Ուսանողի օրգանական քիմիայի ձեռնարկ. Օրգանական քիմիայի հիմնական հասկացությունները և օրենքները Օրգանական քիմիայի բոլոր բանաձևերը

Եթե ​​​​դուք ընդունվել եք համալսարան, բայց մինչ այժմ չեք հասկացել այս դժվար գիտությունը, մենք պատրաստ ենք ձեզ բացահայտել մի քանի գաղտնիք և օգնել ձեզ սովորել օրգանական քիմիա զրոյից («դեմերի» համար): Պարզապես պետք է կարդալ և լսել:

Օրգանական քիմիայի հիմունքներ

Օրգանական քիմիան առանձնացվում է որպես առանձին ենթատեսակ՝ պայմանավորված այն հանգամանքով, որ դրա ուսումնասիրության առարկան այն ամենն է, ինչ պարունակում է ածխածին։

Օրգանական քիմիան քիմիայի մի ճյուղ է, որը զբաղվում է ածխածնի միացությունների, նման միացությունների կառուցվածքի, դրանց հատկությունների և միացման եղանակների ուսումնասիրությամբ։

Ինչպես պարզվեց, ածխածինը ամենից հաճախ միացություններ է կազմում հետևյալ տարրերով՝ H, N, O, S, P: Ի դեպ, այդ տարրերը կոչվում են. օրգանոգեններ.

Օրգանական միացությունները, որոնց թիվն այսօր հասնում է 20 միլիոնի, շատ կարևոր են բոլոր կենդանի օրգանիզմների լիարժեք գոյության համար։ Այնուամենայնիվ, ոչ ոք չէր կասկածում, այլապես մարդը պարզապես այս անհայտի ուսումնասիրությունը կնետեր ետեւի այրիչի մեջ։

Օրգանական քիմիայի նպատակները, մեթոդները և տեսական հասկացությունները ներկայացված են հետևյալ կերպ.

• Բրածո, կենդանական կամ բուսական հումքի տարանջատում առանձին նյութերի.
• Տարբեր միացությունների մաքրում և սինթեզ;
• Նյութերի կառուցվածքի բացահայտում;
• Քիմիական ռեակցիաների ընթացքի մեխանիկայի որոշում;
• Օրգանական նյութերի կառուցվածքի և հատկությունների միջև կապի հայտնաբերում:

Մի քիչ օրգանական քիմիայի պատմությունից

Գուցե չհավատաք, բայց նույնիսկ հին ժամանակներում Հռոմի և Եգիպտոսի բնակիչները քիմիայից ինչ-որ բան էին հասկանում։

Ինչպես գիտենք, նրանք օգտագործում էին բնական ներկանյութեր։ Եվ հաճախ ստիպված էին լինում օգտագործել ոչ թե պատրաստի բնական ներկ, այլ արդյունահանել՝ մեկուսացնելով այն մի ամբողջ բույսից (օրինակ՝ բույսերի մեջ պարունակվող ալիզարինն ու ինդիգո):

Կարելի է հիշել նաև ալկոհոլ օգտագործելու մշակույթը։ Ալկոհոլային խմիչքների արտադրության գաղտնիքները հայտնի են յուրաքանչյուր ազգի մեջ։ Ավելին, շատ հին ժողովուրդներ գիտեին օսլա և շաքար պարունակող մթերքներից «տաք ջուր» պատրաստելու բաղադրատոմսերը։

Այդպես շարունակվեց շատ ու շատ տարիներ, և միայն 16-17-րդ դարերում սկսվեցին որոշ փոփոխություններ, փոքր բացահայտումներ։

18-րդ դարում ոմն Շելեն սովորեց մեկուսացնել խնձորաթթուները, գինձը, թթուները, կաթնաթթուները, գալիկական և կիտրոնաթթուները:

Հետո բոլորի համար պարզ դարձավ, որ այն ապրանքները, որոնք կարելի է առանձնացնել բուսական կամ կենդանական հումքից, շատ ընդհանուր հատկանիշներ ունեն։ Միաժամանակ նրանք մեծապես տարբերվում էին անօրգանական միացություններից։ Հետևաբար, գիտության ծառաներին շտապ անհրաժեշտ էր նրանց առանձնացնել առանձին դասի, և հայտնվեց «օրգանական քիմիա» տերմինը:

Չնայած այն հանգամանքին, որ օրգանական քիմիան ինքնին որպես գիտություն հայտնվեց միայն 1828 թվականին (հենց այդ ժամանակ պարոն Վոլերին հաջողվեց մեկուսացնել միզանյութը՝ գոլորշիացնելով ամոնիումի ցիանատը), 1807 թվականին Բերզելիուսը օրգանական քիմիայի անվանացանկում ներմուծեց առաջին տերմինը թեյնիկների համար.

Քիմիայի ճյուղ, որն ուսումնասիրում է օրգանիզմներից ստացված նյութերը։

Օրգանական քիմիայի զարգացման հաջորդ կարևոր քայլը վալենտության տեսությունն է, որն առաջարկվել է 1857 թվականին Կեկուլեի և Կուպերի կողմից, և պարոն Բուտլերովի քիմիական կառուցվածքի տեսությունը 1861 թվականից։ Նույնիսկ այն ժամանակ գիտնականները սկսեցին բացահայտել, որ ածխածինը քառավալենտ է և ունակ է շղթաներ ձևավորել։

Ընդհանրապես, այդ ժամանակից ի վեր գիտությունը պարբերաբար ցնցումներ ու անկարգություններ է ունեցել նոր տեսությունների, շղթաների և միացությունների հայտնագործությունների պատճառով, որոնք թույլ են տվել նաև ակտիվորեն զարգանալ օրգանական քիմիան:

Գիտությունն ինքնին ի հայտ եկավ այն պատճառով, որ գիտական ​​և տեխնոլոգիական առաջընթացը չկարողացավ տեղում կանգնել։ Նա շարունակում էր քայլել՝ նոր լուծումներ պահանջելով։ Եվ երբ արդյունաբերության մեջ ածխի խեժն այլևս բավարար չէր, մարդիկ պարզապես ստիպված էին ստեղծել նոր օրգանական սինթեզ, որն ի վերջո վերածվեց աներևակայելի կարևոր նյութի հայտնաբերման, որը դեռ ավելի թանկ է, քան ոսկին՝ նավթը: Ի դեպ, հենց օրգանական քիմիայի շնորհիվ է ծնվել նրա «դուստրը»՝ գիտություն, որը կոչվում էր «նավթաքիմիա»։

Բայց սա բոլորովին այլ պատմություն է, որը դուք կարող եք ուսումնասիրել ինքներդ: Հաջորդը, մենք առաջարկում ենք դիտել գիտահանրամատչելի տեսահոլովակ օրգանական քիմիայի մասին կեղծիքների համար.

Դե, եթե ժամանակ չունեք և շտապ օգնության կարիք ունեք մասնագետներ, դուք միշտ գիտեք, թե որտեղ գտնել դրանք:

Օրգանական քիմիան այն գիտությունն է, որն ուսումնասիրում է ածխածնի միացությունները, որոնք կոչվում ենօրգանական նյութեր. Այս առումով կոչվում է նաև օրգանական քիմիա ածխածնի միացությունների քիմիա.

Օրգանական քիմիայի առանձին գիտության տարանջատման ամենակարեւոր պատճառները հետեւյալն են.

1. Բազմաթիվ օրգանական միացություններ անօրգանականների համեմատ.

Հայտնի օրգանական միացությունների թիվը (մոտ 6 միլիոն) զգալիորեն գերազանցում է Մենդելեևի պարբերական համակարգի մյուս բոլոր տարրերի միացությունների թիվը։Ներկայումս հայտնի է մոտ 700000 անօրգանական միացություն, և այժմ մեկ տարվա ընթացքում ստացվում է մոտավորապես 150000 նոր օրգանական միացություն։ Սա բացատրվում է ոչ միայն նրանով, որ քիմիկոսները հատկապես ինտենսիվորեն զբաղվում են օրգանական միացությունների սինթեզով և ուսումնասիրությամբ, այլ նաև ածխածնի տարրի հատուկ ունակությամբ՝ տալ միացություններ, որոնք պարունակում են գրեթե անսահմանափակ թվով ածխածնի ատոմներ՝ կապված շղթաներով և ցիկլերով:

2. Օրգանական նյութերը բացառիկ նշանակություն ունեն ինչպես իրենց չափազանց բազմազան գործնական կիրառության, այնպես էլ այն պատճառով, որ նրանք վճռորոշ դեր են խաղում օրգանիզմների կենսագործունեության մեջ։

3. Էական տարբերություններ կան օրգանական միացությունների հատկությունների և ռեակտիվության մեջ անօրգանականից, արդյունքում առաջացել է օրգանական միացությունների ուսումնասիրման բազմաթիվ կոնկրետ մեթոդների մշակման անհրաժեշտություն։

Օրգանական քիմիայի առարկան օրգանական միացությունների կարևորագույն դասերի պատրաստման, բաղադրության, կառուցվածքի և կիրառման մեթոդների ուսումնասիրությունն է։

2. Օրգանական քիմիայի զարգացման համառոտ պատմական ակնարկ

Օրգանական քիմիան որպես գիտություն ձևավորվել է 19-րդ դարի սկզբին, սակայն մարդու ծանոթությունը օրգանական նյութերին և դրանց կիրառումը գործնական նպատակներով սկսվել է հին ժամանակներից։ Առաջին հայտնի թթուն քացախն էր կամ քացախաթթվի ջրային լուծույթը։ Հին ժողովուրդները գիտեին խաղողի հյութի խմորումը, նրանք գիտեին թորման պարզունակ մեթոդ և օգտագործում էին տորպենտին ստանալու համար; Գալներն ու գերմանացիները գիտեին օճառ պատրաստել; Եգիպտոսում, Գալիայում և Գերմանիայում գիտեին գարեջուր պատրաստել:

Հնդկաստանում, Փյունիկիայում և Եգիպտոսում շատ զարգացած է եղել օրգանական նյութերի օգնությամբ ներկելու արվեստը։ Բացի այդ, հին ժողովուրդներն օգտագործում էին այնպիսի օրգանական նյութեր, ինչպիսիք են յուղերը, ճարպերը, շաքարը, օսլան, մաստակը, խեժերը, ինդիգո և այլն:

Քիմիական գիտելիքների զարգացման շրջանը միջնադարում (մոտավորապես մինչև 16-րդ դարը) կոչվել է ալքիմիայի ժամանակաշրջան։ Այնուամենայնիվ, անօրգանական նյութերի ուսումնասիրությունը շատ ավելի հաջող էր, քան օրգանական նյութերի ուսումնասիրությունը: Վերջինիս մասին տեղեկությունները գրեթե նույնքան սահմանափակ են մնացել, որքան ավելի հին դարերում։ Որոշակի առաջընթաց է գրանցվել թորման մեթոդների կատարելագործման միջոցով: Այս կերպ, մասնավորապես, մեկուսացվել են մի քանի եթերայուղեր և ստացվել է գինու թունդ սպիրտ, որը համարվում էր այն նյութերից մեկը, որով կարելի է պատրաստել փիլիսոփայական քարը։

18-րդ դարի վերջ նշանավորվեց օրգանական նյութերի ուսումնասիրության զգալի հաջողություններով, և օրգանական նյութերը սկսեցին ուսումնասիրվել զուտ գիտական ​​տեսանկյունից։ Այս ժամանակահատվածում բույսերից առանձնացվել և նկարագրվել են մի շարք կարևոր օրգանական թթուներ (օքսալային, կիտրոն, խնձոր, գալիկ), և պարզվել է, որ յուղերն ու ճարպերը որպես ընդհանուր բաղադրիչ պարունակում են «յուղերի քաղցր սկիզբը»: (գլիցերին) և այլն:

Աստիճանաբար սկսեցին զարգացնել օրգանական նյութերի` կենդանական օրգանիզմների կենսագործունեության արտադրանքի ուսումնասիրությունները: Օրինակ՝ միզաթթուն և միզաթթուն առանձնացվել են մարդու մեզից, իսկ հիպուրաթթուն՝ կովի և ձիու մեզից։

Նշանակալից փաստական ​​նյութի կուտակումը ուժեղ խթան հանդիսացավ օրգանական նյութերի ավելի խոր ուսումնասիրության համար:

Օրգանական նյութերի և օրգանական քիմիայի հասկացությունները առաջին անգամ ներկայացվել են շվեդ գիտնական Բերզելիուսի կողմից (1827 թ.): Քիմիայի դասագրքում, որն անցել է բազմաթիվ հրատարակություններ, Բերցելիուսը համոզմունք է հայտնում, որ «կենդանի բնության մեջ տարրերը ենթարկվում են տարբեր օրենքների, քան անշունչ բնության մեջ», և որ օրգանական նյութերը չեն կարող ձևավորվել սովորական ֆիզիկական և քիմիական ուժերի ազդեցության տակ, այլ պահանջում են. նրանց ձևավորման համար հատուկ «կյանքի ուժ»: Նա օրգանական քիմիան սահմանեց որպես «բուսական և կենդանական նյութերի կամ կենսական ուժի ազդեցության տակ ձևավորված նյութերի քիմիա»։ Օրգանական քիմիայի հետագա զարգացումն ապացուցեց այս տեսակետների սխալ լինելը։

1828 թվականին Վոլերը ցույց տվեց, որ անօրգանական նյութը՝ ամոնիումի ցիանատը, տաքացնելիս վերածվում է կենդանական օրգանիզմի թափոնների՝ միզանյութի։

1845 թվականին Կոլբը սինթեզեց տիպիկ օրգանական նյութ՝ քացախաթթու՝ օգտագործելով փայտածուխը, ծծումբը, քլորը և ջուրը որպես սկզբնական նյութեր։ Համեմատաբար կարճ ժամանակահատվածում սինթեզվեցին մի շարք այլ օրգանական թթուներ, որոնք նախկինում մեկուսացված էին միայն բույսերից։

1854 թվականին Բերտելոտին հաջողվեց սինթեզել ճարպերի դասին պատկանող նյութեր։

1861-ին Ա.Մ. օրգանիզմներ.

Այս բոլոր գիտական ​​հայտնագործությունները հանգեցրին վիտալիզմի՝ «կյանքի ուժի» իդեալիստական ​​ուսմունքի փլուզմանը։

Ինքնագործող ապարատ Gold Party խաղալ անվճար առցանց ավանդական. (Ինտերֆեյս) Կառավարման վահանակը մնում է պարզ, եթե դուք բացում եք օգտակար առաջարկներով բաժին: Հնարավոր է դադարեցնել խաղի ավտոմատ ռեժիմը։ «Crazy Monkey» տեսահոլովակը Heaven հարթակում շփվելու հարմարավետ երեկո է տեղափոխել դեպի ապագա:

Սյուժեն ձեզ նոր կարողություններ կտա՝ սուզվելու խելագար մագնատի աշխարհ՝ յուրահատուկ համաստեղություններով և պատմություններով:

Նրանց հմտությունների շնորհիվ կազինո աշխատակիցներին ավելի ու ավելի հաճախ գրանցում տալու համար կարող եք պարզել, թե որքան ունենք մեկ տարվա համար: Ձեր ուշադրությունը առաջարկվում է շատ բոնուսներ, որոնք չեն կարող հանվել դրա վրա ամենամեծ գումարը: Չկա նաև ստանդարտ ռիսկային փուլ:

Հետևաբար, դրանից կլինեն միայն մեծ վճարումներ և դրանցից վերադարձի տոկոսներ։ Էմուլյատորն ունի մի շարք նշանակալի բազմակողմանի ընտրանքներ և գործառույթների կոճակներ:

Դրանցից առաջինը կենդանի կրուպիերների հետ խաղալու հնարավորությունն է, որի գործարկումից հետո օգտատերերը անհրաժեշտ հմտություններ են պատրաստում խաղային ավտոմատի հաղթողի համար։ Այստեղ դուք կգտնեք ժամանակակից դիզայն և ձեզ համար հետաքրքիր առանձնահատկություններ:

Այս բնիկում հիմնական պատկերակները պատրաստված են կենդանական աշխարհի թեմային համապատասխան: Սա իսկապես շռայլ նվեր տալու լավ միջոց է, ինչպես նաև առատաձեռն վճարումներ և մի շարք բոնուսներ անվճար պտույտների համար: Յուրաքանչյուր մեքենա ունի իր առավելություններն ու մեծ խաղադրույքները: Gold party խաղային ավտոմատ խաղալ հիմա անվճար առցանց առանց գրանցման Volcano-ն իր օգտատերերին թույլ է տալիս մասնակցել խաղերին The Money Game բնիկով: Այն նաև կօգնի ձեզ ավտոմատ կերպով մեծ գումարներ վաստակել առանց գրանցման և SMS-ի: Այն դեպքում, երբ երեք կամ ավելի քարտի խորհրդանիշներ հայտնվում են գլանափաթեթների վրա, խաղացողը ստանում է մրցանակային տոմսեր: Ամենից հաճախ քարտերը հաղորդակցության որոշակի մակարդակ կտան: Նաև այս արտադրողի տարբերակներից յուրաքանչյուրը հնարավորություն է անվճար խաղալու: Բայց նրանք տալիս են անվճար պտույտներ, ավելի հազվադեպ չորս տարբեր պտույտներով և լրացուցիչ ռաունդներով: Հայտնի պատմական ֆիլմերը կամ զբոսանքները ոսկի որոնողների մասին հիանալի տրամադրության, բարձրորակ սիմվոլների, ֆենոմենալ ռեժիմների Vulkan լյուքս սլոտ ընկերության ֆենոմենալ ռեժիմների համար առաջարկում են ձեզ իրական ջեքփոթ խփելու հնարավորություն:

Մենք ձեզ հրավիրում ենք հիմնական ռեժիմից ձեր զվարճանքը վերածել հսկայական վիրտուալ վարկերի, այնուհետև վերցնել ձեր արձակուրդը:

Եթե ​​Ձեզ հաջողվի շահել 5000 կրեդիտների առավելագույն ջեքփոթը, ապա Vulkan Casino-ն առաջարկում է Ձեզ խաղալ ռիսկի խաղը կրկնապատկելու համար և շահել հարստություն: Ինքնագործող ապարատ Gold Party խաղալ անվճար առցանց կդառնա ավելի երկար ժամանակ. Այս դեպքում շահումները կախված են նրանից, թե ինչպես եք փորձում հավաքել երեք կամ ավելի միանման նկարներ:

Դրանց շնորհիվ է, որ կլինեն տարբեր սիմվոլներ, որոնք պատրաստված են խաղի տարբերանշանի տեսքով։

Նման խորհրդանիշները, բացի երեք կտորի չափով նկարներից, մասնակցում են տարբեր բաղադրիչների։

Եվ երբ մրցանակային հաջորդականությունը վերագրվում է սովորական խորհրդանիշների համար, դրանք նույնն են:

Cash Farm սլոթում դրույքաչափը մեկից մինչև երեսունհինգ վարկ է: Եթե ​​խաղադրույքի ընդհանուր գումարը կազմում է մինչև մեկ դոլար, ապա շահումները կրկնապատկվում են: Խաղադաշտում կարևոր է ընտրել քարտ, որը կբացվի անվանական արժեքով: Այստեղ ստացվածը և անվանական արժեքով գործակիցը բազմապատկվում են, քան դիլերային քարտը: Մրցանակը բարձրացնելու համար ձեզ հարկավոր է գուշակել փակված քարտի գույնը. կբացվի դիլերի շրջված քարտը: Եթե ​​հաջողվի հավաքել թագավորական հնագետի երեք խորհրդանիշ, ապա վճարումը կկրկնապատկվի։ Ինքնագործող ապարատ Gold Party խաղալ անվճար առցանց ավանդական գլանափաթեթ, որը ներկայացված է այստեղ ամերիկյան արվեստի մեջ:

Խաղալ Gold Party Pretty Woman-ն ակտիվացված է տարբեր տեսակի առնվազն եռակի պատուհանի խաղում: Խաղացողը պետք է ընտրի խաղադրույքի չափը յուրաքանչյուր պտույտի համար, որը տրամադրվում է խաղադաշտի կողմից, և խաղադրույք կատարի 0,2 վարկի միջակայքում: Առցանց բնիկում wild խորհրդանիշը բոնուսային խորհրդանիշի պատկերն է՝ սարկոֆագից արագաչափի պատկերով: Երբ տողերից մեկի վրա հայտնվում է բոնուսային խորհրդանիշ՝ խաղի պատկերով, բոնուսային խաղն ակտիվանում է: Խաղացեք Gold Party խաղային ավտոմատ առցանց անվճար, քանի որ մենք բոլորս քայլ առ քայլ աշխատեցինք և մեկնաբանեցինք մեր պորտալում սլոթեր խաղալու բոլոր ասպեկտները: Մեր սլոթերից շատերն ունեն որոշակի վերադարձի տոկոսադրույք, ուստի դա իմաստ չունի:

Slotobar առցանց կազինո մեծ առավելությունները, սկզբունքորեն, գոհացուցիչ չեն: Այս խաղատների շարքում հարկ է նշել կենդանի կազինո հրաբխի բոնուսները: Նրանք հնարավորություն են տալիս խաղալ անվճար սլոթեր՝ առանց խաղացողի ծառայությունների համար վճարելու։ Մեքենան ունի շատ ծրագրային ապահովում և հստակ սպորտային խաղադրույքների համակարգ: Խաղադրույքը տատանվում է օրական 0,5 ցենտից մինչև 5 դոլար՝ հաշվի առնելով ձեր սեփական դրույքաչափը կամ ի վերջո: Այս ընտրությունը կարելի է գտնել սոցիալական ցանցերի միջոցով։ Մեքենաները ներկայացնում են դասական սիմուլյատորների մեծ ընտրանի աշխարհի առաջատար արտադրողներից: Առցանց կազինո հրաբխի բոնուսները խաղային ավտոմատների հետ կիսում են իրենց որակներն ու առատաձեռնությունը: Եթե ​​յուրաքանչյուր պտույտի վերջում լուսավորվում է երկու, երեք, չորս և հինգ նույնական նշանների ամենաերկար հաջորդականությունը:

Համակցումները պետք է սկսվեն ձախ կողմում գտնվող առաջին պտույտից: Խաղի սիմվոլները նույնպես նախագծված են նկարի անվանմանը համապատասխան՝ ստանդարտ կանոններով կազմելով համակցություններ։ Gold Party խաղային ավտոմատն ունի հատուկ սիմվոլներ, կրկնակի պտտման հնարավորություն, լրացուցիչ բազմապատկիչներ և այլ հնարավորություններ: Նաև սարքի էմուլյատորն առաջարկում է Novomatic-ից «Book of Ra» կոչվող հարմար վահանակի ստանդարտ բնիկ և սովորական հաճախորդների համար հասանելի առաջին բոնուսային խաղը: Եթե ​​դուք սկսնակ եք, ապա ամեն ինչ կվճարվի առանձին բաժնում:

Դա այն է, ինչ մենք կդիտարկենք այս մեքենան: Ուշադրության կենտրոնում ձեզ կօգնեն վերամարմնավորվել որպես հնդիկ և սկսել մի գեղեցիկ պատմության շատ մեծ հատված:

Շատ հեշտ է խաղալ խաղային ավտոմատ: Այն բանից հետո, երբ գլանափաթեթները ձախից աջ ընկնեն, այն կկանգնի աջ կողմում: Երբ տիկնոջ խորհրդանիշը հայտնվում է գլանափաթեթների վրա, որը կրկնապատկում է շահումները և թույլ է տալիս խաղացողին հակառակորդին հասցնել մեկ նվազագույն հաջորդականության, պտույտը կսկսվի:

Չկա դեպք, եթե խաղում ես մեկ ակտիվ գծում։

Իրականում, խաղային ավտոմատը գրավում է բազմաթիվ խաղամոլների ուշադրությունը, ովքեր իրական ժամանակում ցանկանում են հանգստանալ և լիցքավորվել դրականով և խուսափել խնդիրներից յուրաքանչյուր սեփականատիրոջ հետ: Քաղաքում առանձնահատուկ տեղն ինքնին շատ ժամանակ չի պահանջում։ Գեղեցիկ գրաֆիկա, սաունդթրեք, ինչպես նաև շատ հաճելի հույզեր, ադրենալինի բախտի որսորդների գլուխը, ահա թե ինչն է արժանի ձեր ուշադրությանը:

Եվ յուրաքանչյուր խաղացող կկարողանա ընտրել և՛ փողի դիմաց խաղալու, և՛ առատաձեռն շահումների և հաջողությունների հետ ծանոթանալու համար:

Քիմիական միացությունների ամբողջ բազմազանությունից մեծ մասը (ավելի քան չորս միլիոն) պարունակում է ածխածին: Գրեթե բոլորը օրգանական են։ Բնության մեջ հանդիպում են օրգանական միացություններ, ինչպիսիք են ածխաջրերը, սպիտակուցները, վիտամինները, դրանք կարևոր դեր են խաղում կենդանիների և բույսերի կյանքում։ Շատ օրգանական նյութեր և դրանց խառնուրդներ (պլաստմասսա, կաուչուկ, նավթ, բնական գազ և այլն) մեծ նշանակություն ունեն երկրի ժողովրդական տնտեսության զարգացման համար։

Ածխածնի միացությունների քիմիան կոչվում է օրգանական քիմիա։ Այսպես է ռուս մեծ օրգանական քիմիկոս Ա.Մ. Բուտլերովը։ Այնուամենայնիվ, ածխածնի ոչ բոլոր միացությունները սովորաբար դասակարգվում են որպես օրգանական: Այնպիսի պարզ նյութեր, ինչպիսիք են ածխածնի մոնօքսիդը (II) CO, ածխածնի երկօքսիդը CO2, ածխաթթու H2CO3 և դրա աղերը, օրինակ՝ CaCO3, K2CO3, դասակարգվում են որպես անօրգանական միացություններ։ Օրգանական նյութերի կազմը, բացի ածխածնից, կարող է ներառել այլ տարրեր: Առավել տարածված են ջրածինը, հալոգենները, թթվածինը, ազոտը, ծծումբը և ֆոսֆորը: Կան նաև այլ տարրեր պարունակող օրգանական նյութեր, այդ թվում՝ մետաղներ։

2. Ածխածնի ատոմի կառուցվածքը (C), նրա էլեկտրոնային թաղանթի կառուցվածքը

2.1 Ածխածնի ատոմի արժեքը (C) օրգանական միացությունների քիմիական կառուցվածքում

ԱԾխածին (լատ. Carboneum), C, պարբերական համակարգի IVa ենթախմբի քիմիական տարր; ատոմային թիվ 6, ատոմային զանգված 12,0107, վերաբերում է ոչ մետաղներին։ Բնական ածխածինը բաղկացած է երկու կայուն նուկլիդներից՝ 12C (98,892% զանգվածով) և 13C (1,108%) և մեկ անկայուն՝ C-ից՝ 5730 տարի կիսաքանդման ժամկետով։

բաշխումը բնության մեջ. Ածխածինը կազմում է երկրակեղևի զանգվածի 0,48%-ը, որում պարունակությամբ այլ տարրերի շարքում զբաղեցնում է 17-րդ տեղը։ Հիմնական ածխածին ապարները բնական կարբոնատներն են (կրաքարեր և դոլոմիտներ); դրանցում ածխածնի քանակը կազմում է մոտ 9610 տոննա։

Ազատ վիճակում ածխածինը բնության մեջ հանդիպում է հանածո վառելիքի, ինչպես նաև հանքանյութերի՝ ադամանդի և գրաֆիտի տեսքով։ Մոտ 1013 տոննա ածխածին կենտրոնացած է հանածո վառելիքներում, ինչպիսիք են կարծր և շագանակագույն ածուխը, տորֆը, թերթաքարը, բիտումը, որոնք հզոր կուտակումներ են կազմում Երկրի աղիքներում, ինչպես նաև բնական այրվող գազերում: Ադամանդները չափազանց հազվադեպ են: Նույնիսկ ադամանդակիր ապարները (կիմբեռլիտները) պարունակում են ոչ ավելի, քան 9-10% ադամանդներ, որոնք կշռում են, որպես կանոն, ոչ ավելի, քան 0,4 գ: Հայտնաբերված խոշոր ադամանդներին սովորաբար հատուկ անվանում են տալիս: Ամենամեծ Cullinan ադամանդը՝ 621,2 գ (3106 կարատ) կշռով, հայտնաբերվել է Հարավային Աֆրիկայում (Տրանսվաալ) 1905 թվականին, իսկ ռուսական ամենամեծ Orlov ադամանդը՝ 37,92 գ (190 կարատ) կշռով, հայտնաբերվել է Սիբիրում՝ 17-րդ դարի կեսերին։

Գրաֆիտը սև-մոխրագույն անթափանց, մետաղական փայլով շոշափելի յուղոտ է: Այս դեպքում շերտի ներսում գտնվող ատոմներն ավելի ուժեղ են փոխկապակցված, քան շերտերի միջև եղած ատոմները:

Ադամանդն այլ հարց է։ Ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմ իր անգույն, թափանցիկ և բարձր բեկումային բյուրեղով քիմիապես կապված է չորս նույն ատոմների հետ, որոնք գտնվում են քառանիստի գագաթներում: Բոլոր կապերն ունեն նույն երկարությունը և շատ ամուր: Նրանք տարածության մեջ ստեղծում են շարունակական եռաչափ շրջանակ։ Ամբողջ ադամանդի բյուրեղը, ասես, մեկ հսկա պոլիմերային մոլեկուլ է, որը չունի «թույլ» տեղեր, քանի որ բոլոր կապերի ուժը նույնն է:

Ադամանդի խտությունը 20°C-ում 3,51 գ/սմ 3 է, գրաֆիտը՝ 2,26 գ/սմ 3: Ալմաստի ֆիզիկական հատկությունները (կարծրություն, էլեկտրական հաղորդունակություն, ջերմային ընդարձակման գործակից) գործնականում նույնն են բոլոր ուղղություններով. դա բնության մեջ հայտնաբերված բոլոր նյութերից ամենադժվարն է: Գրաֆիտի մեջ այս հատկությունները տարբեր ուղղություններով՝ ածխածնի ատոմների շերտերին ուղղահայաց կամ զուգահեռ, շատ տարբեր են. փոքր կողային ուժերով գրաֆիտի զուգահեռ շերտերը փոխվում են միմյանց նկատմամբ և այն շերտավորվում է առանձին փաթիլների, որոնք հետք են թողնում թղթի վրա։ . Ըստ իր էլեկտրական հատկությունների՝ ադամանդը դիէլեկտրիկ է, մինչդեռ գրաֆիտը փոխանցում է էլեկտրականությունը։

Ադամանդը, երբ տաքացվում է առանց օդի մուտքի 1000 ° C-ից բարձր, վերածվում է գրաֆիտի: Գրաֆիտը նույն պայմաններում մշտական ​​տաքացման պայմաններում չի փոխվում մինչև 3000 ° C, երբ այն սուբլիմում է առանց հալվելու: Գրաֆիտի ուղղակի անցումը ադամանդի տեղի է ունենում միայն 3000°C-ից բարձր ջերմաստիճանի և հսկայական ճնշման դեպքում՝ մոտ 12 ԳՊա:

Ածխածնի երրորդ ալոտրոպ մոդիֆիկացիան՝ կարաբինը, ստացվել է արհեստականորեն։ Այն նուրբ բյուրեղային սև փոշի է; իր կառուցվածքով ածխածնի ատոմների երկար շղթաները զուգահեռ են միմյանց։ Յուրաքանչյուր շղթա ունի (-C=C) L կամ (=C=C=) L կառուցվածք: Գրաֆիտի և ադամանդի միջև կարաբինի միջին խտությունը 2,68-3,30 գ/սմ 3 է: Կարաբինի կարևորագույն հատկանիշներից է նրա համատեղելիությունը մարդու մարմնի հյուսվածքների հետ, ինչը թույլ է տալիս այն օգտագործել, օրինակ, արհեստական ​​արյունատար անոթների արտադրության մեջ, որոնք չեն մերժվում մարմնի կողմից (նկ. 1):

Ֆուլերեններն իրենց անունը ստացել են ոչ թե քիմիկոսի պատվին, այլ ի պատիվ ամերիկացի ճարտարապետ Ռ. Ֆուլերի, ով առաջարկել է կառուցել կախիչներ և այլ կառույցներ գմբեթների տեսքով, որոնց մակերեսը ձևավորվում է հնգանկյուններով և վեցանկյուններով (այդպիսի գմբեթ էր կառուցված, օրինակ, Մոսկվայի Սոկոլնիկի այգում):

Ածխածինին բնորոշ է նաև անկարգ կառուցվածք ունեցող վիճակը՝ սա այսպես կոչված. ամորֆ ածխածին (մուր, կոքս, փայտածուխ) թզ. 2. Ածխածնի ստացում (C):

Մեզ շրջապատող նյութերի մեծ մասը օրգանական միացություններ են։ Սրանք են կենդանիների և բույսերի հյուսվածքները, մեր սնունդը, դեղամիջոցները, հագուստը (բամբակ, բուրդ և սինթետիկ մանրաթելեր), վառելիքը (նավթ և բնական գազ), ռետինն ու պլաստմասսա, լվացող միջոցները: Ներկայումս հայտնի է ավելի քան 10 միլիոն նման նյութեր, և դրանց թիվը տարեցտարի զգալիորեն ավելանում է, քանի որ գիտնականները բնական առարկաներից մեկուսացնում են անհայտ նյութեր և ստեղծում նոր միացություններ, որոնք գոյություն չունեն բնության մեջ:

Օրգանական միացությունների նման բազմազանությունը կապված է ածխածնի ատոմների եզակի հատկության հետ՝ ձևավորելու ուժեղ կովալենտային կապեր ինչպես իրենց միջև, այնպես էլ այլ ատոմների հետ: Ածխածնի ատոմները, միանալով միմյանց ինչպես միայնակ, այնպես էլ բազմակի կապերով, կարող են գրեթե ցանկացած երկարության և ցիկլերի շղթաներ ձևավորել: Օրգանական միացությունների լայն տեսականի կապված է նաև իզոմերիզմի երևույթի գոյության հետ։

Գրեթե բոլոր օրգանական միացությունները պարունակում են նաև ջրածին, հաճախ դրանք ներառում են թթվածնի, ազոտի ատոմներ, ավելի քիչ հաճախ՝ ծծումբ, ֆոսֆոր, հալոգեններ։ Ածխածնի հետ անմիջականորեն կապված ցանկացած տարրի (բացառությամբ O, N, S և հալոգենների) ատոմներ պարունակող միացությունները խմբավորված են օրգանական տարրերի միացություններ անվան տակ. նման միացությունների հիմնական խումբը մետաղական օրգանական միացություններն են (նկ. 3):

Հսկայական քանակությամբ օրգանական միացություններ պահանջում են դրանց հստակ դասակարգում: Օրգանական միացության հիմքը մոլեկուլի կմախքն է։ Կմախքը կարող է ունենալ բաց (ոչ փակ) կառուցվածք, այնուհետև միացությունը կոչվում է ացիկլիկ (ալիֆատիկ; ալիֆատիկ միացությունները կոչվում են նաև ճարպային միացություններ, քանի որ դրանք սկզբում մեկուսացվել են ճարպերից), և փակ կառուցվածք, այնուհետև այն կոչվում է ցիկլային: Կմախքը կարող է լինել ածխածին (կազմված է միայն ածխածնի ատոմներից) կամ պարունակել ածխածնից բացի այլ ատոմներ՝ այսպես կոչված։ հետերոատոմներ, առավել հաճախ՝ թթվածին, ազոտ և ծծումբ։ Ցիկլային միացությունները բաժանվում են կարբոցիկլային (ածխածին), որոնք կարող են լինել արոմատիկ և ալիցիկլիկ (պարունակում են մեկ կամ մի քանի օղակներ) և հետերոցիկլիկ։

Ջրածնի և հալոգենի ատոմները կմախքի մեջ չեն մտնում, իսկ հետերոատոմները մտնում են կմախքի մեջ միայն այն դեպքում, եթե ունեն առնվազն երկու ածխածնային կապ։ Այսպիսով, CH3CH2OH էթիլային սպիրտում թթվածնի ատոմը ներառված չէ մոլեկուլի կմախքի մեջ, սակայն դիմեթիլ եթերում CH3OCH3 ներառված է դրա մեջ։

Բացի այդ, ացիկլիկ կմախքը կարող է լինել չճյուղավորված (բոլոր ատոմները դասավորված են մեկ շարքով) և ճյուղավորված։ Երբեմն չճյուղավորված կմախքը կոչվում է գծային, բայց պետք է հիշել, որ կառուցվածքային բանաձևերը, որոնք մենք ամենից հաճախ օգտագործում ենք, փոխանցում են միայն կապի կարգը, և ոչ թե ատոմների իրական դասավորությունը: Այսպիսով, «գծային» ածխածնային շղթան ունի զիգզագի ձև և կարող է տարբեր ձևերով ոլորվել տիեզերքում:

Մոլեկուլի կմախքում կան չորս տեսակի ածխածնի ատոմներ։ Ածխածնի ատոմը կոչվում է առաջնային, եթե այն կազմում է միայն մեկ կապ մեկ այլ ածխածնի ատոմի հետ: Երկրորդական ատոմը կապված է երկու այլ ածխածնի ատոմների հետ, երրորդականը՝ երեքին, իսկ չորրորդականը օգտագործում է իր բոլոր չորս կապերը՝ ածխածնի ատոմների հետ կապեր ձևավորելու համար։

Հաջորդ դասակարգման առանձնահատկությունը բազմաթիվ կապերի առկայությունն է: Միայն պարզ կապեր պարունակող օրգանական միացությունները կոչվում են հագեցած (սահմանափակող): Կրկնակի կամ եռակի կապեր պարունակող միացությունները կոչվում են չհագեցած (չհագեցած): Նրանց մոլեկուլներում մեկ ածխածնի ատոմում ավելի քիչ ջրածնի ատոմներ կան, քան սահմանափակողներում։ Բենզոլային շարքի ցիկլային չհագեցած ածխաջրածինները մեկուսացված են արոմատիկ միացությունների առանձին դասի մեջ։

Երրորդ դասակարգման առանձնահատկությունը ֆունկցիոնալ խմբերի, ատոմների խմբերի առկայությունն է, որոնք բնորոշ են այս դասի միացություններին և որոշել դրա քիմիական հատկությունները։ Ըստ ֆունկցիոնալ խմբերի քանակի՝ օրգանական միացությունները բաժանվում են միաֆունկցիոնալ՝ պարունակում են մեկ ֆունկցիոնալ խումբ, բազմաֆունկցիոնալ՝ պարունակում են մի քանի ֆունկցիոնալ խմբեր, օրինակ՝ գլիցերին, և հետերոֆունկցիոնալ՝ մի քանի տարբեր խմբերի, ինչպիսիք են ամինաթթուները, մեկ մոլեկուլում։

Կախված նրանից, թե որ ածխածնի ատոմն ունի ֆունկցիոնալ խումբ, միացությունները բաժանվում են առաջնային, օրինակ՝ էթիլ քլորիդ CH 3 CH 2 C1, երկրորդային՝ իզոպրոպիլ քլորիդ (CH3) 2CHC1 և երրորդային՝ բութիլ քլորիդ (CH 8) 8 CCl։

Օրգանական քիմիա -քիմիայի ճյուղ, որն ուսումնասիրում է ածխածնի միացությունները, դրանց կառուցվածքը, հատկությունները , սինթեզի մեթոդները, ինչպես նաև դրանց փոխակերպման օրենքները։ Օրգանական միացությունները կոչվում են ածխածնային միացություններ այլ տարրերի հետ (հիմնականում H, N, O, S, P, Si, Ge և այլն):

Ածխածնի ատոմների միմյանց հետ կապվելու եզակի ունակությունը, ձևավորելով տարբեր երկարությունների շղթաներ, տարբեր չափերի ցիկլային կառուցվածքներ, շրջանակային միացություններ, բազմաթիվ տարրերով միացություններ, տարբեր կազմով և կառուցվածքով, որոշում է օրգանական միացությունների բազմազանությունը: Մինչ օրս հայտնի օրգանական միացությունների թիվը 10 միլիոնից շատ է և ամեն տարի ավելանում է 250-300 հազարով: Մեզ շրջապատող աշխարհը հիմնականում կառուցված է օրգանական միացություններից, դրանք ներառում են՝ սնունդ, հագուստ, վառելիք, ներկանյութեր, դեղամիջոցներ, լվացող միջոցներ: , նյութեր տեխնիկայի և ժողովրդական տնտեսության տարբեր ճյուղերի համար։ Օրգանական միացությունները առանցքային դեր են խաղում կենդանի օրգանիզմների գոյության գործում։

Օրգանական քիմիայի անօրգանական քիմիայի, կենսաքիմիայի և բժշկության հետ միացման վայրում առաջացել են մետաղական օրգանական և տարրական միացությունների քիմիան, կենսաօրգանական և բժշկական քիմիան, մակրոմոլեկուլային միացությունների քիմիան։

Օրգանական քիմիայի հիմնական մեթոդը սինթեզն է։ Օրգանական քիմիան ուսումնասիրում է ոչ միայն բուսական և կենդանական աղբյուրներից ստացված միացությունները (բնական նյութեր), այլ հիմնականում լաբորատոր և արդյունաբերական սինթեզի միջոցով արհեստականորեն ստեղծված միացություններ։

Օրգանական քիմիայի զարգացման պատմություն

Տարբեր օրգանական նյութերի ստացման եղանակները հայտնի են դեռ հնուց։ Այսպիսով, եգիպտացիներն ու հռոմեացիները օգտագործում էին բուսական ծագման ներկանյութեր՝ ինդիգո և ալիզարին: Շատ ազգերի տիրապետում էին շաքարավազից և օսլա պարունակող հումքից ալկոհոլային խմիչքների և քացախի արտադրության գաղտնիքները:

Միջնադարում այս գիտելիքին գործնականում ոչինչ չավելացվեց, որոշակի առաջընթաց սկսվեց միայն 16-17 դարերում (իատրոքիմիայի ժամանակաշրջան), երբ բուսական արտադրանքի թորման միջոցով մեկուսացվեցին նոր օրգանական միացություններ։ 1769-1785 թթ Կ.Վ. Շեյլեառանձնացրել է մի քանի օրգանական թթուներ՝ խնձորի, գինու, կիտրոնային, գալիական, կաթնաթթու և օքսիդ: 1773 թ Գ.Ֆ. Ռուելմարդու մեզից մեկուսացված միզանյութ: Կենդանական և բուսական հումքից մեկուսացված նյութերը շատ ընդհանրություններ ունեին, բայց տարբերվում էին անօրգանական միացություններից։ Ահա թե ինչպես է առաջացել «Օրգանական քիմիա» տերմինը՝ քիմիայի մի ճյուղ, որն ուսումնասիրում է օրգանիզմներից մեկուսացված նյութերը (սահմանում. Յ.Յա. Բերզելիուսը, 1807)։ Ընդ որում, ենթադրվում էր, որ այդ նյութերը հնարավոր է ստանալ միայն կենդանի օրգանիզմներում՝ շնորհիվ «կյանքի ուժի»։

Ընդհանրապես ընդունված է, որ օրգանական քիմիան որպես գիտություն առաջացել է 1828թ., երբ Ֆ.Վոլերնախ ստացել է օրգանական նյութ՝ միզանյութ՝ անօրգանական նյութի՝ ամոնիումի ցիանատ (NH 4 OCN) ջրային լուծույթի գոլորշիացման արդյունքում։ Հետագա փորձնական աշխատանքները ցույց տվեցին «կյանքի ուժի» տեսության անհամապատասխանության անվիճելի փաստարկներ։ Օրինակ, Ա.Կոլբեսինթեզված քացախաթթու, M. Berthelotստացել է մեթան H 2 S-ից և CS 2-ից և Ա.Մ. Բուտլերովըսինթեզված սախարիդներ ֆորմալինից:

19-րդ դարի կեսերին Շարունակվում է սինթետիկ օրգանական քիմիայի արագ զարգացումը, ստեղծվում է օրգանական նյութերի առաջին արդյունաբերական արտադրությունը ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- սինթետիկ ներկանյութեր, ֆուքսին, ցիանին և ազա ներկեր): Բաց Ն.Ն. Զինին(1842) անիլինի սինթեզի մեթոդը հիմք է ծառայել անիլինաներկի արդյունաբերության ստեղծման համար։ Լաբորատորիայում Ա.ԲայերՍինթեզվել են բնական ներկանյութեր՝ ինդիգո, ալիզարին, ինդիգո, քսանթեն և անտրաքինոն։

Տեսական օրգանական քիմիայի զարգացման կարևոր փուլ էր զարգացումը Ֆ. Կեկուլեվալենտության տեսությունը 1857 թվականին, ինչպես նաև քիմիական կառուցվածքի դասական տեսությունը Ա.Մ. Բուտլերովը 1861 թվականին, ըստ որի մոլեկուլներում ատոմները միացվում են իրենց վալենտությանը համապատասխան, միացությունների քիմիական և ֆիզիկական հատկությունները որոշվում են դրանցում ատոմների բնույթով և քանակով, ինչպես նաև կապերի տեսակով և ուղղակիորեն չկապվածների փոխադարձ ազդեցությամբ. ատոմներ. 1865 թ Ֆ. Կեկուլեառաջարկեց բենզոլի կառուցվածքային բանաձեւը, որը դարձավ օրգանական քիմիայի ամենակարեւոր հայտնագործություններից մեկը։ Վ.Վ. ՄարկովնիկովԵվ Ա.Մ. Զայցևձևակերպեց մի շարք կանոններ, որոնք առաջին անգամ կապեցին օրգանական ռեակցիաների ուղղությունը դրանց մեջ մտնող նյութերի կառուցվածքի հետ։ 1875 թ Վանտ ՀոֆԵվ Լե Բելառաջարկել է ածխածնի ատոմի քառանիստ մոդելը, ըստ որի ածխածնի վալենտներն ուղղված են քառաեդրոնի գագաթներին, որի կենտրոնում գտնվում է ածխածնի ատոմը։ Այս մոդելի հիման վրա՝ համակցված փորձարարական ուսումնասիրությունների հետ I. Wislicenus(! 873), որը ցույց տվեց (+)-կաթնաթթվի (թթու կաթից) և (±)-կաթնաթթվի կառուցվածքային բանաձևերի նույնականությունը, առաջացավ ստերեոքիմիա՝ մոլեկուլներում ատոմների եռաչափ կողմնորոշման գիտություն, որը կանխատեսել է ածխածնի ատոմում 4 տարբեր փոխարինողների առկայության դեպքում (քիրալային կառուցվածքներ) տիեզերական հայելային իզոմերների (անտիպոդներ կամ էնանտիոմերներ) գոյության հնարավորությունը։

1917 թ Լյուիսառաջարկել է դիտարկել քիմիական կապը՝ օգտագործելով էլեկտրոնային զույգեր։

1931 թ Հյուկելկիրառեց քվանտային տեսությունը՝ բացատրելու ոչ բենզենոիդ արոմատիկ համակարգերի հատկությունները, որոնք օրգանական քիմիայում հիմնեցին նոր ուղղություն՝ քվանտային քիմիա։ Սա խթան հանդիսացավ քվանտաքիմիական մեթոդների, մասնավորապես մոլեկուլային օրբիտալների մեթոդի հետագա ինտենսիվ զարգացման համար։ Օրբիտալ ներկայացումների օրգանական քիմիա ներթափանցման փուլը բացվեց ռեզոնանսի տեսությամբ. Լ.Պոլինգ(1931-1933) և հետագա աշխատանք K. Fukui, R. WoodwardԵվ Ռ.Հոֆմանսահմանային ուղեծրերի դերի մասին քիմիական ռեակցիաների ուղղությունը որոշելու հարցում։

20-րդ դարի կեսերը բնութագրվում է օրգանական սինթեզի հատկապես արագ զարգացմամբ։ Սա որոշվել է հիմնարար գործընթացների հայտնաբերմամբ, ինչպիսին է օլեֆինների արտադրությունը իլիդների միջոցով ( Գ.Վիտիգ, 1954), դիենի սինթեզ ( O. DielsԵվ C. Alder, 1928), չհագեցած միացությունների հիդրոբորացիա ( G. Brown, 1959), նուկլեոտիդների սինթեզ և գեների սինթեզ ( Ա.Թոդ, Հ.Ղուրան). Մետաղական օրգանական միացությունների քիմիայի առաջընթացը մեծապես պայմանավորված է աշխատանքի շնորհիվ Ա.Ն. ՆեսմեյանովԵվ Գ.Ա. Ռազուվաևա. 1951 թվականին իրականացվել է ֆերոցենի սինթեզ, որի «սենդվիչ» կառուցվածքի ստեղծումը. R. WoodwardԵվ Ջ.Վիլկինսոննշանավորվեց մետալոցենի միացությունների քիմիայի և, առհասարակ, անցումային մետաղների օրգանական քիմիայի սկիզբը։

20-30 տարում. Ա.Է. Արբուզովըստեղծում է ֆոսֆորօրգանական միացությունների քիմիայի հիմքերը, որոնք հետագայում հանգեցրել են ֆիզիոլոգիապես ակտիվ միացությունների նոր տեսակների, կոմպլեքսների և այլնի հայտնաբերմանը։

60-80-ական թթ. Չ.Պեդերսեն, Դ. ՔրամԵվ Ջ.Մ. Սպիտակեղենզարգացնել թագի եթերների, կրիպտանդների և այլ հարակից կառուցվածքների քիմիան, որոնք ունակ են ձևավորել ուժեղ մոլեկուլային բարդույթներ և այդպիսով մոտենալ «մոլեկուլային ճանաչման» ամենակարևոր խնդրին։

Ժամանակակից օրգանական քիմիան շարունակում է իր արագ զարգացումը։ Օրգանական սինթեզի պրակտիկայում ներմուծվում են նոր ռեագենտներ, սկզբունքորեն նոր սինթետիկ մեթոդներ և տեխնիկա, նոր կատալիզատորներ, սինթեզվում են նախկինում անհայտ օրգանական կառուցվածքներ։ Անընդհատ իրականացվում են օրգանական նոր կենսաբանական ակտիվ միացությունների որոնում։ Օրգանական քիմիայի ևս շատ խնդիրներ են սպասում լուծմանը, օրինակ՝ կառուցվածք-հատկություն հարաբերությունների մանրամասն հաստատում (ներառյալ կենսաբանական ակտիվությունը), կառուցվածքի հաստատումը և բարդ բնական միացությունների ստերեոուղղված սինթեզը, նոր ռեգիո-և մշակումը։ ստերեոսելեկտիվ սինթետիկ մեթոդներ, նոր ունիվերսալ ռեակտիվների և կատալիզատորների որոնում:

Համաշխարհային հանրության հետաքրքրությունը օրգանական քիմիայի զարգացման նկատմամբ վառ դրսևորվեց 2010 թվականին քիմիայի ոլորտում Նոբելյան մրցանակի շնորհմամբ։ R. Heku, A. Suzuki և E. Negishiօրգանական սինթեզում պալադիումի կատալիզատորների օգտագործման համար ածխածին-ածխածին կապերի առաջացման համար։

Օրգանական միացությունների դասակարգում

Դասակարգումը հիմնված է օրգանական միացությունների կառուցվածքի վրա: Կառույցի նկարագրության հիմքը կառուցվածքային բանաձեւն է.

Օրգանական միացությունների հիմնական դասերը

Ածխաջրածիններ -միացություններ, որոնք բաղկացած են միայն ածխածնից և ջրածնից: Նրանք, իրենց հերթին, բաժանվում են.

Հագեցած- պարունակում են միայն մեկ (σ-պարտատոմսեր) և չեն պարունակում բազմակի կապեր.

Չհագեցած- պարունակում է առնվազն մեկ կրկնակի (π-կապ) և/կամ եռակի կապ.

բաց շղթա(ալիցիկլային);

փակ միացում(ցիկլային) - պարունակում է ցիկլ

Դրանք ներառում են ալկաններ, ալկեններ, ալկիններ, դիեններ, ցիկլոալկաններ, արեններ

Ֆունկցիոնալ խմբերում հետերոատոմներով միացություններ- միացություններ, որոնցում ածխածնի R ռադիկալը կապված է ֆունկցիոնալ խմբի հետ: Նման միացությունները դասակարգվում են ըստ ֆունկցիոնալ խմբի բնույթի.

Ալկոհոլ, ֆենոլներ(պարունակում է հիդրօքսիլ խումբ OH)

Եթերներ(պարունակում է R-O-R կամ R-O-R խմբավորումը

Կարբոնիլային միացություններ(պարունակում են RR «C = O» խումբը, դրանք ներառում են ալդեհիդներ, կետոններ, քինոններ:

Կարբոքսիլ խումբ պարունակող միացություններ(COOH կամ COOR), դրանք ներառում են կարբոքսիլաթթուներ, էսթերներ

Տարրական և օրգանական մետաղական միացություններ

Հետերոցիկլիկ միացություններ -ռինգում պարունակում են հետերոատոմներ: Նրանք տարբերվում են ցիկլի բնույթով (հագեցած, անուշաբույր), ցիկլի ատոմների քանակով (եռյակ, չորս, հինգ, վեց անդամ և այլն), հետերոատոմի բնույթով. ցիկլի հետերոատոմների քանակը. Սա որոշում է այս դասի հայտնի և տարեկան սինթեզվող միացությունների հսկայական բազմազանությունը: Հետերոցիկլետների քիմիան օրգանական քիմիայի ամենահետաքրքիր և կարևոր ոլորտներից է։ Բավական է նշել, որ սինթետիկ և բնական ծագման դեղերի ավելի քան 60%-ը պատկանում է հետերոցիկլիկ միացությունների տարբեր դասերին։

Բնական միացություններ -միացություններ, որպես կանոն, բավականին բարդ կառուցվածքով, հաճախ պատկանում են միանգամից մի քանի դասերի օրգանական միացությունների։ Դրանցից են՝ ամինաթթուները, սպիտակուցները, ածխաջրերը, ալկալոիդները, տերպենները և այլն։

Պոլիմերներ- շատ մեծ մոլեկուլային քաշ ունեցող նյութեր, որոնք բաղկացած են պարբերաբար կրկնվող բեկորներից՝ մոնոմերներից։

Օրգանական միացությունների կառուցվածքը

Օրգանական մոլեկուլները հիմնականում ձևավորվում են կովալենտային ոչ բևեռային C-C կապերով կամ C-O, C-N, C-Hal տիպի կովալենտային բևեռային կապերով։ Բևեռականությունը բացատրվում է էլեկտրոնի խտության տեղաշարժով դեպի ավելի էլեկտրաբացասական ատոմ: Օրգանական միացությունների կառուցվածքը նկարագրելու համար քիմիկոսները օգտագործում են մոլեկուլների կառուցվածքային բանաձևերի լեզուն, որտեղ առանձին ատոմների միջև կապերը նշվում են մեկ (պարզ կամ մեկ կապով), երկու (կրկնակի) կամ երեք (եռակի) վալենտային հարվածներով: Վալենտական ​​կաթվածի հասկացությունը, որը մինչ օրս չի կորցրել իր նշանակությունը, ներմուծվեց օրգանական քիմիա. Ա. Կուպեր 1858 թվականին

Օրգանական միացությունների կառուցվածքը հասկանալու համար շատ կարևոր է ածխածնի ատոմների հիբրիդացման հայեցակարգը: Հիմնական վիճակում ածխածնի ատոմն ունի էլեկտրոնային կոնֆիգուրացիա՝ 1s 2 2s 2 2p 2, որի հիման վրա անհնար է բացատրել ածխածնի 4-րդ վալենտությունը, որը բնորոշ է նրա միացություններին և ալկաններում 4 նույնական կապերի առկայությունը՝ ուղղված դեպի գագաթները։ քառաեդրոնի։ Վալենտային կապերի մեթոդի շրջանակներում այս հակասությունը լուծվում է հիբրիդացման հայեցակարգի ներդրմամբ։ Երբ հուզված, ս→էջէլեկտրոնների անցումը և դրան հաջորդող, այսպես կոչված, sp-հիբրիդացում, հիբրիդացված ուղեծրերի էներգիան էներգիաների միջև միջանկյալ է ս- Եվ էջ- ուղեծրեր. Երբ ալկաններում կապեր են առաջանում, երեք Ռ-էլեկտրոնը փոխազդում է մեկի հետ ս-էլեկտրոն ( sp 3 հիբրիդացում) և առաջանում են 4 միանման ուղեծրեր, որոնք գտնվում են միմյանց նկատմամբ քառաեզր անկյուններում (109 մոտ 28"): Ալկեններում ածխածնի ատոմները գտնվում են sp 2-հիբրիդային վիճակ. ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմ ունի երեք նույնական ուղեծրեր, որոնք գտնվում են նույն հարթության մեջ՝ միմյանց նկատմամբ 120 անկյան տակ ( sp 2 ուղեծրեր), իսկ չորրորդը ( Ռ- ուղեծրային) ուղղահայաց է այս հարթությանը: Համընկնող Ռ- երկու ածխածնի ատոմների ուղեծրերը կազմում են կրկնակի (π) կապ: Ածխածնի ատոմները, որոնք կրում են եռակի կապը, ներսում են sp- հիբրիդային վիճակ.

Օրգանական ռեակցիաների առանձնահատկությունները

Իոնները սովորաբար մասնակցում են անօրգանական ռեակցիաներին, նման ռեակցիաները արագ են ընթանում և ավարտվում են սենյակային ջերմաստիճանում։ Օրգանական ռեակցիաներում կովալենտային կապերը հաճախ կոտրվում են նորերի առաջացմամբ։ Որպես կանոն, այդ գործընթացները պահանջում են հատուկ պայմաններ՝ որոշակի ջերմաստիճան, ռեակցիայի ժամանակ, որոշակի լուծիչներ, հաճախ կատալիզատորի առկայություն։ Սովորաբար ոչ թե մեկ, այլ մի քանի ռեակցիաներ են տեղի ունենում միանգամից։Ուստի օրգանական ռեակցիաները պատկերելիս օգտագործվում են ոչ թե հավասարումներ, այլ սխեմաներ՝ առանց ստոյխիոմետրիայի հաշվման։ Օրգանական ռեակցիաներում թիրախային նյութերի ելքը հաճախ չի գերազանցում 50%-ը, իսկ ռեակցիայի խառնուրդից դրանց մեկուսացումը և մաքրումը պահանջում են հատուկ մեթոդներ և տեխնիկա: Պինդ մարմինները մաքրելու համար, որպես կանոն, օգտագործվում է վերաբյուրեղացում հատուկ ընտրված լուծիչներից։ Հեղուկ նյութերը զտվում են թորման միջոցով մթնոլորտային ճնշման կամ վակուումի տակ (կախված եռման կետից): Ռեակցիաների առաջընթացը վերահսկելու համար օգտագործվում են առանձին բարդ ռեակցիայի խառնուրդներ, տարբեր տեսակի քրոմատոգրաֆիա [բարակ շերտային քրոմատագրություն (TLC), նախապատրաստական ​​բարձր արդյունավետության հեղուկ քրոմատագրություն (HPLC) և այլն]։

Ռեակցիաները կարող են ընթանալ շատ բարդ և մի քանի փուլով։ Ռադիկալները R·, կարբոկատիոններ R+, կարբանիոններ R-, կարբեններ:CX2, ռադիկալ կատիոններ, ռադիկալ անիոններ և այլ ակտիվ և անկայուն մասնիկներ, որոնք սովորաբար ապրում են վայրկյանի կոտորակային հատվածում, կարող են հայտնվել որպես միջանկյալ միացություններ։ Բոլոր փոխակերպումների մանրամասն նկարագրությունը, որոնք տեղի են ունենում ռեակցիայի ընթացքում մոլեկուլային մակարդակում, կոչվում է ռեակցիայի մեխանիզմ. Ըստ բացվածքի բնույթի և կապերի առաջացման՝ առանձնանում են արմատական ​​(հոմոլիտիկ) և իոնային (հետերոլիտիկ) պրոցեսները։ Ըստ փոխակերպումների տեսակների՝ առանձնանում են շղթայական ռադիկալ ռեակցիաները, նուկլեոֆիլ (ալիֆատիկ և արոմատիկ) փոխարինման ռեակցիաները, վերացման ռեակցիաները, էլեկտրաֆիլային հավելումը, էլեկտրոֆիլ փոխարինումը, խտացումը, ցիկլացումը, վերադասավորումը և այլն։ Ռեակցիաները դասակարգվում են նաև ըստ մեթոդների. դրանց մեկնարկը (գրգռումը), դրանց կինետիկ կարգը (մոնոմոլեկուլային, երկմոլեկուլային և այլն):

Օրգանական միացությունների կառուցվածքի որոշում

Օրգանական քիմիայի՝ որպես գիտության գոյության ողջ ընթացքում, ամենակարեւոր խնդիրն է եղել որոշել օրգանական միացությունների կառուցվածքը։ Սա նշանակում է պարզել, թե որ ատոմները կառուցվածքի մաս են կազմում, ինչ հերթականությամբ և ինչպես են այդ ատոմները փոխկապակցված և ինչպես են գտնվում տարածության մեջ:

Այս խնդիրների լուծման մի քանի մեթոդներ կան.

• տարրական վերլուծությունբաղկացած է նրանից, որ նյութը քայքայվում է ավելի պարզ մոլեկուլների, որոնց քանակով հնարավոր է որոշել միացությունը կազմող ատոմների թիվը։ Այս մեթոդը հնարավորություն չի տալիս հաստատել ատոմների միջև կապերի կարգը։ Հաճախ օգտագործվում է միայն առաջարկվող կառուցվածքը հաստատելու համար:
• Ինֆրակարմիր սպեկտրոսկոպիա (IR սպեկտրոսկոպիա) և Ռամանի սպեկտրոսկոպիա (Ռամանի սպեկտրոսկոպիա): Մեթոդը հիմնված է այն փաստի վրա, որ նյութը փոխազդում է ինֆրակարմիր տիրույթի էլեկտրամագնիսական ճառագայթման (լույսի) հետ (կլանումը նկատվում է IR սպեկտրոսկոպիայում, իսկ ճառագայթման ցրումը դիտվում է Ռամանի սպեկտրոսկոպիայում): Այս լույսը, երբ կլանվում է, գրգռում է մոլեկուլների թրթռման և պտտման մակարդակները: Հղման տվյալները մոլեկուլի թրթռումների քանակն է, հաճախականությունը և ինտենսիվությունը՝ կապված դիպոլային պահի (IC) կամ բևեռացման (CR) փոփոխության հետ: Մեթոդը թույլ է տալիս հաստատել ֆունկցիոնալ խմբերի առկայությունը և նաև հաճախ օգտագործվում է նյութի նույնականությունը որոշ արդեն հայտնի նյութի հետ հաստատելու համար՝ համեմատելով դրանց սպեկտրները:
• Զանգվածային սպեկտրոմետրիա. Նյութը որոշակի պայմաններում (էլեկտրոնի ազդեցություն, քիմիական իոնացում և այլն) վերածվում է իոնների՝ առանց ատոմների կորստի (մոլեկուլային իոններ) և կորստով (բեկորում, մասնատված իոններ)։ Մեթոդը թույլ է տալիս որոշել նյութի մոլեկուլային քաշը, նրա իզոտոպային կազմը և երբեմն ֆունկցիոնալ խմբերի առկայությունը։ Ֆրագմենտացիայի բնույթը թույլ է տալիս որոշ եզրակացություններ անել կառուցվածքային առանձնահատկությունների վերաբերյալ և վերստեղծել ուսումնասիրվող միացության կառուցվածքը։
• Միջուկային մագնիսական ռեզոնանսային (NMR) մեթոդհիմնված է միջուկների փոխազդեցության վրա սեփական մագնիսական մոմենտի (սպին) հետ և տեղադրված է արտաքին հաստատուն մագնիսական դաշտում (սպինի վերակողմնորոշում), ռադիոհաճախականության տիրույթում փոփոխական էլեկտրամագնիսական ճառագայթմամբ։ NMR-ն քիմիական կառուցվածքի որոշման ամենակարևոր և տեղեկատվական մեթոդներից է: Մեթոդը կիրառվում է նաև մոլեկուլների տարածական կառուցվածքի և դինամիկան ուսումնասիրելու համար։ Կախված ճառագայթման հետ փոխազդող միջուկներից, կան, օրինակ, պրոտոնային ռեզոնանսային PMR մեթոդը, NMR 1 H), որը թույլ է տալիս որոշել ջրածնի ատոմների դիրքը մոլեկուլում: 19 F NMR մեթոդը հնարավորություն է տալիս որոշել ֆտորի ատոմների առկայությունը և դիրքը։ 31 P NMR մեթոդը տեղեկատվություն է տրամադրում մոլեկուլում ֆոսֆորի ատոմների առկայության, վալենտական ​​վիճակի և դիրքի մասին։ 13 C NMR մեթոդը հնարավորություն է տալիս որոշել ածխածնի ատոմների քանակը և տեսակները, այն օգտագործվում է մոլեկուլի ածխածնային կմախքն ուսումնասիրելու համար։ Ի տարբերություն առաջին երեքի, վերջին մեթոդը օգտագործում է տարրի փոքր իզոտոպը, քանի որ հիմնական 12 C իզոտոպի միջուկը զրո պտույտ ունի և չի կարող դիտվել NMR-ով:
• Ուլտրամանուշակագույն սպեկտրոսկոպիայի մեթոդ (ուլտրամանուշակագույն սպեկտրոսկոպիա)կամ էլեկտրոնային անցումային սպեկտրոսկոպիա։ Մեթոդը հիմնված է սպեկտրի ուլտրամանուշակագույն և տեսանելի շրջաններում էլեկտրամագնիսական ճառագայթման կլանման վրա՝ մոլեկուլում էլեկտրոնների վերին լցված էներգիայի մակարդակներից դատարկ անցման ժամանակ (մոլեկուլի գրգռում): Առավել հաճախ օգտագործվում է խոնարհված π-համակարգերի առկայությունը և բնութագրերը որոշելու համար:
• Անալիտիկ քիմիայի մեթոդներհնարավորություն է տալիս որոշել որոշակի ֆունկցիոնալ խմբերի առկայությունը հատուկ քիմիական (որակական) ռեակցիաներով, որոնց փաստը կարող է ամրագրվել տեսողականորեն (օրինակ, տեսքը կամ գույնի փոփոխությունը) կամ օգտագործելով այլ մեթոդներ: Օրգանական քիմիայում վերլուծության քիմիական մեթոդներից բացի, ավելի ու ավելի են օգտագործվում գործիքային անալիտիկ մեթոդները, ինչպիսիք են քրոմատոգրաֆիան (բարակ շերտ, գազ, հեղուկ): Նրանց մեջ պատվավոր տեղ է զբաղեցնում քրոմատոգրաֆիա-զանգվածային սպեկտրոմետրիան, որը հնարավորություն է տալիս ոչ միայն գնահատել ստացված միացությունների մաքրության աստիճանը, այլև ստանալ զանգվածային սպեկտրային տեղեկատվություն բարդ խառնուրդների բաղադրիչների մասին։
• Օրգանական միացությունների ստերեոքիմիայի ուսումնասիրության մեթոդներ. 80-ականների սկզբից։ Ակնհայտ է դարձել դեղագիտության և դեղագործության ոլորտում նոր ուղղություն մշակելու նպատակահարմարությունը, որը կապված է էնանտիոմերային մաքուր դեղամիջոցների ստեղծման հետ՝ թերապևտիկ արդյունավետության և անվտանգության օպտիմալ հարաբերակցությամբ: Ներկայումս բոլոր սինթեզված դեղագործական միջոցների մոտավորապես 15%-ը ներկայացված է մաքուր էնանտիոմերներով: Այս միտումը արտացոլվել է տերմինի վերջին տարիների գիտական ​​գրականության մեջ քիրալ անջատիչ, որը ռուսերեն թարգմանությամբ նշանակում է «անցում քիրալային մոլեկուլների»։ Այս առումով օրգանական քիմիայում առանձնահատուկ նշանակություն ունեն քիրալ օրգանական մոլեկուլների բացարձակ կոնֆիգուրացիայի հաստատման և դրանց օպտիկական մաքրության որոշման մեթոդները: Բացարձակ կոնֆիգուրացիայի որոշման հիմնական մեթոդը պետք է դիտարկել ռենտգենյան դիֆրակցիոն անալիզը (XRD), իսկ օպտիկական մաքրությունը՝ քրոմատագրությունը ստացիոնար քիրալային փուլով և NMR-ով սյուների վրա՝ օգտագործելով հատուկ լրացուցիչ քիրալային ռեակտիվներ:

Օրգանական քիմիայի կապը քիմիական արդյունաբերության հետ

Օրգանական քիմիայի հիմնական մեթոդը՝ սինթեզը, սերտորեն կապում է օրգանական քիմիան քիմիական արդյունաբերության հետ։ Սինթետիկ օրգանական քիմիայի մեթոդների և զարգացումների հիման վրա առաջացել է փոքր տոննաժային (նուրբ) օրգանական սինթեզ, ներառյալ դեղերի, վիտամինների, ֆերմենտների, ֆերոմոնների, հեղուկ բյուրեղների, օրգանական կիսահաղորդիչների, արևային բջիջների և այլնի արտադրությունը։ (հիմնական) օրգանական սինթեզը նույնպես հիմնված է օրգանական քիմիայի ձեռքբերումների վրա։ Հիմնական օրգանական սինթեզը ներառում է արհեստական ​​մանրաթելերի, պլաստմասսաների արտադրությունը, նավթի, գազի և ածխի հումքի վերամշակումը։

Առաջարկվող ընթերցանություն

• Գ.Վ. Բիկով, Օրգանական քիմիայի պատմություն, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• J. Մարտ, Օրգանական քիմիա՝ ռեակցիաներ, մեխանիզմներ և կառուցվածք, 4 հատորով, Մ.՝ Միր, 1987
• Ֆ. Քերի, Ռ. Սանդբերգ, Օրգանական քիմիայի խորացված դասընթաց, 2 հատորով, Մ.՝ Քիմիա, 1981
• Օ.Ա. Ռեյտով, Ա.Լ. Կուրց, Կ.Պ. Բուտին, Օրգանական քիմիա, 4 մասից, Մ.՝ «Բինոմ, Գիտելիքի լաբորատորիա», 1999-2004 թթ. (http://edu.prometey.org./library/author/7883.html)
• Քիմիական հանրագիտարան, խմբ. Կնունյանց, Մ., «Ռուսական մեծ հանրագիտարան», 1992։