен 1, то есть в молекуле присутствует только один атом данного элемента, то такой индекс не указывают.
  • Рациональная формула . В рациональных формулах выделяются группы атомов, характерные для классов химических соединений. Например, для спиртов выделяется группа -ОН. При записи рациональной формулы такие группы атомов заключаются в круглые скобки (ОН). Количество повторяющихся групп обозначаются числами в формате нижних индексов, которые ставятся сразу за закрывающей скобкой. Квадратные скобки применяются для отражения структуры комплексных соединений. Например, К 4 - гексацианокобальтоат калия. Рациональные формулы часто встречаются в полуразвернутом виде, когда часть одинаковых атомов показывается по отдельности для лучшего отражения строения молекулы вещества.
  • Структурная формула. В графическом виде показывает взаимное расположение атомов в молекуле. Химические связи между атомами обозначаются линиями. Различают двумерные (2D) и трёхмерные (3D) формулы. Двумерные представляют собой отражение структуры вещества на плоскости. Трёхмерные позволяют наиболее близко к теоретическим моделям строения вещества представлять его состав, взаимное расположение, связи и расстояния между атомами.
  • Этанол
    • Простейшая формула С 2 Н 6 О
    • Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: С 2 Н 6 О
    • Рациональная формула: С 2 Н 5 ОН
    • Рациональная формула в полуразвернутом виде: СН 3 СН 2 ОН
    • Структурная формула (2D):
Н Н │ │ Н-С-С-О-Н │ │ Н Н

Существуют и другие способы записи химических формул. Новые способы появились в конце 1980-х с развитием персональной компьютерной техники (SMILES, WLN, ROSDAL, SLN и др.). В персональных компьютерах для работы с химическими формулами также используются специальные программные средства, называемые молекулярными редакторами.


Примечания

  1. 1 2 3 Основные понятия химии - de.gubkin.ru/chemistry/ch1-th/node6.html
скачать
Данный реферат составлен на основе статьи из русской Википедии . Синхронизация выполнена 10.07.11 17:38:37
Похожие рефераты:

· Близкие статьи ·

В настоящее время различают следующие виды химических формул:

  • Простейшая формула . Может быть получена опытным путем через определение соотношения химических элементов в веществе с применением значений атомной массы элементов. Так, простейшая формула воды будет H 2 O , а простейшая формула бензола CH (в отличие от C 6 H 6 - истинной, см. далее). Атомы в формулах обозначаются знаками химических элементов, а относительное их количество - числами в формате нижних индексов.
  • Эмпирическая формула . Разные авторы могут использовать этот термин для обозначения простейшей , истинной или рациональной формулы
  • Истинная формула . Может быть получена, если известна молекулярная масса вещества. Истинная формула воды Н 2 О, что совпадает с простейшей. Истинная формула бензола С 6 Н 6 , что отличается от простейшей. Истинные формулы также называют брутто-формулами . Они отражают состав, но не структуру молекул вещества. Истинная формула показывает точное количество атомов каждого элемента в одной молекуле. Этому количеству отвечает индекс - маленькая цифра после символа соответствующего элемента. Если индекс равен 1, то есть в молекуле присутствует только один атом данного элемента, то такой индекс не указывают.
  • Рациональная формула . В рациональных формулах выделяются группы атомов, характерные для классов химических соединений. Например, для спиртов выделяется группа -ОН. При записи рациональной формулы такие группы атомов заключаются в круглые скобки (ОН). Количество повторяющихся групп обозначаются числами в формате нижних индексов, которые ставятся сразу за закрывающей скобкой. Квадратные скобки применяются для отражения структуры комплексных соединений. Например, К 4 - гексацианокобальтат калия. Рациональные формулы часто встречаются в полуразвернутом виде, когда часть одинаковых атомов показывается по отдельности для лучшего отражения строения молекулы вещества.
  • Структурная формула. В графическом виде показывает взаимное расположение атомов в молекуле. Химические связи между атомами обозначаются линиями. Различают двумерные (2D) и трёхмерные (3D) формулы. Двумерные представляют собой отражение структуры вещества на плоскости. Трёхмерные позволяют наиболее близко к теоретическим моделям строения вещества представлять его состав, взаимное расположение, связи и расстояния между атомами.
  • Этанол
    • Простейшая формула С 2 Н 6 О
    • Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: С 2 Н 6 О
    • Рациональная формула: С 2 Н 5 ОН
    • Рациональная формула в полуразвернутом виде: СН 3 СН 2 ОН
    • Структурная формула (2D):

Существуют и другие способы записи химических формул. Новые способы появились в конце 1980-х с развитием персональной компьютерной техники (SMILES , WLN, ROSDAL, SLN и др.). В персональных компьютерах для работы с химическими формулами также используются специальные программные средства, называемые молекулярными редакторами.

Брутто, структурные и электронные формулы соединений

Второй постулат Вутлерова. Химические реакционные способности определенных групп атомов существенно зависят от их химического окружения, то есть от того, с какими атомами или группами атомов соседствует определенная группа.

Формулы соединений, которыми мы пользовались при изучении неорганической химии, отражают только количество атомов того или иного элемента в молекуле. Такие формулы называют «брутто - формулами», или «молекулярными формулами».

Как вытекает из первого постулата Вутлерова, в органической химии важна не только количество тех или иных атомов в молекуле, а еще и порядок их связывания, то есть брутто-формулы не всегда целесообразно использовать для органических соединений. Например, для наглядности при рассмотрении структуры молекулы метана мы использовали структурные формулы - схематическое изображение порядка связывания атомов в молекулу. При изображении структурных формул химическая связь обозначают чертой, двойная связь - двумя черточками и т.д.

Электронная формула (или формула Льюиса) очень похожа на структурную формулу, но в этом случае изображают не образованные связи, а электроны, как те, что образуют связь, так и те, что его не образуют.

Например, уже рассмотренную сульфатную кислоту можно записать с помощью следующих формул. Брутто-формула - Н 2 80 4 , структурная и электронная формулы имеют такой вид:

Структурные формулы органических соединений

Почти все органические вещества состоят из молекул, состав которых выражается химическими формулами, например СН 4 , С 4 Н 10 , С 2 Н 4 О 2 . А какое строение имеют молекулы органических веществ? Этот вопрос задавали себе в середине XIX века основатели органической химии - Ф. Кекуле и А. М. Вутлеров. Исследуя состав и свойства различных органических веществ, они пришли к следующих выводов:

Атомы в молекулах органических веществ соединены химическими связями в определенной последовательности, согласно их валентности. Эту последовательность принято называть химическим строением;

Атомы Углерода во всех органических соединениях чотиривалентні, а другие элементы проявляют характерные для них валентности.

Эти положение является основой теории строения органических соединений, сформулированной О. М. Бутлеровим в 1861 году.

Химическую строение органических соединений наглядно подают структурными формулами, в которых химические связи между атомами обозначают черточками. Общее число черточек, отходящих от символа каждого элемента, равна его валентности атома. Кратные связи изображают двумя или тремя черточками.

На примере насыщенного углеводорода пропана С 3 Н 8 рассмотрим, как составить структурную формулу органического вещества.

1. Изображаем карбоновый скелет. В данном случае цепь состоит из трех атомов Углерода:

С-С- С

2. Карбон четырехвалентное, поэтому от каждого атома Карбона изображаем недостаточные черты таким образом, чтобы рядом с каждым атомом было по четыре черты:

3. Дописываем символы атомов Водорода:

Часто структурные формулы записывают в сокращенном виде, не изображая связи С - Н. Сокращенные структурные формулы гораздо компактнее, чем развернутые:

СН 3 - СН 2 - СН 3 .

Структурные формулы показывают только последовательность соединения атомов, но не отображают пространственного строения молекул, в частности валентные углы. Известно, например, что угол между связями С в пропане равен 109,5°. Однако структурная формула пропана выглядит так, будто этот угол равен 180°. Поэтому правильнее было бы записывать структурную формулу пропана в менее удобном, но в более истинном виде:

Профессиональные химики используют следующие структурные формулы, в которых вообще не показаны ни атомы Карбона, ни атомы Водорода, а изображен только карбоновый скелет в виде соединенных между собой С-С-связей, а также функциональные группы. Для того чтобы костяк не выглядел одной сплошной линией, химические связи изображают под углом друг к другу. Так, в молекуле пропана С 3 Н 8 всего две связи С-С, поэтому пропан изображают двумя черточками.

Гомологические ряды органических соединений

Рассмотрим структурные формулы двух соединений одного класса, например спиртов:

Молекулы метилового СН 3 ОН и этилового С 2 Н 5 ОН спиртов имеют одинаковую функциональную группу ОН, общую для всего класса спиртов, но отличаются длиной карбонового скелета: в этаноле на один атом Углерода больше. Сравнивая структурные формулы, можно заметить, что при увеличении карбонового цепи на один атом Углерода состав вещества меняется на группу СН 2 , при удлинении карбонового цепи на два атома - на две группы СН 2 т.д.

Соединения одного класса, имеющих подобное строение, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп СН 2 , называют гомологами.

Группу СН 2 называют гомологической разностью. Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд. Метанол и этанол относятся к гомологическому ряду спиртов. Все вещества одного ряда имеют сходные химические свойства, а их состав можно выразить общей формулой. Например, общая формула гомологического ряда спиртов - С n Н 2 n +1 ВОН, где n - натуральное число.

Класс соединений

Общая формула

Общая формула с выделением функциональной группы

Алканы

С n Н 2 n + 2

Циклоалкани

С n Н 2 n

Алкены

С n Н 2 n

Алкадієни

С n Н 2 n-2

Алкіни

С n Н 2 n-2

Одноядерные арены (гомологический ряд бензену)

С n Н 2 n-6

Одноатомные спирты насинені

С n Н 2 n + 2 В

С n Н 2 n +1 В H

Многоатомные спирты

С n Н 2 n + 2 О x

С n Н 2 n + 2-x (В H) x

Альдегиды

С n Н 2 n В

С n Н 2 n +1 CHO

Одноосновны карбоновые кислоты

С n Н 2 n О 2

С n Н 2 n +1 COOH

Эстеры

С n Н 2 n В

С n Н 2 n +1 COOC n H 2n+1

Углеводы

С n (Н 2 О ) m

Амины первичные

С n Н 2 n + 3 N

С n Н 2 n +1 NH 2

Аминокислоты

С n Н 2 n +1 NO

Н 2 NC n H 2n COOH


Брутто-формула вещества я его превращение в толуол свидетельствуют о том, что это метилциклогексадиен. Он способен присоединять ыалеиновый ангидрид что характерно для сопряженных диенов.
Брутто-формула вещества надежно определяется только сочетанием элементного анализа с определением молекулярной массы.
Определение брутто-формулы вещества требует, таким образом, анализа гомологических серий осколочных ионов и характеристических разностей.
Как устанавливается брутто-формула вещества.
Кроме спектра ПМР и брутто-формулы вещества для установления структурной формулы имеются данные о его природе или происхождении, без которых однозначная интерпретация спектра была бы невозможна.
В начале каждой статьи приведена брутто-формула вещества, его название и дана структурная формула. Поиск необходимого вещества в справочнике производится по известной брутто-формуле и формульному указателю или по известному названию и алфавитному указателю, расположенным в конце справочника.
В первой графе всех таблиц приводится брутто-формула вещества, в следующей графе - его химическая формула. Затем указана температура, при которой проведены измерения. Для галогенов (кроме иода) приведены только данные, полученные при стандартной для ЯКР температуре жидкого азота (77 К) - Данные для других температур приводятся в случае отсутствия измерений при 77 К, что оговаривается в примечаниях.
Методы масс-спектрометрии используются для идентификации веществ, определения брутто-формул веществ и их химического строения. Важными для химии являются такие физические характеристики, как потенциал ионизации и энергия разрыва химических связен.
Для нахождения какого-либо соединения в формульном указателе надо предварительно подсчитать брутто-формулу вещества и расположить элементы по системе Хилла: для неорганических веществ в алфавитном порядке, например Н3О4Р (фосфорная кислота), CuO4S (сульфат меди), O7P2Zn2 (пирофосфат цинка) и пр.
Для нахождения какого-либо соединения в формульном указателе надо предварительно подсчитать брутто-формулу вещества и расположить элементы по системе Хилла: для неорганических веществ в алфавитном порядке, например НзО4Р (фосфорная кислота), CuO4S (сульфат меди), O7P2Zn2 (пирофосфат цинка) и пр.
Возможности масс-спектрометрии низкого разрешения не позволяют разделить вторую и третью стадии групповой идентификации, и определение брутто-формулы вещества проводят одновременно с ограничением числа возможных вариантов его отнесения к конкретным гомологическим рядам. По определению гомологическая группа объединяет ряды соединений, массовые числа которых сравнимы по модулю 14, в том числе - изобарные. В некоторых случаях изобарные соединения разных рядов обладают аналогичными закономерностями фрагментации, что проявляется в сходстве их масс-спектров низкого разрешения.
Масса молекулярного иона (180 1616) измерена с высокой точностью, что позволяет сразу определить брутто-формулу вещества.
Исходя из изложенного, в элементном анализе органических соединений предложены безнавесочные методы определения стехиометрии молекул, характеризующих брутто-формулу вещества. В основном эти методы предназначены для выяснения стехиометрии элементов-органогенов: углерода, водорода и азота. Они основаны на сравнении аналитических сигналов продуктов-минерализации пробы вещества. В качестве таких сигналов служат, например, площади хроматографических пиков, объемы титранта, общего для двух элементов, и др. Таким образом возможна работа без весов с микро - и ультрамикроколичествами.
Количественный анализ полимеров включает в себя следующие вопросы: 1) количественный элементный анализ, позволяющий устанавливать брутто-формулу вещества; 2) определение числа функциональных и концевых групп в полимерных цепях; 3) определение мол.
Точные значения молекулярного веса могут быть получены из масс-спектров и положены в основу определенных альтернативных предположений о брутто-формуле вещества, его качественном и количественном составах. Так, в частности, нечетная величина молекулярного веса может служить доказательством присутствия в молекуле одного (трех, пяти, вообще - нечетного числа) атома азота: азот - единственный элемент-органоген с нечетной валентностью при четном ато. Напротив, четный молекулярный вес указывает на отсутствие азота или на возможность наличия четного числа его атомов. Таким образом, например, органическое вещество с М 68 может иметь лишь три брутто-формулы: CsHs, 4 6 или СзН, и учет их существенно облегчит истолкование спектральных данных и окончательный выбор структуры.

Еще более ценным источником необходимой дополнительной информации служат данные количественного (элементного) анализа, которые в сочетании с определением молекулярной массы позволяют установить брутто-формулу вещества.
Еще более ценным источником необходимой дополнительной информации служат данные количественного (элементного) анализа, ко: торые в сочетании с определением молекулярного веса позволяют установить брутто-формулу вещества. Классические (химические) методы установления брутто-формулы теперь все чаще заменяются масс-спект-рометрическими, основанными на точном измерении интенсивности изотопных линий молекулярных ионов или очень точном измерении массовых чисел на спектрометрах высокого разрешения.
Еще более ценным источником необходимой дополнительной информа: ции служат данные количественного (элементного) анализа, которые в сочетании с определением молекулярной массы позволяют установить брутто-формулу вещества.
Заметьте, это редкий случай, когда брутто-формула отвечает одному веществу. Обычно на основании этих данных мы можем указать только брутто-формулу вещества, но не структурную формулу. А часто мы даже не можем соотнести вещество с определенным классом. Для получения структурной формулы вещества необходимы дополнительные данные о химических свойствах этого вещества.
Элементный анализ используют для количественного определения органических и элементорганических соединений, содержащих азот, галогены, серу, а также мышьяк, висмут, ртуть, сурьму и другие элементы. Элементный анализ может быть также применен для качественного подтверждения наличия этих элементов в составе исследуемого соединения или для установления или подтверждения брутто-формулы вещества.
Последний ряд менее вероятен, так как его признаком является наличие в спектрах интенсивных пиков 4 - й гомологической группы, которых в рассматриваемом случае нет. Последующую детализацию отнесения можно однозначно провести по спектрам ионных серий (см. раздел 5.5), однако, учитывая высокую интенсивность пиков молекулярных ионов в данном спектре, целесообразно уточнить брутто-формулу вещества с использованием изотопных сигналов.
Понятие гомологии является одним из важнейших в органической химии, и гомологические ряды составляют основу современной классификации органических соединений. Вопросы принадлежности соединений к разным гомологическим рядам весьма важны и связаны, например, с проблемами изомерии в органической химии , в частности с созданием эффективных алгоритмов определения числа возможных изомеров по брутто-формуле вещества с помощью ЭВМ.
Схемп щшбора для количественного элементного анализа. В элементном анализе существует тенденция к уменьшению ручного труда и увеличению точности определений. Развитие приборной техники позволило в самые последние годы разработать прибор для автоматического элементного анализа, в котором образующиеся при сжигании образца диоксид углерода, вода и азот током гелия направляются в присоединенный к прибору газовый хроматограф, с помощью которого осуществляется их одновременное количественное определение. С другой стороны, использование масс-спектрометра, высокого разрешения (см. раздел 1.1.9.3) позволяет простым способом определить брутто-формулу вещества без проведения количествейного элементного анализа.
Разработан диалоговый режим работы системы РАСТР. Обмен информацией между человеком и ЭВМ осуществляется через алфавитно-цифровой дисплей. Программа производит опрос работающего, одновременно указывая форму ответа. Требуется информация о видах экспериментальных спектров, имеющихся в наличии, о их признаках и спектральных параметрах. После ввода всей спектральной информации и брутто-формулы вещества оператор указывает режим построения импликаций - логических соотношений между признаками спектра и структурой соединения. Оператор имеет возможность вносить и них любые изменения: исключать или добавлять сведения к библиотечным фрагментам, убирать какие-либо импликации или добавлять новые. В результате решения системы согласованных логических уравнений на дисплей выдаются наборы фрагментов, удовлетворяющие спектрам и химической информации.
При обработке масс-спектров вручную необходимой стадией идентификации является определение класса вещества. Эта стадия в явном или неявном виде включена также во многие сложные алгоритмы идентификации, предназначенные для ЭВМ. Подобная операция может быть проделана и в том случае, когда масс-спектр определяемого вещества ранее не был известен, но хорошо изучены закономерности фрагментации класса соединений, к которому оно относится. Это возможно на основе общих для данного класса или гомологического ряда качественных и количественных закономерностей фрагментации. Если для неизвестного компонента удалось зарегистрировать столь важный для идентификации пик, как пик молекулярного иона, то, в сочетании с информацией о классе соединения, молекулярная масса позволяет определить брутто-формулу вещества. Следует отметить, что использование изотопных пиков для определения брутто-формулы при хромато-масс-спектромет-рическом анализе имеет ограниченное значение и возможно только при высокой интенсивности этих пиков и пика молекулярного иона. Для отдельных групп изомеров ароматических и парафиновых углеводородов разработаны алгоритмы индивидуальной идентификации, построенные с учетом некоторых количественных особенностей их масс-спектров.

Ну и чтобы завершить знакомство со спиртами, приведу ещё формулу другого известного вещества - холестерина . Далеко не все знают, что он является одноатомным спиртом!

|`/`\\`|<`|w>`\`/|<`/w$color(red)HO$color()>\/`|0/`|/\<`|w>|_q_q_q<-dH>:a_q|0<|dH>`/<`|wH>`\|dH; #a_(A-72)<_(A-120,d+)>-/-/<->`\

Гидроксильную группу в нём я обозначил красным цветом.

Карбоновые кислоты

Любой винодел знает, что вино должно храниться без доступа воздуха. Иначе оно скиснет. Но химики знают причину - если к спирту присоединить ещё один атом кислорода, то получится кислота.
Посмотрим на формулы кислот, которые получаются из уже знакомых нам спиртов:
Вещество Скелетная формула Брутто-формула
Метановая кислота
(муравьиная кислота)
H/C`|O|\OH HCOOH O//\OH
Этановая кислота
(уксусная кислота)
H-C-C\O-H; H|#C|H CH3-COOH /`|O|\OH
Пропановая кислота
(метилуксусная кислота)
H-C-C-C\O-H; H|#2|H; H|#3|H CH3-CH2-COOH \/`|O|\OH
Бутановая кислота
(масляная кислота)
H-C-C-C-C\O-H; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H CH3-CH2-CH2-COOH /\/`|O|\OH
Обобщённая формула {R}-C\O-H {R}-COOH или {R}-CO2H {R}/`|O|\OH

Отличительной особенностью органических кислот является наличие карбоксильной группы (COOH), которая и придаёт таким веществам кислотные свойства.

Все, кто пробовал уксус, знают что он весьма кислый. Причиной этого является наличие в нём уксусной кислоты. Обычно столовый уксус содержит от 3 до 15% уксусной кислоты, а остальное (по большей части) - вода. Употребление в пищу уксусной кислоты в неразбавленном виде представляет опасность для жизни.

Карбоновые кислоты могут иметь несколько карбоксильных групп. В этом случае они называются: двухосновная , трёхосновная и т.д...

В пищевых продуктах содержится немало других органических кислот. Вот только некоторые из них:

Название этих кислот соответствует тем пищевым продуктам, в которых они содержатся. Кстати, обратите внимание, что здесь встречаются кислоты, имеющие и гидроксильную группу, характерную для спиртов. Такие вещества называются оксикарбоновыми кислотами (или оксикислотами).
Внизу под каждой из кислот подписано, уточняющее название той группы органических веществ, к которой она относится.

Радикалы

Радикалы - это ещё одно понятие, которое оказало влияние на химические формулы. Само слово наверняка всем известно, но в химии радикалы не имеют ничего общего с политиками, бунтовщиками и прочими гражданами с активной позицией.
Здесь это всего лишь фрагменты молекул. И сейчас мы разберёмся, в чём их особенность и познакомимся с новым способом записи химических формул.

Выше по тексту уже несколько раз упоминались обобщённые формулы: спирты - {R}-OH и карбоновые кислоты - {R}-COOH . Напомню, что -OH и -COOH - это функциональные группы. А вот R - это и есть радикал. Не зря он изображается в виде буквы R.

Если выражаться более определённо, то одновалентным радикалом называется часть молекулы, лишённая одного атома водорода. Ну а если отнять два атома водорода, то получится двухвалентный радикал.

Радикалы в химии получили собственные названия. Некоторые из них получили даже латинские обозначения, похожие на обозначения элементов. И кроме того, иногда в формулах радикалы могут быть указаны в сокращённом виде, больше напоминающем брутто-формулы.
Всё это демонстрируется в следующей таблице.

Название Структурная формула Обозначение Краткая формула Пример спирта
Метил CH3-{} Me CH3 {Me}-OH CH3OH
Этил CH3-CH2-{} Et C2H5 {Et}-OH C2H5OH
Пропил CH3-CH2-CH2-{} Pr C3H7 {Pr}-OH C3H7OH
Изопропил H3C\CH(*`/H3C*)-{} i-Pr C3H7 {i-Pr}-OH (CH3)2CHOH
Фенил `/`=`\//-\\-{} Ph C6H5 {Ph}-OH C6H5OH

Думаю, что здесь всё понятно. Хочу только обратить внимание на колонку, где приводятся примеры спиртов. Некоторые радикалы записываются в виде, напоминающем брутто-формулу, но функциональная группа записывается отдельно. Например, CH3-CH2-OH превращается в C2H5OH .
А для разветвлённых цепочек вроде изопропила применяются конструкции со скобочками.

Существует ещё такое явление, как свободные радикалы . Это радикалы, которые по каким-то причинам отделились от функциональных групп. При этом нарушается одно из тех правил, с которых мы начали изучение формул: число химических связей уже не соответствует валентности одного из атомов. Ну или можно сказать, что одна из связей становится незакрытой с одного конца. Обычно свободные радикалы живут короткое время, ведь молекулы стремятся вернуться в стабильное состояние.

Знакомство с азотом. Амины

Предлагаю познакомиться с ещё одним элементом, который входит в состав многих органических соединений. Это азот .
Он обозначается латинской буквой N и имеет валентность, равную трём.

Посмотрим, какие вещества получаются, если к знакомым нам углеводородам присоединить азот:

Вещество Развёрнутая структурная формула Упрощенная структурная формула Скелетная формула Брутто-формула
Аминометан
(метиламин)
H-C-N\H;H|#C|H CH3-NH2 \NH2
Аминоэтан
(этиламин)
H-C-C-N\H;H|#C|H;H|#3|H CH3-CH2-NH2 /\NH2
Диметиламин H-C-N<`|H>-C-H; H|#-3|H; H|#2|H $L(1.3)H/N<_(A80,w+)CH3>\dCH3 /N<_(y-.5)H>\
Аминобензол
(Анилин)
H\N|C\\C|C<\H>`//C<|H>`\C<`/H>`||C<`\H>/ NH2|C\\CH|CH`//C<_(y.5)H>`\HC`||HC/ NH2|\|`/`\`|/_o
Триэтиламин $slope(45)H-C-C/N\C-C-H;H|#2|H; H|#3|H; H|#5|H;H|#6|H; #N`|C<`-H><-H>`|C<`-H><-H>`|H CH3-CH2-N<`|CH2-CH3>-CH2-CH3 \/N<`|/>\|

Как Вы уже наверное догадались из названий, все эти вещества объединяются под общим названием амины . Функциональная группа {}-NH2 называется аминогруппой . Вот несколько обобщающих формул аминов:

В общем, никаких особых новшеств здесь нет. Если эти формулы Вам понятны, то можете смело заниматься дальнейшим изучением органической химии, используя какой-нибудь учебник или интернет.
Но мне бы хотелось ещё рассказать о формулах в неорганической химии. Вы убедитесь, как их легко будет понять после изучения строения органических молекул.

Рациональные формулы

Не следует делать вывод о том, что неорганическая химия проще, чем органическая. Конечно, неорганические молекулы обычно выглядят гораздо проще, потому что они не склонны к образованию таких сложных структур, как углеводороды. Но зато приходится изучать более сотни элементов, входящих в состав таблицы Менделеева. А элементы эти имеют склонность объединяться по химическим свойствам, но с многочисленными исключениями.

Так вот, ничего этого я рассказывать не буду. Тема моей статьи - химические формулы. А с ними как раз всё относительно просто.
Наиболее часто в неорганической химии употребляются рациональные формулы . И мы сейчас разберёмся, чем же они отличаются от уже знакомых нам.

Для начала, познакомимся с ещё одним элементом - кальцием. Это тоже весьма распространённый элемент.
Обозначается он Ca и имеет валентность, равную двум. Посмотрим, какие соединения он образует с известными нам углеродом, кислородом и водородом.

Вещество Структурная формула Рациональная формула Брутто-формула
Оксид кальция Ca=O CaO
Гидроксид кальция H-O-Ca-O-H Ca(OH)2
Карбонат кальция $slope(45)Ca`/O\C|O`|/O`\#1 CaCO3
Гидрокарбонат кальция HO/`|O|\O/Ca\O/`|O|\OH Ca(HCO3)2
Угольная кислота H|O\C|O`|/O`|H H2CO3

При первом взгляде можно заметить, что рациональная формула является чем то средним между структурной и брутто-формулой. Но пока что не очень понятно, как они получаются. Чтобы понять смысл этих формул, нужно рассмотреть химические реакции, в которых участвуют вещества.

Кальций в чистом виде - это мягкий белый металл. В природе он не встречается. Но его вполне возможно купить в магазине химреактивов. Он обычно хранится в специальных баночках без доступа воздуха. Потому что на воздухе он вступает в реакцию с кислородом. Собственно, поэтому он и не встречается в природе.
Итак, реакция кальция с кислородом:

2Ca + O2 -> 2CaO

Цифра 2 перед формулой вещества означает, что в реакции участвуют 2 молекулы.
Из кальция и кислорода получается оксид кальция. Это вещество тоже не встречается в природе потому что он вступает в реакцию с водой:

CaO + H2O -> Ca(OH2)

Получается гидроксид кальция. Если присмотреться к его структурной формуле (в предыдущей таблице), то видно, что она образована одним атомом кальция и двумя гидроксильными группами, с которыми мы уже знакомы.
Таковы законы химии: если гидроксильная группа присоединяется к органическому веществу, получается спирт, а если к металлу - то гидроксид.

Но и гидроксид кальция не встречается в природе из-за наличия в воздухе углекислого газа. Думаю, что все слыхали про этот газ. Он образуется при дыхании людей и животных, сгорании угля и нефтепродуктов, при пожарах и извержениях вулканов. Поэтому он всегда присутствует в воздухе. Но ещё он довольно хорошо растворяется в воде, образуя угольную кислоту:

CO2 + H2O <=> H2CO3

Знак <=> говорит о том, что реакция может проходить в обе стороны при одинаковых условиях.

Таким образом, гидроксид кальция, растворённый в воде, вступает в реакцию с угольной кислотой и превращается в малорастворимый карбонат кальция:

Ca(OH)2 + H2CO3 -> CaCO3"|v" + 2H2O

Стрелка вниз означает, что в результате реакции вещество выпадает в осадок.
При дальнейшем контакте карбоната кальция с углекислым газом в присутствии воды происходит обратимая реакция образования кислой соли - гидрокарбоната кальция, который хорошо растворим в воде

CaCO3 + CO2 + H2O <=> Ca(HCO3)2

Этот процесс влияет на жесткость воды. При повышении температуры гидрокарбонат обратно превращается в карбонат. Поэтому в регионах с жесткой водой в чайниках образуется накипь.

Из карбоната кальция в значительной степени состоят мел, известняк, мрамор, туф и многие другие минералы. Так же он входит в состав кораллов, раковин моллюсков, костей животных и т.д...
Но если карбонат кальция раскалить на очень сильном огне, то он превратится в оксид кальция и углекислый газ.

Этот небольшой рассказ о круговороте кальция в природе должен пояснить, для чего нужны рациональные формулы. Так вот, рациональные формулы записываются так, чтобы были видны функциональные группы. В нашем случае это:

Кроме того, отдельные элементы - Ca, H, O(в оксидах) - тоже являются самостоятельными группами.

Ионы

Думаю, что пора знакомиться с ионами. Это слово наверняка всем знакомо. А после изучения функциональных групп, нам ничего не стоит разобраться, что же представляют собой эти ионы.

В общем, природа химических связей обычно заключается в том, что одни элементы отдают электроны, а другие их получают. Электроны - это частицы с отрицательным зарядом. Элемент с полным набором электронов имеет нулевой заряд. Если он отдал электрон, то его заряд становится положительным, а если принял - то отрицатеньным. Например, водород имеет всего один электрон, который он достаточно легко отдаёт, превращаясь в положительный ион. Для этого существует специальная запись в химических формулах:

H2O <=> H^+ + OH^-

Здесь мы видим, что в результате электролитической диссоциации вода распадается на положительно заряженный ион водорода и отрицательно заряженную группу OH. Ион OH^- называется гидроксид-ион . Не следует его путать с гидроксильной группой, которая является не ионом, а частью какой-то молекулы. Знак + или - в верхнем правом углу демонстрирует заряд иона.
А вот угольная кислота никогда не существует в виде самостоятельного вещества. Фактически, она является смесью ионов водорода и карбонат-ионов (или гидрокарбонат-ионов):

H2CO3 = H^+ + HCO3^- <=> 2H^+ + CO3^2-

Карбонат-ион имеет заряд 2-. Это означает, что к нему присоединились два электрона.

Отрицательно заряженные ионы называются анионы . Обычно к ним относятся кислотные остатки.
Положительно заряженные ионы - катионы . Чаще всего это водород и металлы.

И вот здесь наверное можно полностью понять смысл рациональных формул. В них сначала записывается катион, а за ним - анион. Даже если формула не содержит никаких зарядов.

Вы наверное уже догадываетесь, что ионы можно описывать не только рациональными формулами. Вот скелетная формула гидрокарбонат-аниона:

Здесь заряд указан непосредственно возле атома кислорода, который получил лишний электрон, и поэтому лишился одной чёрточки. Проще говоря, каждый лишний электрон уменьшает количество химических связей, изображаемых в структурной формуле. С другой стороны, если у какого-то узла структурной формулы стоит знак +, то у него появляется дополнительная палочка. Как всегда, подобный факт нужно продемонстрировать на примере. Но среди знакомых нам веществ не встречается ни одного катиона, который состоял бы из нескольких атомов.
А таким веществом является аммиак . Его водный раствор часто называется нашатырный спирт и входит в состав любой аптечки. Аммиак является соединением водорода и азота и имеет рациональную формулу NH3 . Рассмотрим химическую реакцию, которая происходит при растворении аммиака в воде:

NH3 + H2O <=> NH4^+ + OH^-

То же самое, но с использованием структурных формул:

H|N<`/H>\H + H-O-H <=> H|N^+<_(A75,w+)H><_(A15,d+)H>`/H + O`^-# -H

В правой части мы видим два иона. Они образовались в результате того, что один атом водорода переместился из молекулы воды в молекулу аммиака. Но этот атом переместился без своего электрона. Анион нам уже знаком - это гидроксид-ион. А катион называется аммоний . Он проявляет свойства, схожие с металлами. Например, он может объединиться с кислотным остатком. Вещество, образованное соединением аммония с карбонат-анионом называется карбонат аммония: (NH4)2CO3 .
Вот уравнение реакции взаимодействия аммония с карбонат-анионом, записанное в виде структурных формул:

2H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H + O^-\C|O`|/O^- <=> H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H`|0O^-\C|O`|/O^-|0H_(A-15,d-)N^+<_(A105,w+)H><\H>`|H

Но в таком виде уравнение реакции дано в демонстрационных целях. Обычно уравнения используют рациональные формулы:

2NH4^+ + CO3^2- <=> (NH4)2CO3

Система Хилла

Итак, можно считать, что мы уже изучили структурные и рациональные формулы. Но есть ещё один вопрос, который стоит рассмотреть подробнее. Чем же всё-таки отличаются брутто-формулы от рациональных?
Мы знаем почему рациональная формула угольной кислоты записывается H2CO3 , а не как-то иначе. (Сначала идут два катиона водорода, а за ними карбонат-анион). Но почему брутто-формула записывается CH2O3 ?

В принципе, рациональная формула угольной кислоты вполне может считаться истинной формулой, ведь в ней нет повторяющихся элементов. В отличие от NH4OH или Ca(OH)2 .
Но к брутто-формулам очень часто применяется дополнительное правило, определяющее порядок следования элементов. Правило довольно простое: сначала ставится углерод, затем водород, а дальше остальные элементы в алфавитном порядке.
Вот и выходит CH2O3 - углерод, водород, кислород. Это называется системой Хилла. Она используется практически во всех химических справочниках. И в этой статье тоже.

Немного о системе easyChem

Вместо заключения мне хотелось бы рассказать о системе easyChem. Она разработана для того, чтобы все те формулы, которые мы тут обсуждали, можно было легко вставить в текст. Собственно, все формулы в этой статье нарисованы при помощи easyChem.

Зачем вообще нужна какая-то система для вывода формул? Всё дело в том, что стандартный способ отображения информации в интернет-браузерах - это язык гипертекстовой разметки (HTML). Он ориентирован на обработку текстовой информации.

Рациональные и брутто-формулы вполне можно изобразить при помощи текста. Даже некоторые упрощённые структурные формулы тоже могут быть записаны текстом, например спирт CH3-CH2-OH . Хотя для этого пришлось бы в HTML использовать такую запись: CH3-CH2-OH .
Это конечно создаёт некоторые трудности, но с ними можно смириться. Но как изобразить структурную формулу? В принципе, можно использовать моноширинный шрифт:

H H | | H-C-C-O-H | | H H Выглядит конечно не очень красиво, но тоже осуществимо.

Настоящая проблема возникает при попытке изобразить бензольные кольца и при использовании скелетных формул. Здесь не остаётся иного пути, кроме подключения растрового изображения. Растры хранятся в отдельных файлах. Браузеры могут подключать изображения в формате gif, png или jpeg.
Для создания таких файлов требуется графический редактор. Например, Фотошоп. Но я более 10 лет знаком с Фотошопом и могу сказать точно, что он очень плохо подходит для изображения химических формул.
Гораздо лучше с этой задачей справляются молекулярные редакторы . Но при большом количестве формул, каждая из которых хранится в отдельном файле, довольно легко в них запутаться.
Например, число формул в этой статье равно . Из них выведены виде графических изображений (остальные при помощи средств HTML).

Система easyChem позволяет хранить все формулы прямо в HTML-документе в текстовом виде. По-моему, это очень удобно.
Кроме того, брутто-формулы в этой статье вычисляются автоматически. Потому что easyChem работает в два этапа: сначала текстовое описание преобразуется в информационную структуру (граф), а затем с этой структурой можно выполнять различные действия. Среди них можно отметить следующие функции: вычисление молекулярной массы, преобразование в брутто-формулу, проверка на возможность вывода в виде текста, графическая и текстовая отрисовка.

Таким образом, для подготовки этой статьи я пользовался только текстовым редактором. Причём, мне не пришлось думать, какая из формул будет графической, а какая - текстовой.

Вот несколько примеров, раскрывающих секрет подготовки текста статьи: Описания из левого столбца автоматически превращаются в формулы во втором столбце.
В первой строчке описание рациональной формулы очень похоже на отображаемый результат. Разница только в том, что числовые коэффициенты выводятся подстрочником.
Во второй строке развёрнутая формула задана в виде трёх отдельных цепочек, разделённых символом; Я думаю, нетрудно заметить, что текстовое описание во многом напоминает те действия, которые потребовались бы для изображения формулы карандашом на бумаге.
В третьей строке демонстрируется использование наклонных линий при помощи символов \ и /. Значок ` (обратный апостроф) означает, что линия проводится справа налево (или снизу вверх).

Здесь есть гораздо более подробная документация по использованию системы easyChem.

На этом разрешите закончить статью и пожелать удачи в изучении химии.

Краткий толковый словарь использованных в статье терминов

Углеводороды Вещества, состоящие из углерода и водорода. Отличаются друг от друга структурой молекул. Структурные формулы схематические изображения молекул, где атомы обозначаются латинскими буквами, а химические связи - чёрточками. Структурные формулы бывают развёрнутыми, упрощёнными и скелетными. Развёрнутые структурные формулы - такие структурные формулы, где каждый атом представлен в виде отдельного узла. Упрощённые структурные формулы - такие структурные формулы, где атомы водорода записаны рядом с тем элементом, с которым они связаны. А если к одному атому крепится больше одного водорода, то количество записывается в виде числа. Так же можно сказать, что в качестве узлов в упрощённых формулах выступают группы. Скелетные формулы - структурные формулы, где атомы углерода изображаются в виде пустых узлов. Число атомов водорода, связанных с каждым атомом углерода равно 4 минус число связей, которые сходятся в узле. Для узлов, образованных не углеродом, применяются правила упрощённых формул. Брутто-формула (она же истинная формула) - список всех химических элементов, которые входят в состав молекулы, с указанием количества атомов в виде числа (если атом один, то единица не пишется) Система Хилла - правило, определяющее порядок следования атомов в брутто-формуле: первым ставится углерод, затем водород, а далее остальные элементы в алфавитном порядке. Это а система используется очень часто. И все брутто-формулы в этой статье записаны по системе Хилла. Функциональные группы Устойчивые сочетания атомов, которые сохраняются в процессе химических реакций. Часто функциональные группы имеют собственные названия, влияют на химические свойства и научное название вещества