Klasse: 10
Präsentation für den Unterricht
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1. Der Zweck der Lektion: Schülerinnen und Schülern die allgemeinen und spezifischen Eigenschaften der Methansäure im Zuge der Lösung der Aufgaben des Kreuzworträtsels "Chemie der Ameisensäure" bekannt zu machen, auch bei der Lösung von Aufgaben zur Herleitung der Formel organischer Stoffe (vgl. Anhang 1 ) (Folien 1-2).
2. Art des Unterrichts: Lektion lernen neues Material.
3. Ausstattung: Computer, Beamer, Leinwand, Videos eines chemischen Experiments (Oxidation von Ameisensäure mit Kaliumpermanganat und Zersetzung von Ameisensäure unter Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure), Präsentation für den Unterricht, Arbeitsblätter für Schüler (vgl. Anlage 2 ).
4. Unterrichtsfortschritt
Beim Studium der Struktur von Ameisensäure berichtet der Lehrer, dass sich diese Säure von den übrigen Mitgliedern der homologen Reihe gesättigter Monocarbonsäuren unterscheidet, weil. die Carboxylgruppe ist nicht mit dem Kohlenwasserstoffrest –R, sondern mit dem H-Atom ( Folie 3). Die Studierenden kommen zu dem Schluss, dass Ameisensäure sowohl die Eigenschaften von Carbonsäuren als auch von Aldehyden aufweist, d.h. ist Aldehyd Säure (Folie 4).
Das Studium der Nomenklatur wird im Prozess der Lösung des Problems durchgeführt ( Folie 5): « Salze einer limitierenden einbasigen Carbonsäure werden Formiate genannt. Benennen Sie diese Säure (gemäß der IUPAC-Nomenklatur), wenn bekannt ist, dass sie 69,5 % Sauerstoff enthält". Die Lösung der Aufgabe wird von einem der Schüler der Klasse an die Tafel geschrieben. Die Antwort ist Ameise oder Methan Säure ( Folie 6).
Als nächstes informiert der Lehrer die Schüler Folie 7), dass Ameisensäure in den scharfen Sekreten von stechenden Raupen und Bienen, in Brennesseln, Nadeln, einigen Früchten, im Schweiß und Urin von Tieren und in sauren Sekreten vorkommt Ameisen, wo es 1794 vom deutschen Chemiker Marggraf Andreas-Sigmund entdeckt wurde ( Folie 8).
Bei der Untersuchung der physikalischen Eigenschaften von Ameisensäure berichtet der Lehrer, dass es sich um eine farblose, ätzende Flüssigkeit mit stechendem Geruch und brennendem Geschmack handelt, deren Siede- und Schmelzpunkte nahe an Wasser liegen (tSieden = 100,7 ° C, tpl. = 8,4 °C). Wie Wasser bildet es Wasserstoffbrückenbindungen, daher bildet es im flüssigen und festen Zustand lineare und zyklische Assoziate ( Folie 9), ist mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar („Gleiches löst Gleiches“). Als nächstes wird einer der Schüler gebeten, die Aufgabe an der Tafel zu lösen: Es ist bekannt, dass die Stickstoffdampfdichte von Ameisensäure 3,29 beträgt. Daher kann argumentiert werden, dass Ameisensäure im gasförmigen Zustand in der Form vorliegt ...» Die Studierenden kommen im Zuge der Aufgabenlösung zu dem Schluss, dass Ameisensäure im gasförmigen Zustand in Form vorliegt Dimere– zyklische assoziierte Unternehmen ( Folie 10).
Gewinnung von Ameisensäure ( Folie 11-12) untersuchen wir folgende Beispiele:
1. Oxidation von Methan an einem Katalysator:
2. Hydrolyse von Blausäure (hier sollten die Schüler daran erinnert werden, dass ein Kohlenstoffatom nicht mehr als zwei Hydroxylgruppen gleichzeitig haben kann – es kommt zur Dehydratisierung unter Bildung einer Carboxylgruppe):
3. Wechselwirkung von Kaliumhydrid mit Kohlenmonoxid (IV):
4. Thermische Zersetzung von Oxalsäure in Gegenwart von Glycerin:
5. Wechselwirkung von Kohlenmonoxid mit Alkali:
6. Der rentabelste Weg (vom Standpunkt der wirtschaftlichen Kosten - ein abfallfreies Verfahren) zur Gewinnung von Ameisensäure ist die Gewinnung eines Ameisensäureesters (mit anschließender Säurehydrolyse) aus Kohlenmonoxid und gesättigtem einwertigem Alkohol:
Da die letzte Methode zur Gewinnung von Ameisensäure am erfolgversprechendsten ist, werden die Schüler außerdem aufgefordert, die folgende Aufgabe an der Tafel zu lösen ( Folie 12): „Stellen Sie die Formel des Alkohols ein, der wiederholt (zurück in den Kreislauf) zur Reaktion mit Kohlenmonoxid (II) verwendet wird, wenn bekannt ist, dass bei der Verbrennung von 30 g Äther 22,4 Liter Kohlendioxid und 18 g Wasser entstehen. Legen Sie den Namen dieses Alkohols fest. Im Zuge der Problemlösung kommen die Studierenden zu dem Schluss, dass für die Synthese von Ameisensäure Methyl Alkohol ( Folie 13).
Bei der Untersuchung der Wirkung von Ameisensäure auf den menschlichen Körper ( Folie 14) weist der Lehrer die Schüler darauf hin, dass Ameisensäuredämpfe die oberen Atemwege und Schleimhäute der Augen reizen, eine reizende Wirkung oder eine ätzende Wirkung aufweisen - chemisch verursachen brennt (Folie 15). Als nächstes werden die Schulkinder aufgefordert, in den Medien oder in Referenzpublikationen Wege zu finden, um das durch die Wirkung von Brennnesseln und Ameisenstichen verursachte Brennen zu beseitigen (der Test wird in der nächsten Lektion durchgeführt).
Wir beginnen, die chemischen Eigenschaften von Ameisensäure ( Folie 16) aus Reaktionen mit Bruch der O-H-Bindung (Substitution des H-Atoms):
Um das Material zu konsolidieren, wird vorgeschlagen, das folgende Problem zu lösen ( Folie 18): « Bei der Wechselwirkung von 4,6 g Ameisensäure mit einem unbekannten gesättigten einwertigen Alkohol wurden 5,92 g eines Esters gebildet (er wird als Lösungsmittel und Zusatzstoff für einige Rumsorten verwendet, um ihm ein charakteristisches Aroma zu verleihen, er wird bei der Herstellung von verwendet Vitamine B1, A, E). Stellen Sie die Formel des Ethers ein, wenn bekannt ist, dass die Reaktionsausbeute 80 % beträgt. Benennen Sie den Ester gemäß der IUPAC-Nomenklatur. Zehntklässler kommen im Zuge der Problemlösung zu dem Schluss, dass der entstehende Ester - Ethylformiat (Folie 19).
Der Lehrer meldet sich Folie 20), die unter C-H-Bindungsspaltung (am α-C-Atom) zu Ameisensäure führt nicht typisch, Weil R=H. Und die Reaktion unter Aufbrechen der C-C-Bindung (Decarboxylierung von Salzen von Carbonsäuren führt zur Bildung von Alkanen!) führt zur Bildung von Wasserstoff:
Als Beispiele für Säurereduktionsreaktionen präsentieren wir die Wechselwirkung mit Wasserstoff und einem starken Reduktionsmittel, Jodwasserstoffsäure:
Bekanntschaft mit Oxidationsreaktionen, die nach dem Schema ( Folie 21):
sinnvoll während der Aufgabe durchzuführen ( Folie 22):
« Ordnen Sie die Formeln der Reagenzien, die Reaktionsbedingungen den Reaktionsprodukten zu"(Der Lehrer kann die erste Gleichung als Beispiel zeigen und den Rest den Schülern als Hausaufgabe anbieten):
| UNSD+ | Reagenz, Reaktionsbedingungen | Produkt 1 |
Produkt 2 |
|||
| 1) | Ag 2 O, NH 3 , bis C | 1) | CO | 1) | – | |
| 2) | Br 2 (Lösung) | 2) | CO, H2O | 2) | K2SO4, MnSO4 | |
| 3) | KMnO4, H 2 SO 4 , auf C | 3) | H2O | 3) | Cu 2 Ov | |
| 4) | Сl 2 (Lösung) | 4) | CO2 | 4) | HCl | |
| 5) | Cu(OH) 2 (frisch), t o C | 5) | CO2, H2O | 5) | Agv | |
| 6) | Ir oder Rh | 6) | CO2, H2 | 6) | HBr | |
| 7) | H2O2 | 7) | CO, H2 | 7) | H-C(O)OOH | |
Antworten sollten als Zahlenfolge geschrieben werden.
Antworten:
| 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) |
5 4 5 4 5 6 3 |
5 6 2 4 3 1 7 |
Beim Aufstellen von Gleichungen kommen die Schüler zu dem Schluss, dass bei all diesen Reaktionen Oxidation Ameisensäure, weil es ist ein starkes Reduktionsmittel ( Folie 23).
Die Untersuchung des Problems "Die Verwendung von Ameisensäure" erfolgt nach Bekanntschaft mit dem Schema ( Folie 24).
Studierende klären den Einsatz von "Ameisenalkohol" in der Medizin (hier gehts online) und benennen die Krankheit - Rheuma(Folie 25).
Wenn es Freizeit gibt, informiert der Lehrer die Schüler ( Folie 26), dass früher "Ameisenalkohol" hergestellt wurde, indem Ameisen auf Alkohol bestanden.
Berichte, dass die weltweite Gesamtproduktion von Ameisensäure in den letzten Jahren gestiegen ist In allen Ländern der Welt wird der Tod von Bienen durch Milben (Varroa) beobachtet: Sie nagen durch die Chitinhülle der Bienen, sie saugen die Hämolymphe aus und die Bienen sterben (Ameisensäure ist ein wirksames Mittel gegen diese Milben).
5. Zusammenfassung der Lektion
Am Ende des Unterrichts fassen die Schüler zusammen: Bewerten Sie die Arbeit der Klassenkameraden an der Tafel, erklären Sie, auf welches neue Unterrichtsmaterial (allgemeine und spezifische Eigenschaften von Ameisensäure) sie gestoßen sind.
6. Literatur
1. Deryabina N.E. Organische Chemie. Buch 1. Kohlenwasserstoffe und ihre monofunktionellen Derivate. Lehrbuch-Notizbuch. - M .: IPO "At the Nikitsky Gates", 2012. - S. 154-165.
2. Kazennova N.B. Schülerhandbuch Organische Chemie/Für die Sekundarstufe. - M.: Aquarium, 1997. - S. 155-156.
3. Levitina T.P. Handbuch der Organischen Chemie: Lehrbuch. - St. Petersburg: "Parität", 2002. - S. 283-284.
4. Tutor in Chemie / Ed. WIE. Egorova. 14. Aufl. - Rostov n / D: Phoenix, 2005. - S. 633-635.
5. Rutzitis G.E., Feldman F.G. Chemie 10. Organische Chemie: Lehrbuch für 10 Zellen. Mittelschule. - M., 1992. - S. 110.
6. Tschernobelskaja G.M. Chemie: Lehrbuch. Zuschuss für medizinische erziehen. Institutionen/ GM Tschernobelskaja, I.N. Chertkov.- M.: Trappe, 2005. - S.561-562.
7. Atkins P. Moleküle: Per. aus dem Englischen. - M.: Mir, 1991. - S. 61-62.
Wechselwirkung von Ameisensäure mit AmmoniaklösungSilberhydroxid(Reaktion eines Silberspiegels). Das Ameisensäuremolekül HCOOH besitzt eine Aldehydgruppe, kann also in Lösung durch für Aldehyde charakteristische Reaktionen geöffnet werden, beispielsweise durch die Silberspiegelreaktion.
In einem Reagenzglas wird eine Ammoniaklösung von Argentum(I)-Hydroxid hergestellt. Dazu werden 1 - 2 ml einer 1 %igen Lösung von Argentum (Ι)-nitrat mit 1 - 2 Tropfen einer 10 %igen Natriumhydroxidlösung versetzt, der entstandene Niederschlag von Argentum (Ι)-oxid wird durch Zutropfen a gelöst 5% ige Ammoniaklösung. Zu der resultierenden klaren Lösung werden 0,5 ml Ameisensäure gegeben. Das Reagenzglas mit der Reaktionsmischung wird einige Minuten in einem Wasserbad erhitzt (Wassertemperatur im Bad beträgt 60 0 -70 0 C). Metallisches Silber wird als Spiegelbeschichtung an den Wänden des Reagenzglases oder als dunkler Niederschlag freigesetzt.
HCOOH + 2Ag [(NH 3) 2 ]OH → CO 2 + H 2 O + 2Ag + 4NH 3
b) Oxidation von Ameisensäure mit Kaliumpermanganat. In ein Reagenzglas werden ca. 0,5 g Ameisensäure oder deren Salz, 0,5 ml einer 10 %igen Sulfatsäurelösung und 1 ml einer 5 %igen Kaliumpermanganatlösung gegeben. Das Rohr wird mit einem Stopfen mit einem Gasauslassrohr verschlossen, dessen Ende in ein anderes Rohr mit 2 ml Kalk- (oder Baryt-) Wasser abgesenkt wird, und das Reaktionsgemisch wird erhitzt.
5HCOOH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5CO 2 + 8H 2 O + K 2 SO 4 + 2MnSO 4
in) Zersetzung von Ameisensäure beim Erhitzen mitkonzentrierte Schwefelsäure. (Schub!) 1 ml Ameisensäure oder 1 g ihres Salzes und 1 ml konzentrierte Sulfatsäure in ein trockenes Reagenzglas geben. Das Röhrchen wird mit einem Stopfen mit Gasauslassröhrchen verschlossen und schonend erhitzt. Ameisensäure zerfällt zu Kohlenstoff(II)-oxid und Wasser. An der Öffnung des Gasaustrittsrohres wird Kohlen(II)-oxid gezündet. Achten Sie auf die Art der Flamme.
Nach Abschluss der Arbeiten muss das Reagenzglas mit der Reaktionsmischung gekühlt werden, um die Freisetzung von giftigem Kohlenmonoxid zu stoppen.
Erfahrung 12. Wechselwirkung von Stearin- und Ölsäure mit Alkali.
Etwa 0,5 g Stearin in Diethylether (ohne Erhitzen) in einem trockenen Reagenzglas auflösen und 2 Tropfen einer 1%igen alkoholischen Lösung von Phenolphthalein zugeben. Dann wird eine 10%ige Natriumhydroxidlösung tropfenweise zugegeben. Die anfangs erscheinende purpurrote Farbe verschwindet beim Schütteln.
Schreiben Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Stearinsäure mit Natriumhydroxid auf. (Stearin ist eine Mischung aus Stearin- und Palmitinsäure.)
C 17 H 35 COOH + NaOH → C 17 H 35 COONa + H 2 O
Natriumstearat
Wiederholen Sie den Versuch mit 0,5 ml Ölsäure.
C 17 H 33 COOH + NaOH → C 17 H 33 COONa + H 2 O
Natriumoleat
Erfahrung13. Das Verhältnis von Ölsäure zu Bromwasser und Kaliumpermanganatlösung.
a) Reaktion von Ölsäure mit Bromwasser Gießen Sie 2 ml Wasser in ein Reagenzglas und fügen Sie etwa 0,5 g Ölsäure hinzu. Die Mischung wird kräftig geschüttelt.
b) Oxidation von Ölsäure mit Kaliumpermanganat. 1 ml einer 5 %igen Kaliumpermanganatlösung, 1 ml einer 10 %igen Natriumcarbonatlösung und 0,5 ml Ölsäure werden in ein Reagenzglas gegeben. Die Mischung wird kräftig gerührt. Beachten Sie die Änderungen, die mit der Reaktionsmischung auftreten.
Erfahrung 14. Sublimation von Benzoesäure.
Die Sublimation kleiner Mengen Benzoesäure wird in einem Porzellanbecher durchgeführt, der mit einem breiten Ende eines konischen Trichters (siehe Abb. 1) verschlossen ist, dessen Durchmesser etwas kleiner ist als der Durchmesser des Bechers.
Die Nase des Trichters ist im Fuß des Stativs befestigt und dicht mit Watte bedeckt, und um zu verhindern, dass Sublimation in den Becher zurückfällt, ist sie mit einem runden Blatt Filterpapier mit mehreren Löchern darin bedeckt. Eine Porzellantasse mit kleinen Benzoesäurekristallen (t pl \u003d 122,4 0 C; sublimiert unter t pl) wird vorsichtig langsam auf einer kleinen Flamme eines Gasbrenners (auf einem Asbestgitter) erhitzt. Sie können den oberen Trichter kühlen, indem Sie ein mit kaltem Wasser getränktes Stück Filterpapier auflegen. Nach Beendigung der Sublimation (nach 15-20 Minuten) wird das Sublimat vorsichtig mit einem Spatel in einen Kolben überführt.
Notiz. Bei der Arbeit kann Benzoesäure mit Sand verunreinigt werden.
Das Reagenzglas, in dem sich die Emulsion gebildet hat, wird unter Rückfluss mit einem Stopfen verschlossen, im Wasserbad bis zum Sieden erhitzt und geschüttelt. Erhöht sich die Löslichkeit von Öl beim Erhitzen?
Der Versuch wird wiederholt, aber anstelle von Sonnenblumenöl wird eine kleine Menge tierisches Fett (Schweine-, Rinder- oder Hammelfett) in Reagenzgläser mit organischen Lösungsmitteln gegeben,
b) Bestimmung des Ungesättigtheitsgrades von Fetten durch Reaktion mit BromWasser. (Schub!) 0,5 ml Sonnenblumenöl und 3 ml Bromwasser werden in ein Reagenzglas gegossen. Der Inhalt des Röhrchens wird kräftig geschüttelt. Was passiert mit Bromwasser?
in) Die Wechselwirkung von Pflanzenöl mit einer wässrigen KaliumlösungPermanganat (Reaktion von E. E. Wagner). In ein Reagenzglas werden ca. 0,5 ml Sonnenblumenöl, 1 ml einer 10 %igen Sodalösung und 1 ml einer 2 %igen Kaliumpermanganatlösung gegeben. Schütteln Sie den Inhalt des Röhrchens kräftig. Die violette Farbe von Kaliumpermanganat verschwindet.
Die Verfärbung von Bromwasser und die Reaktion mit einer wässrigen Lösung von Kaliumpermanganat sind qualitative Reaktionen auf das Vorhandensein einer Mehrfachbindung (Unsättigung) in einem organischen Molekül.
G) Verseifung von Fett mit einer alkoholischen Natriumhydroxidlösung In einen Erlenmeyerkolben mit einem Fassungsvermögen von 50 - 100 ml werden 1,5 - 2 g festes Fett gegeben und 6 ml einer 15% igen alkoholischen Natriumhydroxidlösung gegossen. Der Kolben wird mit einem Luftkühler verschlossen, die Reaktionsmischung gerührt und der Kolben unter Schütteln 10–12 min im Wasserbad erhitzt (Wassertemperatur im Bad ca. 80 0 C). Um das Ende der Reaktion zu bestimmen, werden einige Tropfen des Hydrolysats in 2-3 ml heißes destilliertes Wasser gegossen: Wenn sich das Hydrolysat vollständig auflöst, ohne dass Fetttropfen freigesetzt werden, kann die Reaktion als abgeschlossen angesehen werden. Nach beendeter Verseifung wird aus dem Hydrolysat durch Zugabe von 6–7 ml heißer gesättigter Kochsalzlösung Seife ausgesalzen. Die freigesetzte Seife schwimmt und bildet eine Schicht auf der Oberfläche der Lösung. Nach dem Absetzen wird die Mischung mit kaltem Wasser gekühlt, die gehärtete Seife wird abgetrennt.
Chemie des Prozesses am Beispiel Tristearin:
Erfahrung 17. Vergleich der Eigenschaften von Seife und synthetischen Waschmitteln
a) Beziehung zu Phenolphthalein. Gießen Sie 2-3 ml einer 1%igen Waschseifenlösung in ein Reagenzglas und die gleiche Menge einer 1%igen Lösung eines synthetischen Waschpulvers in ein anderes. Geben Sie in beide Röhrchen 2-3 Tropfen Phenolphthalein-Lösung. Können diese Waschmittel zum Waschen von alkaliempfindlichen Textilien verwendet werden?
b) Beziehung zu Säuren. Fügen Sie einige Tropfen einer 10%igen Säurelösung (Chlorid oder Sulfat) zu Lösungen von Seife und Waschpulver in Reagenzgläsern hinzu. Bildet sich beim Schütteln Schaum? Bleiben die Reinigungseigenschaften der untersuchten Produkte in einer sauren Umgebung erhalten?
C 17 H 35 COONa + HCl → C 17 H 35 COOH↓ + NaCl
in) AttitüdezuCalciumchlorid. Zu Lösungen von Seife und Waschpulver in Reagenzgläsern 0,5 ml einer 10% igen Calciumchloridlösung geben. Schütteln Sie den Inhalt der Röhrchen. Entsteht dadurch Schaum? Können diese Reinigungsmittel in hartem Wasser verwendet werden?
C 17 H 35 COONa + CaCl 2 → Ca (C 17 H 35 COO) 2 ↓ + 2 NaCl
Ein Erlebnis 18 . Wechselwirkung von Glucose mit einer Ammoniaklösung von Argentum(Ι)-oxid (Silberspiegelreaktion).
0,5 ml einer 1%igen Lösung von Argentum (I)-Nitrat, 1 ml einer 10%igen Natriumhydroxidlösung werden in ein Reagenzglas gegossen und eine 5%ige Ammoniaklösung wird tropfenweise zugegeben, bis sich Argentum (I) -Hydroxid niederschlägt wird aufgelöst. Dann 1 ml 1%ige Glucoselösung zugeben und den Inhalt des Röhrchens 5-10 Minuten im Wasserbad bei 70 0 - 80 0 C erhitzen. An den Wänden des Röhrchens wird metallisches Silber in Form eines Spiegelbelags freigesetzt . Während des Erhitzens dürfen die Reagenzgläser nicht geschüttelt werden, da sich sonst metallisches Silber nicht an den Wänden der Reagenzgläser, sondern in Form eines dunklen Niederschlags absetzt. Um einen guten Spiegel zu erhalten, wird zuerst eine 10%ige Natronlauge in Reagenzgläsern gekocht, dann werden sie mit destilliertem Wasser gespült.
Gießen Sie 3 ml 1%ige Saccharoselösung in ein Reagenzglas und fügen Sie 1 ml 10%ige Schwefelsäurelösung hinzu. Die resultierende Lösung wird 5 min gekocht, dann gekühlt und mit trockenem Natriumbicarbonat neutralisiert, wobei es in kleinen Portionen unter Rühren hinzugefügt wird (vorsichtig, die Flüssigkeit schäumt durch das entwickelte Kohlenmonoxid (IY)). Nach der Neutralisation (wenn die CO 2 -Entwicklung aufhört) wird ein gleiches Volumen Fehlings Reagenz zugegeben und der obere Teil der Flüssigkeit erhitzt, bis das Sieden beginnt.
Verändert sich die Farbe der Reaktionsmischung?
In einem anderen Reagenzglas wird eine Mischung aus 1,5 ml einer 1%igen Saccharoselösung mit einem gleichen Volumen Fehlings Reagenz erhitzt. Vergleichen Sie die Ergebnisse des Experiments - die Reaktion von Saccharose mit Fehlings Reagenz vor der Hydrolyse und nach der Hydrolyse.
C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6
Glukose Fruktose
Notiz. In einem Schullabor kann Fehlings Reagenz durch Cuprum (ΙΙ) Hydroxid ersetzt werden.
Erfahrung 20. Hydrolyse von Cellulose.
In einen trockenen Erlenmeyerkolben mit einem Fassungsvermögen von 50 - 100 ml einige sehr fein geschnittene Filterpapierstücke (Cellulose) geben und mit konzentrierter Sulfatsäure befeuchten. Mischen Sie den Inhalt des Kolbens gründlich mit einem Glasstab, bis das Papier vollständig zerstört ist und eine farblose viskose Lösung entsteht. Danach werden unter Rühren (vorsichtig!) 15 - 20 ml Wasser in kleinen Portionen dazugegeben, der Kolben an einen Luftrückflusskühler angeschlossen und das Reaktionsgemisch 20 - 30 Minuten unter periodischem Rühren gekocht. Nachdem die Hydrolyse abgeschlossen ist, werden 2–3 ml Flüssigkeit gegossen, mit trockenem Natriumcarbonat neutralisiert, in kleinen Portionen zugegeben (die Flüssigkeit schäumt) und das Vorhandensein von reduzierenden Zuckern wird durch Reaktion mit Fehlings Reagenz oder Cuprum (ΙΙ) Hydroxid nachgewiesen .
(C 6 H 10 O 5)n+nH 2 O→nC 6 H 12 O 6
Zelluloseglukose
Erfahrung 21. Wechselwirkung von Glucose mit Cuprum (ΙΙ) Hydroxid.
a) Gib 2 ml 1 %ige Glucoselösung und 1 ml 10 %ige Natronlauge in ein Reagenzglas. Füge 1-2 Tropfen einer 5%igen Lösung von Cuprum (ΙΙ)-Sulfat zu der resultierenden Mischung hinzu und schüttle den Inhalt des Reagenzglases. Der anfangs gebildete bläuliche Niederschlag von Cuprum(II)-hydroxid löst sich sofort auf, es entsteht eine blaue transparente Lösung von Cuprum(II)-saccharat. Prozesschemie (vereinfacht):- 
b) Der Inhalt des Reagenzglases wird über der Flamme des Brenners erhitzt, wobei das Reagenzglas schräg gehalten wird, so dass nur der obere Teil der Lösung erhitzt wird und der untere Teil unbeheizt bleibt (zur Kontrolle). Beim leichten Erhitzen zum Sieden färbt sich der erhitzte Teil der blauen Lösung aufgrund der Bildung von Cuprum (Ι) -hydroxid orange-gelb. Bei längerem Erhitzen kann sich ein Niederschlag von Cuprum(I)-oxid bilden.
Erfahrung 22. Wechselwirkung von Saccharose mit Metallhydroxiden. a) Reaktion mit Cuprum (ΙΙ) Hydroxid) in alkalischem Medium. Mischen Sie in einem Reagenzglas 1,5 ml einer 1%igen Saccharoselösung und 1,5 ml einer 10%igen Natriumhydroxidlösung. Dann wird eine 5%ige Lösung von Cuprum(I)sulfat tropfenweise zugegeben. Der zunächst gebildete hellblaue Niederschlag von Cuprum (ΙΙ)-Hydroxid löst sich beim Schütteln auf, die Lösung nimmt durch die Bildung von komplexem Cuprum (ΙΙ)-Saccharat eine blauviolette Farbe an.
b) Kalziumsaccharose erhalten. In ein kleines Glas (25 - 50 ml) 5 - 7 ml einer 20%igen Saccharoselösung aufgießen und unter Rühren frisch zubereitete Kalkmilch tropfenweise zugeben. Calciumhydroxid löst sich in Saccharoselösung. Die Fähigkeit von Saccharose, lösliche Calciumsaccharose zu ergeben, wird in der Industrie genutzt, um Zucker zu reinigen, wenn er aus Zuckerrüben isoliert wird. in) Spezifische Farbreaktionen. In zwei Reagenzgläser werden 2-5 ml einer 10 %igen Saccharoselösung und 1 ml einer 5 %igen Natronlauge gegossen. Dann werden ein paar Tropfen in ein Reagenzglas gegeben. 5- prozentuale Lösung von Kobaltsulfat (ΙΙ), in einem anderen - ein paar Tropfen 5- prozentige Lösung von Nickel(ΙΙ)sulfat. In einem Reagenzglas mit einem Kobaltsalz erscheint eine violette Farbe und mit einem Nickelsalz eine grüne Farbe, Experiment 23. Wechselwirkung von Stärke mit Jod. 1 ml einer 1%igen Lösung von Stärkekleister wird in ein Reagenzglas gegossen und dann werden einige Tropfen Jod, stark verdünnt mit Wasser in Kaliumjodid, hinzugefügt. Der Inhalt des Röhrchens färbt sich blau. Die resultierende dunkelblaue Flüssigkeit wird zum Sieden erhitzt. Die Farbe verschwindet, erscheint aber beim Abkühlen wieder. Stärke ist eine heterogene Verbindung. Es ist eine Mischung aus zwei Polysacchariden - Amylose (20 %) und Amylopektin (80 %). Amylose ist in warmem Wasser löslich und ergibt mit Jod eine blaue Farbe. Amylose besteht aus nahezu unverzweigten Ketten von Glucoseresten mit Schrauben- oder Helixstruktur (ca. 6 Glucosereste in einer Schraube). Innerhalb der Helix verbleibt ein freier Kanal mit einem Durchmesser von etwa 5 Mikrometern, in den Jodmoleküle eingeführt werden, die farbige Komplexe bilden. Beim Erhitzen werden diese Komplexe zerstört. Amylopektin ist in warmem Wasser unlöslich, quillt darin auf und bildet eine Stärkepaste. Es besteht aus verzweigten Ketten von Glucoseresten. Amylopektin mit Jod ergibt aufgrund der Adsorption von Jodmolekülen an der Oberfläche der Seitenketten eine rötlich-violette Farbe. Erfahrung 24. Hydrolyse von Stärke. a) Säurehydrolyse von Stärke. Gießen Sie in einen Erlenmeyerkolben mit einem Fassungsvermögen von 50 ml 20 - 25 ml 1% iger Stärkepaste und 3 - 5 ml einer 10% igen Sulfatsäurelösung. In 7 - 8 Röhrchen 1 ml einer sehr verdünnten Lösung von Jod in Kaliumjodid (hellgelb) gießen, die Röhrchen werden in ein Stativ gestellt. In das erste Reagenzglas werden 1-3 Tropfen der für den Versuch hergestellten Stärkelösung gegeben. Beachten Sie die resultierende Farbe. Der Kolben wird dann auf einem Asbestgitter mit einer kleinen Brennerflamme erhitzt. 30 Sekunden nach Beginn des Siedens wird eine zweite Probe der Lösung mit einer Pipette entnommen, die in das zweite Reagenzglas mit einer Jodlösung gegeben wird, nach dem Schütteln wird die Farbe der Lösung notiert. Künftig werden alle 30 Sekunden Proben der Lösung entnommen und in nachfolgende Reagenzgläser mit Jodlösung gegeben. Beachten Sie die allmähliche Farbänderung der Lösungen bei der Reaktion mit Jod. Der Farbwechsel erfolgt in folgender Reihenfolge, siehe Tabelle.
Nachdem die Reaktionsmischung aufgehört hat, sich mit Jod zu verfärben, wird die Mischung weitere 2-3 Minuten gekocht, wonach sie abgekühlt und mit einer 10%igen Natriumhydroxidlösung neutralisiert wird, wobei sie tropfenweise zugegeben wird, bis das Medium alkalisch ist (das Auftreten von a rosa Farbe auf Phenolphthalein-Indikatorpapier). Ein Teil der alkalischen Lösung wird in ein Reagenzglas gegossen, mit einem gleichen Volumen Fehlings Reagenz oder einer frisch zubereiteten Suspension von Cuprum (ΙΙ) -Hydroxid gemischt und der obere Teil der Flüssigkeit erhitzt, bis sie zu sieden beginnt.
(
Löslich
Dextrine
C 6 H 10 O 5) n (C 6 H 10 O 5) x (C 6 H 10 O 5) y
Maltose
n/2 C 12 H 22 O 11 nC 6 H 12 O 6
b) Enzymatische Hydrolyse von Stärke.
Ein kleines Stück Schwarzbrot wird gut gekaut und in ein Reagenzglas gegeben. Dazu werden einige Tropfen einer 5%igen Cuprum(ΙΙ)sulfatlösung und 05 - 1 ml einer 10%igen Natriumhydroxidlösung gegeben. Das Reagenzglas mit dem Inhalt wird erhitzt. 3. Technik und Methodik für Demonstrationsversuche zur Gewinnung und Untersuchung der Eigenschaften stickstoffhaltiger organischer Substanzen.
Ausrüstung: Chemiebecher, Glasstab, Reagenzgläser, Wurtzkolben, Tropftrichter, Chemieglas, Glasdampfrohre, Verbindungsgummischläuche, Splitter.
Reagenzien: Anilin-, Methylamin-, Lackmus- und Phenolphthaleinlösungen, konzentrierte Chloridsäure, Natronlauge (10 %), Bleichlösung, konzentrierte Sulfatsäure, konzentrierte Salpetersäure, Eiweiß, Kupfersulfatlösung, Plum(ΙΙ)acetat, Phenollösung, Formalin.
Erfahrung 1. Methylamin bekommen. In einen Wurtz-Kolben mit einem Volumen von 100 - 150 ml 5-7 g Methylaminchlorid geben und den Stopfen mit einem darin eingesetzten Zugabetrichter verschließen. Verbinden Sie den Gasauslassschlauch mit einem Gummischlauch mit Glasspitze und senken Sie ihn in ein Glas Wasser. Kalilauge (50%) tropfenweise aus dem Trichter zugeben. Erhitzen Sie die Mischung im Kolben vorsichtig. Salz zerfällt und Methylamin wird freigesetzt, was leicht an seinem charakteristischen Geruch zu erkennen ist, der dem Geruch von Ammoniak ähnelt. Methylamin wird am Boden des Glases unter einer Wasserschicht gesammelt: + Cl - + KOH → H 3 C - NH 2 + KCl + H 2 O
Erfahrung 2. Verbrennung von Methylamin. Methylamin verbrennt mit einer farblosen Flamme an der Luft. Bringen Sie einen brennenden Splitter an die Öffnung des Gasauslassrohrs des im vorherigen Versuch beschriebenen Geräts und beobachten Sie die Verbrennung von Methylamin: 4H 3 C - NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 +10 H 2 O + 2N 2
Erfahrung 3. Das Verhältnis von Methylamin zu Indikatoren. Übergeben Sie das resultierende Methylamin in ein mit Wasser und einem der Indikatoren gefülltes Reagenzglas. Lackmus wird blau und Phenolphthalein wird purpurrot: H 3 C - NH 2 + H - OH → OH Dies weist auf die grundlegenden Eigenschaften von Methylamin hin.
Erfahrung 4. Salzbildung durch Methylamin. a) Ein mit konzentrierter Salzsäure befeuchteter Glasstab wird an die Öffnung des Reagenzglases gebracht, aus der gasförmiges Methylamin freigesetzt wird. Der Zauberstab ist in Nebel gehüllt.
H 3 C - NH 2 + HCl → + Cl -
b) Gießen Sie 1-2 ml in zwei Reagenzgläser: in eines - eine 3% ige Lösung von Ferum (III) -chlorid, in das andere eine 5% ige Lösung von Cuprum (ΙΙ) -sulfat. In jedes Rohr wird gasförmiges Methylamin eingeleitet. In einem Reagenzglas mit einer Lösung von Ferum(III)-chlorid fällt ein brauner Niederschlag aus, und in einem Reagenzglas mit einer Lösung von Cuprum(ΙΙ)-sulfat löst sich der anfangs gebildete blaue Niederschlag zu einem hell gefärbten Komplexsalz auf blau. Prozesschemie:
3 + OH – + FeCl 3 → Fe (OH) ↓ + 3 + Cl –
2 + OH – + CuSO 4 → Cu(OH) 2 ↓+ + SO 4 –
4 + OH - + Cu (OH) 2 → (OH) 2 + 4H 2 O
Erfahrung 5. Reaktion von Anilin mit Salzsäure. In einem Reagenzglas mit 5 ml Anilin die gleiche Menge konzentrierter Salzsäure zugeben. Kühlen Sie das Röhrchen in kaltem Wasser. Es fällt ein Niederschlag von Anilin-Chlorwasserstoff aus. Gießen Sie etwas Wasser in ein Reagenzglas mit festem Chlorwasserstoff-Anilin. Nach Rühren löst sich Anilin-Chlorwasserstoff in Wasser.
C 6 H 5 - NH 2 + HCl → Cl - Experiment 6. Wechselwirkung von Anilin mit Bromwasser. Geben Sie 2-3 Tropfen Anilin in 5 ml Wasser und schütteln Sie die Mischung kräftig. Füge tropfenweise Bromwasser zu der resultierenden Emulsion hinzu. Die Mischung wird farblos und es fällt ein weißer Niederschlag von Tribromanilin aus.
Ein Erlebnis 7. Stofffärbung mit Anilinfarbstoff. Färben von Wolle und Seide mit Säurefarbstoffen. 0,1 g Methylorange in 50 ml Wasser auflösen. Die Lösung wird in 2 Gläser gegossen. Zu einem von ihnen fügen Sie 5 ml einer 4 N Lösung von Sulfatsäure hinzu. Dann werden Stücke aus weißem Woll- (oder Seiden-) Stoff in beide Gläser gesenkt. Lösungen mit Gewebe werden 5 Minuten lang gekocht. Dann wird der Stoff herausgenommen, mit Wasser gewaschen, ausgepresst und an der Luft getrocknet, an Glasstäben aufgehängt. Achten Sie auf den Unterschied in der Farbintensität der Stoffstücke. Wie wirkt sich der Säuregehalt der Umgebung auf den Stofffärbeprozess aus?
Erfahrung 8. Nachweis des Vorhandenseins funktioneller Gruppen in Aminosäurelösungen. a) Nachweis der Carboxylgruppe. Zu 1 ml einer 0,2%igen Natriumhydroxidlösung, die mit Phenolphthalein rosa gefärbt ist, tropfenweise eine 1%ige Lösung von Aminoessigsäure (Glycin) hinzufügen, bis die Mischung von HOOC - CH 2 - NH 2 + NaOH → NaOOC - CH 2 - NH 2 entsteht wird farblos + H 2 O b) Nachweis der Aminogruppe. Zu 1 ml einer 0,2%igen Perchlorsäurelösung, die durch den Kongo-Indikator (saures Medium) blau gefärbt ist, wird tropfenweise eine 1%ige Glycinlösung hinzugefügt, bis die Farbe der Mischung nach rosa umschlägt (neutrales Medium):
HOOC – CH 2 – NH 2 + HCl → Cl –
Erfahrung 9. Wirkung von Aminosäuren auf Indikatoren. Geben Sie 0,3 g Glycin in ein Reagenzglas und fügen Sie 3 ml Wasser hinzu. Teilen Sie die Lösung in drei Reagenzgläser auf. Geben Sie 1-2 Tropfen Methylorange in das erste Röhrchen, die gleiche Menge Phenolphthaleinlösung in das zweite und Lackmuslösung in das dritte. Die Farbe der Indikatoren ändert sich nicht, was durch das Vorhandensein von sauren (-COOH) und basischen (-NH 2) Gruppen im Glycinmolekül erklärt wird, die sich gegenseitig neutralisieren.
Erlebnis 10. Proteinfällung. a) Gib in zwei Reagenzgläser mit einer Proteinlösung tropfenweise Lösungen von Kupfersulfat und Blei(I)acetat. Es bilden sich flockige Niederschläge, die sich in überschüssigen Salzlösungen auflösen.
b) Zwei Reagenzgläser mit einer Proteinlösung werden mit gleichen Volumina Phenol- und Formalinlösung versetzt. Proteinfällung beobachten. c) Erhitzen Sie die Proteinlösung in einer Brennerflamme. Beobachten Sie die Trübung der Lösung, die auf die Zerstörung der Hydrathüllen in der Nähe der Proteinpartikel und deren Zunahme zurückzuführen ist.
Erfahrung 11. Farbreaktionen von Proteinen. a) Xantoprotein-Reaktion. 5-6 Tropfen konzentrierte Salpetersäure auf 1 ml Protein geben. Beim Erhitzen färben sich die Lösung und der Niederschlag hellgelb. b) Biuret-Reaktion. Zu 1 - 2 ml Proteinlösung die gleiche Menge verdünnter Kupfersulfatlösung geben. Die Flüssigkeit färbt sich rotviolett. Die Biuret-Reaktion ermöglicht es, eine Peptidbindung in einem Proteinmolekül zu identifizieren. Die Xantoprotein-Reaktion findet nur statt, wenn die Proteinmoleküle Reste aromatischer Aminosäuren (Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan) enthalten.
Erfahrung 12. Reaktionen mit Harnstoff. a) Löslichkeit von Harnstoff in Wasser. In ein Reagenzglas gegeben 0,5 g kristallinen Harnstoff und fügen Sie allmählich Wasser hinzu, bis der Harnstoff vollständig gelöst ist. Ein Tropfen der resultierenden Lösung wird auf rotes und blaues Lackmuspapier aufgetragen. Wie reagiert (sauer, neutral oder alkalisch) eine wässrige Lösung von Harnstoff? Harnstoff liegt in wässriger Lösung in zwei tautomeren Formen vor:
b) Hydrolyse von Harnstoff. Wie alle Säureamide wird Harnstoff sowohl in sauren als auch in alkalischen Medien leicht hydrolysiert. Gießen Sie 1 ml einer 20%igen Harnstofflösung in ein Reagenzglas und fügen Sie 2 ml klares Schwerspatwasser hinzu. Die Lösung wird gekocht, bis im Reagenzglas ein Niederschlag von Bariumcarbonat erscheint. Aus dem Reagenzglas freigesetztes Ammoniak wird durch die blaue Farbe von nassem Lackmuspapier erkannt.
H 2 N - C - NH 2 + 2H 2 O → 2NH 3 + [HO - C - OH] → CO 2
→H 2 O 
Ba(OH) 2 + CO 2 → BaCO 3 ↓ + H 2 O
c) Biuretbildung. In einem trockenen Reagenzglas erhitzen 0,2 g Harnstoff. Zunächst schmilzt Harnstoff (bei 133 ° C), dann zersetzt er sich bei weiterer Erwärmung unter Freisetzung von Ammoniak. Ammoniak wird durch Geruch erkannt (sorgfältig!) und durch das Blau des nassen roten Lackmuspapiers, das zur Öffnung des Reagenzglases gebracht wurde. Nach einiger Zeit erstarrt die Schmelze im Reagenzglas trotz fortgesetzter Erwärmung:
Kühlen Sie das Rohr, fügen Sie 1-2 hinzu ml Wasser und unter schwacher Erwärmung das Biuret auflösen. Die Schmelze enthält neben Biuret eine gewisse Menge Cyanursäure, die in Wasser schwerlöslich ist, daher ist die Lösung trüb. Wenn sich der Niederschlag absetzt, gießen Sie die Biuretlösung daraus in ein anderes Reagenzglas, fügen Sie einige Tropfen einer 10% igen Natriumhydroxidlösung (die Lösung wird transparent) und 1-2 Tropfen einer 1% igen Lösung von Cuprum (ΙΙ) -sulfat hinzu. Die Lösung färbt sich rosa-violett. Überschüssiges Cuprum (ΙΙ)-sulfat überdeckt die charakteristische Farbe, wodurch die Lösung blau wird, und sollte daher vermieden werden.
Erfahrung 13. Funktionsanalyse organischer Substanzen. 1. Qualitative Elementaranalyse organischer Verbindungen. Die häufigsten Elemente in organischen Verbindungen sind neben Kohlenstoff Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Halogene, Schwefel, Phosphor. Herkömmliche qualitative Analyseverfahren sind auf die Analyse organischer Verbindungen nicht anwendbar. Um Kohlenstoff, Stickstoff, Schwefel und andere Elemente nachzuweisen, wird organisches Material durch Fusion mit Natrium zerstört, während die zu untersuchenden Elemente in anorganische Verbindungen umgewandelt werden. Zum Beispiel geht Kohlenstoff in Kohlen(IV)oxid über, Wasserstoff – in Wasser, Stickstoff – in Natriumcyanid, Schwefel – in Natriumsulfid, Halogene – in Natriumhalogenide. Die Elemente werden dann durch herkömmliche Methoden der analytischen Chemie entdeckt.
1. Nachweis von Kohlenstoff und Wasserstoff durch Oxidation der Substanz Cuprum(II)-oxid.
Gerät zum gleichzeitigen Nachweis von Kohlenstoff und Wasserstoff in organischen Stoffen:
1 - trockenes Reagenzglas mit einer Mischung aus Saccharose und Cuprum (II) -oxid;
2 - Reagenzglas mit Kalkwasser;
4 - wasserfreies Cuprum (I)-Sulfat.
Die gebräuchlichste, universellste Nachweismethode in organischer Substanz. Kohlenstoff und gleichzeitig Wasserstoff ist die Oxidation von Kupfer(II)oxid. In diesem Fall wird Kohlenstoff in Kohlenstoff (IU)-Oxid umgewandelt und Wasserstoff wird in Wasser umgewandelt. Platz 0,2 - 0,3 g Saccharose und 1 - 2 g Cuprum(II)-oxid-Pulver. Der Inhalt des Reagenzglases wird gründlich gemischt, die Mischung wird oben mit einer Schicht Cuprum (II) -oxid bedeckt. - ca. 1 g Ein kleines Stück Watte wird in den oberen Teil des Reagenzglases (unter den Korken) gelegt die mit etwas wasserfreiem Kupfer(II)sulfat bestreut wird. Das Reagenzglas wird mit einem Korken mit Gasauslassrohr verschlossen und mit einer leichten Neigung zum Korken im Bein des Stativs fixiert. Ich senke das freie Ende des Gasauslassrohrs in ein Reagenzglas mit Kalk- (oder Schwerspat-) Wasser, so dass das Rohr fast die Oberfläche der Flüssigkeit berührt. Zuerst wird das gesamte Reagenzglas erhitzt, dann wird der Teil, in dem sich die Reaktionsmischung befindet, stark erhitzt. Beachten Sie, was mit dem Kalkwasser passiert. Warum ändert sich die Farbe von Cuprum (ΙΙ) Sulfat?
Chemie der Prozesse: C 12 H 22 O 11 + 24CuO → 12CO 2 + 11H 2 O + 24Cu
Ca(OH) 2 + CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O
CuSO 4 +5H 2 O → CuSO 4 ∙ 5H 2 O
2. Beilstein-Test an an Halogene. Wenn organisches Material mit Cuprum(II)oxid kalziniert wird, wird es oxidiert. Kohlenstoff verwandelt sich in Kohlenstoffoxid (ІУ), Wasserstoff - in Wasser, und Halogene (außer Fluor) bilden mit Cuprum flüchtige Halogenide, die die Flamme hellgrün färben. Die Reaktion ist sehr sensibel. Es ist jedoch zu beachten, dass auch einige andere Kupfersalze wie Cyanide, die bei der Kalzinierung stickstoffhaltiger organischer Verbindungen (Harnstoff, Pyridinderivate, Chinolin usw.) entstehen, die Flamme färben. Der Kupferdraht wird durch den Stopfen gehalten und sein anderes Ende (Schlaufe) in der Flamme des Brenners kalziniert, bis die Färbung der Flamme aufhört und sich auf der Oberfläche ein schwarzer Belag aus Kupfer(II)-oxid bildet. Die abgekühlte Schleife wird mit Chloroform befeuchtet, in ein Reagenzglas gegossen und erneut in die Flamme des Brenners eingeführt. Zuerst wird die Flamme leuchtend (Kohlenstoff brennt), dann erscheint eine intensive grüne Farbe. 2Cu+O 2 → 2CuO
2CH - Cl 3 + 5CuO → CuCl 2 + 4CuCl + 2CO 2 + H 2 O
Anstelle von Chloroform sollte ein Kontrollexperiment mit einer halogenfreien Substanz (Benzol, Wasser, Alkohol) durchgeführt werden. Zur Reinigung wird der Draht mit Salzsäure befeuchtet und kalziniert.
II.Öffnung von Funktionsgruppen. Anhand einer Voranalyse (physikalische Eigenschaften, Elementaranalyse) ist es möglich, grob zu bestimmen, zu welcher Klasse eine bestimmte Testsubstanz gehört. Diese Annahmen werden durch qualitative Reaktionen auf funktionelle Gruppen bestätigt.
1. Qualitative Reaktionen auf mehrere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. a) die Zugabe von Brom. Kohlenwasserstoffe mit Doppel- und Dreifachbindungen fügen leicht Brom hinzu:
Zu einer Lösung von 0,1 g (oder 0,1 ml) der Substanz in 2 - 3 ml Tetrachlorkohlenstoff oder Chloroform tropft man unter Schütteln eine 5 %ige Bromlösung im gleichen Lösungsmittel. Das sofortige Verschwinden der Bromfarbe weist auf das Vorhandensein einer Mehrfachbindung in der Substanz hin. Aber auch durch Verbindungen mit beweglichem Wasserstoff (Phenole, aromatische Amine, tertiäre Kohlenwasserstoffe) wird die Bromlösung entfärbt. In diesem Fall tritt jedoch eine Substitutionsreaktion unter Freisetzung von Bromwasserstoff auf, dessen Anwesenheit leicht mit einem feuchten Papier aus blauem Lackmus oder Kongo nachgewiesen werden kann. b) Kaliumpermanganat-Test. In schwach alkalischem Medium wird unter Einwirkung von Kaliumpermanganat die Substanz unter Aufbrechen einer Mehrfachbindung oxidiert, die Lösung wird farblos und es bildet sich ein flockiger Niederschlag von MnO 2 . - Mangan (IU) oxid. Zu 0,1 g (oder 0,1 ml) einer in Wasser oder Aceton gelösten Substanz tropfenweise unter Schütteln eine 1%ige Lösung von Kaliumpermanganat zugeben. Die purpurviolette Farbe verschwindet schnell und es erscheint ein brauner Niederschlag von MnO 2 . Kaliumpermanganat oxidiert jedoch Substanzen anderer Klassen: Aldehyde, mehrwertige Alkohole, aromatische Amine. Dabei verfärben sich auch die Lösungen, jedoch verläuft die Oxidation meist deutlich langsamer.
2. Nachweis aromatischer Systeme. Aromatische Verbindungen können im Gegensatz zu aliphatischen Verbindungen leicht Substitutionsreaktionen eingehen, wobei häufig farbige Verbindungen entstehen. Üblicherweise wird dazu eine Nitrierungs- und Alkylierungsreaktion verwendet. Nitrierung aromatischer Verbindungen. (‘Vorsicht! Schub!,) Die Nitrierung erfolgt mit Salpetersäure oder einem Nitriergemisch:
R – H + HNO 3 → RNO 2 + H 2 O
0,1 g (bzw. 0,1 ml) der Substanz werden in ein Reagenzglas gegeben und unter ständigem Schütteln werden 3 ml des Nitriergemisches (1 Teil konzentrierte Salpetersäure und 1 Teil konzentrierte Sulfatsäure) nach und nach zugegeben. Das Reagenzglas wird mit einem langen Glasrohr verschlossen, das als Rückflusskühler dient, und im Wasserbad erhitzt. 5 min bei 50 0 C. Die Mischung wird in ein Glas mit 10 g zerstoßenem Eis gegossen. Fällt ein festes Produkt oder ein wasserunlösliches Öl aus, das von der Ausgangssubstanz verschieden ist, so kann von einem aromatischen System ausgegangen werden. 3. Qualitative Reaktionen von Alkoholen. Bei der Analyse von Alkoholen werden Substitutionsreaktionen sowohl für den beweglichen Wasserstoff in der Hydroxylgruppe als auch für die gesamte Hydroxylgruppe verwendet. a) Reaktion mit metallischem Natrium. Alkohole reagieren leicht mit Natrium zu Alkoholaten, die in Alkohol löslich sind:
2 R - OH + 2 Na → 2 RONa + H 2
Geben Sie 0,2 - 0,3 ml wasserfreie Prüfsubstanz in ein Reagenzglas und fügen Sie vorsichtig ein kleines Stück metallisches Natrium in der Größe eines Hirsekorns hinzu. Die Gasentwicklung beim Auflösen von Natrium zeigt das Vorhandensein von aktivem Wasserstoff an. (Aber auch Säuren und CH-Säuren können diese Reaktion hervorrufen.) b) Reaktion mit Kupfer(II)hydroxid. In zwei-, drei- und mehrwertigen Alkoholen löst sich frisch zubereitetes Cuprum(II)-hydroxid im Gegensatz zu einwertigen Alkoholen zu einer dunkelblauen Lösung von Komplexsalzen der entsprechenden Derivate (Glycolate, Glycerate). Gießen Sie ein paar Tropfen (0,3 - 0,5 ml) einer 3%igen Lösung von Cuprum (ΙΙ) Sulfat und dann 1 ml einer 10%igen Lösung von Natriumhydroxid. Ein gallertartiger blauer Niederschlag von Cuprum (ΙΙ) Hydroxid fällt aus. Die Auflösung des Niederschlags bei Zugabe von 0,1 g der Testsubstanz und der Farbumschlag der Lösung nach Dunkelblau bestätigen die Anwesenheit eines mehrwertigen Alkohols mit Hydroxylgruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen.
4. Qualitative Reaktionen von Phenolen. a) Reaktion mit Ferum(III)-chlorid. Phenole ergeben mit Ferum(III)-chlorid intensiv gefärbte Komplexsalze. Normalerweise erscheint eine tiefblaue oder violette Farbe. Einige Phenole ergeben eine grüne oder rote Farbe, die in Wasser und Chloroform stärker und in Alkohol stärker ausgeprägt ist. Mehrere Kristalle (oder 1 - 2 Tropfen) der Prüfsubstanz in 2 ml Wasser oder Chloroform in ein Reagenzglas geben, dann 1 - 2 Tropfen einer 3%igen Ferum(III)-chlorid-Lösung unter Schütteln zugeben. In Gegenwart von Phenol erscheint eine intensive violette oder blaue Farbe. Aliphatische Phenole mit Ferum(ΙΙΙ)-chlorid ergeben in Alkohol eine hellere Farbe als in Wasser, und für Phenole ist eine blutrote Farbe charakteristisch. b) Reaktion mit Bromwasser. Phenole mit frei ortho- und Paar-Positionen im Benzolring entfärben leicht Bromwasser, was zu einem Niederschlag von 2,4,6-Tribromphenol führt 
Eine kleine Menge der Testsubstanz wird mit 1 ml Wasser geschüttelt, dann wird Bromwasser zugetropft. Verfärbung der Lösung und Niederschlag eines weißen Niederschlags.
5. Qualitative Reaktionen von Aldehyden. Im Gegensatz zu Ketonen werden alle Aldehyde leicht oxidiert. Auf dieser Eigenschaft beruht die Entdeckung von Aldehyden, nicht aber von Ketonen. a) Silberspiegelreaktion. Alle Aldehyde reduzieren leicht die Ammoniaklösung von Argentum (Ι) Oxid. Ketone geben diese Reaktion nicht:
In einem gut ausgespülten Reagenzglas 1 ml Silbernitratlösung mit 1 ml verdünnter Natronlauge mischen. Der Niederschlag von Argentum(I)-Hydroxid wird durch Zugabe einer 25 %igen Ammoniaklösung gelöst. Zu der resultierenden Lösung werden einige Tropfen einer alkoholischen Lösung des Analyten hinzugefügt. Das Röhrchen wird in ein Wasserbad gestellt und auf 50 0 - 60 0 C erhitzt. Wenn sich an den Wänden des Röhrchens ein glänzender Niederschlag von metallischem Silber ablöst, weist dies auf das Vorhandensein einer Aldehydgruppe in der Probe hin. Es sollte beachtet werden, dass auch andere leicht oxidierbare Verbindungen diese Reaktion hervorrufen können: mehrwertige Phenole, Diketone, einige aromatische Amine. b) Reaktion mit Fehlingscher Flüssigkeit. Fettaldehyde sind in der Lage, zweiwertiges Kupfer zu einwertigem zu reduzieren:
Ein Reagenzglas mit 0,05 g Substanz und 3 ml Fehlingscher Flüssigkeit wird 3 - 5 Minuten im siedenden Wasserbad erhitzt. Das Auftreten eines gelben oder roten Niederschlags von Cuprum(I)-oxid bestätigt das Vorhandensein einer Aldehydgruppe. b. Qualitative Reaktionen von Säuren. a) Bestimmung des Säuregehalts. Wasser-Alkohol-Lösungen von Carbonsäuren zeigen eine Säurereaktion auf Lackmus, Kongo oder einen universellen Indikator. Ein Tropfen einer Wasser-Alkohol-Lösung der Testsubstanz wird auf ein blaues nasses Papier aus Lackmus, Kongo oder einem Universalindikator aufgetragen. In Gegenwart von Säure ändert der Indikator seine Farbe: Lackmus wird rosa, Kongoblau und der Universalindikator je nach Säuregrad von gelb nach orange. Dabei ist zu beachten, dass Sulfonsäuren, Nitrophenole u
Einige andere Verbindungen mit einem beweglichen "sauren" Wasserstoff, die keine Carboxylgruppe enthalten, können ebenfalls eine Farbänderung des Indikators bewirken. b) Reaktion mit Natriumbicarbonat. Bei der Wechselwirkung von Carbonsäuren mit Natriumbicarbonat wird Kohlenstoff(IY)-oxid freigesetzt: 1 - 1,5 ml einer gesättigten Lösung von Natriumbicarbonat werden in ein Reagenzglas gegossen und 0,1 - 0,2 ml einer wässrig-alkoholischen Lösung der Testsubstanz hinzugefügt . Die Isolierung von Kohlen(IY)-oxid-Bläschen weist auf das Vorhandensein von Säure hin.
RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + CO 2 + H 2 O
7. Qualitative Reaktionen von Aminen. Amine lösen sich in Säuren. Viele Amine (insbesondere der aliphatischen Reihe) haben einen charakteristischen Geruch (Hering, Ammoniak etc.). Basizität von Aminen. Aliphatische Amine sind als starke Basen in der Lage, die Farbe von Indikatoren wie rotem Lackmus, Phenolphthalein und Universalindikatorpapier zu verändern. Auf ein Indikatorpapier (Lackmus, Phenolphthalein, Universalindikatorpapier) wird ein Tropfen einer wässrigen Lösung der Testsubstanz aufgetragen. Eine Farbänderung des Indikators zeigt das Vorhandensein von Aminen an. Je nach Struktur des Amins variiert seine Basizität über einen weiten Bereich. Daher ist es besser, universelles Indikatorpapier zu verwenden. acht. Qualitative Reaktionen polyfunktioneller Verbindungen. Verwenden Sie zum qualitativen Nachweis von bifunktionellen Verbindungen (Kohlenhydrate, Aminosäuren) den Komplex der oben beschriebenen Reaktionen.
Diese Substanz kann nicht nur als Säure, sondern auch als Aldehyd betrachtet werden. Die Aldehydgruppe ist braun eingekreist.
Ameisensäure zeigt daher die für Aldehyde typischen reduzierenden Eigenschaften:
1. Silberspiegelreaktion:
2Ag (NH3)2OH ® NH4HCO3 + 3NH3 + 2Ag + H2O.
2. Reaktion mit Kupferhydroxid beim Erhitzen:
НСООНa + 2Cu (OH)2 + NaOH ® Na2CO3 + Cu2O¯ + 3H2O.
3. Oxidation mit Chlor zu Kohlendioxid:
HCOOH + Cl2 ® CO2 + 2HCl.
Konzentrierte Schwefelsäure entfernt Wasser aus Ameisensäure. Dabei entsteht Kohlenmonoxid:
Im Essigsäuremolekül befindet sich eine Methylgruppe, der Rest des gesättigten Kohlenwasserstoffs - Methan.
Daher gehen Essigsäure (und andere gesättigte Säuren) radikalische Substitutionsreaktionen ein, die für Alkane charakteristisch sind, zum Beispiel:
CH3COOH + Cl2 + HCl
Videoquelle - http://www.youtube.com/watch?t=2&v=MMjcgVgtYNU
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=Hg1FRj9KUgw
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=KKkDJK4i2Dw
http://www.youtube.com/watch?t=3&v=JhM2UoC_rmo
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=4CY6bmXMGUC
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=rQzImaCUREc
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=UBdq-Oq4ULc
Präsentationsquelle - http://ppt4web.ru/khimija/muravinaja-i-uksusnaja-kisloty.html
Präsentationsquelle - http://prezentacii.com/po_himii/13798-schavelevaya-kislota.html
http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-class
C 6 H 5 -CHO + O 2 ® C 6 H 5 -CO-O-OH
Die entstehende Perbenzoesäure oxidiert das zweite Molekül Benzoealdehyd zu Benzoesäure:
C 6 H 5 -CHO + C 6 H 5 -CO-O-OH ® 2C 6 H 5 -COOH
Versuch Nr. 34. Oxidation von Benzoealdehyd mit Kaliumpermanganat
Reagenzien:
Benzoealdehyd
Kaliumpermanganatlösung
Äthanol
Fortschritt:
~3 Tropfen Benzaldehyd in ein Reagenzglas geben, ~2 ml Kaliumpermanganatlösung zugeben und unter Schütteln im Wasserbad erhitzen, bis der Aldehydgeruch verschwindet. Wenn sich die Lösung nicht verfärbt, wird die Farbe mit ein paar Tropfen Alkohol zerstört. Die Lösung wird gekühlt. Kristalle von Benzoesäure fallen aus:
C 6 H 5 -CHO + [O] ® C 6 H 5 -COOH
Experiment Nr. 35. Die Oxidations-Reduktions-Reaktion von Benzaldehyd (Cannizzaro-Reaktion)
Reagenzien:
Benzoealdehyd
Alkoholische Lösung von Kaliumhydroxid
Fortschritt:
~5 ml einer 10%igen alkoholischen Kaliumhydroxidlösung zu ~1 ml Benzoealdehyd in ein Reagenzglas geben und kräftig schütteln. Dabei wird Wärme frei und die Flüssigkeit erstarrt.
Die Redoxreaktion von Benzoealdehyd in Gegenwart von Alkali verläuft nach folgendem Schema:
2C 6 H 5 -CHO + KOH ® C 6 H 5 -COOK + C 6 H 5 -CH 2 -OH
Das Kaliumsalz von Benzoesäure (ein Produkt der Oxidation von Benzoealdehyd) und Benzylalkohol (ein Produkt der Reduktion von Benzoealdehyd) werden gebildet.
Die resultierenden Kristalle werden abfiltriert und in einer minimalen Menge Wasser gelöst. Wenn ~1 ml einer 10%igen Salzsäurelösung zu einer Lösung gegeben wird, fällt freie Benzoesäure aus:
C 6 H 5 -COOK + HCl ® C 6 H 5 -COOH¯ + KCl
Benzylalkohol ist in der Lösung, die nach Abtrennung der Kristalle des Kaliumsalzes der Benzoesäure zurückbleibt (die Lösung riecht nach Benzylalkohol).
VII. CARBOXYSÄUREN UND IHRE DERIVATE
Erfahrung Nr. 36. Oxidation von Ameisensäure
Reagenzien:
Ameisensäure
10%ige Schwefelsäurelösung
Kaliumpermanganatlösung
Baryt- oder Kalkwasser
Fortschritt:
~0,5–1 ml Ameisensäure, ~1 ml 10%ige Schwefelsäurelösung und ~4–5 ml Kaliumpermanganatlösung werden in ein Reagenzglas mit Gasauslassrohr gegossen. Das Gasauslassrohr wird in ein Reagenzglas mit einer Lösung aus Kalk- oder Schwerspatwasser getaucht. Das Reaktionsgemisch wird durch Einbringen von Siedesteinen in ein Reagenzglas zum gleichmäßigen Sieden schonend erhitzt. Die Lösung wird zuerst braun, verfärbt sich dann, Kohlendioxid wird freigesetzt:
5H-COOH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 ® 5HO-CO-OH + K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 3H 2 O
HO-CO-OH ® CO 2 + H 2 O
Erfahrung Nr. 37. Rückgewinnung einer Ammoniaklösung von Silberhydroxid mit Ameisensäure
Reagenzien:
Ammoniak-Silberhydroxid-Lösung (Tollens-Reagenz)
Ameisensäure
